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Les cannabinoides sont des substances existent aussi bien chez les humains que dans les plantes. A travers cet exemple, nous voulons montrer l'importance des cannabinoides, et leur propriétés. Nous avons également choisi un exemple illustratif Cannabis sativa L. pour montrer comment identifier ces substances dans une drogue végétale.

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  1. 1. IDENTIFICATION DES CANNABINOIDES CANNABIS SATIVA L., CANNABACEAE Dr Bouzabata Amel Laboratoire de Pharmacognosie Faculté de médecineLaboratoire de Pharmacognosie, Faculté de médecine, Université Badji-Mokhtar, Annaba. 20/03/2015 11
  2. 2. • QU’EST CE QUE LES CANNABINOIDES ??• QU EST-CE QUE LES CANNABINOIDES ?? • OU TROUVE T-ON LES CANNABINOIDES ?????? • COMMENT PEUT-ON IDENTIFIER LES CANNABINOIDES DANS UNE DROGUECANNABINOIDES DANS UNE DROGUE VEGETALE, EXEMPLE ILLUSTRATIF 20/03/2015 2 2
  3. 3. LE PLAN 1 OBJECTIFS1. OBJECTIFS 2. LES CANNABINOIDES 2.1 LES ENDOCANNABINOIDES 2 2 LES PHYTOCANNABINOIDES2.2 LES PHYTOCANNABINOIDES 3 CANNABIS SATIVA L3. CANNABIS SATIVA L., CANNABACEAE 20/03/2015 2 3
  4. 4. 1. OBJECTIFS • Etude des cannabinoides d’un point de vuep définition, identification, et caractérisation dans une drogue végétaledans une drogue végétale. • Connaitre le spectre pharmacologique de ces substances. • Application: Etude du Cannabis au sens largeApplication: Etude du Cannabis au sens large avec la détermination des types de chanvre: à fibre de celui à résine au sens stricte à fin defibre de celui à résine au sens stricte, à fin de valoriser l’utilisation bénéfique du chanvre indien. 20/03/2015 4
  5. 5. 2. CANNABINOIDES2. CANNABINOIDES Les cannabinoides sont un groupe de substances chimiques qui activent l é bi id é d l h i lles récepteurs cannabinoides présents dans le corps humain et les mammifères. Le premier cannabinoide découvert fut le Tetrahydrocannabinol (THC) ensuite fut découvert le cannabidiol et tousTetrahydrocannabinol (THC), ensuite fut découvert le cannabidiol et tous les autres cannabinoides. C. ENDOGENES=ENDOCANNABINOIDES C. VEGETAUX= PHYTOCANNABINOIDES CANNABINOIDES SYNTHETIQUES 20/03/2015 5
  6. 6. C. ENDOGENES=ENDOCANNABINOIDES Substances endogènes qui exercent une multitude de fonctions dans le corps humain Ces endocannabinoïdes (du grec «endo» qui signifiecorps humain. Ces endocannabinoïdes (du grec «endo» qui signifie dedans) ou cannabinoïdes endogènes se retrouvent chez les êtres humains, ainsi que chez les vertébrés (mammifères et oiseaux) et un grand nombre d’autres animaux. Les endocannabinoïdes, se lient à des sites spécifiques présents à la surface de nombreuses cellules pour dé l h l ff t C it é ifi t lé ldéclencher les effets connus. Ces sites spécifiques sont appelés: «les récepteurs cannabinoïdes» . ENDOCANNABINOIDES + RECEPTEURS CANNABINOIDES =SYSTÈME CANNABINOIDE ENDOGENE un rôle important, notamment dans la régulation de l’appétit, dans la perception des informations sensorielles ou celles relatives à la douleur 20/03/2015 6 p p ainsi que dans la coordination des mouvements.
  7. 7. C. VEGETAUX= PHYTOCANNABINOIDES On propose d’appeler « phytocannabinoïdes » les composés naturels issus de la plante de cannabis Les cannabinoïdes de la plante de cannabis sont desLes cannabinoïdes de la plante de cannabis sont des composés d’hydrocarbonés aromatiques intégrant de l’oxygènel oxygène. Les cannabinoïdes ne renferment pas d’atomes d’azote, et se distinguent de ce fait des alcaloïdesdistinguent, de ce fait, des alcaloïdes. les phytocannabinoïdes ont été trouvés récemment, dans d’autres drogues ex l’anémone hépatica (Radula perrottetii etd autres drogues, ex. l anémone hépatica (Radula perrottetii et Radula marginata). Franjo Grotenhermen . 2006. Les Cannabinoides et le Système des Endocannabinoides. Cannabinoids 1(1): 10-15. 7
  8. 8. 3. CANNABIS SATIVA L. , CANNABACEAE 3.1. Description Botaniquep q 3.2. Principes Actifs 3 3 F Utili é3.3. Formes Utilisées 3.4. Caractérisation 3.5. Action Pharmacologique et Emploi 20/03/2015 8
  9. 9. 3 1 DESCRIPTION BOTANIQUE CANNABIS SATIVA L., CANNABACEAE 3.1 DESCRIPTION BOTANIQUE LA PLANTELA PLANTE
  10. 10. CARACTERISTIQUES MORPHOLOGIQUES
  11. 11. CARACTERISTIQUES MORPHOLOGIQUES
  12. 12. CARACTERISTIQUES HISTOLOGIQUES TRICHOMES
  13. 13. POIL CYSTOLYTTHIQUE Photo by Dr Bouzabata A., 2009.
  14. 14. 3.2 PRINCIPES ACTIFS CANNABINOIDES ABSENTS DES TIGES ET DES G SGRAINES. SE CONCENTRENT DANS LA BRACTEE PRESENTS DANS LA FEUILLE SE CONCENTRENT DANS LA BRACTEE ET LA RESINE Bruneton J. 1997. Pharmacognosie, Phytochimie er Plantes Médicinales; 2ième éd. Paris.
  15. 15. 3.2 PRINCIPES ACTIFS CANNABINOIDES: 100 connus ∆9 THC∆1 THC ∆9-THC∆1-THC BENZOTETRAHYDROPYRANIQUE Numérotation terpénique Numérotation Dibenzopyrane BENZOTETRAHYDROPYRANIQUE Robert A. Nelson. 2000. Cannabinoids Chemistry. Cannabinoids 1(1): 10-15.
  16. 16. C O S C 3.2 PRINCIPES ACTIFS CANNABINOIDES: ACIDE66 9 OH COOH 10 6 A id C bidi li i d l l j (40% d O 6 Les Acides Cannabidioliques existent dans la plante jeune (40% des cannabinoides). Ils sont transformés dans la fumée en THC. Les Formes Acides sont inactifs Hashish Activity Cependant ilsLes Formes Acides sont inactifs Hashish Activity. Cependant, ils possèdent des activités antibiotiques, et sédatives. Robert A. Nelson. 2000. Cannabinoids Chemistry. Cannabinoids 1(1): 10-15.
  17. 17. CANNABINOIDES ∆9-THC CBN BENZOTETRAHYDROPYRANIQUE DIBENZOPYRANIQUE
  18. 18. CANNABINOIDESCANNABINOIDES CBD DIPHENOLIQUEDIPHENOLIQUE
  19. 19. CANNABINOIDESCANNABINOIDES 1 2 3 C H OC21H26O2 CBN CBD THC Deshydrogenation Isomerisation
  20. 20. Robert A. Nelson. 2000. Cannabinoids Chemistry. Cannabinoids 1(1): 10-15.
  21. 21. TYPES DE CHANVRE TENEUR THC et CBDTENEUR THC et CBD TYPE DROGUETYPE DROGUE TYPE FIBRE TYPE INTERMEDIAIRETYPE INTERMEDIAIRE
  22. 22. TYPES DE CHANVRE Citation de Fournier: «Variation climatique: Variabilité Chimique» PHENOTYPEPHENOTYPE ET GENOTYPE EVALUATION CANNABIS:
  23. 23. 3.3 FORMES UTILISEES a- L’herbe : l’herbe est composée de feuilles, de tiges et de graines grossièrement pulvérisées aprèsgrossièrement pulvérisées après dessiccation de la plante. La concentration de l’herbe en THC varie généralement de 0 5 à 15%généralement de 0,5 à 15%. b- La résine : la résine de cannabis, est une résine visqueuse produite par la plante, se présente sous forme d’un bloc ou d’une plaque de couleur brune ; connue sous l’appellation de haschish hi kif (Af i d N d) h lou shit, kif (Afrique du Nord), chocolat (Europe), et Charas (Inde). La teneur en THC varie de 3 à 6%. c- L’huile : est extraite de l’herbe ou de la résine. C’est un liquide visqueux et goudronneux, vert foncé, marron oug , , noir. La teneur en THC peut atteindre 30 à 60%.
  24. 24. EXTRACTION DES CANNABINOIDES REMARQUES IMPORTANTES: -Le cannabis doit etre séché avant l’étape de l’extraction: 50% des cannabinoides, Formes acides difficiles à extraire. CHAUFFAGE SOUS NITROGENE à 105C° d t 1HNITROGENE à 105C° pendant 1H. -Chloroform: Meilleur Solvant d’Extraction pour le THC: DEUX ETAPES (1ère extraction 98-99% cannabinoides (30 mn) 2èmeextraction ‐ ETAPES (1 extraction 98 99% cannabinoides (30 mn), 2 extraction 88-99% (30 mn), avec 100% de THC. -Ether de Petrole rendement 1ère extraction 88-95%, 2èmeextraction 99%‐ cannabinoides. - Le THC composé thermosensible, Il est donc préferable de l’isoler par d t h i h t hi Ch t hides techniques chromatographiques comme Chromatographie sur Colonne (CC): Chlorophylle, CBD, CBN, et THC.
  25. 25. 3.4 ESSAIS DE CARACTERISATION ESSAI BOTANIQUE Epiderme d’une bractée Feuille POIL EN ROSETTEI POIL CYSTOLITHIQUE
  26. 26. ESSAI PHYSICO CHIMIQUEESSAI PHYSICO-CHIMIQUE REACTIONS COLOREES PAS DE SPECIFICITEPAS DE SPECIFICITE IDENTIFICATION DE LA RESINEIDENTIFICATION DE LA RESINE SENSIBILITE/ STABILITE
  27. 27. CARACTERISATIONCARACTERISATION REACTIONS COLOREES PAS DE SPECIFICITEPAS DE SPECIFICITE IDENTIFICATION DE LA RESINEIDENTIFICATION DE LA RESINE SENSIBILITE/ STABILITE 20/03/2015 28
  28. 28. RESIDU EVAPORATION R. BEAM: SPECIFIQUE AU CBD R. GHAMRAVY N O N R. HASSAN NEGM MUSTAHA DUQUESNOIS S P E CI R DUQUESNOIS ET HASSAN NEGM CI FI Q UR. DUQUESNOIS ET HASSAN NEGM U E IDENTIFICATION DES CANNABINOIDES 20/03/2015 29 IDENTIFICATION DES CANNABINOIDES
  29. 29. ESSAI PHYSICO-CHIMIQUE CHROMATOGRAPHIE EN COUCHE MINCECHROMATOGRAPHIE EN COUCHE MINCE Phase mobile : H / di (90/10) l•Hexane / dioxane (90/10) : le développement double, séchage intermédiaire pendant 5 minutes. REVELATION: •Cyclohexane : le développement double, séchage intermédiaire pendant 10 minutes. REVELATION: Le réactif au sel de Bleu Solide B: di-O- anisidine tetrazolium (1mg/mL). S l i d N OH (0 1N d 33% 1 2 3 Solution de NaOH (0,1N dans 33% d’étahnol). IDENTIFICATION/TEMOINS:IDENTIFICATION/TEMOINS: -Coloration des Taches: 1:THC- 2:CBD2:CBD- 3:CBN -Rapports Frontaux.
  30. 30. ESSAI PHYSICO-CHIMIQUEESSAI PHYSICO CHIMIQUE TYPE DE CHANVRE THC/CBD DOSAGE • TYPE DE CHANVRE: THC/CBD. • METHODES TRES SENSIBLES: CPG/SM: Les limites de quantification du Δ-9 THC est de 10 ng/mL.
  31. 31. 3.5 Propriétés Pharmacologiques et Emplois RECEPETEURS SPECIFIQUES: CB1+CB2 PHYTOCANNABINOIDESENDOCANNABINOIDES ANANDAMIDE CB1ANANDAMIDE: CB1 2- Arachidonyl glycérol: CB2 THC: CB1 et CB2 Ces récepteurs ont été mis en évidence dans le S.N.C. (système nerveux l ll i i ) d b i i h icentral = cerveau et moelle épinière), de nombreux tissus périphériques et organes divers. L’activation des ces récepteurs aux cannabinoïdes CB1 et CB2 peut se traduire par des effets différents : citons par exempleet CB2 peut se traduire par des effets différents : citons par exemple l’euphorie ou l’anxiété, la sècheresse buccale, la relaxation ou le relâchement musculaire, la sensation de faim et le soulagement de la, g douleur.
  32. 32. 3.5 Propriétés Pharmacologiques et Emplois RECEPETEURS SPECIFIQUES: CB1+CB2 CB2: EFFET SYSTEME IMMUNITAIRECB1: EFFETS PSYCHISME REPARTITION TISSULAIRE DIFFERENTE THC : EFFETS PSYCHOTIQUES

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