O documento apresenta conceitos fundamentais de química orgânica, incluindo: 1) A definição de compostos orgânicos como aqueles que contêm carbono e podem ser sintetizados in vitro; 2) Os principais elementos que formam compostos orgânicos (carbono, hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, fósforo e enxofre); 3) A tetravalência do carbono e sua capacidade de formar cadeias carbônicas através de ligações simples, duplas ou triplas

1. Química Orgânica
Introdução
Prof Carlos Priante
AULA 13

2. • Compostos orgânicos eram denominados como
produtos de um ser vivo (Bergman-1777, Teoria da
força vital-1807 Berzelius),
• Porem a ureia, por exemplo, composto liberado pela
excreção de alguns animais, pode ser produzida em
reação química in vitro (Friedrich Wöhler).
• Logo compostos orgânicos passaram a ser
considerados como aqueles que tem em sua
composição o elemento Carbono.

3. • Substâncias, como CO, CO2, H2CO3 e carbonatos,
HCN e cianetos, etc., que são considerados
compostos de transição, pois possuem o
carbono, mas têm propriedades semelhantes às
dos compostos inorgânicos.
• Pode-se dizer que um composto orgânico é
formado de cadeias de carbono.
• Alguns elementos (C, H, O, N, P e S) formam,
praticamente, todos os compostos orgânicos, tais
elementos são chamados de ORGANÓGENOS.

4. Em 1858 AUGUST KEKULÉ
estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a:
O carbono é TETRAVALENTE
C
6
12
K = 2 L = 4
As quatro valências do carbono EQUIVALENTES
C Cl
H
H
H C
Cl
H
H
H C
Cl
H
H
H CCl H
H
H

5. Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS CARBÔNICAS
C C C C
C C C
C
C C
C C
C C C
C

7. Ex.
H H H H
H - C – C – C – C = C – C = C – C - H
H H H H H H

8. CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
• Carbono primário: Ligado diretamente, no
máximo, a um outro carbono
• Carbono secundário: Ligado diretamente a dois
outros carbonos

9. • Carbono terciário
– Ligado diretamente a três outros carbonos
• Carbono quaternário
– Ligado diretamente a quatro outros carbonos

11. Cadeias Carbônicas

12. Acíclicas- Disposição dos átomos
• Normal- todos os átomos de carbono se
apresentam em um único eixo,
• Ramificada- os átomos de carbono estão
apresentados em mais de um eixo.

13. Acíclicas- Tipos de ligações
• Saturada- os átomos de carbono estão unidos em ligações
simples.
• Insaturada- existe pelo menos uma insaturação (dupla ou
tripla) entre os átomos de carbono.

14. Acíclicas- Natureza do átomo
• Homogênea- possui uma sequência formada apenas por
átomos de carbono.
• Heterogênea- existe pelo menos um heteroátomo
entre os átomos de carbono. Heteroátomo: O, N, S, P.

15. Ex.
?
Cadeia Acíclica Normal Homogênea Saturada

16. • Alicíclica (não-aromática)- cadeias fechadas que
não tem núcleo aromático (anel benzênico).
– Aromática- possuem anel benzênico
Cíclicas

17. Alicíclica

18. Aromáticas
• Polinuclear isolada: quando os anéis não possuem átomo de carbono em
comum.
• Polinuclear condensada: quando os anéis possuem átomos de carbono
em comum.

19. Ex.
Mista Normal Heterogênea Insaturada
?

21. O átomo de carbono forma múltiplas ligações
(simples, dupla e tripla)
C C
C C

22. Px
Pz
Py
s s
LIGAÇÕES SIMPLES

23. C
O carbono tem geometria TETRAÉDRICA.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 109°28’.
O carbono tem 4 ligações sigma ( ).
O carbono se encontra hibridizado “sp “.
s
3
LIGAÇÕES SIMPLES

24. A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre com orbitais
de mesmo eixo (ligação sigma), as demais ligações ocorrem com
orbitais paralelos e são chamadas de LIGAÇÕES pi ( )p
p
s
LIGAÇÕES DUPLAS

25. C
Com um ligação dupla e duas ligações simples:
O carbono tem geometria TRIGONAL PLANA.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 120°.
O carbono tem 3 ligações sigma ( ) e 1 ligação pi ( ).
O carbono se encontra hibridizado “sp “.
s
2
p
LIGAÇÕES DUPLAS

26. Neste tipo de ligação teremos
duas ligações do tipo pi ( )
e uma ligação do tipo sigma ( )s
p
p
s
p
p
LIGAÇÕES TRIPLAS

27. C
Com duas ligações dupla:
O carbono tem geometria LINEAR.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°.
O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2 ligação pi ( ).
O carbono se encontra hibridizado “sp“.
s p
LIGAÇÕES DUPLAS

28. C
Com uma ligação tripla e uma ligação simples:
O carbono tem geometria LINEAR.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°.
O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2 ligação pi ( ).
O carbono se encontra hibridizado “sp“.
s p
LIGAÇÕES TRIPLAS

29. Teoria da Hibridizição
•Observando o carbono no estado normal concluiríamos que
ele só teria condições de efetuar apenas duas ligações
covalentes, pois possui somente dois elétrons
desemparelhados .
•Apesar disso, em todos os seus compostos o carbono realiza
quatro ligações.
•Para justificar este fato surgiu a TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO,
podendo ser em 3 tipos.

30. ESTADO
FUNDAMENTAL
K
L
Um elétron emparelhado,
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
ESTADO ATIVADO
ou
EXCITADO

31. ESTADO ATIVADO
ou
EXCITADO
K
L
Ocorre a fusão dos orbitais que contêm elétrons desemparelhados,
formando igual número de orbitais híbridos idênticos entre si, com forma
geométrica diferente das originais
sp 3sp 3
sp 3 sp 3
ESTADO HÍBRIDO
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é TETRAÉDRICA
e o ângulo entre as suas valências é de
109°28’
3

32. ESTADO
FUNDAMENTAL
K
L
Um elétron emparelhado,
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
ESTADO ATIVADO
ou
EXCITADO

33. K
L
ESTADO ATIVADO
ou
EXCITADO
Ocorre a fusão de
dois orbitais “p” com o orbital “s”, formando igual número de
orbitais híbridos idênticos entre si, com forma geométrica
diferente das originais
ESTADO HÍBRIDO
sp 2sp 2 “p” purosp 2
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é
TRIGONAL PLANA
e o ângulo entre as suas valências é de
120°
2

34. ESTADO
FUNDAMENTAL
K
L
Um elétron emparelhado,
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
ESTADO ATIVADO
ou
EXCITADO

35. K
L ESTADO ATIVADO
ou
EXCITADO
Ocorre a fusão de
um orbitais “p” com o orbital “s”, formando igual número de
orbitais híbridos idênticos entre si, com forma geométrica
diferente das originais
ESTADO HÍBRIDO
spsp
“p” puro
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é
LINEAR
e o ângulo entre as suas valências é de
180°

37. (ENEM-03)Carbono quartenário?