O documento define Química Orgânica como o estudo de compostos de carbono. Compostos orgânicos contêm carbono e hidrogênio, e às vezes oxigênio, nitrogênio, enxofre e outros elementos. A valência do carbono é 4, permitindo-o formar 4 ligações.

1. Química Orgânica

2. Definição Química Orgânica é a parte da Química que estuda os compostos do carbono , que é o seu elemento fundamental . Compostos orgânicos Os compostos orgânicos ou moléculas orgânicas são as substâncias químicas que contêm na sua estrutura Carbono e Hidrogênio , e muitas vezes com oxigênio , nitrogênio , enxofre , fósforo , halogênios e outros. Química Orgânica

3. Relembrando... Valência é o número de ligações que um átomo de certo elemento químico pode fazer de acordo com o número de elétrons que possui em sua última camada . Número de elétrons na última camada de alguns elementos encontrados em compostos orgânicos :

4. Valência de alguns elementos importantes na Química Orgânica: Hidrogênio 1 pois ele é monovalente, faz 1 ligação . Oxigênio 2 pois ele é divalente, faz 2 ligações . Nitrogênio 3 pois ele é trivalente, faz 3 ligações . Carbono 4 pois ele é tetravalente, faz 4 ligações .

5. Química Orgânica Definição Compostos Orgânicos Estuda compostos de carbono Definição Substâncias químicas carbono Valência hidrogênio oxigênio nitrogênio Faz 1 ligação Faz 2 ligações Faz 3 ligações Faz 4 ligações Elementos principais carbono hidrogênio

6. Tipos de Fórmulas Os químicos orgânicos usam várias maneiras para escrever fórmulas estruturais . Os tipos mais comuns de representação são: fórmula de traço , fórmula condensada e fórmula de linha . 1) Fórmula Molecular C 2 H 6 (etano); C 3 H 8 ( propano)

7. a) Plana ( Cada vértice corresponde ao CH2 ou CH3 ) c) Bastão ou linha b) Condensada d) Eletrônica ou de Lewis Tipos de Fórmulas 2) Fórmulas Estruturais

8. Química Orgânica Estruturais Molecular Tipos de Fórmulas Definição Compostos Orgânicos Estuda compostos de carbono Definição Plana Condensada Linha Eletrônica Substâncias químicas carbono Valência hidrogênio oxigênio nitrogênio Faz 1 ligação Faz 2 ligações Faz 3 ligações Faz 4 ligações Elementos principais carbono hidrogênio

9. (UNIRIO)“O Brasil está pressionando o laboratório suíço Roche para reduzir o preço da sua droga anti-Aids ou enfrentar uma competição de uma cópia local, disse Eloan Pinheiro, diretora do laboratório estatal Far-Manguinhos, da Fundação Oswaldo Cruz(Fiocruz), no Rio de Janeiro.” A produção do AZT, que foi uma das primeiras drogas antivirais no combate à Aids,faz parte desse cenário. (Jornal do Brasil/2001) Vamos exercitar?

10. A fórmula molecular do AZT é: a) C10H12O3N5 b) C9H15O2N5 c) C11H18O3N6 d) C10H15O4N4 e) C11H17O3N5

11. A fórmula molecular do AZT é: a) C10H12O3N5 b) C9H15O2N5 c) C11H18O3N6 d) C10H15O4N4 e) C11H17O3N5

12. Letra (e) e) C11H17O3N5 Resposta

13. Agora é sua vez! (USJT SP) As auxinas correspondem a um grupo de substâncias que agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal é o ácido indolacético (AIA), um composto orgânico simples, com a seguinte fórmula estrutural. Qual é a sua fórmula molecular? A) C 10 H 11 O 2 N B) C 10 H 11 NO C) C 10 H 9 NO 2 D) C 10 H 8 ON E) C 10 H 10 ON

14. Agora é sua vez! (USJT SP) As auxinas correspondem a um grupo de substâncias que agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal é o ácido indolacético (AIA), um composto orgânico simples, com a seguinte fórmula estrutural . Qual é a sua fórmula molecular ? A) C 10 H 11 O 2 N B) C 10 H 11 NO C) C 10 H 9 NO 2 D) C 10 H 8 ON E) C 10 H 10 ON

15. Resposta Letra (a)

16. Os estudos referentes à estrutura do carbono foram denominados de postulados de Couper-Kekulé , veja agora estes postulados: 1º postulado : O átomo de carbono é tetravalente . Esta estrutura permite que o elemento estabeleça quatro ligações covalentes . Propriedades do Carbono

17. 2º postulado : As quatro ligações (do tipo sigma ) de um carbono são iguais . Observe no seguinte exemplo que a posição do átomo de cloro não difere os compostos . Propriedades do Carbono

18. 3º postulado : Átomos de carbono ligam-se diretamente entre si, formando estruturas denominadas cadeias carbônicas . Propriedades do Carbono

19. Carbono Propriedades Tetravalente 4 ligações permanentes Ligações sigma iguais Ligam-se entre si formam cadeias carbônicas

22. Carbono Propriedades Tetravalente 4 ligações permanentes Ligações sigma iguais Classificação Primário Ligado a 1 carbono Secundário Ligado a 2 carbonos Terciário Ligado a 3 carbonos Quaternário Ligado a 4 carbonos Ligam-se entre si Cadeias carbônicas

23. A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo: O número de carbonos terciários presentes nesta estrutura é: a) 5 b) 6 c) 7 d) 8 e) 9 Vamos exercitar?

24. A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo: O número de carbonos terciários presentes nesta estrutura é : a) 5 b) 6 c) 7 d) 8 e) 9 Vamos exercitar?

25. Letra (c) Resposta

26. Classifique os carbonos nas cadeias quanto ao critério: primário(P), secundário(S), Terciário(T) e quaternário(Q). Agora é sua vez!

27. Classifique os carbonos nas cadeias quanto ao critério: primário(P) , secundário(S) , Terciário(T) e quaternário(Q) . Agora é sua vez!

28. Resposta

29. O isótopo mais abundante do carbono é o de número de Z = 6 e A = 12 . Ele é composto por 6 prótons , 6 elétrons e 6 nêutrons . Seus elétrons são distribuídos em duas camadas eletrônicas . Ligações no Carbono 6 C -> 1s 2 2s 2 2p 2 camada K: 2 elétrons camada L: 4 elétrons

30. Carbono Propriedades tetravalente 4 ligações permanentes Ligações sigma iguais Classificação Primário Ligado a 1 carbono Secundário Ligado a 2 carbonos Terciário Ligado a 3 carbonos Quaternário Ligado a 4 carbonos Distribuição eletrônica 1s 2 2s 2 2p 2 4 ligações covalentes Ligam-se entre si Cadeias carbônicas Isótopo mais abundante Z=6 A=12 composição 6 prótons 6 elétrons 6 nêutrons

31. Ligação σ( sigma ) : Ocorre frontalmente e é mais forte . Tipos de Ligações Atenção: Toda ligação σ será obrigatoriamente uma ligação simples .

32. Ligação π( pi ): Ocorre paralelamente e é mais fraca . π : p - p Atenção: A primeira ligação entre dois átomos é sempre σ , se existir uma 2° ou 3° , esta será sempre π . Tipos de Ligações

33. Carbono Propriedades tetravalente 4 ligações permanentes Ligações sigma iguais Classificação Primário Ligado a 1 carbono Secundário Ligado a 2 carbonos Terciário Ligado a 3 carbonos Quaternário Ligado a 4 carbonos Distribuição eletrônica 1s 2 2s 2 2p 2 4 ligações covalentes Tipos de Ligações Sigma Pi Frontalmente Forte Paralelamente Fraca Ligam-se entre si Cadeias carbônicas Isótopo mais abundante Z=6 A=12 composição 6 prótons 6 elétrons 6 nêutrons

34. O Carbono pode se ligar a outros elementos através de ligações covalentes : Simples (-): Apenas uma ligação σ(sigma) . Duplas (=): uma σ e uma π(pi) . Triplas (≡): uma σ e duas π . Relembrando: Ligação covalente é um tipo de ligação química onde há compartilhamento de elétrons . Ligações no Carbono

35. Carbono Propriedades tetravalente 4 ligações permanentes Ligações sigma iguais Classificação Primário Ligado a 1 carbono Secundário Ligado a 2 carbonos Terciário Ligado a 3 carbonos Quaternário Ligado a 4 carbonos Distribuição eletrônica 1s 2 2s 2 2p 2 4 ligações covalentes Tipos de Ligações Sigma Pi Frontalmente Forte Paralelamente Fraca Ligam-se entre si Cadeias carbônicas Ligações no carbono Simples Dupla Tripla 1 sigma 1 sigma e 1 pi 1 sigma e 2 pi Isótopo mais abundante Z=6 A=12 composição 6 prótons 6 elétrons 6 nêutrons

36. O gosto amargo da cerveja é devido à seguinte substância de fórmula estrutural plana: Essa substância, denominada mirceno, provém das folhas de lúpulo adicionadas durante a fabricação da bebida. O número de ligações pi presentes na estrutura do mirceno é igual a: a) 3 b) 5 c) 8 d) 15 Vamos exercitar?

37. O gosto amargo da cerveja é devido à seguinte substância de fórmula estrutural plana: Essa substância, denominada mirceno , provém das folhas de lúpulo adicionadas durante a fabricação da bebida. O número de ligações pi presentes na estrutura do mirceno é igual a: a) 3 b) 5 c) 8 d) 15 Vamos exercitar?

38. Letra (a) Note que as ligações π são ligações duplas ou triplas , logo neste composto elas só poderão aparecer entre carbonos , pois entre carbonos e hidrogênios há apenas ligações simples . Resposta

39. Considere os compostos I, II, III, IV e V, representados abaixo pelas fórmulas respectivas: I- CH3CH2CH3 II- CH3CH2COOH III- CH3COH IV- CH3-CH3 V- CH2CHCH3 Agora é sua vez!

40. Considere os compostos I , II , III , IV e V , representados abaixo pelas fórmulas respectivas: I- CH3CH2CH3 II- CH3CH2COOH III- CH3COH IV- CH3-CH3 V- CH2CHCH3 Agora é sua vez!

43. Letra (d) II- III- IV- Resposta H2C=CH–CH3

44. É a mistura de orbitais pertencentes a um mesmo átomo , originando novos orbitais iguais entre si , mas diferentes dos orbitais originais . A diferença destes novos orbitais atômicos, denominados orbitais híbridos , acontece tanto na geometria (forma) como no conteúdo energético . O número dos orbitais híbridos obtidos será o mesmo dos orbitais existentes antes de serem misturados . Orbitais híbridos efetuam ligações sigma ( σ ) . Hibridização de orbitais

45. Hibridização do carbono Definição Mistura dos orbitais de um átomo Características Mudança na geometria e no conteúdo energético Nº de orbitais híbridos = Nº de orbitais originais Orbitais híbridos fazem ligações sigma Gera orbitais híbridos iguais

46. Na hibridização sp 3 um elétron “s” é promovido para o orbital “p” vazio , originando o carbono no estado ativado (intermediário). Hibridização sp 3

47. Hibridização sp 3 Carbono hibridizado ( formas dos orbitais híbridos) Nas ligações com outros átomos , forma quatro ligações “sigma” . Tetrahedral CH4 O átomo de carbono situa-se no centro de um tetraedro imaginário, estando cada uma de suas valências dirigidas para um dos vértices do tetraedro. 109° 28’

48. Exemplo: Metano (CH4) Hibridização sp 3

49. sp 3 Hibridização do carbono Definição Estrutura Origina carbono ativado Tipos Definição Mistura dos orbitais de um átomo Características Mudança na geometria e no conteúdo energético Nº de orbitais híbridos = Nº de orbitais originais Orbitais híbridos fazem ligações sigma Gera orbitais híbridos iguais

50. Hibridização sp 2 Na hibridização sp 2 a “fusão” de orbitais ocorre entre o orbital “s” e dois orbitais “p” . Note que um dos orbitais “p” permaneceu puro , pois é ele que fará ligação π .

51. Carbono hibridizado ( formas dos orbitais híbridos ) Nas ligações com outros átomos , forma três ligações “sigma” e uma “pi”. Hibridização sp 2 Trigonal Planar

52. Exemplo: Eteno(C2H4 ) Hibridização sp 2

53. sp 3 Hibridização do carbono sp 2 Definição Estrutura Origina carbono ativado Definição Estrutura Fusão: orbital s e 2 orbitais p Tipos Definição Mistura dos orbitais de um átomo Características Mudança na geometria e no conteúdo energético Nº de orbitais híbridos = Nº de orbitais originais Orbitais híbridos fazem ligações sigma Gera orbitais híbridos iguais

54. De forma semelhante, na hibridização sp um elétron “s” é também promovido para o orbital “p” vazio , originando o carbono no estado ativado (intermediário). E a “fusão” de orbitais ocorre entre o orbital “s” e um “p” . Os outros dois orbitais “p” permanecem puros , pois serão eles que farão as ligações π . Hibridização sp

55. Hibridização sp Carbono hibridizado ( formas dos orbitais híbridos ) Nas ligações com outros átomos , forma duas ligações “sigma” e duas “pi” .

56. Exemplo: Etino C2H2 Hibridização sp

57. Resumo de Hibridização Hibridização Ligações simples (sigma) Ligações múltiplas (pi) Orbitais híbridos Orbitais puros Geometria Ângulo sp 3 4 0 s p p p nenhum Tetraédrica 109° 28’ sp 2 3 1 s p p p Trigonal Plana 120° sp 2 2 s p p p Linear 180°

58. sp 3 Hibridização do carbono sp 2 sp Definição Estrutura Origina carbono ativado Definição Estrutura Fusão: orbital s e 2 orbitais p Definição Estrutura Fusão orbital s e 1 p Tipos Definição Mistura dos orbitais de um átomo Características Mudança na geometria e no conteúdo energético Nº de orbitais híbridos = Nº de orbitais originais Orbitais híbridos fazem ligações sigma Gera orbitais híbridos iguais

59. Na composição de corretores do tipo Liquid Paper , além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural plana é representada por CH2 = CH – CH2 – N = C = O. Com relação a esta molécula, é correto afirmar que o número de carbonos com hibridação sp 2 é igual a: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 Vamos exercitar?

60. Vamos exercitar? Na composição de corretores do tipo Liquid Paper , além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural plana é representada por CH2 = CH – CH2 – N = C = O . Com relação a esta molécula, é correto afirmar que o número de carbonos com hibridação sp 2 é igual a: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4

61. Resposta: Letra (b) Resposta

62. Indique o tipo de hibridação que ocorre nos carbonos abaixo: Agora é sua vez!

63. Indique o tipo de hibridação que ocorre nos carbonos abaixo: Agora é sua vez!

64. Resposta a- sp 3 f- sp 2 b- sp 2 g- sp c- sp 2 h- sp 2 d- sp i- sp 2 e- sp j- sp 3

65. Cadeia carbônica – Nome dado ao conjunto de átomos de carbono e/ou heteroátomos que constituem o “esqueleto” , coluna principal, na estrutura das substâncias orgânicas . Exemplos: Cadeias Carbônicas

66. Cadeias carbônicas Definição Conjunto de átomos de carbono Esqueleto de substâncias orgânicas

67. Cadeia principal A cadeia principal é a maior sequência de carbonos dentro de uma cadeia. Se a cadeia apresentar carbonos terciários e/ou quaternários , teremos mais de um eixo na molécula, porém, o eixo com a sequência de carbonos mais longa será a cadeia principal . Os átomos de carbono que ficarem de fora da cadeia principal serão considerados como ramificações .

69. Cadeias carbônicas Definição Conjunto de átomos de carbono Esqueleto de substâncias orgânicas Quanto ao fechamento Aberta ou Acíclica ou Alifática Não forma ciclo Cadeia principal Divisão Ramificação maior sequência de carbonos Átomos de carbono fora da cadeia principal Fechada ou Cíclica Apresenta ciclo Classificação

71. Cadeias carbônicas Definição Conjunto de átomos de carbono Esqueleto de substâncias orgânicas Classificação Quanto ao fechamento Fechada ou Cíclica Aberta ou Acíclica ou Alifática Não forma ciclo Apresenta ciclo Quanto a disposição dos átomos Ramificada Cadeia principal Sequência única de carbonos Mais de uma se- quência de carbonos Divisão Ramificação Normal maior sequência de carbonos Átomos de carbono fora da cadeia principal

73. Cadeias carbônicas Definição Conjunto de átomos de carbono Esqueleto de substâncias orgânicas Classificação Quanto ao fechamento Fechada ou Cíclica Aberta ou Acíclica ou Alifática Não forma ciclo Apresenta ciclo Quanto a disposição dos átomos Ramificada Cadeia principal Sequência única de carbonos Mais de uma se- quência de carbonos Divisão Ramificação Normal maior sequência de carbonos Átomos de carbono fora da cadeia principal Quanto à natureza Heterogênea Homogênea Apenas carbonos Apresenta heteroátomo

75. Cadeias carbônicas Definição Conjunto de átomos de carbono Esqueleto de substâncias orgânicas Classificação Quanto ao fechamento Fechada ou Cíclica Aberta ou Acíclica ou Alifática Não forma ciclo Apresenta ciclo Quanto a disposição dos átomos Ramificada Cadeia principal Sequência única de carbonos Mais de uma se- quência de carbonos Divisão Ramificação Normal maior sequência de carbonos Átomos de carbono fora da cadeia principal Quanto à natureza Heterogênea Homogênea Apenas carbonos Apresenta heteroátomo Quanto ao tipo de ligação Insaturada Saturada Apenas ligações simples Presença de ligação dupla ou tripla

77. -> Alicíclicas - São compostos de cadeia fechada que não apresentam o anel benzênico . Classificação de cadeias

78. Fechada ou Cíclica Alicíclica Aromáticas Com anel benzênico Sem anel benzênico

79. II) As cadeias cíclicas podem ser classificadas em Homocíclicas ou Heterocíclicas , a depender da presença ou não de um heteroátomo no núcleo ou ciclo . -> Homocíclicas - Os núcleos apresentam somente átomos de carbono entre eles . Classificação de Cadeias

80. -> Heterocíclicas - Os núcleos apresentam pelo menos um heteroátomo . Classificação de Cadeias

81. Fechada ou Cíclica Alicíclica Aromáticas Com anel benzênico Sem anel benzênico Homocíclicas Heterocíclicas Apresenta heteroátomo Apenas carbono

82. III) A depender no número de anéis ou ciclos, as cadeias podem ser também classificadas em Mononucleares ou Polinucleares : -> Mononucleares - as cadeias possuem somente um único núcleo ou anel . -> Polinucleares - as cadeias possuem dois ou mais núcleos ou anéis . Classificação de Cadeias

83. As cadeias Polinucleares são ainda classificadas em: a) Polinucleares Isoladas - os núcleos ou anéis não apresentam átomos de carbono comuns entre si. b) Polinucleares Condensadas - os núcleos ou anéis apresentam átomos de carbono comuns entre si. Os anéis ou núcleos apresentam lados comuns entre si. Classificação de Cadeias

84. Fechada ou Cíclica Quanto ao número de anéis Alicíclica Aromáticas Com anel benzênico Sem anel benzênico Homocíclicas Heterocíclicas Apresenta heteroátomo Apenas carbono Mononucleares Polinucleares Mais de 1 núcleo Apenas 1 núcleo Isoladas Condensadas

85. Classificação de Cadeias IV) Devido a uma grande quantidade de compostos aromáticos conhecidos atualmente ocorreu uma outra divisão dos compostos orgânicos em: -> Compostos Alifáticos - são todos os compostos orgânicos de cadeias abertas ; -> Compostos Alicíclicos - são todos os compostos orgânicos de cadeias fechadas que não possuem anel benzênico ; -> Compostos Aromáticos - são os compostos de cadeias fechadas formadas por anéis benzênicos .

86. Classifique as cadeias carbônicas: Vamos exercitar?

87. Classifique as cadeias carbônicas: Vamos exercitar?

88. Resposta Resposta: Cadeia cíclica(aromática), normal, insaturada e homogênea . Resposta: Cadeia acíclica, ramificada, insaturada e heterogênea .

89. Resposta Resposta: Cadeia acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. Resposta: Cadeia acíclica, normal, insaturada e heterogênea.

90. Agora é sua vez! (UNIRIO RJ) A umbeliferona é obtida da destilação de resinas vegetais (umbelliferae) e é usada em cremes e loções para bronzear.

91. Agora é sua vez! Classifica-se sua cadeia como: a) cíclica, alicíclica, normal insaturada. b) cíclica, aromática, mononuclear. c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados. d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada. e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados.

92. Agora é sua vez! Classifica-se sua cadeia como: a) cíclica, alicíclica, normal insaturada. b) cíclica, aromática, mononuclear. c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados. d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada. e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados.

93. Resposta Letra (b) b) cíclica, aromática, mononuclear.