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QUIMICA ORGANICA
              Hidrocarburos
                 HIDROCARBUROS
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ALCANOS
 ALCANOS   CICLOALCANOS
            CICLOALCANOS   ALQUENOS
                            ALQUENOS   ALQUINOS
                                        ALQUINOS
SINTESIS
• Fiedrich Wôhler sintetiza urea
• Reacción:
 AgOCN + NH4Cl        AgCl + NH4OCN


• El producto no es cianato de amonio
• Su estructuta es (NH2)2CO, o sea que
  sintetiza la úrea
Etano
DIAMANTE
GRAFITO
FULERENO
RED TUBULAR
ALCANOS
•   Hidrocarburos saturados
•   Enlaces simples C-C
•   Fórmula general CnH2n+2
•   Fórmula Estructural: Alcanos de
    cadena lineal
ISOMEROS
• Existen tres isómeros del C5H12
• Isómeros más ramificados son más volátiles
  que isómeros menos ramificados
LOS ALCANOS Y SUS
   PROPIEDADES
SOLUBILIDAD

• Compuestos polares - Agua
• Compuestos no polares - Aceite
• Las sustancias son disueltas por
  sustancias similares a ellas mismas
• Son insolubles en compuestos polares
• Betún : Soluble en alcohol o bencina
NOMENCLATURA
• Raíz, Prefijo, Sufijo
• Raíz : # de átomos
  de carbono
• Sufijo después de la
   raíz :
   Alcanos “ano”
   Alquenos “eno”
• Alquinos “ino”
• Prefijo si es
   ramificado
NOMENCLATURA
• Buscar la cadena más larga y continua de
  el hidrocarburo
• Identificar los grupos sustituyentes
• Numerar la cadena tal que el carbono que
  contenga al grupo (o átomo) sustituyente
  tenga la numeración más baja
GRUPOS SUSTITUYENTES
GRUPOS          GRUPOS
ALQUILO        FUNCIONALES
NOMBRAR EL SGT HC.

      CH2CH2CH3
 CH3CH2CH

       CH2CH2CH2CH2CH3


       CH2CH2CH3
       3    2   1

 CH3CH2CH
       4

       CH2CH2CH2CH2CH3
       5    6   7   8   9
ALCANOS: REACCIONES
            QUIMICAS
• COMBUSTIÓN
CH4(G) + 2 O2(G)     CO2(G) + 2H2O + Q

• HALOGENACIÓN
Reacción de sustitución
R-H    + X2                      R-X       +    HX
CH4      +     Cl2              CH3Cl +        HCl
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CH2Cl2 +       Cl2       CHCl3 +    HCl
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HALUROS DE ALQUILO

• Son hidrocarburos halogenados
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  CCl 2 F 2 y otros) destruyen la capa de
  ozono
CICLOALCANOS: CnH2n

• Son alcanos con por lo menos un
  anillo
• Tienen p.f y p.e. mayores que los
       n-alcanos correspondientes
• Los p.f y p.e. se incrementan al
  aumentar la masa molecular de las
  moléculas.
• Solubles en solventes apolares
CICLOALCANOS




Alcanos policíclicos: más de un anillo
CLOROFLUOROCARBONOS
  O2       <240nm   O + O



  O2 + O            O3

  O3                O2 + O
CLOROFLUOROCARBONOS
  CFCl3     CFCl2 + Cl
  CF2Cl2    CF2Cl + Cl
  Cl + O3   ClO + O
  ClO + O   Cl + O2
  O3 + O     2 O2
  NO + O     NO2 + O2
  NO2 + O   NO + O2
CLOROFLUOROCARBONOS
ALQUENOS: CnH2n
• Hidrocarburos que contienen por lo
  menos un doble enlace carbono-
  carbono en su estructura
• Propiedades físicas son similares a la
  de los alcanos
ETENO

Enlace pi



Enlace sigma



Enlace sigma
ESTRUCTURA GENERAL DE
     UN ALQUENO

 HR                RH
       C   C
  HR               RH


 HC                 H
  3
       C       C
                        PROPENO
   H                H
ALQUENOS: PROPIEDADES
      QUIMICAS
• COMBUSTIÓN
  C2H4(G) + 3 O2(G) 2CO2(G) + 2H2O + Q


• HALOGENACIÓN, HIDROGENACION
  Reacción de adición
  R=CH2 + X2          R-C-X-R-C-X
 R=CH2 +     H2            R-CH3
 R=CH2 +     H2O            R-CH2OH
ESTRUCTURA DE UN
   CICLOALQUENO


CICLOPROPENO



CICLOPENTENO
PROPIEDADES DE LOS
     ALQUENOS
NOMENCLATURA
• Identifique el alqueno principal y dar
  terminación eno
• Numerar la cadena tal, que los dobles
  enlaces tengan menor numeración
• Identificar los grupos sustituyentes y
  sus posiciones
• Seguir las mismas reglas que las
  usadas para los alcanos
ALQUINOS: CnH2n-2

• Hidrocarburos que contienen por lo
  menos un triple enlace carbono-
  carbono en su estructura
• Propiedades físicas son similares a la
  de los alquinos
ALQUINOS: PROPIEDADES
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  C2H2(G) + 3 O2(G) 2 CO2(G) + 2H2O + Q


• HALOGENACIÓN, HIDROGENACION
  Reacción de adición
  R=CH + X2           R-C-X-R-C-X
  R=CH +     H2             R=CH2
NOMENCLATURA
• Identifique el alquino principal y dar
  terminación ino
• Numerar la cadena tal, que los dobles
  enlaces tengan menor numeración
• Identificar los grupos sustituyentes y
  sus posiciones
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  • 1. QUIMICA ORGANICA Hidrocarburos HIDROCARBUROS HIDROCARBUROS ALIFATICOS ALIFATICOS AROMATICOS AROMATICOS ALCANOS ALCANOS CICLOALCANOS CICLOALCANOS ALQUENOS ALQUENOS ALQUINOS ALQUINOS
  • 2. SINTESIS • Fiedrich Wôhler sintetiza urea • Reacción: AgOCN + NH4Cl AgCl + NH4OCN • El producto no es cianato de amonio • Su estructuta es (NH2)2CO, o sea que sintetiza la úrea
  • 8. ALCANOS • Hidrocarburos saturados • Enlaces simples C-C • Fórmula general CnH2n+2 • Fórmula Estructural: Alcanos de cadena lineal
  • 9. ISOMEROS • Existen tres isómeros del C5H12 • Isómeros más ramificados son más volátiles que isómeros menos ramificados
  • 10. LOS ALCANOS Y SUS PROPIEDADES
  • 11. SOLUBILIDAD • Compuestos polares - Agua • Compuestos no polares - Aceite • Las sustancias son disueltas por sustancias similares a ellas mismas • Son insolubles en compuestos polares • Betún : Soluble en alcohol o bencina
  • 12. NOMENCLATURA • Raíz, Prefijo, Sufijo • Raíz : # de átomos de carbono • Sufijo después de la raíz : Alcanos “ano” Alquenos “eno” • Alquinos “ino” • Prefijo si es ramificado
  • 13. NOMENCLATURA • Buscar la cadena más larga y continua de el hidrocarburo • Identificar los grupos sustituyentes • Numerar la cadena tal que el carbono que contenga al grupo (o átomo) sustituyente tenga la numeración más baja
  • 14. GRUPOS SUSTITUYENTES GRUPOS GRUPOS ALQUILO FUNCIONALES
  • 15. NOMBRAR EL SGT HC. CH2CH2CH3 CH3CH2CH CH2CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 3 2 1 CH3CH2CH 4 CH2CH2CH2CH2CH3 5 6 7 8 9
  • 16. ALCANOS: REACCIONES QUIMICAS • COMBUSTIÓN CH4(G) + 2 O2(G) CO2(G) + 2H2O + Q • HALOGENACIÓN Reacción de sustitución R-H + X2 R-X + HX CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
  • 17. HALUROS DE ALQUILO • Son hidrocarburos halogenados • Nomenclatura: El grupo sustituyente es el halógeno nombrado con la terminación “uro”. (bromuro, yoduro, cloruro,fluoruro) • Freones: cloro fluoro carbonos, (CCl3F, CCl 2 F 2 y otros) destruyen la capa de ozono
  • 18. CICLOALCANOS: CnH2n • Son alcanos con por lo menos un anillo • Tienen p.f y p.e. mayores que los n-alcanos correspondientes • Los p.f y p.e. se incrementan al aumentar la masa molecular de las moléculas. • Solubles en solventes apolares
  • 20. CLOROFLUOROCARBONOS O2 <240nm O + O O2 + O O3 O3 O2 + O
  • 21. CLOROFLUOROCARBONOS CFCl3 CFCl2 + Cl CF2Cl2 CF2Cl + Cl Cl + O3 ClO + O ClO + O Cl + O2 O3 + O 2 O2 NO + O NO2 + O2 NO2 + O NO + O2
  • 23. ALQUENOS: CnH2n • Hidrocarburos que contienen por lo menos un doble enlace carbono- carbono en su estructura • Propiedades físicas son similares a la de los alcanos
  • 25. ESTRUCTURA GENERAL DE UN ALQUENO HR RH C C HR RH HC H 3 C C PROPENO H H
  • 26. ALQUENOS: PROPIEDADES QUIMICAS • COMBUSTIÓN C2H4(G) + 3 O2(G) 2CO2(G) + 2H2O + Q • HALOGENACIÓN, HIDROGENACION Reacción de adición R=CH2 + X2 R-C-X-R-C-X R=CH2 + H2 R-CH3 R=CH2 + H2O R-CH2OH
  • 27. ESTRUCTURA DE UN CICLOALQUENO CICLOPROPENO CICLOPENTENO
  • 28. PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS
  • 29. NOMENCLATURA • Identifique el alqueno principal y dar terminación eno • Numerar la cadena tal, que los dobles enlaces tengan menor numeración • Identificar los grupos sustituyentes y sus posiciones • Seguir las mismas reglas que las usadas para los alcanos
  • 30. ALQUINOS: CnH2n-2 • Hidrocarburos que contienen por lo menos un triple enlace carbono- carbono en su estructura • Propiedades físicas son similares a la de los alquinos
  • 31. ALQUINOS: PROPIEDADES QUIMICAS • COMBUSTIÓN C2H2(G) + 3 O2(G) 2 CO2(G) + 2H2O + Q • HALOGENACIÓN, HIDROGENACION Reacción de adición R=CH + X2 R-C-X-R-C-X R=CH + H2 R=CH2
  • 32. NOMENCLATURA • Identifique el alquino principal y dar terminación ino • Numerar la cadena tal, que los dobles enlaces tengan menor numeración • Identificar los grupos sustituyentes y sus posiciones • Seguir las mismas reglas que las usadas para los alcanos