1. REAÇÕES
ORGÂNICAS
Prof. Poty

2. RUPTURA DE LIGAÇÕES
COVALENTES
Homólise (ou Cisão Homolítica):
Ruptura igual (radicais livres)
Cl . . Cl
Heterólise (ou Cisão Heterolítica):
Ruptura desigual (cátions e ânions)
Cl+  .. Cl•Reagente Eletrófilo: Com déficit de e- .
•Reagente Nucleófilo: Com par(es) de enão compartilhado(s), ou excesso.

3. REAÇÕES
DE
ADIÇÃO

4. ALCENOS
ALQUENOS
OLEFINAS

5. Hidrogenação
Catalítica em Alcenos
ou
Reação de SabatierSenderens

6. Paul Sabatier
1854 - 1941

7. •Adição de Gás Hidrogênio (H2)
catalisador metálico;
•Ni, Pd ou Pt;
•Catálise por adsorção;
•Método definido como obtenção
Alcanos:
por
de

12. Halogenação
em
Alcenos

14. Adição
de
Haletos de Hidrogênio
(HX)
em
Alcenos

16. Hidratação
em
Alcenos

18. Adição
de
Ácido Sulfúrico
em
Alcenos

20. REGRA DE
MARKOVNIKOV
(1869)
Vladimir Vasilievitch Markovnikov
*1838 - 1904+
•“Na adição de HX, H2O ou H2SO4 em
alcenos, o átomo de H adiciona-se ao C
insaturado mais hidrogenado”.

22. Reação
de
Kharasch
(Efeito Peróxido)
1933
Morris Karasch
(*1894 - 1970+)

24. Ozonólise

25. •É a adição de Ozônio (O3) seguida de
hidrólise;
•Meio aquoso com pó de Zn;
•Água atua como anti-detonante;
•Zn + H2O2
ZnO + H2O

27. Oxidação Branda
ou
Hidroxilação de
Alcenos
ou
Oxidação de Baeyer

28. •O agente oxidante é o KMnO4 ;
•Solução diluída a frio;
•Meio neutro ou levemente básico;
•Alcenos descoram o KMnO4 , resultando
um ppt marrom escuro;
•Formam-se Dióis Vicinais ou Glicóis.

29. Adolf Von Baeyer *1835 - 1917+
Ciclo Hexano
Hexeno - 1

31. Oxidação Enérgica
ou
Exaustiva

32. •KMnO4 / H2SO4 (Sulfopermangânica);
•K2Cr2O7 / H2SO4 (Sulfocrômica);
•A quente (enérgica);
•Meio obviamente ácido;
•Formam-se
Cetonas
e
Ácidos
Carboxílicos;
•Em caso de formação de Aldeídos, estes
serão oxidados a H2CO3 , que, instável,
decompõe-se em H2O e CO2 ;

34. ALCINOS

35. •Hidrogenação Catalítica, Halogenação,
Haletos de Hidrogênio (HX) e
Hidratação seguem os mesmos padrões
das adições em Alcenos;
•Podem sofrer, porém, uma segunda
adição, devido à presença da tripla
ligação;
•A hidratação dos Alcinos é o único
processo que não pode sofrer a segunda
adição, pois formam Enóis instáveis, ou
seja, conversão carbonílica.

37. Hidratação em
Alcinos

39. DIENOS

40. •Tipos de Alcadienos:
- Dienos Acumulados :
- Dienos Isolados :
- Dienos Conjugados :
-C=C=C-C=C-C-C=C-C=C-C=C-

41. Dienos Acumulados
e
Dienos Isolados

42. •“Alceno em dobro”, ou seja, podem
sofrer adição em uma ou nas duas
duplas;
•Depende, obviamente, da qtde. dos
reagentes;
•Ambos (Acumulados e Isolados)
comportam-se identicamente.

44. Dienos
Conjugados

45. Temperatura

46. ARENOS
(Aromáticos)

47. •Caracterizam-se
por
sofrerem,
normalmente, substituição;
•Ressonância confere estabilidade;
•Sofrem adição forçada, isto é, Condições
Enérgicas (alta pressão, alta temperatura
e em presença de luz)

49. ADIÇÃO EM
ALDEÍDOS
E
CETONAS

50. •Ácido Cianídrico e Grignard;
•Na primeira, produção de Cianidrinas;
•Na segunda, Álcoois;
•Obs:
CO2 + RMgX = Ácidos Carboxílicos

52. CICLANOS

53. Teoria
das
Tensões
de
Baeyer

54. Adolf Von Baeyer
*1835 - 1917+

56. 120º

57. Teoria
de
Sasche - Möhr

58. Formas Interconvertíveis

59. Hidrogenação
Catalítica
em
Ciclanos

61. Haletos de Hidrogênio
(HX)
em
Ciclanos

63. Halogenação
em
Ciclanos

65. ARMAS
QUÍMICAS

66. •Usadas pela primeira vez na Primeira
Guerra Mundial;
•Cl2;
•São classificadas de acordo com a
atuação no corpo humano;
•A seguir, as principais armas químicas:

68. AGENTES ASFIXIANTES
•Atuam nos Pulmões;
•Lesões histológicas e colabamento;
•Morte por asfixia;
•Cl2 (Gás Cloro)
•COCl2 (Fosgênio)
•Cloropicrina (Cl3CNO2)

69. AGENTES HEMATOLÓGICOS
•Atuam no sangue;
•Agregam-se à Hemoglobina;
•Bloqueiam a Hematose;
•Morte por asfixia;
•HCN (Gás Cianídrico)
•ClCN (Cloreto de Cianogênio)
•BrCN (Brometo de Cianogênio)

70. AGENTES IRRITANTES
•Atuam nos olhos, pulmões e na pele;
•Lesões histológicas e colabamento;
•Morte por asfixia;
•Cl - CH2CH2 - S - CH2CH2 - Cl
(Gás Mostarda)
•Cl - CH2CH2 - N - CH2CH2 - Cl
CH3 (Mostarda N)
•Cl - CH = CH - AsCl2 (Lewisita)

71. AGENTES LACRIMOGÊNIOS
•Atuam nos olhos;
O
CH3 - C - CH2 - Cl (Cloro Acetona)
O
CH3 - C - CH2 - Br (Bromo Acetona)

72. CH2 = CH - C - H
O
Propenal (Acroleína)

73. AGENTE
DESFOLHANTE
O
O - CH2 - C
OH
Cl
Cl
2,4 D (Agente Laranja)

74. AGENTES
NEUROTÓXICOS
•Inodoros e Incolores;
•Morte por parada
cardio-respiratória;

75. O
CH3
H3C - P - O - C - H
F
CH3
SARIN

76. •Metrô de Tóquio, 20 de Março de 1995
•Seita Ensino da Verdade Suprema
•6 mortos, e 3000 gravemente intoxicados
•Gás Sarin

77. O
CH3
H3C - P - O - CH - C - CH3
F
CH3 CH3
SOMAN

78. CH3
O
N - P - O - CH2 - CH3
CH3
CN
TABUN
Guerra Irã - Iraque

79. Cl - CH2CH2 - S - CH2CH2 - Cl
(Gás Mostarda)
+
2H2O
HO - CH2CH2 - S - CH2CH2 - OH
+
2HCl

80. REAÇÕES
DE
SUBSTITUIÇÃO

82. SUBSTITUIÇÃO
EM ALCANOS

83. CARACTERÍSTICAS DOS ALCANOS
•Ou Parafinas (Parum= pouco e Affinis=
afinidade);
•Baixa reatividade geral;
•Utilizados como solventes;
•Em condições vigorosas (Luz e Calor),
sofrem reações de substituição:
•HALOGENAÇÃO
•NITRAÇÃO
•SULFONAÇÃO

84. HALOGENAÇÃO
DE
ALCANOS

85. •Ou
reação
com
Halogênios,
representada pela equação geral:
R-H + X-X
R - X + HX
•A reatividade caracteriza-se por:
F2 > Cl2 > Br2 > I2
•Com F2, reação violenta com ruptura de
cadeia carbônica;
•Com Cl e Br , ∆ (500ºC) ou Frio (UV).

86. •Com I2, reação extremamente lenta (não
ocorre);
•Facilidade da substituição:
Hterc > Hsec > Hprim
•Exemplos:
∆
CH4 + Cl2 UV HCl + CH3Cl
•Com excesso
substituição
gradativamente,
de Cl2 , pode haver
dos
outros
H,
até CCl4 (usado em

87. •Reação do Propano com Br2 :
CH3 - CH2 - CH3 + Br2
Br
CH3 - CH - CH3 + HBr
(92%)

88. NITRAÇÃO
DE
ALCANOS

89. •Ocorre em presença de HNO3 ;
•Sempre a quente, por troca do H do
Alcano por grupo NO2 ;
H
H - C - H + HO - NO2
H
H
H - C - NO2
H
+ HO - H

90. SULFONAÇÃO
DE
ALCANOS

91. •Ocorre com H2SO4 fumegante;
•Sempre a quente, por troca do H do
Alcano por grupo SO3H ;
H
H - C - H + HO - SO3H
H
H
H - C - SO3H + HO - H
H

92. SUBSTITUIÇÃO
EM
AROMÁTICOS

93. •Do tipo substituição eletrófila;
•Halogenação;
•Nitração;
•Sulfonação;
•Alquilação de Friedel-Crafts;
•Acilação de Friedel-Crafts;

94. Halogenação,
Nitração
e
Sulfonação
em Aromáticos

96. Alquilação
de
Friedel Crafts

98. Acilação
de
Friedel Crafts

100. Resumão

102. SUBSTITUIÇÃO
EM
DERIVADOS
DO
BENZENO

103. •Radicais ou Grupos funcionais alteram a
reatividade do anel;
•Substituição dos átomos de H do anel;
•Relembrando:
Grupos ORTO/PARA dirigentes:
-NH2 , -OH, -OCH3 , -R , - X
Grupos META dirigentes:
-NO2 , -CN , -SO3H , -COOH ,
-CONH2 , -COH

104. Radicais
Orto/Para
Dirigentes

105. •Orientam substituição nas posições 2 e 4
do anel aromático;
•Orientação em PARA é mais comum;
•Orto/Para dirigentes ATIVANTES;
•Orto/Para dirigentes DESATIVANTES;

106. Orto/Para
Dirigentes
Ativantes

107. Facilitam a entrada do 2º radical.
1) -NH2
2) -OH
3) -OCH3
4) -R (Radical Alcoíla)

108. Orto/Para
Dirigentes
Desativantes

109. Dificultam a entrada do 2º radical.
1) -F
2) -Cl
3) -Br
4) -I

112. CH3
+ 3 HO-NO2
Tolueno
Ác. Nítrico
NO2
CH3
NO2
NO2
Tri Nitro Tolueno

117. Radicais
Meta
Dirigentes

118. São desativantes, ou seja, dificultam a
entrada do 2º radical.
1) -NO2
2) -CN
3) -SO3H
4) -COOH
5) -CONH2
6) -COH

120. Comparação entre
Orto/Para
e
Meta
Dirigentes

122. Ácidos
Carboxílicos

125. Derivados
de
Ácidos
Carboxílicos

127. Cloretos de
Ácidos

129. Anidridos
de
Ácidos

131. Ésteres
de
Ácidos

133. Síntese
de
Wurtz

135. Síntese
de
Saytzeff

137. Síntese
de
Kolbe

139. Síntese
de
Dumas

141. Síntese
de
Píria

143. Condensação
Aldólica

145. Crotonização

147. Síntese
de
Cannizzaro

149. Síntese
de
Hoffmann

151. Desidratação
de
Amidas