Informes de practicas de laboratorio Quimica Organica

1. 1
REACCIONES DE OXIDACION
Lorayne Pedroza, Laura Rivera, Sebastián Salgado, Andrea Viera
Universidad de Cartagena, Facultad de Ingeniería
Programa De Ingeniería Química II Semestre
Cartagena, Bolívar, Colombia
Marzo 2015
RESUMEN:
En la presente práctica de laboratorio, que corresponde a las reacciones de oxidación, se pudo observar y adquirir
conocimiento de las reacciones de oxidación en alquenos, alquinos, alcoholes y aldehídos, pudiéndolos identificar por
medio de técnicas de análisis fundamentales cualitativa de la química orgánica. Para realizar las experiencias científica
se realizaron diferentes procedimientos para cada una de las reacciones, los cuales se estarán explicando con detalles en
el presente reporte, también para realizar la práctica de cada uno de los procedimientos se tomó mucho en cuenta las
normas de seguridad establecidas para cada reacción que tenga agentes perjudiciales para la salud más específicamente
en las reacciones donde se trabajó con tetracloruro de carbono, permanganato de potasio y carburo de calcio. Luego de
haber realizado cada uno de los montajes con sus debidas normas de seguridad se pudo observar plenamente cada uno
de los cambios visuales de las reacciones.
PALABRAS CLAVES: Aldehídos, Alquinos, Alquenos y Reacciones de Oxidación.

2. 2
ABSTRACT:
In this lab, which corresponds to the oxidation reactions, was observed and acquire knowledge of the oxidation
reactions in alkenes, alkynes, alcohols and aldehydes, identifying them by techniques of qualitative fundamental
analysis of organic chemistry. To perform scientific experience different procedures for each of the reactions, which are
explained in detail in this report, also for the practice of each of the procedures was much too kin to account the safety
standards set were performed to each reaction have harmful health agents more specifically in reactions where he
worked with carbon-tetrachloride, potassium-permanganate and calcium-carbide. After completing each of the
assemblies with proper safety standards could fully observe each of the visual changes of the reactions.
KEYWORDS: Aldehydes, Alkynes, Alkenes and Oxidation Reactions.
1. OBJETIVO GENERAL:
 Objetivo General
Realizar un análisis cualitativo de alquenos,
alquinos, alcoholes y aldehídos a partir de las
reacciones de oxidación que se presentan para cada
compuesto.
 Objetivos específicos
- Realizar reacciones de oxidación con alquenos,
alquinos, alcoholes y aldehídos.
- Identificar las reacciones de oxidación, a partir
de los cambios visibles en los compuestos
orgánicos.
- Determinar las características principales de
una reacción de oxidación.
2. MARCO CONCEPTUAL:
Reacción de oxidación: Es la capacidad que tiene una
sustancia a ceder sus electrones frente a otra que actúa
como agente oxidante. El agente oxidante se reduce
captando los electrones del dador, el dador adquiere la
forma oxidada. Ambas sustancias actúan como una pila
galvánica ya que se establece una corriente de electrones
entre ambas semipilas.
Se entiende por oxidación la ganancia de átomos en la
molécula u átomo o la ocupación de todos los pares
electrónicos susceptibles de enlace en una molécula.
Oxidación del Alqueno
La oxidación de los alquenos se da cuando un elemento
más electronegativo que el carbono es añadido a la
molécula, haciendo que el doble enlace del carbono
pierda densidad electrónica.
Los alquenos se oxidan fácilmente con compuestos
como el permanganato de potasio (KMnO4), formando
ácidos carboxílicos (compuestos formados por uno o
más grupos carboxilo, y que poseen un átomo de
carbono, dos de oxígeno y uno de hidrógeno):
Oxidación del Alquinos:
La oxidación en los alquinos causa una ruptura en el
triple enlace y la formación de ácidos.Al oxidarlo se usa
permanganato de potasio obteniendo ácido etanoico,

3. 3
ácido metanoico, bióxido de manganeso (precipitado de
color carmelito), hidróxido de potasio y agua.
Oxidación del Permanganato de Potasio:
El reactivo más popular para convertir unalqueno a un
diol 1,2 es una solución acuosa alcalina y fría de
permanganato de potasio.
La reacción procede a través de la formación de un
intermediario cíclico entreel alqueno y el permanganato,
el cual se hidroliza al diol por efecto de la
soluciónacuosa alcalina.
Esta oxidación llamada tambiénhidroxilación es una
reacción de óxido-reducción donde el manganeso
sereduce desde su estado +7 en el ion Mn04a suestado
+4 en MnO2.
Oxidación de alcoholes:
Los alcoholes primarios (R-CH2-OH) pueden ser
oxidados a aldehídos (R-CHO) o ácidos carboxílicos (R-
COOH), mientras que la oxidación de alcoholes
secundarios (R1R2CH-OH), normalmente termina
formando cetonas (R1R2C=O). Los alcoholes terciarios
(R1R2R3C-OH) son resistentes a la oxidación.1
La oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos
carboxílicos normalmente transcurre a través del
correspondiente aldehído, que luego se transforma por
reacción con agua en un hidrato de aldehído (R-
CH(OH)2), antes de que pueda ser oxidado a ácido
carboxílico.
A menudo es posible interrumpir la oxidación de un
alcohol primario en el nivel de aldehído mediante la
realización de la reacción en ausencia de agua, de modo
que no se puedan formar hidratos de cetonas.
Oxidación de Aldehidos:
Los aldehídos son oxidados fácilmente a ácidos
carboxílicos por la mayoría de los agentes oxidantes,
incluso por el oxígeno del aire.
Al reaccionar con un oxidante fuerte como el
permanganato de potasio (KMnO4), el trióxido de
cromo en medio ácido1 (CrO3 / H3O+) o el reactivo de
Tollens ([Ag(NH3)2]NO3) se produce un ácido
carboxílico.
La Reacción de Angeli-Rimini produce ácidos
hidroxámicos a partir de aldehídos.
3. MATERIALES Y REACTIVOS
 Tubos de ensayo
 Balón de fondo plano con salida lateral
 Manguera.

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3.1 Reactivos:
 Tetracloruro de carbono CCl4
 Carburo de calcio CaC2
 Permanganato de potasio KMnO4 al 1%
 Agua
 Acetona
 Formaldehido acuoso (formol)
HCOH/H2O
 Reactivo de Tollens [Ag (NH3)2]+/ -OH
 Benzaldehído
 Aldehído
 Reactivo de Fehling [Cu (tartrato)2]2-/ -
OH
 Alqueno disponible (muestra)
 Glucosa
3.2 FICHA TECNICA
 Permanganato de Potassio
 Carbuto de Calcio

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 Tetracloururo de Carbono  Acetona

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 Formol
4. METODOLOGIA
El proceso experimental a realizar se divide en 5 partes :
4.1 Caracterización de los Ácidos Carboxílicos
1) Tome 10 gotas de Acido Carboxílico.
2) Disolver en 10 gotas de agua.
3) Así bien se agregan 5 gotas deNaHCO3.
4) Observar lo sucedido
4.2 Formación de sales
5) Se toma una pequeña muestra de Acido Benzoico
con una espátula.
6) Agregar a un tubo de ensayo que contenga 3 ml de
agua
7) Repetir el procedimiento (1) y agregar a un tubo de
ensayo con 3 ml de de NaOH
4.3 Hidrolisis de sales
8) Se toma una pequeña muestra de Etanoato de Sodio
con una espátula.
9) Agregar a un tubo de ensayo que contenga 3 ml de
agua
10) Observar y comprobar aciden con ayuda del papel
marcador de PH.
4.4 Hidrolisis básica de esteres
11) Agregar 0.5 gr de grasa a un tubo de ensayo
12) Asegurar que el tubo contenga 3 ml de NaOH y 3
ml de Etanol.
13) Calentar en baño de maría por 20 min.
14) Caliente el tubo A y añádalo a un tubo grande que
contiene 10 mL de solución acuosa de NaCl
15) Agitar por 2 min
16) Observe la separación del jabón por efecto salino.
Para comparar haga lo mismo con una solución al
2% de detergente comercial.
17) Tome el contenido del tubo B y agregue 2.5 ml de
una de CaCl2.
18) Agitar la mezcla y observe si se forma espuma.

7. 7
19) Continar adicionando la solución hasta que no se
forma más espuma. Para comparar haga lo mismo
con otra solución.
4.5 Hidrolisis básica de esteres
20) En un tubo de ensayo 1 ml de anhidro acético, y 1
ml de adrenalida.
21) Calentar hasta punto de ebullición por 6 min de
baño de maría.
22) Enfriar la mezcla con un baño de agua con hielo.
23) Agregar a un tubo de ensayo que contenga 3 ml de
agua
24) Observar la cristalización de acetanilida.
5. DISCUSIÓN DE RESULTADOS
En la práctica de laboratorio de química orgánica se
llevaron a cabo distintos procedimientos que tenían un
solo fin: realizar un análisis de las cualidades de algunos
compuestos a partir de reacciones de oxidación. Cabe
destacar que varios de los procedimientos de cada
experimento no se pudieron realizar debido a la falta de
reactivos en laboratorio. A continuación los
procedimientos con las observaciones que se tomaron al
hacerlos.
• Experimento 1: en un tubo de ensayo se
disolvieron 5 gotas de tetracloruro de carbono con 5
gotas de hexeno, se observo una solución incolora luego
se le agrego a esta se le agrega una pequeña cantidad de
permanganato de potasio, al hacer esto se percibe que el
permanganato de potasio es insoluble en la solución y
queda suspendido en la superficie del tubo en forma de
anillo.
• Experimento 2: en un tubo de ensayo se
agregaron 5 gotas de formaldehido acuoso y una
pequeña cantidad del reactivo de Tollens teniendo en
cuenta que este ultimo reactivo se debe agregar por las
paredes del tubo de ensayo para que se forme la
“lamina” de plata que se desea obtener. Luego se
sometió el tubo con la sustancia a calentamiento (60° C)
durante tres minutos, esto para acelerar el proceso.
Pasado el tiempo se pudo observar claramente el
“espejo” que formo la sustancia. Esto confirmó que
había ocurrido la oxidación.
• Experimento 3: luego de hacer el montaje con
un balón salida lateral agregamos en esta agua y carburo
de calcio, estos reactivos producen etino y cal apagada.
Según las indicaciones del auxiliar de laboratorio en el
balón esta hidróxido de calcio y en forma de gas esta el
etino, este gas se hace burbujear en un tubo de ensayo
con permanganato de potasio diluida al 1% se observa
que la mezcla empieza a decolorarse y aparecer un
precipitado.
• Experimento 4: en un tubo de ensayo pequeño
hicimos una mezcla con 5 gotas ó 0,2 g de aldehído o
cetona con 6 gotas del reactivo de Fehling [Cu
(tartrato)2] 2- / -OH (3 gotas de Fehling A y 3 gotas de
Fehling B) esperamos durante unos instantes y
observamos que se torno color azul intenso y luego un
precipitado del mismo color. Después se lleva a calentar
el tubo con la sustancia y se observa que cambia y se
torna color ladrillo que también desprende un
precipitado del mismo color lo que comprueba que se ha
formado un aldehído.

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6. CONCLUSION
Podemos concluir del presente reporte de
laboratorio que las reacciones de oxidación son
reacciones química en las cuales, implican
aumento de oxígeno y disminución de
hidrogeno en torno al carbono, debido a que
estamos trabajando en el ámbito de la química
orgánica se conoce como oxidación la ganancia
de átomos en la molécula u átomo o la
ocupación de todos los pares electrónicos
susceptibles de enlace en una molécula. La
reducción es lo contrario. Las condiciones de
oxidación o reducción se verifican en presencia
de agentes catalizadores, Presión, temperatura,
tal y como lo pudimos demostrar en el
laboratorio metiendo los tubos de ensayos con
las reacciones en agua caliente y después
pudimos observar los cambios producidos.
7. BIBLIOGRAFIA
- Jaramillo Luz Marina, (2001). Alquenos,
Dienos y Alquinos [En linea]
Disponible:jjhttp://objetos.univalle.edu.co
/files/Alquenos_dienos_y_alquinos.pdf.
[Ultimo Acceso 04 Abril 2015].j
- Leccion 16: Alquenos II , (2012) [En linea]
Disponible:jjhttp://ocwus.us.es/quimica-
organica/quimica-
organicai/temas/7_alquinos/leccion16/pa
gina_11.htm. [Ultimo Acceso 04 Abril
2015].j
- Reaccion de Oxido-Reduccion, (2010). [En
linea] Disponible: http http://e-
ducativa.catedu.es/44700165/aula/archivos/rep
ositorio/1000/1169/html/21_reacciones_de_oxi
dacinreduccin.html. [Ultimo Acceso 04 Abril
2015].j
 RESPUESTA PREPRACTICA
1. Puesto que la hidroxilacion, es una reacción
muy rápida y fácil de llevar a cabo. Se usa para
ayudar a determinar la presencia del doble
enlace en moléculas desconocidas, ya que la
solución púrpura de permanganato acuoso
desaparece y es remplazada por un precipitado
café-negruzco del dióxido de manganeso. Esta
reacción constituye la prueba o ensayo de
Baeyer para reconocimiento de alquenos pero
no es exactamente concluyente, ya que el
permanganato de potasio también reacciona
con enlaces triples, ciertos alcoholes y
aldehídos.
2. La oxidación en compuesto orgánico es
diferente para cada compuesto, si hablamos de
los alquenos la oxidación se da cuando pasa a
alcano y se utiliza comúnmente el KMnO4 ya
que se desaparece el color, si se habla del
alcohol se oxida a aldehído, cetona o acido
carboxílico.
3. Una manera de comprobar el producto obtenido
de un alcohol por medio de la oxidación es con
ayuda del acido crómico (CrO3/H)+ y al
presentarse algún cambio se considerará
positiva.
4. Por ser un agente oxidante débil oxidan
fácilmente a los aldehídos, reduciéndose a plata
metálico, que en un vaso de reacción limpio,
forma un "espejo de plata". Éste es usado para
verificar la presencia de aldehídos, que son
oxidados a ácidos carboxílicos; además el
reactivo de Tollens puede ser usado para
discernir si el compuesto es una cetona o un
aldehído, por tanto el reactivo de tollens en un
agente oxidante más completo.
5. Para el experimento 1 de Alquenos y Alquinos:
 La reacción se genera a través de la formación
de un intermediario cíclico entre el alqueno y el
permanganato, el cual se hidroliza al diol por
efecto de la solución acuosa alcalina.
 La reacción procede a través de la formación de
un intermediario cíclico entre el alqueno y el
permanganato, el cual se hidroliza al diol por
efecto de la solución acuosa alcalina.

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 Esta oxidación llamada también hidroxilación
es una reacción de óxido-reducción donde el
manganeso se reduce desde su estado +7 en el
ion MnO 4- a su estado +4 en MnO2.
Experimentalmente, esta reacción es muy
rápida y fácil de llevar a cabo. Se usa a menudo
para ayudar a determinar la presencia del doble
enlace en moléculas desconocidas, ya que la
solución púrpura de permanganato acuoso
desaparece y es remplazada por un precipitado
café-negruzco del dióxido de manganeso.
 Para el experimento 2 de alcoholes y aldehídos:
Los aldehídos se oxidan fácilmente en
presencia de agentes oxidantes débiles tales
como el reactivo de Tollens, [Ag (NH 3) 2] + /
- OH y producen carboxilato y precipitados de
plata
 Para el experimento 3 de alcoholes y aldehídos:
Los aldehídos se oxidan fácilmente en
presencia de agentes oxidantes débiles como el
reactivo de Fehling, [Cu (tartrato) 2 ] 2- /-OH
produce oxido cuproso (o cobre metálico).