O documento apresenta uma introdução à química orgânica, descrevendo seu histórico desde os alquimistas do século XVI até a queda da teoria da força vital no século XIX e o desenvolvimento da química orgânica moderna. Também discute as características do átomo de carbono e classificações de cadeias carbônicas.
2. Os compostos e as reações orgânicas são utilizados pelo
homem há muito tempo.
O homem pré-histórico já queimava a madeira (combustão
orgânica). Antes de Cristo, a Humanidade já produzia
bebidas alcoólicas, vinagre, corantes etc.
Os alquimistas do século XVI, procurando o “elixir da longa
vida”, obtiveram muitos extratos vegetais. A partir dessa
época, as técnicas de extrair, isto é, retirar compostos já
prontos de vegetais e animais sendo aperfeiçoadas; por
exemplo, do limão extraiu-se o ácido cítrico (C6H8O7); das
gorduras animais extraiu-se a glicerina (C3H8O3); e assim por
diante.
Histórico
3. 1777 Bergman - definiu a Química Orgânica como sendo a
química dos compostos existentes nos organismos vivos,
vegetais e animais, enquanto a Química Inorgânica ou Mineral
seria a química dos compostos existentes no reino mineral.
Nessa mesma época, Lavoisier conseguiu analisar vários
compostos orgânicos e constato-u que todos continham o
elemento químico carbono.
Química Orgânica é a parte da Química que estuda os
compostos do carbono.
1807 Berzelius - lançou a ideia de que somente os seres vivos
possuiriam uma força vital capaz de produzir os compostos
orgânicos; em outras palavras, criava-se a ideia de as
substâncias orgânicas jamais poderiam ser sintetizadas
(artificialmente num laboratório ou numa indústria).
Histórico
4. 1828 Wöhler - efetuou a reação mostrada abaixo, pela qual, a
partir de um composto mineral (cianato de amônio), chegava-se a
um composto orgânico, a uréia, existe na urina dos animais;
começava assim a queda da Teoria da Força Vital.
Nos anos seguintes, muitas outras substâncias orgânicas foram
sintetizadas (acetileno, metanol, ácido acético etc.), de modo que
já na metade do século XIX os químicos começaram a -acreditar na
possibilidade de sintetizar qualquer substância química.
No entanto, até hoje, certas sínteses são extremamente difíceis;
por exemplo, a clorofila (C55H72MgN4O5) existente nos vegetais só
foi preparada artificialmente, em 1960, por Woodward, fato que
lhe valeu o Prêmio Nobel de Química de 1965.
NH4OCN
Cianato de
amônio
Calor
O C
NH2
NH2
Uréia
Histórico
5. Atualmente, a Humanidade dispõe de:
COMPOSTOS ORGÂNICOS NATURAIS:
Cujas fontes principais são os combustíveis fosseis:
Petróleo;
Carvão mineral;
Gás natural, produtos agrícolas etc.
COMPOSTOS ORGÂNICOS SINTÉTICOS:
Produzidos artificialmente pelas indústrias químicas:
Plásticos;
Fibras têxteis;
Medicamentos;
Corantes;
Inseticidas etc.
Desde fins do século XIX até hoje, a Química Orgânica teve uma evolução muito grande. Isso pode ser comprovado,
por exemplo, pelo número de compostos orgânicos conhecidos (quer extraídos da natureza, quer sintetizados pelo
homem):
em 1880, eram conhecidos cerca de 12.000 compostos; atualmente, cerca de 15.000.000 de compostos.
Histórico
6. Com seu desenvolvimento, a Química Orgânica acabou se
subdividindo e dando origem a mais um ramo da ciência — a
Bioquímica —, que estuda as substâncias mais intimamente
ligadas à vida dos vegetais e animais, como, por exemplo, os
alimentos, as vitaminas, os hormônios, os ácidos nucléicos
(existentes no núcleo das células vivas) etc.
E da Bioquímica surgiram outros ramos da Ciência e da
Tecnologia, como, por exemplo, a Biologia Molecular e a
Biotecnologia. Essas divisões e subdivisões que ocorrem na
Ciência são normais no desenvolvimento do conhecimento
humano.
Histórico
8. O átomo de carbono apresenta certas particularidades que o
tornam bem diferente de todos os demais elementos químicos.
2.1- O CARBONO É TETRAVALENTE
Tendo quatro elétrons em sua última camada eletrônica, o carbono
os compartilha com quatro elétrons de outros átomos, para que se
complete o octeto, atingindo-se a configuração estável. Formam-
se, desse modo, 4 LIGAÇÕES COVALENTES.
2.2- O CARBONO FORMA LIGAÇÕES MÚLTIPLAS
No exemplo CH4, vemos que o carbono pode formar uma única
ligação - ligação simples. Entretanto, um átomo de carbono pode
estabelecer duas ou três ligações com um segundo átomo,
formando, respectivamente, uma ligação dupla ou uma ligação
tripla.
2- CARACTERÍSTICAS DO ÁTOMO DE CARBONO
9. 2.3 - O CARBONO LIGA-SE A VÁRIAS CLASSES DE ELEMENTOS
QUÍMICOS
Não sendo nem eletropositivo, nem eletronegativo, o carbono
pode ligar-se ora a elementos eletropositivos, ora a elementos
eletronegativos.
2.4 - O CARBONO FORMA CADEIAS
O carbono tem uma capacidade extraordinária de ligar-se a
outros átomos de carbono, hidrogênio, oxigênio, nitrogênio.
formando encadeamentos ou cadeias curtas ou longas e com
as mais variadas disposições.
Existem elementos químicos que conseguem formar
encadeamentos, como, por exemplo, o enxofre, o fósforo, etc.
2- CARACTERÍSTICAS DO ÁTOMO DE CARBONO
10. 2.4 - O CARBONO FORMA CADEIAS
A capacidade de formar cadeias juntamente com as
características anteriormente descritas (tetravalência,
formação de ligações simples, duplas e triplas e ligação com
elementos eletropositivos ou elementos eletronegativos)
explicam a razão de o carbono ser capaz de formar em número
enorme de compostos orgânicos.
2- CARACTERÍSTICAS DO ÁTOMO DE CARBONO
11. 3.1- QUANTO AO FECHAMENTO DA CADEIA
a) CADEIA ABERTA (ACÍCLICA OU ALIFÁTICA): quando o
encadeamento dos átomos não sofre nenhum fechamento.
b) CADEIA FECHADA OU CÍCLICA: quando há um fechamento
na cadeia, formando-se um ciclo, núcleo ou anel.
3 - TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
12. 3.2- QUANTO À DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS
a) CADEIA NORMAL: quando o encadeamento segue uma
seqüência única.
b) CADEIA RAMIFICADA: quando, na cadeia, surgem ramos ou
ramificações.
3 - CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
CH3 — CH2 — CH3
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
13. 3.3 - QUANTO AOS TIPOS DE LIGAÇÕES
a) CADEIA SATURADA: quando só existem ligações simples entre os
átomos de carbono.
b) CADEIA INSATURADA: quando, além das ligações simples, aparecem
ligações duplas ou triplas.
4.4 - QUANTO À NATUREZA DOS ÁTOMOS
a) CADEIA HOMOGÊNEA: quando, na cadeia, só existem átomos de
carbono.
b) CADEIA HETEROGÊNEA: quando, na cadeia, além dos átomos de
carbono, existem outros átomos (heteroátomos).
4.5- QUANTO À PRESENÇA DO BENZENO
a) CADEIA AROMÁTICA: Possui anel benzênico.
b) CADEIA NÃO-AROMÁTICA OU ALICÍCLICA: Não possui anel benzênico.
Obs.: compostos mistos.
3- CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
14. substâncias que possuem anel benzênico na sua estrutura.
Por esse motivo o anel benzênico também é chamado de anel
aromático.
Os compostos aromáticos se subdividem em:
a) compostos aromáticos mononucleares ou mononucleados: quando
contém um único anel benzênico.
b) compostos aromáticos polinucleares ou polinucleados: quando
contém vários anéis benzênicos; eles se subdividem em:
polinucleares isolados, quando não possuem átomos de carbono em
comum.
polinucleares condensados, quando os anéis possuem átomos de
carbono em comum.
C
C
C
C
C
C
H
H H
H H
H
ou ou
4 - BENZENO E COMPOSTOS AROMÁTICOS
15. revelam a estrutura, isto é, a arrumação ou disposição dos
átomos dentro das moléculas.
FÓRMULA CONDENSADA
FÓRMULA BASTÃO OU TRAÇOS
C C C
H
H
H C
H
H C
H
C
H
HH H
H
H
H
H HC
HH
H
C
CH3C
CH3
CH3
CH2 CH
CH3
CH3
5 - FÓRMULA ESTRUTURAL
17. a) CARBONO PRIMÁRIO: quando está ligado apenas a 1 outro
átomo de carbono (ou nenhum);
b) CARBONO SECUNDÁRIO: quando está ligado a 2 outros
átomos de carbono;
6- CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO NUMA CADEIA
18. c) CARBONO TERCIÁRIO: quando está ligado a 3 átomos de
carbono;
d) CARBONO QUATERNÁRIO: quando está ligado a 4 outros
átomos de carbono.
6- CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO NUMA CADEIA
19. hibridação ângulo
entre os
híbridos
ligação geometria no de H
ligado ao
carbono
sp3 109o28’ 4 simples ou 2 tetraédrica 4
sp2 120o 1 dupla e 2 simples ou 3 e 1 Trigonal
plana
3
sp 180o 1 tripla e 1 simples ou 2 e 2 Linear 2
sp 180o 2 duplas ou 2 e 2 Linear 2
6- AS LIGAÇÕES DO CARBONO NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS