1. QUÍMICAQUÍMICA
ORGÁNICAORGÁNICADra. EMA MORENO DE MEDINA, M.Sc.Dra. EMA MORENO DE MEDINA, M.Sc.

2. CARACTERÍSTICAS DECARACTERÍSTICAS DE
COMPUESTOS ORGÁNICOS ECOMPUESTOS ORGÁNICOS E
INORGÁNICOSINORGÁNICOS
ORGÁNICOSORGÁNICOS INORGÁNICOSINORGÁNICOS
 Moléculas:átomosMoléculas:átomos Moléculas: átomosMoléculas: átomos
C,H,O,N y pequeñasC,H,O,N y pequeñas de cualquierde cualquier
cantidades de S,P,cantidades de S,P, elemento incluso Celemento incluso C
halógenos y otros.halógenos y otros.
 No son electrolitosNo son electrolitos Son electrolitosSon electrolitos
 Enlace covalenteEnlace covalente Electrovalencia óElectrovalencia ó
enlace metálicoenlace metálico
 Mayoría no solublesMayoría no solubles Solubles en agua, disolvenSolubles en agua, disolven
en agua, sino en solventesen agua, sino en solventes tes inorgánicos como HCl,tes inorgánicos como HCl,
Orgánicos: alcohol,éter,etcOrgánicos: alcohol,éter,etc HH22SOSO44, NaOH, HNO, NaOH, HNO33

3. CARACTERÍSTICAS DECARACTERÍSTICAS DE
COMPUESTOS ORGÁNICOS ECOMPUESTOS ORGÁNICOS E
INORGÁNICOSINORGÁNICOS
ORGÁNICOSORGÁNICOS INORGÁNICOSINORGÁNICOS
 Forman malla cris-Forman malla cris- Malla cristalográfica iónicaMalla cristalográfica iónica
talográfica molecular,talográfica molecular, estrecha, por lo que sonestrecha, por lo que son
por lo que son suavespor lo que son suaves duros y tienen P.F. supe-duros y tienen P.F. supe-
y tienen P.F.bajos: 500y tienen P.F.bajos: 500oo
CC rioes a 500rioes a 500 oo
C.C.
 Son termo láviles, pues,Son termo láviles, pues, Son termo estables, seSon termo estables, se
sufren descomposiciónsufren descomposición descomponen sobre 700descomponen sobre 700oo
CC
a temperaturas bajas (300)a temperaturas bajas (300)
 Se alteran por acción deSe alteran por acción de No se alteran por acciónNo se alteran por acción
luz y tiempo.luz y tiempo. de luz y tiempo.de luz y tiempo.

4. CARACTERÍSTICAS DECARACTERÍSTICAS DE
COMPUESTOS ORGÁNICOS ECOMPUESTOS ORGÁNICOS E
INORGÁNICOSINORGÁNICOS
ORGÁNICOSORGÁNICOS INORGÁNICOSINORGÁNICOS
 La velocidad deLa velocidad de La velocidad de reacciónLa velocidad de reacción
las reacciones es lentalas reacciones es lenta es rápida.es rápida.
 Se conocen sobre losSe conocen sobre los Se conocen aproxim. 550Se conocen aproxim. 550
3 millones de compuestos.3 millones de compuestos. mil compuestos.mil compuestos.

5. DIVISIÓN DE QUÍMICADIVISIÓN DE QUÍMICA
ORGÁNICAORGÁNICA
SATURADA
ALIFÁTICA
QUÍMICA ORGÁNICA
CÍCLICA
ALCANOS
ALQUENOS
INSATURADA
ALQUINOS
CICLÁNICA BENCÉNICA
HOMOCÍCLICA HETEROCÍCLICA

6. DIVISIÓN DE QUÍMICADIVISIÓN DE QUÍMICA
ORGÁNICAORGÁNICA
CH3 CH3 CH3 CH3
CH CH

7. DIVISIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICADIVISIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
O

8. EL CARBONOEL CARBONO

9. ESTRUCTURA DEL CARBONO:ESTRUCTURA DEL CARBONO:
HIBRIDACIÓNHIBRIDACIÓN
 El C tiene n.a 6, para que puedaEl C tiene n.a 6, para que pueda
reaccionar debe tener cuatro orbitales conreaccionar debe tener cuatro orbitales con
electrones desapareados.electrones desapareados.
La hibridación o reordenamiento deLa hibridación o reordenamiento de
electrones del último nivel de energía daelectrones del último nivel de energía da
lugar a que el C tenga 3 clases delugar a que el C tenga 3 clases de
hibridación:hibridación:
 Tetragonal: spTetragonal: sp33
 Trigonal: spTrigonal: sp22
 Diagonal: spDiagonal: sp

10. ESTRUCTURA DEL CARBONO:ESTRUCTURA DEL CARBONO:
HIBRIDACIÓNHIBRIDACIÓN
 Tetragonal: spTetragonal: sp33
, metano, metano
 Trigonal: spTrigonal: sp22
, el orbital 2pz no se hibrida, el orbital 2pz no se hibrida
 Diagonal: sp, los orbitales 2py y 2pz no se hibridanDiagonal: sp, los orbitales 2py y 2pz no se hibridan

11. CADENAS CARBONADASCADENAS CARBONADAS
 El C tiene la propiedad de unirse a síEl C tiene la propiedad de unirse a sí
mismo en forma indeterminada pormismo en forma indeterminada por
lo que forma cadenas que puedenlo que forma cadenas que pueden
ser:ser:
 LINEALESLINEALES
 RAMIFICADAS ó ARBORESCENTESRAMIFICADAS ó ARBORESCENTES
 CÍCLICASCÍCLICAS

12. CLASES DE ENLACESCLASES DE ENLACES
 Enlace simple: ANO, son compuestosEnlace simple: ANO, son compuestos
saturados o alcanos.saturados o alcanos.
CHCH33 – CH– CH33
 Enlace doble: ENO ó ILENO, sonEnlace doble: ENO ó ILENO, son
insaturados o alquenos.insaturados o alquenos.
CHCH22 = CH= CH22
 Enlace triple: INO, son insaturados oEnlace triple: INO, son insaturados o
alquinos.alquinos.
CHCH CHCH

13. CLASES DE ENLACESCLASES DE ENLACES

14. CLASES DE CARBONOSCLASES DE CARBONOS
 Carbono primario: aquel que está unido aCarbono primario: aquel que está unido a
otro C y lleva 3 hidrógenos.otro C y lleva 3 hidrógenos.
CHCH33 – CH– CH33
 Carbono secundario: aquel que está unidoCarbono secundario: aquel que está unido
a otro C y lleva 2 hidrógenos.a otro C y lleva 2 hidrógenos.
CHCH33- CH- CH22 – CH– CH33
 Carbono terciario: aquel que se une a tresCarbono terciario: aquel que se une a tres
carbonos y lleva 1 hidrógeno.carbonos y lleva 1 hidrógeno.
CHCH33 – CH- CH– CH- CH33
CHCH33

15. CLASES DE CARBONOSCLASES DE CARBONOS
 Carbono cuaternario: aquel que estáCarbono cuaternario: aquel que está
unido a 4 C y no lleva hidrógenos.unido a 4 C y no lleva hidrógenos.
CHCH33
CHCH33 – C- CH– C- CH33
CHCH33

16. HIDROCARBUROSHIDROCARBUROS
Son los compuestos más simples de Q.Son los compuestos más simples de Q.
Org. puesto que están constituidos porOrg. puesto que están constituidos por
C e H.C e H.
Los HC se clasifican en:Los HC se clasifican en:
Acíclicos: saturados e insaturadosAcíclicos: saturados e insaturados
Cíclicos: ciclánicos y bencénicosCíclicos: ciclánicos y bencénicos

17. ALCANOSALCANOS
Formula Molecular: CFormula Molecular: CnnHH2n+22n+2
Hidrocarburos saturados, enlacesHidrocarburos saturados, enlaces
simplessimples
Gases:Gases: CHCH44 hasta Chasta C44HH1010
Líquidos: CLíquidos: C55HH1212 Hasta CHasta C1212HH2626
Sólidos: CSólidos: C1313HH2828 hasta Chasta C4040HH8282 ,etc,etc

18. PrefijoPrefijo Atomos CAtomos C
Met–Met– 11
Et-Et- 22
Prop-Prop- 33
But-But- 44
Pent-Pent- 55
Hex-Hex- 66
Hept-Hept- 77
Oct-Oct- 88
Non-Non- 99
Dec-Dec- 1010
PREFIJOS QUE SE EMPLEAN EN EL SISTEMA IUPAC
PrefijoPrefijo Atomos CAtomos C
Undec–Undec– 1111
Dodec-Dodec- 1212
Tridec-Tridec- 1313
Tetradec-Tetradec- 1414
Pentadec-Pentadec- 1515
Hexadec-Hexadec- 1616
Heptadec-Heptadec- 1717
Octadec-Octadec- 1818
Nonadec-Nonadec- 1919
Icos-Icos- 2020

19. PrefijoPrefijo Atomos CAtomos C
Henicos–Henicos– 2121
Docos-Docos- 2222
Tricos-Tricos- 2323
Tetracos-Tetracos- 2424
Triacont-Triacont- 3030
Hentriacont-Hentriacont- 3131
Dotriacont-Dotriacont- 3232
Tetracont-Tetracont- 4040
Pentacont-Pentacont- 5050
Hect-Hect- 100100
PREFIJOS QUE SE EMPLEAN EN EL SISTEMA IUPAC

20. SERIE DE LOS ALCANOS

21. GRUPO ALQUILO (R)GRUPO ALQUILO (R)
Se deriva eliminando un H de un
alcano
Se sustituye el sufijo -ano del
nombre del alcano original por el
sufijo –ilo

22. GRUPOS ALQUILO (R)GRUPOS ALQUILO (R)
NOMBRENOMBRE FORMULA ESTRUCTURALFORMULA ESTRUCTURAL
CONDENSADACONDENSADA
MetiloMetilo
EtiloEtilo
PropiloPropilo
IsopropiloIsopropilo
-CH-CH33
-CH-CH22CHCH33
-CH-CH22CHCH22CHCH33
-CHCH-CHCH33
CHCH33

23. GRUPOS ALQUILO (R)GRUPOS ALQUILO (R)
NOMBRENOMBRE FORMULA ESTRUCTURALFORMULA ESTRUCTURAL
CONDENSADACONDENSADA
ButiloButilo
IsobutiloIsobutilo
sec-sec-butilobutilo
ter-ter-butilobutilo
-CH-CH22CHCH22CHCH22CHCH33
-CH-CH22CHCHCHCH33
CHCH33
-CHCH-CHCH22CHCH33
CHCH33
CH -C-CH

24. PREFIJOPREFIJO isoiso
En los alcanos más allá del propano, el
prefijo iso indica que un extremo de la
cadena que no posee ramificaciones,
termina en un grupo (CH3)CH-. Ejs.
Isobutano CH3CHCH3
CH3
Isopentano CH3CH2CHCH3

25. PREFIJOPREFIJO isoiso

26. ISÓMEROSISÓMEROS
ESTRUCTURALES ó CONSTITUCIONALESESTRUCTURALES ó CONSTITUCIONALES
Los alcanos que constan de 4 ó más C forman
también cadenas ramificadas.
Los compuestos con la misma fórmula
molecular, pero con diferentes arreglos en sus
enlaces y por lo tanto con estructuras
diferentes, se llaman isómeros estructurales.
El número de isómeros se incrementa con el
incremento del número de C en el alcano.

27. ISÓMEROSISÓMEROS
ESTRUCTURALESESTRUCTURALES

28. ISÓMEROSISÓMEROS
ESTRUCTURALES ó CONSTITUCIONALEESTRUCTURALES ó CONSTITUCIONALE
FÓRMULA MOLECULAR NÚMERO DE ISÓMEROS
CH₄
1
C2H6 1
C3H8 1
C4H10 2
C5H12 3
C6H14 5
C7H16 9
C8H18 18

29. METANOMETANO
Gas incoloro e inodoro
PE: -160o
C a 1 atm
PF: -182,5 Oc
Molécula tetraédrica, todos los ángulos de enlace
H-C-H son de 109,5 o
C.
El C tiene hibridación sp3
y cada enlace C-H es
(sigma).
Es componente importante del gas natural: se
utiliza en calefacción doméstica, estufas de gas y
calentadores de agua.
σ

30. NOMENCLATURA SISTEMÁTICA IUPAC PARANOMENCLATURA SISTEMÁTICA IUPAC PARA
ALCANOS RAMIFICADOSALCANOS RAMIFICADOS
 Cadena continua más largaCadena continua más larga
 La numeración empieza por elLa numeración empieza por el
extremo más cercano a laextremo más cercano a la
ramificaciónramificación
 Los sustituyentes se citan en ordenLos sustituyentes se citan en orden
alfabéticoalfabético
 Los prefijos multiplicadores (di, tri,Los prefijos multiplicadores (di, tri,
tetra) no se tienen en cuenta en eltetra) no se tienen en cuenta en el
orden alfabético, tampoco losorden alfabético, tampoco los
prefijosprefijos sec y terc.sec y terc.

31. RADICALESRADICALES
 Sólo se considera el orden alfabéticoSólo se considera el orden alfabético
de los prefijos iso,de los prefijos iso, sec y tercsec y terc cuandocuando
se comparan entre sí. Ejmse comparan entre sí. Ejm
 tercterc-butil precede a isobutil y-butil precede a isobutil y secsec--
butil precede abutil precede a tercterc-butil.-butil.

32. RADICALESRADICALES
 Cuando se generan localizadoresCuando se generan localizadores
iguales a partir de los diferentesiguales a partir de los diferentes
sentidos de la numeración, el sentidosentidos de la numeración, el sentido
es aquel que proporcione el númeroes aquel que proporcione el número
más bajo al sustituyente que aparecemás bajo al sustituyente que aparece
primero en el nombre.primero en el nombre.
2,2,6,6,7-Pentametiloctano
(correcto)
2,3,3,7,7-Pentametiloctano
(incorrecto)
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
1
8
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
8
1

33. RADICALESRADICALES
CH3
CH3
CH3
CH3
1 6 CH3
CH3
CH3
CH3
16
3-etil-4-metilhexano
correcto
4-etil-3-metilhexano
incorrecto
Porque etil precede a metil en el nombre y se
encuentra en un localizador mas bajo.

34. METANOMETANO

35. METANOMETANO
El gas natural es inodoro pero se agrega trazas de
compuestos de S como el etanotiol con el fin de
advertir algún escape potencialmente peligroso.
El gas natural contiene de 75 a 80 % de metano.
El CH4 constituye una parte importante de las
atmósferas de Júpiter, Saturno, Urano y Neptuno.
El CH4 se forma en la Tierra cuando las bacterias
metanógenas actúan en ausencia de oxígeno sobre
la materia en putrefacción procedente de plantas y
animales.
Dichas bacterias viven en sistemas acuosos como
pantanos, ciénegas, océano.
El gas de los pantanos es casi totalmente CH .

36. METANOMETANO
Se estima que las metanógenas
que viven en las termitas y en los
sistemas digestivos de los
animales herbívoros producen
cerca de 2000 millones de
toneladas de CH4 por año.

37. PROPANOPROPANO
Gas incoloro e inodoro
PE: -42o
C a 1 atm

38. PROPANOPROPANO
Tanto el metano, etano y propano están presentes en
el gas natural. El GLP contiene propano y otros HC de
bajo P.E que se mantienen en estado líquido bajo alta
presión en contenedores de acero.

39. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOSPROPIEDADES FÍSICAS DE LOS
ALCANOSALCANOS
Los HC saturados del C1 al C4 son gases, seLos HC saturados del C1 al C4 son gases, se
usan como gas de cocina que es una mezclausan como gas de cocina que es una mezcla
de propano y butano en partes iguales.de propano y butano en partes iguales.
Del C5 al C17 son líquidos como la gasolina,Del C5 al C17 son líquidos como la gasolina,
kérex, diesel y aceites.kérex, diesel y aceites.
Del C18 en adelante son sólidos como lasDel C18 en adelante son sólidos como las
grasas, parafina, alquitrán, brea.grasas, parafina, alquitrán, brea.
El P.E va aumentando con el peso molecular,El P.E va aumentando con el peso molecular,
ejm: el CHejm: el CH44 con -162con -162 oo
C, el octadecano conC, el octadecano con
306306 oo
C.C.
Todos los HC son insolubles en agua.Todos los HC son insolubles en agua.

40. PROPIEDADES QUÍMICAS DEPROPIEDADES QUÍMICAS DE
LOS ALCANOSLOS ALCANOS
Tienen muy escasa reactividad , sonTienen muy escasa reactividad , son
prácticamente inertes.prácticamente inertes.
A temperatura ambiente noA temperatura ambiente no
reaccionan ni con ácidos, ni conreaccionan ni con ácidos, ni con
bases, ni con agentes oxidantesbases, ni con agentes oxidantes
fuertes, ni son atacados por elfuertes, ni son atacados por el
HNOHNO33 hirviente. Una razón de suhirviente. Una razón de su
baja reactividad química es labaja reactividad química es la
fuerza de los enlaces C-C y C-H.fuerza de los enlaces C-C y C-H.

41. OXIDACIÓN DE LOS ALCANOSOXIDACIÓN DE LOS ALCANOS
Son combustibles, arden en el aire. De acuerdoSon combustibles, arden en el aire. De acuerdo
a la cantidad de oxígeno existe una reaccióna la cantidad de oxígeno existe una reacción
completa e incompleta.completa e incompleta.
Reacción completa:Reacción completa:
2C2H6(g) + 7O2(g) → 4CO2(g) + 6H2O(l)
∆H = -2855 Kj
El calor desprendido en la combustión completa
de 1 mol de sustancia se denomina calor de
combustión (- ∆H, entalpía),es un proceso
exotérmico.

42. OXIDACIÓNOXIDACIÓN
Reacción incompleta:Reacción incompleta:
C3H8(g)+3 ½ O2(g) →CO2(g)+4H2O(l) +C+ CO

43. HALOGENACIÓN (reaccionesHALOGENACIÓN (reacciones
de sustitución)de sustitución)
Los HC saturados, en condicionesLos HC saturados, en condiciones
normales, no reaccionan con losnormales, no reaccionan con los
halógenos, pero en presencia dehalógenos, pero en presencia de
catalizadores como la luz UVcatalizadores como la luz UV
reaccionan.reaccionan.
La reactividad de los halógenosLa reactividad de los halógenos
disminuye en el siguiente ordendisminuye en el siguiente orden
FF22>Cl>Cl22>Br>Br22>I>I22

44. HALOGENACIÓNHALOGENACIÓN
La fluoración directa requiere equipos y
técnicas especiales porque es muy
vigorosa la reacción.
La cloración es menos exotérmica que la
fluoración y la bromación es menos
exotérmica que la cloración.
El I es el único de los halógenos cuya
reacción con alcanos es endotérmica,
por eso casi no se combina.

45. CLORACIÓN DEL METANOCLORACIÓN DEL METANO
La cloración en fase gaseosa del metano
es una reacción de importancia industrial
CH4 + Cl2
uv
→ CH3Cl + HCl
clorometano (p.e.-24o
C)
CH3Cl+ Cl2
uv
→ CH2Cl2 + HCl
Diclorometano (p.e.40o
C)
CH2Cl2 + Cl2
uv
→ CHCl3 + HCl
Triclorometano (p.e.61o
C)
CHCl3 + Cl2
uv
→ CCl4 + HCl
Tetraclorometano (p.e.77o
C)

46. CLORACIÓN DEL METANOCLORACIÓN DEL METANO
CLOROMETANO:
Se usa como material de partida para preparar
polímeros de silicona.
DICLOROMETANO:
Se utiliza para extraer la cafeína del café y como
propelente.
TRICLOROMETANO:
Antiguamente se utilizaba como anestésico por
inhalación, era muy tóxico. Es material de
partida en la preparación de varios
clorofluorocarbonos (CFC).

47. RADICALES LIBRESRADICALES LIBRES
Son especies con un número impar de
electrones, se representan en las
ecuaciones por un punto después de su
fórmula química, que representa el
electrón desapareado.
Los átomos de cloro son muy reactivos y
atacan al alcano, removiendo un átomo
de H y formando un radical alquilo. Ejm

48. RADICALES LIBRESRADICALES LIBRES
Cl2 → 2Cl
Cl* + CH3CH3
uv
→ CH3CH2*+ HCl
Cl2 + CH3CH2* uv
→ CH3CH2Cl + Cl*
El radical etilo, es otra especie reactiva, se
combina con una molécula de cloro para dar
cloruro de etilo y un átomo más de cloro, el
átomo de cloro resultante reacciona con más
etano para continuar el ciclo; reacción en
cadena por radicales libres.

49. CICLOALCANOS (CCICLOALCANOS (CnnHH2n2n))
 Los alcanos que contienen anillos o
ciclos son llamados cicloalcanos.
 Los anillos de C con menos de 5
átomos de C sufren una tensión, ya
que el ángulo es menor a 109,5o
que es
el ángulo tatraedro.
 La tensión aumenta a medida que los
anillos son menores.

50. CICLOALCANOSCICLOALCANOS
 El ciclopropano, que tiene forma de un
triángulo equilátero, el ángulo es de
solamente 60o
por lo que la molécula
es mucho más reactiva que el propano
o que el ciclohexano, que no tiene
tensión anular.

51. CICLOALCANOSCICLOALCANOS

52. MÉTODOS DE OBTENCIÓN DEMÉTODOS DE OBTENCIÓN DE
LOS ALCANOSLOS ALCANOS
EN LA INDUSTRIA:
 La fuente principal es el petróleo
crudo y el gas natural, contiene
principalmente metano y pequeñas
cantidades de etano, propano,
isobutano, vapores de pentano.
 La napta, kerosene, aceites
lubricantes contienen una mezcla
compleja de hidrocarburos que
resulta difícil su separación.

53. MÉTODOS DE OBTENCIÓN DEMÉTODOS DE OBTENCIÓN DE
LOS ALCANOSLOS ALCANOS
EN EL LABORATORIO:
 Tratando los alcoholes con HI,
proceso de oxido-reducción. Ejm
CH3-OH + 2HI → H2O + CH4 + I2
Metanol metano
Ejercicios:
Obtener los alcanos del C3 al C10

54. MÉTODOS DE OBTENCIÓN DEMÉTODOS DE OBTENCIÓN DE
LOS ALCANOSLOS ALCANOS
EN EL LABORATORIO:
 Por la reacción de Grignard, es un
proceso de hidrólisis:
CH3-Mg-Cl + HOH → HO-Mg-Cl + CH4
cloruro de metil magnesio metano
Ejercicios:
Obtener los alcanos del C3 al C10

55. MÉTODOS DE OBTENCIÓN DEMÉTODOS DE OBTENCIÓN DE
LOS ALCANOSLOS ALCANOS
EN EL LABORATORIO:
 Método de Wurtz; consiste en una
condensación de 2 moléculas de
halogenuros de alquilo con Na y con
ayuda de calor.
2 CH3-I + 2 Na → 2NaI + CH3CH3
yoduro de metilo etano
Se produce un alargamiento de la
cadena.

56. MÉTODOS DE OBTENCIÓN DEMÉTODOS DE OBTENCIÓN DE
LOS ALCANOSLOS ALCANOS
EJERCICIOS:
Obtener el hexano, octano y decano
por el método de Wurtz.

57. ALQUENOS (CALQUENOS (CnnHH2n2n))
 Los alquenos son HC insaturados que
contienen 1 o más dobles enlaces
C=C.
 Se cambia la terminación ano por
eno.
CH2=CH2 eteno o etileno
CH2=CH-CH3 propeno o propileno

58. ALQUENOS (CALQUENOS (CnnHH2n2n))
 A partir del alqueno que tiene 4 átomos de
C se tiene que indicar la ubicación del
doble enlace y se empieza a numerar por
el extremo más cercano al mismo.
1-buteno ; 2-buteno
 Si una sustancia tiene 2 o más dobles
enlaces, cada uno se indica por un número
y se altera la terminación del nombre para
identificar el número de dobles enlaces:
dieno (2), trieno (3), etc.
CH2=CH-CH2-CH=CH2 1,4-pentadieno

59. ALQUENOS (CALQUENOS (CnnHH2n2n))
 Para los alquenos con 4
o 5 átomos de C hay
varios isómeros por cada
fórmula molecular.

60. ALQUENOS (CALQUENOS (CnnHH2n2n))
 ISÓMEROS GEOMÉTRICOS:
Compuestos que tienen la misma
fórmula molecular y los mismos grupos
unidos uno al otro, pero difieren en el
arreglo espacial de estos grupos.
En el isómero cis, los dos grupos están
en el mismo lado del doble enlace, en
tanto que en trans están en lados
opuestos.

61. ALQUENOS (CALQUENOS (CnnHH2n2n))
 ISÓMEROS GEOMÉTRICOS:
 Tienen propiedades físicas distintas y
difieren significativamente en su
comportamiento químico.

62. ALQUENOSALQUENOS
La isomería en los alquenos se debe a
que, a diferencia del enlace C-C, el
enlace C=C no puede girarse

63. EJERCICIOSEJERCICIOS
 Dibuje la fórmula estructural de:
trans-1,3-hexadieno
CH2=CH H
C=C
H CH2-CH3

64. EJERCICIOSEJERCICIOS
 Dé el nombre del siguiente compuesto:
CH3
CH3-CH2-CH2-CH CH3
C=C
H H
4 metil-cis-2-hepteno

65. ALQUINOS (CALQUINOS (CnnHH2n-22n-2))
Los alquinos son HC insaturados que
contiene uno o más enlaces C C.
El alquino más sencillo es el acetileno,
una molécula muy reactiva.
Cuando se quema en una corriente de
oxígeno, como en el soplete
oxiacetilénico, la flama alcanza
temperaturas muy elevadas, alrededor
de 3200 K. El soplete se usa en
soldadura.

66. ALQUINOS (CALQUINOS (CnnHH2n-22n-2))
Los alquinos son molèculas muy
reactivas, por eso no son tan
abundantes en la naturaleza como los
alquenos; sin embargo son
intermediarios importantes de muchos
procesos industriales.
Se nombran cambiando la terminación
ano por ino. Ejm.
CH3-CH2-CH2-CH-C CH
CH2-CH2-CH3 3-propil-1-hexino

67. REACCIONES DE ADICIÓN DEREACCIONES DE ADICIÓN DE
ALQUENOS Y ALQUINOSALQUENOS Y ALQUINOS
 Adición de halógenos como el Br2:
 La adición de H2 a un alqueno lo
convierte en un alcano; esta reacción
se denomina hidrogenación y no se
efectúa fácilmente en condiciones
ordinarias por lo que se utilizan
catalizadores.
H2C CH2 + Br2 H2C CH2
Br Br

68. REACCIONES DE ADICIÓN DEREACCIONES DE ADICIÓN DE
ALQUENOS Y ALQUINOSALQUENOS Y ALQUINOS
 Hidrogenación:
CH3CH=CHCH3 + H2 → CH3CH2CH2CH3
 Adición de halogenuros de hidrógeno:
Cuando un halogenuro se agrega a un
alqueno, normalmente el átomo de H se
une al átomo de C que ya tiene el
mayor número de átomos de
hidrógeno, esto se conoce como REGLA
DE MARKOVNIKOV.

69. REGLA DE MARKOVNIKOVREGLA DE MARKOVNIKOV
 Adición de halogenuros de
hidrógeno:
CH2=CH-CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH3
Propeno 2-bromopropano
 También es posible agregar agua a un
doble enlace si se utiliza como
catalizador el H2SO4, también se aplica
la regla de Markovnikov.
CH2=CH-CH3 + H2O H2SO4→ CH3CHOHCH3
Propeno 2propanol

70. REGLA DE MARKOVNIKOVREGLA DE MARKOVNIKOV
 La reacción de adición a los
alquinos se asemeja a las de los
alquenos, ejm:
 CH3C CH + 2Cl2 CH3CCl2CHCl2
 CH3CH2C CH + 2HBr CH3CH2CBr2CH3

71. HIDROCARBUROS AROMÁTICOSHIDROCARBUROS AROMÁTICOS
El miembro más sencillo de la serie es el
benceno, cuya fórmula molecular es C6H6,
es una molécula con un alto grado de
insaturación por lo que se asemeja a los
HC insaturados y son muy reactivos.
Sin embargo, el benceno no se asemeja a
los alquenos o alquinos en su
comportamiento químico.
No hay nomenclatura sistemática
generalizada, a cada sistema anular se le
da un nombre común.

72. NÚCLEOS
CONDENSADO
S:
Naftaleno,
antraceno,
están unidos
por las aristas.

73. HOMÓLOGOS DEL BENCENOHOMÓLOGOS DEL BENCENO
CH3
C – CH3
H
Cumeno
Fenil ó bencil orto-Xileno
CH3
CH3

74. PROPIEDADES Y USOS DELPROPIEDADES Y USOS DEL
BENCENOBENCENO
Es un líquido incoloro,insoluble en agua, se
disuelve en alcohol etílico y éter. Es más
liviano que el agua.
D=0,88 g/ml
P.E= 80o
C
Es combustible y quema con llama
fuliginosa (mucho humo).
Es muy estable y en muchas reacciones
entra y sale íntegro.

75. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ENREACCIONES DE SUSTITUCIÓN EN
LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOSLOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Cuando se calienta el benceno en una
mezcla de HNO3 y H2SO4 , 1 H es
reemplazado por el grupo NO-2
nitrobenceno
Un tratamiento más vigoroso provoca la
sustitución de un segundo grupo nitro en
la molécula: meta-dinitrobenceno
NO2

76. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ENREACCIONES DE SUSTITUCIÓN EN
LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOSLOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Hay tres isómeros posibles del benceno
con dos grupos nitro unidos a él.
Estos son:
 orto-dinitrobenceno: P.E 118o
C
 meta-dinitrobenceno: 90o
C
 para-dinitrobenceno: 174o
para-dinitrobenceno NO2 orto-dinitrobenceno
NO2 NO2
NO2