O documento discute a estrutura e classificação de compostos orgânicos. Apresenta os conceitos de cadeia carbônica, classificação de átomos de carbono, tipos de ligação e disposição das cadeias carbônicas em abertas, fechadas e mistas. Também aborda cadeias aromáticas e alicíclicas.
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Aulas 01 e 02 química orgânica - pré
1.
2. * A Química orgânica é a parte da ciência que
estuda os compostos do elemento carbono;
* No início do século XIX, imperava a “Teoria da
Força Vital” defendida por Berzelius : Todo
composto orgânico deveria ser obtido a partir
de um animal ou vegetal, e nunca sintetizado
em laboratório;
* Em 1828,Friedrich Wöhler sintetiza a uréia em
laboratório, abalando a Teoria de Berzelius.
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4. * Corresponde a Teoria Estrutural da Química
Orgânica, através dos seguintes postulados
(1858):
- O carbono é tetravalente;
- As quatro valências são equivalentes;
- Propriedade de encadeamento;
- Caráter anfótero do carbono.
* A propriedade mais importante é aquela relacionada
ao encadeamento, pois, formam cadeias
carbônicas de tamanhos e formas variadas.
5. * Num composto orgânico, além dos átomos de
carbono, podem existir outros elementos como
o O, S, N e P que podem ou não fazer parte da
cadeia de carbonos, ou seja, serem ou não
heteroátomos – Elementos organógenos;
* Existem várias maneiras de se representar uma
cadeia carbônica : Fórmula estrutural plana,
fórmula estrutural condensada, fórmula em
bastão e fórmula geométrica.
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7. * Carbono primário: Liga-se diretamente, no
máximo, a outro átomo de carbono;
* Carbono secundário: Liga-se diretamente a
apenas dois átomos de carbono;
* Carbono terciário: Liga-se diretamente a apenas
três átomos de carbono;
* Carbono quaternário: Liga-se diretamente a
quatro átomos de carbono;
* A presença de duplas ou triplas ligações
(insaturações) não influem na classificação dos
átomos de carbono.
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10. * De acordo com a disposição dos átomos de
carbono de uma cadeia carbônica, ela pode
ser classificada em três grupos:
1) Cadeias abertas, acíclicas ou alifáticas: Possui
pelo menos duas extremidades livres e
nenhum ciclo.
2) Cadeias fechadas ou cíclicas: Não possuem
extremidades livres, os átomos unem-se,
originando ciclos.
3) Cadeias mistas: Possuem pelo menos um ciclo
(anel) e uma extremidade.
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12. * Quanto à disposição dos átomos de carbono, as
cadeias carbônicas abertas podem ser
classificadas em:
- RETAS OU NORMAIS : Todos os átomos de
carbono dispõem-se em um único eixo, ou
seja, não apresentam carbonos terciários nem
quaternários.
- RAMIFICADAS : Os átomos de carbono
dispõem-se em mais de um eixo, ou seja,
apresentam na sua estrutura átomos de
carbonos terciários e/ou quaternários.
13. * Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de
carbono, as cadeias podem ser classificadas
em:
- SATURADAS : Os átomos de carbono unem-
se somente através de ligações simples.
- INSATURADAS : Existe pelo menos uma
insaturação (dupla ou tripla ligação) entre os
átomos de carbono.
14. * Quanto à natureza dos átomos que as
constituem, as cadeias abertas podem ser
classificadas em:
- HOMOGÊNEAS : Possuem um sequência
(esqueleto) formada apenas por átomos de
carbono.
- HETEROGÊNEAS : Existe pelo menos um
heteroátomo entre os átomos de carbono,
sendo que os heteroátomos mais comuns são
O, N, S e P.
15. * As cadeias cíclicas subdividem-se em:
aromáticas e alicíclicas ou não-aromáticas;
* Estas cadeias possuem as mesmas
classificações das cadeias abertas vistas
anteriormente, acrescentando algumas outras
classificações;
* Para as cadeias fechadas, usamos os termos
homocíclica e heterocíclica.
16. * São aquelas que possuem em sua estrutura,
pelo menos um núcleo benzênico;
• A representação do benzeno indica que existe
uma nuvem de elétrons deslocados devido às
duplas ligações alternadas.
• REGRA DE HÜCKEL : Uma cadeia cíclica
homogênea será considerada aromática
quando a expressão matemática 4n+2, onde n
é um número inteiro, for igual ao número de
elétrons que fazem ligações do tipo pi.
4n+2= nº de elétrons pi
17.
18. * São cadeias fechadas que não têm núcleo
aromático (anel benzênico);
* Para classificarmos as cadeias cíclicas,
podemos utilizar os mesmos critérios usados
para a classificação das cadeias abertas;
* Um outro critério que pode ser utilizado para a
classificação das cadeias cíclicas está
relacionado com a quantidade de ciclos (anéis
ou núcleos).
19. * São aquelas que apresentam um único ciclo em
sua estrutura;
* Este ciclo pode ser aromático ou não-aromático;
* É uma classificação que serve tanto para
cadeias aromáticas ou alicíclicas.
20.
21. * São aquelas que apresentam, pelo menos, dois
ciclos em sua estrutura;
* Estes ciclos podem ser aromáticos ou não-
aromáticos;
* É uma classificação que serve tanto para
cadeias aromáticas ou alicíclicas.