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EL AGUA


Dr. Mario A. Bolarte Arteaga
 q. Farmacéutico y Bioquímico
qF. Mario A. Bolarte Arteaga




% DE AGUA EN ORGANISMOS VIVOS




                         AGUA
                         OTROS
qF. Mario A. Bolarte Arteaga




Los primeros organismo vivos de
la tierra aparecieron en un
entorno acuoso, y el curso de la
evolución ha sido modelado por
las propiedades del medio acuoso
en que se inició la vida.
qF. Mario A. Bolarte Arteaga




LA MOLÉCULA

    SENCILLEZ ESTRUCTURAL




     COMPLEJIDAD MOLECULAR
qF. Mario A. Bolarte Arteaga
qF. Mario A. Bolarte Arteaga
qF. Mario A. Bolarte Arteaga
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                         ENLACE DE H
ENLACE DE H                 DEBIL
  FUERTE
qF. Mario A. Bolarte Arteaga




PUENTES DE HIDRÓGENO
qF. Mario A. Bolarte Arteaga



LOS ENLACES DE HIDRÓGENO CONFIEREN AL
AGUA SUS EXTRAORDINARIAS PROPIEDADES

                PUNTO DE FUSIÓN (°C)   PUNTO DE EBULLICIÓN (°C)


   AGUA                 0                       100
    METANOL             -98                      65
     ETANOL            -117                      78
    PROPANOL           -127                      97
    BUTANOL             -90                      117
    ACETONA             -95                      56
     HEXANO             -98                      69
    BENCENO              6                       80
     BUTANO            -135                      -0.5
   CLOROFORMO           -63                      61
qF. Mario A. Bolarte Arteaga




El ordenamiento casi tetraédrico
de los orbitales alrededor del
átomo de oxígeno permite que
cada molécula de agua forme
enlaces de hidrógeno hasta con
cuatro moléculas vecinas.

Sin embargo, en el agua líquida a
temperatura ambiente y a presión
atmosférica, las moléculas de
agua están desorganizadas y en
movimiento continuo, de forma
que cada molécula forma enlaces
hidrógeno con un promedio de
otras 3.4 moléculas solamente.
qF. Mario A. Bolarte Arteaga




En el hielo por el contrario cada
molécula de agua está fija en el
espacio y forma enlaces de
hidrógeno con otras cuatro
moléculas de agua, formando un
estructura regular.
qF. Mario A. Bolarte Arteaga




La rotura de un número de
enlaces       de      hidrógeno
suficiente para desestabilizar
la retícula cristalina del hielo
requiere de mucha energía
térmica, lo que explica el punto
de fusión relativamente alto
del agua.

Cuando se funde el hielo o se
evapora el agua líquida, se
absorbe calor por parte del
sistema.
qF. Mario A. Bolarte Arteaga




Durante la fusión o la evaporación aumenta la entropía del
sistema acuoso a medida que conjuntos altamente
ordenados de moléculas de agua se relajan para dar paso a
los conjuntos de enlaces de hidrógeno menos ordenados del
agua líquida o las moléculas totalmente desordenadas de
agua del estado gaseoso.
qF. Mario A. Bolarte Arteaga
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Los enlaces Hidrógeno o puentes hidrógeno no son exclusivos de
la molécula del agua.

Se forman fácilmente entre un átomo electronegativo (el aceptor de
hidrógeno, generalmente (oxígeno o nitrógeno) y un átomo de
hidrógeno unido covalentemente a otro átomo electronegativo (el
dador de hidrógeno) en la misma molécula.
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Los átomos de hidrógeno unidos covalentemente a átomos de
carbono no participan en la formación de puentes de
hidrógeno, puesto que el carbono es ligeramente más
electronegativo que el hidrógeno y, por tanto, el enlace C – H es
sólo muy débilmente polar.


Electronegatividad del C = 2.5   /   Electronegatividad del H = 2.1


Esta diferencia explica porque el butanol (CH3(CH2)2CH2OH) tiene
un punto de ebullición alto de 117 °C, mientras que el butano
(CH3(CH2)2CH3) tiene un punto de ebullición de – 0.5 °C.

El butano tiene un grupo hidroxilo polar, por lo que puede formar
enlaces de hidrógeno intermoleculares.
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AGUA: EL GRAN
  SOLVENTE
qF. Mario A. Bolarte Arteaga




Las biomoléculas no cargadas pero polares tales como los
azúcares se disuelven fácilmente en el agua debido al
efecto estabilizador de los enlaces hidrógeno que se forman
entre los grupos hidroxilo o el oxígeno carbonílico del
azúcar y las moléculas polares del agua.

Los alcoholes, los aldehídos, las cetonas y los compuestos
que tienen enlaces N – H forman enlaces de hidrógeno con
las moléculas de agua y tienden a ser solubles en ellas.
qF. Mario A. Bolarte Arteaga
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              HIDROFILICOS
SOLUBILIDAD
              HIDROFOBICOS
qF. Mario A. Bolarte Arteaga
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Los mismos factores son aplicables a las biomoléculas
cargadas, compuestos con grupos funcionales tales como
los ácidos carboxílicos ionizados (-COOH-), las aminas
protonadas y los ésteres o anhidridos fosfatos.

El agua disuelve estos compuestos reemplazando enlaces
de hidrógeno soluto – soluto por enlaces de hidrógeno
soluto – agua, apantallando así las interacciones
electrostáticas entre moléculas del soluto.
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COMPUESTOS ANFIPÁTICOS
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 DISPERSION DE LIPIDOS EN H2O
 Cada molécula de lípido obliga a las
moléculas de H2O circundantes a
convertirse en altamente ordenadas




 AGRUPACIONES DE MOLECULAS
             LIPIDICAS
Sólo las porciones lipídicas en el
borde del agrupamiento obligan al
ordenamiento del agua. Hay menos
moléculas de H2O ordenadas.



             MICELAS
 Todos los grupos hidrofóbicos están
secuestrados lejos del agua: se
minimiza la capa ordenada de
moléculas de H2O.
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OSMOSIS
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TEMAS A DESARROLLAR EN LA PRÓXIMA SESIÓN

• IONIZACIÓN DEL AGUA.
• PRODUCTO IÓNICO DEL AGUA.
• pH.
• SISTEMAS BUFFER.

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Agua

  • 1. EL AGUA Dr. Mario A. Bolarte Arteaga q. Farmacéutico y Bioquímico
  • 2. qF. Mario A. Bolarte Arteaga % DE AGUA EN ORGANISMOS VIVOS AGUA OTROS
  • 3. qF. Mario A. Bolarte Arteaga Los primeros organismo vivos de la tierra aparecieron en un entorno acuoso, y el curso de la evolución ha sido modelado por las propiedades del medio acuoso en que se inició la vida.
  • 4. qF. Mario A. Bolarte Arteaga LA MOLÉCULA SENCILLEZ ESTRUCTURAL COMPLEJIDAD MOLECULAR
  • 5. qF. Mario A. Bolarte Arteaga
  • 6. qF. Mario A. Bolarte Arteaga
  • 7. qF. Mario A. Bolarte Arteaga
  • 8. qF. Mario A. Bolarte Arteaga ENLACE DE H ENLACE DE H DEBIL FUERTE
  • 9. qF. Mario A. Bolarte Arteaga PUENTES DE HIDRÓGENO
  • 10. qF. Mario A. Bolarte Arteaga LOS ENLACES DE HIDRÓGENO CONFIEREN AL AGUA SUS EXTRAORDINARIAS PROPIEDADES PUNTO DE FUSIÓN (°C) PUNTO DE EBULLICIÓN (°C) AGUA 0 100 METANOL -98 65 ETANOL -117 78 PROPANOL -127 97 BUTANOL -90 117 ACETONA -95 56 HEXANO -98 69 BENCENO 6 80 BUTANO -135 -0.5 CLOROFORMO -63 61
  • 11. qF. Mario A. Bolarte Arteaga El ordenamiento casi tetraédrico de los orbitales alrededor del átomo de oxígeno permite que cada molécula de agua forme enlaces de hidrógeno hasta con cuatro moléculas vecinas. Sin embargo, en el agua líquida a temperatura ambiente y a presión atmosférica, las moléculas de agua están desorganizadas y en movimiento continuo, de forma que cada molécula forma enlaces hidrógeno con un promedio de otras 3.4 moléculas solamente.
  • 12. qF. Mario A. Bolarte Arteaga En el hielo por el contrario cada molécula de agua está fija en el espacio y forma enlaces de hidrógeno con otras cuatro moléculas de agua, formando un estructura regular.
  • 13. qF. Mario A. Bolarte Arteaga La rotura de un número de enlaces de hidrógeno suficiente para desestabilizar la retícula cristalina del hielo requiere de mucha energía térmica, lo que explica el punto de fusión relativamente alto del agua. Cuando se funde el hielo o se evapora el agua líquida, se absorbe calor por parte del sistema.
  • 14. qF. Mario A. Bolarte Arteaga Durante la fusión o la evaporación aumenta la entropía del sistema acuoso a medida que conjuntos altamente ordenados de moléculas de agua se relajan para dar paso a los conjuntos de enlaces de hidrógeno menos ordenados del agua líquida o las moléculas totalmente desordenadas de agua del estado gaseoso.
  • 15. qF. Mario A. Bolarte Arteaga
  • 16. qF. Mario A. Bolarte Arteaga Los enlaces Hidrógeno o puentes hidrógeno no son exclusivos de la molécula del agua. Se forman fácilmente entre un átomo electronegativo (el aceptor de hidrógeno, generalmente (oxígeno o nitrógeno) y un átomo de hidrógeno unido covalentemente a otro átomo electronegativo (el dador de hidrógeno) en la misma molécula.
  • 17. qF. Mario A. Bolarte Arteaga
  • 18. qF. Mario A. Bolarte Arteaga Los átomos de hidrógeno unidos covalentemente a átomos de carbono no participan en la formación de puentes de hidrógeno, puesto que el carbono es ligeramente más electronegativo que el hidrógeno y, por tanto, el enlace C – H es sólo muy débilmente polar. Electronegatividad del C = 2.5 / Electronegatividad del H = 2.1 Esta diferencia explica porque el butanol (CH3(CH2)2CH2OH) tiene un punto de ebullición alto de 117 °C, mientras que el butano (CH3(CH2)2CH3) tiene un punto de ebullición de – 0.5 °C. El butano tiene un grupo hidroxilo polar, por lo que puede formar enlaces de hidrógeno intermoleculares.
  • 19. qF. Mario A. Bolarte Arteaga AGUA: EL GRAN SOLVENTE
  • 20. qF. Mario A. Bolarte Arteaga Las biomoléculas no cargadas pero polares tales como los azúcares se disuelven fácilmente en el agua debido al efecto estabilizador de los enlaces hidrógeno que se forman entre los grupos hidroxilo o el oxígeno carbonílico del azúcar y las moléculas polares del agua. Los alcoholes, los aldehídos, las cetonas y los compuestos que tienen enlaces N – H forman enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua y tienden a ser solubles en ellas.
  • 21. qF. Mario A. Bolarte Arteaga
  • 22. qF. Mario A. Bolarte Arteaga HIDROFILICOS SOLUBILIDAD HIDROFOBICOS
  • 23. qF. Mario A. Bolarte Arteaga
  • 24. qF. Mario A. Bolarte Arteaga
  • 25. qF. Mario A. Bolarte Arteaga Los mismos factores son aplicables a las biomoléculas cargadas, compuestos con grupos funcionales tales como los ácidos carboxílicos ionizados (-COOH-), las aminas protonadas y los ésteres o anhidridos fosfatos. El agua disuelve estos compuestos reemplazando enlaces de hidrógeno soluto – soluto por enlaces de hidrógeno soluto – agua, apantallando así las interacciones electrostáticas entre moléculas del soluto.
  • 26. qF. Mario A. Bolarte Arteaga COMPUESTOS ANFIPÁTICOS
  • 27. qF. Mario A. Bolarte Arteaga DISPERSION DE LIPIDOS EN H2O Cada molécula de lípido obliga a las moléculas de H2O circundantes a convertirse en altamente ordenadas AGRUPACIONES DE MOLECULAS LIPIDICAS Sólo las porciones lipídicas en el borde del agrupamiento obligan al ordenamiento del agua. Hay menos moléculas de H2O ordenadas. MICELAS Todos los grupos hidrofóbicos están secuestrados lejos del agua: se minimiza la capa ordenada de moléculas de H2O.
  • 28. qF. Mario A. Bolarte Arteaga OSMOSIS
  • 29. qF. Mario A. Bolarte Arteaga
  • 30. qF. Mario A. Bolarte Arteaga TEMAS A DESARROLLAR EN LA PRÓXIMA SESIÓN • IONIZACIÓN DEL AGUA. • PRODUCTO IÓNICO DEL AGUA. • pH. • SISTEMAS BUFFER.