Os isômeros espaciais possuem a mesma fórmula molecular e estrutural plana, mas diferem na estrutura espacial. Eles podem ser geométricos ou ópticos. Os geométricos ocorrem quando há ligações duplas ou cadeias fechadas com distribuição espacial diferente dos ligantes, podendo ser classificados como cis ou trans. Os ópticos desviam a luz polarizada e são imagens especulares um do outro.
3. Isomeria Espacial
Os isômeros espaciais possuem a mesma
fórmula molecular e também a mesma
fórmula estrutural plana, diferenciando
apenas nas fórmulas estruturais espaciais.
Os isômeros espaciais podem ser divididos
em geométricos e ópticos.
Química
6. Isomeria geométrica
(cis-trans ou Z-E)
Os isômeros são compostos que possuem
a distribuição espacial diferente. Este
tipo de isomeria espacial, ocorre, caso
existam ligações duplas ou cadeia
fechada ou ainda, os ligantes estejam
ligados à carbonos diferentes.
Os isômeros podem ser classificados
como cis(Z) ou trans(E).
Química
10. Compostos etilênicos
C=C
- A ligação pi entre os carbonos impede a
rotação entre eles.
- A ligação dupla divide o espaço em dois
planos, um acima da ligação pi e outra
abaixo.
Química
11. Compostos Ciclânicos
Os átomos de C dos ciclos não giram
completamente ao redor de suas
ligações.
Química
12. Tipos de Isomeria Geométrica
cis(Z) do mesmo lado, juntos, no
-
mesmo lado do plano de simetria.
trans(E) - em lados opostos do plano
de simetria.
Química
14. Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
1) Cadeias abertas com ligação dupla;
2) Radicais ≠ no mesmo carbono e = entre carbonos;
H H H CH3
C=C C=C
CH3 CH3 CH3 H
Química
15. Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
1) Cadeias abertas com ligação dupla entre carbonos
ou cadeias cíclicas;
2) Radicais ≠ no mesmo carbono e = entre carbonos;
3) Radicais ≠ nos carbonos da dupla.
H H O H
C-C C-C
O O H O
Mesmo composto
Química
16. CIS (próximo a): os radicais iguais, ou de maiores
Z, estão do mesmo lado do semi-plano.
TRANS (através de): os radicais iguais, ou de
maiores, Z estão em semi-planos opostos.
Em geral, a forma TRANS é mais estável.
Química
17. Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
1) Cadeias abertas com ligação dupla;
2) Radicais ≠ no mesmo carbono e = entre carbonos;
H H H CH3
C=C C=C
CH3 CH3 CH3 H
Cis Trans
Química
18. Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
1) Cadeias cíclicas;
2) Radicais ≠ no mesmo carbono e = entre carbonos;
CH2 CH2
H H H CH3
C C C C
CH3 CH3 CH3
3
H
Cis Trans
Química
26. ISOMERIA ÓPTICA
Estuda o comportamento das
substâncias quando submetidas a
um feixe de luz polarizada, que
pode ser obtida a partir da luz
natural (não-polarizada).
Química
27. Polarização da Luz
A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um
feixe de luz natural por dispositivos chamados de
polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.
Polarizador
Luz Natural Luz Polarizada
Química
28. Substância opticamente inativa (SOI): não
desvia o plano de vibração da luz polarizada.
Substância opticamente ativa (SOA): desvia o
plano de vibração da luz polarizada.
Química
32. Isomeria Óptica
Luz Luz
polarizada polarizada
H H
CH3- C - COOH HOOC- C - CH3
OH OH
Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico
Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas
Química
33. Mistura racêmica
Uma mistura formada por partes iguais
dos antípodas d e l (mistura equimolar) não
desvia o plano da luz polarizada e é chamada de
mistura racêmica.
Química
34. Está ligada à assimetria molecular.
Toda substância que apresenta carbono
quiral ou assimétrico é opticamente ativa.
Química
35. Isômeros ópticos
São aqueles cuja única
diferença está no
comportamento diante da
luz polarizada.
Química
36. Algumas substâncias, sólidas
ou líquidas, possuem a
capacidade de produzir um
desvio no plano da luz
polarizada. São chamadas
substâncias opticamente
ativas.
Química
37. Quando uma substância
opticamente ativa é
atravessada pela luz
polarizada, ocorre uma
rotação no plano de
vibração, que é então
passado por um analisador,
que faz a leitura do ângulo
de rotação (desvio do plano). Química
38. Uma lâmpada incandescente emite uma luz que é
constituída de ondas eletromagnéticas, que se
propagam com vibrações em infinitos planos,
formando, teoricamente, um movimento espiralado.
Esse movimento é resultado da composição das
diversas vibrações em vários planos. Se "filtrarmos"
essas vibrações de modo que se tenha vibração em
apenas um plano, teremos a chamada luz polarizada.
Química
39. Luz não polarizada
É um conjunto de ondas eletromagnéticas que
vibram em vários planos, perpendiculares á
direção de propagação do feixe luminoso.
Química
40. Luz polarizada
É um conjunto de ondas eletromagnéticas que
vibram em um único plano, denominado plano
de polarização.
Química
41. Os dispositivos capazes de "filtrar" os
planos de propagação da luz são
denominados polarizadores. Existem
muitas maneiras de polarizar a luz.
Uma delas é utilizar o prisma de
Nicol - um cristal transparente de
CaCO3 denominado espato da
Islândia, que possui a propriedade de
produzir a dupla refração da luz.
Química
42. Para cada raio incidente saem dois raios
refratados. Esses dois raios refratados são
polarizados, porém, em planos diferentes.
Para obter a luz em um único plano de
vibração é preciso eliminar um desses raios.
Para isso o prisma é cortado segundo um
plano diagonal e em seguida as partes
cortadas são coladas com uma resina
transparente denominada bálsamo do
Canadá. Essa resina é mais refringente que o
cristal; um dos raios atinge o bálsamo com
um ângulo de incidência maior que o ângulo
limite e, consequentemente, é refletido.
Somente um dos raios é capaz de atravessar
o prisma. Temos então a luz polarizada:
Química
48. Se fizermos com que a luz
polarizada atravesse um frasco
contendo uma substância cujas
moléculas sejam assimétricas,
verifica-se experimentalmente
que o plano de vibração da luz
polarizada sofre um desvio.
Química
51. Caso a não desvia luz polarizada
Caso b desvia luz polarizada para direita ( dextrógira)
Caso c desvia luz polarizada para esquerda (levógira)
Química
53. Carbono assimétrico é um átomo de carbono saturado
(hibridação sp3), que apresenta quatro radicais
diferentes ligados a ele. Com essa estrutura, a
molécula não apresenta nenhum plano de simetria e
sua imagem especular terá estrutura não coincidente.
C*
Química
54. Carbono quiral
H
CH3-* C - COOH
OH
Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a
quatro radicais diferentes.
Química
60. Quando esse desvio é para a direita (no
sentido horário) dizemos que a substância é
dextrógira (representada pela letra d ou pelo
sinal +).
Quando o desvio é para a esquerda (no
sentido anti-horário) dizemos que a
substância é levógira (representada pela
letra l ou pelo sinal -).
Química
61. Ângulo de desvio da luz
polarizada.
+ ( d) dextrógiro
- (l) levógiro
Química
63. Antípodas ópticos ou enantimorfos
Dois isômeros opticamente ativos d e l que
apresentam o mesmo ângulo de desvio,só
que em sentidos opostos e são imagens
especulares um do outro.
d= + 4000 e ll= --4000
d= + 40 e = 40
Química
64. MISTURA RACÊMICA
resulta
resulta numa
numa mistura
mistura
ópticamente
ópticamente inativa,
inativa,
ll ++ dd conhecida também por
conhecida também por
isômero racêmico (dl o r).
isômero racêmico (dl o r).
Química
66. São isômeros ópticos que desviam a luz polarizada
em ângulos diferentes e não são imagens
especulares um do outro
Os pares abaixo são considerados diastereoisômeros:
d = +400 e d = +200
l = -400 e l = -200
d= + 400 e l = -200
d = +200 e l = -400
Química
68. O Isômero destrógiro
do LSD causa
alucinações
enquanto que o
isômero levógiro não
produz nenhum
efeito.
O LSD é extraído de uma flor
conhecida como Mornig Glory
Professora Cláudia Bacchi Química
69. Medicamento usado no final da década de
1950 prescrito como tranquilizante para
gestantes.
Química
70. Knowles, Noyori e Sharpless em 2001.
Criaram métodos de obter um produto puro
epecífico, eliminando a versão quiral
indesejada.
Professora Cláudia Bacchi Química
71. • l- dopa= remédio usado para tratar Mal de Parkinson
Química
72. Betabloqueadores (tratamento de problemas
cardíacos)
antibióticos
adoçantes e flavolizantes artificiais
inseticidas
Química
73. CÁLCULO DOS ISÔMEROS ÓPTICOS
2n = ISÔMEROS ATIVOS
2n-1 = ISÔMEROS INATIVOS
de C*
ero
núm
n=
Química
74. Possui 1 C*
n = número de c* diferentes
1dextrógiro
2n = 21 = 2 isômeros ativos
1 levógiro
2n-1 = 21-1 = 20 = 1 isômero
inativo(mistura racêmica)
Total 3 isômeros
Química
75. H H
HOOC – C – C - COOH
OH OH
Possui 2 C * iguais
2n = 22 = 4 isômeros ativos ( 2 d e 2 l)
2n-1 = 22-1 = 21 = 2 isômero inativos
1 isômero MESO
Total 7 isômeros
Química
76. Quando nos cristais, estes devem ser
assimétricos, ou seja, não ter nenhum plano
de simetria.
Quando nos líquidos, estes devem ser
formados por moléculas assimétricas.
Química
78. (UPF-2007/Inverno) Sobre os compostos abaixo relacionados, assinale a
alternativa incorreta:
a) Os nomes para os composto I e II são, respectivamente, butan-1-ol e
butan-2-ol.
b) Todos pertencem a função álcool.
c) O composto II apresenta estereoisomeria.
d) O composto I apresenta atividade óptica.
e) São todos isômeros entre si
Química