1. Hidratos de Carbono

2. Reacciones químicas en monosacáridos
Oxidación.
Reducción.
Esterificación.
Aminoazúcares.

3. Oxidación
 Cuando la oxidación la sufre el grupo
aldehído se convierte en un grupo
carboxilo y se produce un ácido aldónico
 Oxidación del C-1 de la glucosa=ácido
glucónico.
 Si la oxidación la sufre un grupo alcohol
primario de las aldosas (C-6) se convierte
en un ácido urónico.
 Oxidación del C-6 de la glucosa= ácido
glucurónico.
 La capacidad de ser oxidados hace que los monosacáridos tengan poder reductor,
por lo cual las pruebas de identificación de los azúcares se basan en su capacidad de
reducir reactivos con Cu2+ provocando un cambio de color medible.

4. Oxidación de la glucosa

5. Reducción
 Los grupos aldehído y cetona
pueden sufrir reacciones de
reducción a grupos alcohol.
 Existen muchos azúcares alcohol
aldioles: glicerol, mio-inositol
(lípidos de membrana), ribitol
(componente de la flavina
adenindinucleótido (FAD).
• Otra forma reducida es cuando se sustituye
un grupo OH por uno H formando
desoxiazúcares. Un ejemplo importante es la
β-D-2-desoxirribosa presente en el DNA.

6. Reducción

7. Esterificación
 Los grupos hidroxilos permiten la unión
mediante enlaces éster de un ácido fosfórico,
formando los azúcares fosfato, que son de gran
importancia biológica dado su valor
energético.
 La esterificación se produce por una
transferencia del grupo fosforilo por enzimas
cinasas.
 Ejemplos de intermediarios metabólicos de la
oxidación de la glucosa: glucosa-6-fosfato y
fructosa 6-fosfato.
 La ribosa y la desoxirribosa son esterificadas
para incorporarse en la síntesis de ácidos
nucléicos.

8. Esterificaciones importantes en la glucólisis

9. Aminoazúcares
 Un aminoazúcar se forma cuando se sustituye el grupo OH del C-2 de un
carbohidrato por una amina (-NH2).
 Aminoazúcares frecuentes en polisacáridos: D-glucosamina y D-galactosamina.
 Aminoazúcar ácido importante por estar presente en muchos componentes de
glucoconjugados y glucolípidos de las membranas celulares de células animales
→N-acetilneuramínico (éste y sus derivados se denominan ácidos siálicos).

10. Disacáridos
TAREA
De los siguientes disacáridos:
Maltosa
Lactosa
Sacarosa
Investiga ¿Cuáles son los monosacáridos constituyentes?
¿Qué tipo de enlace está presente? ¿Cuál es el nombre de la
enzima que los degrada? y principales funciones.

11. Oligosacáridos
 Polímeros pequeños que contienen
de 2-20 unidades de residuos de
monosacáridos.
 Generalmente están unidos a
polipéptidos (glucoproteínas) o a
lípidos (glucolípidos) que se
encuentran en las membranas.
 Existen dos clases de oligosacáridos:
ligados por N o ligados por O.

12. Oligosacáridos
 Los ligados por N están unidos a
los polipéptidos por un enlace N-
glucosídico con el grupo amida de
la cadena central de la asparagina.
 Los oligosacáridos ligados por O
están unidos a polipéptidos por el
grupo hidroxilo de la cadena lateral
de los aminoácidos serina o
treonina; también se unen a
grupos hidroxilo de los lípidos de
membrana.

13. Polisacáridos
 Los polisacáridos unen sus unidades de glucosa mediante enlaces
o-glucosídicos. Funcionan como almacén de energía y
estructurales.
 Homopolisacáridos:
 Celulosa
 Almidón
 Glucógeno
 Quitina
 Heteropolisacáridos:
 Glucosaminoglucanos

14. Almidón
Reserva energética de las plantas fuente muy importante de
hidratos de carbono en la población humana.
En el almidón se encuentran juntos dos polisacáridos:
amilosa y amilopectina.
La amilosa está formada por cadenas largas sin ramificar de
residuos de D-glucosa que están unidos por enlaces
glucosídicos α-(1,4).
La amilopectina es un polímero ramificado que tiene ambos
enlaces glucosídicos α (1-4) y α (1-6)

15. Almidón
amilosa
amilopectina

16. Celulosa
 Polímero formado por residuos de D-glucopiranosa unidos por
enlaces glucosídicos β (1,4). Es el polisacárido estructural más
importante en plantas.
 Varios pares de moléculas de celulosa se mantienen juntas por puentes
de hidrógeno para formar microfibrillas

17. Glucógeno.
• El glucógeno es el polisacárido que
almacena la glucosa en células animales .
• Cadena ramificada de homopolisacáridos,
constituida por α-D-glucosa.
• Con enlaces glucosídicos α(1→4) en la
cadena lineal y enlaces α(1→6) cada 8 a 14
residuos de glucosa.

18. Glucosaminoglucanos
 Son polisacáridos estructurales no ramificados de las células
animales, están constituidos por unidades repetidas de disacáridos y
pueden formar cadenas muy largas.
 Dan resistencia a los tejidos cartilaginosos y la dureza al tejido óseo.
 Poseen grupos carboxilo (COO-) y grupos sulfatos (SO3-), cuyas
cargas negativas permiten una fuerte y abundante asociación con
moléculas de agua, aportando una gran hidratación a la matriz
extracelular.

19. Glucosaminoglucanos
 En las repeticiones de parejas de
monosacáridos uno de los
azúcares tiene un grupo amino
(N-acetilgalactosamina o N-
acetilglucosamina) y el otro es
normalmente la galactosa o el
ácido glucurónico.

20. Glucoconjugados
Son macromoléculas formadas por lípidos o proteínas
unidos a una porción glucosídica. Incluyen a los
proteoglucanos, glucoproteínas y glucolípidos.
Debido a las numerosas formas en que los carbohidratos
pueden conectarse les da la posibilidad de llevar más
información biológica que los ácidos nucléicos o las
proteínas, por esto los glucoconjugados desempeñan
papeles muy importantes en la transferencia de
información entre los seres vivos.

21. Proteoglucanos
 Unión covalente y no covalente de proteínas y
glucosaminoglucanos en la matriz extracelular.
 Tienen forma de cepillo con las “cerdas” unidas de modo no
covalente a un “esqueleto” de ácido hialurónico. Las cerdas
presentan una proteína nuclear a la que se unen de modo no
covalente los glucosaminoglucanos, los más frecuentes son
queratan sulfato y condroitinsulfato.

22. Proteoglucanos están formados por cantidades relativamente
grandes de hidratos de carbono (GAG sulfatados) unidas en
forma covalente a pequeños componentes polipeptídicos .

23. Glucoproteínas
Las glucoproteínas están unidas covalentemente a hidratos de
carbono mediante enlaces N u O glucosídicos.
Se encuentran en la célula en forma soluble y unidos a la
membrana, lo mismo que en los líquidos extracelulares .
Ejemplos: factores de coagulación de la sangre, varias
hormonas (como la FSH), inmunoglobulinas, lectinas,
glucoproteínas de la membrana celular (glucocáliz), etc.

24. Glucoproteínas
 Muchas proteínas tienen un contenido
variable de carbohidratos que va desde 1%
hasta 90% de su peso.
 Sus funciones abarcan desde actividades
enzimáticas, de transporte, receptores,
hormonales y estructurales.
 Las cadenas de carbohidrato de las
glucoproteínas se generan enzimáticamente
por lo que presentan una composición de
carbohidratos muy variable.

25. Glucoconjugados de membrana
Thy-1 glicoproteina
Essentials of Glycobiology
Second Edition

26. Glucocáliz

27. Adición y maduración de los principales tipos de
glucoconjugados
•La adición de
carbohidratos a lípidos
y proteínas se realiza
por medio de
glucosiltransferasas
específicas en el RE y
aparato de Golgi.
Essentials of Glycobiology
Second Edition

28. Oligosacáridos de los grupos
sanguíneos ABO.
 Los antígenos de los grupos
sanguíneos ABO son cadenas de
oligosacáridos unidos en forma
covalente a glucolípidos o
glucoproteínas en la membrana
plasmática.
 Los azúcares terminales en los
oligosacáridos distinguen a los 3
antígenos. El tipo de sangre está
determinado por la presencia o
ausencia de glucosiltransferasas que
añaden galactosa o N-
acetilgalactosamina al antígeno O.