Informe practica #1 (carbohidratos)

RECONOCIMIENTO DE CARBOHIDRATOS
Universidad Distrital Francisco José de Caldas
Pedro Antonio Rodríguez Ospina
Angie Luna Mendoza
Estudiantes de Ingeniería Sanitaria
Facultad del medio ambiente y recursos naturales
INTRODUCCIÓN
En la química de la vida los carbohidratos
son compuestos de gran importancia, se
encuentran distribuidos en sustancias de
tipo familiar como la celulosa, los
azucares y los almidones.
Los carbohidratos poseen una estructura
basada en una cadena de carbonos con los
siguientes grupos funcionales:
Alcohol
Aldehído
Cetona
Los carbohidratos son polialcoholes
aldehído o polialcoholes cetona o el
resultado de procesos de hidrólisis.
En los seres vivos los carbohidratos
desempeñan funciones de suministro de
energía al ser sometidos a procesos de
oxidación en la célula, son la fuente de
carbono para la síntesis de compuestos
celulares, almacenan energía química en
los enlaces y hacen parte de los elementos
estructurales del tejido y los componentes
celulares.
RESUMEN
Este informe trata sobre la identificación
de carbohidratos en ciertas muestras. Para
azucares reductoras se utilizó el reactivo
de Fehling A y B, se realizo
Calentamiento a baño María partiendo de
una muestra patrón de sacarosa al cambio
de color de cada sustancia.
Para la identificación de carbohidratos
como la glucosa, fructosa, sacarosa, Se
analizo la Prueba de Bial en la cual se
identifica pentosas, la prueba de Benedict
reconoce azucares reductores los cuales
son azúcares con un grupo carbonilo
libre; posteriormente se utiliza el reactivo
de Seliwanof, que conlleva a la
identificación de la fructosa y cetosas.
Todos estos reactivos permiten el
reconocimiento de carbohidratos por
medio de reacciones coloreadas de
carácter cualitativo.
Las pruebas realizadas permiten el
reconocimiento de los carbohidratos a
partir de las reacciones debidas a las
propiedades fisicoquímicas, estructura
química y reacciones químicas.
PALABRAS CLAVE: Azucares
reductores, Carbohidratos, estructura
química, Mono Di y Polisacáridos,
Propiedades fisicoquímicas, Reacción
química, Reactivo de Fehling A y B,
Reactivo de seliwanof,
ABSTRACT
This report deals with the identification of
carbohydrates in certain samples. For
reducing sugars Fehling reagent A and B
was used, heating was performed in a

Angie Luna Mendoza
water bath starting from a sucrose
standard shows the change of color of
each substance.
For identification of carbohydrates such
as glucose, fructose, sucrose, the Bial test
which is identified in pentoses was
analyzed, Benedict recognized test which
reducing sugars are sugars having a free
carbonyl group; Seliwanof subsequently
reagent, leading to the identification of
fructose and ketoses used. All these
reagents allow carbohydrate recognition
through qualitative color reactions.
Tests allow recognition of carbohydrates
from reactions due to the
physicochemical properties, chemical
structure and chemical reactions.
KEYWORDS: Reducing sugars,
carbohydrates, chemical structure, Mono
Di and polysaccharides, physicochemical
properties, chemical, reaction Fehling
reagent A and B, Reagent seliwanof,
OBJETIVOS
Identificar mediante reacciones las
características presentadas en los
resultados de las pruebas aplicadas así
como el comportamiento químico de los
carbohidratos; caracterizándolos en
monosacáridos (aldosas o cetosas), en
disacáridos o polisacáridos.
Reconocer y analizar las reacciones que
se llevan en cada una de las pruebas de
Molish, Azúcares reductores, , prueba de
benedict y Prueba de lugol para almidón .
Examinar la capacidad oxido-reductora de
los monosacáridos para la identificación
de los carbohidratos en una muestra
problema.
MARCO TEÓRICO
Los carbohidratos estan ampliamente
distribuidos en vegetales y animales ;
tienen importantes funciones estructurales
y metabolicas. Son derivados aldehido o
cetona de alcoholes polihidricos ,que se
encuentran clasificados así:
1. Los monosacáridos son los
azucares que no se puede
hidrolizar hacia carbohidratos más
simples. Pueden clasificarse como
triosas, tetrosas, pentosas, hexosas
o heptosas dependiendo del
número de átomos de carbono y
como aldosas o cetosas
dependiendo de si tienen un grupo
aldehído o cetona.
2. Los disacáridos son productos de
condensación de dos unidades de
monosacáridos.
3. Los oligosacaridos son productos
de condensación de 3 a 10
unidades de monosacáridos.
4. Los polisacáridos son productos
de condensación de más de 10
unidades de monosacáridos.
MATERIALES Y REACTIVOS
 Gradilla para tubos de ensayo

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 Dos Tubos de ensayo: Uno para
Blanco (Glucosa) y otro Patrón
(Fructosa)
 Alfa Naftol 10%.
Formula: C10H7O
 Ácido sulfúrico concentrado.
Formula: H2SO4
 Solución de almidón.
Formula: C6H10O5
 Ácido clorhídrico. Formula: HCl
 Reactivo de lugol. Formula: I2
(1%) en equilibrio con KI (2%) en
agua destilada.
 Galactosa 1%. Formula:C6H12O6
 Reactivo de Benedict. Formula:
CuSO4.5H2O/ CNa2O3/ CKNS
 Sacarosa. Formula: C12H22O11
 Fructosa. Formula: C6H12O6
 Lactosa. Formula: C12H22O11
 Reactivo de Fehling.
RESULTADOS
Tabla 1. Azucares Reductores
Prueba con reactivo de Tollens
Carbohidrato Registro gráfico Resultado
C6H12O6
(Fructosa)
Tomado por:
Angie Luna
(2015)
Reacción
con Tollens
tubo de la
izquierda, a
1’’ de
calentamient
o se torna
amarillo para
finalmente
virar a color
café grisáceo
turbio, luego
de 3’’ se
oscurece la
tonalidad,
luego de 5’’
y en reposo
se aclara
tonalidad
Prueba con reactivo de Fehling
C12H22O11
(Sacarosa)
Tomado por:
Angie Luna
(2015)
Reacción
con Fehling
tubo de la
derecha, se
presenta
coloración
azul celeste
inmediata al
adicionar
reactivo, a
medida el
tiempo de
calentamient
o aumenta el
color se
torna mas

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intenso
Prueba con reactivo de Benedict
C6H12O6
(Galactosa)
Tomado por:
Angie Luna
(2015)
Cuando se
adiciona el
reactivo a la
muestra se
produce una
coloración
azul, la cual
no cambia al
colocarse a
baño de
maría.
GTabla 2. Reconocimiento de Carbohidratos
Prueba de Molish
C6H12O6
(Glucosa)
Tomado por:
Angie Luna
(2015)
Reacción con
Glucosa tubo
de la
izquierda;
presenta
coloración
transparente
sin tonalidad.
C6H12O6
(Fructosa)
Reacción con
Fructosa en
tubo de la
derecha;
presenta
formación de
precipitado
con una inter
fase en la
parte superior
y viraje a
color rosado.
Prueba de Lugol o Yodo
C6H12O6
(Glucosa)
Tomado por:
Angie Luna
(2015)
Reacción con
Glucosa tubo
de la
izquierda;
presenta
coloración
transparente
sin tonalidad.
C6H10O5
(Almidón)
Reacción con
Almidón
tubo de la
derecha;
presenta
viraje a color
azul oscuro.
ANALISIS DE RESULTADOS
Azucares reductoras Tollens
Observando la tabla 1, la fructosa
presenta un color grisáceo que se puede
tomar como espejo de palta haciendo una
analogía con la reacción obtenida para el
grupo funcional aldehído. La prueba de
Tollens se basa en la identificación de
azucares reductores, ya que tienen un
aldehído; que se oxida a ácido carboxílico
y la plata en solución amoniacal que se
reduce a plata cero y por eso se deposita
en forma de espejo de plata.
Las únicas "Cetonas" dicho entre comillas
porque son la excepción para arrojar
resultado positivo a la prueba de Tollens

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son las Cetosas. Las cetohexosas tienen
un grupo C=O en el Carbono dos del
monosacáridos pero hablando
estrictamente no son una Cetona ya que
tienen muchos grupos hidroxilo. La
Fructuosa, una hexosa
importante presente en la naturaleza es la
cetohexosa que tiene un grupo reductor
en el carbono 2 la forma lineal de esta
hexosa está en equilibrio con las
correspondientes formas piranosa y
furanosa; es un azúcar reductor, porque
cuando se abstrae el protón del C1 y se
forma el doble enlace, el C=O de la
posición 2 enoliza y forma el OH (Un
enol), ahora se tiene un OH en el C1,
entre el C1 y el C2 un doble enlace (=) y
en el C2 un OH, sí se enoliza el OH del
C1 se obtendría un Aldehído; de allí es de
donde proviene el poder reductor más no
de la cetona, entonces es por el aldehído
que se puede formar al deslocalizar el
doble enlace.
Azucares reductoras Fehling
Observando los resultados en la tabla 1 a
pesar de que la tonalidad se torna más
oscura, no se presenta cambio de
coloración luego de exponer la muestra a
temperatura por medio del baño de maría,
teniendo en cuenta que debería ocurrir un
cambio de coloración para la sacarosa, la
prueba dio negativa ya que esta prueba
esta diseñada para diferenciación entre
aldehídos (aldosas) y cetonas (cetosas).
La reacción se basa en el poder reductor
de estos grupos (viendo la reducción del
ion cúprico que es el reactivo principal).Y
al ser la sacarosa un disacárido que no
tiene poder reductor los iones cúpricos no
son reducidos a cuprosos; por tal razón la
reacción no pierde su coloración azul (no
vira a rojo). A demás los carbonos
anoméricos de los dos monosacáridos
(glucosa y fructosa) se encuentran unidos
entre si, formando un enlace o-glucósido,
por esto la sacarosa es un azúcar no
reductor, ya que no posee un extremo
libre que sea fácilmente reducido por
algún compuesto.
Si la muestra fuese positiva para la prueba
sucedería la siguiente reacción teniendo
en cuanta que el reactivo de fehiling
resulta positiva para aldosas:

Angie Luna Mendoza
Azucares reductoras Benedict
Observando la tabla 1, para la galactosa
no hubo reacción luego que se expuso a la
temperatura dando un resultado negativo
teniendo en cuenta que algunos azúcares
poseen la propiedad de oxidarse en
presencia de agentes oxidantes suaves
como el ion Fe3+ o Cu2+. Esta
característica radica en la presencia de un
grupo carbonilo libre, el cual es oxidado y
genera un grupo carboxilo; Por tanto,
aquellos azúcares con un grupo carbonilo
libre son llamados azúcares reductores y
aquellos en los que el grupo carbonilo se
encuentra combinado en unión
glucosídica se conocen como azúcares no
reductores.
La solución de Benedict es de color
azul claro debido a que contiene sulfato
de cobre. Cuando se mezcla y se calienta
con un azúcar como la glucosa que tiene
electrones disponibles para donar, el
cobre acepta dichos electrones y se
reduce, con lo cual vira a color marrón
anaranjado. Durante este proceso, el ion
cobre azul (II) se reduce a ion cobre rojo
(I). Mientras que el cobre se reduce, la
glucosa dona un electrón y se oxida.
Como la glucosa es capaz de reducir al
cobre en la solución de Benedict, es
catalogada como azúcar reductor.
Teniendo en cuenta esta información
teórica, experimentalmente se puede decir
que la galactosa no es un azúcar reductor.
La reacción del reactivo de Benedict con
la glucosa es la siguiente:
Prueba de Molish
Permite detectar la presencia de hidratos
de carbono en una muestra; se basa en la
acción hidrolizante y deshidratante que
ejerce el acido sulfurico sobre estos
compuestos. Como se sabe, los ácidos
concentrados originan una deshidratación

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de los azucares para reducir furfurales,
que son derivados de aldehídos de furano.
Los furfurales se condensan con los
fenoles para dar productos coloreados
caracteristicos.
El resultado depende si se forma de
manera inmediata el precipitado con el
oxido cúprico (Cu2O) indicando un
monosacárido presente en el analito; por
el contrario si el precipitado tarda en
formarse se trata de un disacárido.
La fructosa en la muestra es una hesoxa
por lo cual se formara una
hidroximetilfurfural dando un producto
coloreado producido por al interacción
con el reactivo de Molish (solución
alcohólica de alfa-naftol).
Este tipo de reacción es de adicción
nucleofílicas y de tipo SN1, en el cual el
H2SO4 concentrado presenta una
hidrolisis de los enlaces glucosidicos y
con el alfa naftol se precipitan para dar
una coloración violeta que es el positivo
para los hidratos de carbono.
Prueba de Lugol o Yodo
La reacción del Lugol es un método que
se usa para identificar polisacáridos. El
almidón en contacto con el reactivo de
Lugol (disolución de yodo y yoduro
potásico) toma un color azul-violeta
característico. Esa coloración producida
por el Lugol se debe a que el yodo se
introduce entre las espiras de la molécula
de almidón por tanto, no es una verdadera
reacción química ya que se forma un
compuesto de inclusión que modifica las
propiedades físicas de esta molécula,
apareciendo la coloración azul violeta;
este complejo es sensible a la
temperatura, ya que si se calienta el tubo
en este caso por medio de el HCl que
actua proporcionando energía cinética, el
color desaparece debido a que las espiras

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del almidón se "desarman", y el yodo se
libera. Una vez frío, las espiras se
reorganizan y se vuelve a ver el color.
CUESTIONARIO
1. ¿Qué diferencia existe entre
azucares reductores y no
reductores?
Los azucares reductores poseen un
grupo carbonilo libre, lo cual les
permite reducirse, en cambio en los
azucares no reductores el grupo
carbonilo se encuentra combinado en
unión glicosidica de tipo Alfa o Beta,
cuando 2 monosacáridos iguales o
diferentes se unen forman un
Disacárido, los Disacáridos por
condensación liberan una molécula de
agua y son azúcares no reductores ya
que el grupo Oxidrilo (OH) de una
hexosa se combina con el grupo
Aldehído (CHO) de otra hexosa
liberando una molécula de H2O,
haciendo que estos carezcan de
capacidad reductora.
Teniendo en cuenta la síntesis de
killani , sintetice glucosa a partir de
D-1,3 dihidroxipronaldehido.
a síntesis de Kiliani-Fischer procede a
través de la cianhidrina y
la lactona aldónica intermedia del
ácido. El primer paso consiste en
hacer reaccionar el azúcar a partir
de cianuro acuoso (por lo general
NaCN); el cianuro se somete a la
adición nucleofílica en el grupo
carbonilo del azúcar (mientras que los
azúcares tienden a existir sobre todo
como un hemiacetal cíclico
piranósico, siempre están en
equilibrio químico con su apertura de
cadena forma aldehído o cetona, y en
el caso de estos aldosas es la forma
aldehído la que reacciona en esta
síntesis). La cianhidrina resultante de
esta adición se calienta en agua, que
hidroliza el cianuro en un grupo ácido
carboxílico, que rápidamente
reacciona con un grupo
hidroxilo intramolecular para formar
una lactona más estable. Ahora hay
dos lactonas diastereoisoméricas en la
mezcla de reacción. Se pueden separar
separados por cromatografía o
partición en diferentes solventes) y
luego la lactona deseada se reduce con
una amalgama de sodio. Como se
ilustra a continuación, la D-arabinosa
se convierte en una mezcla de D-
glucononitrilo y D manononitrilo, que
luego se convierten en D-
gluconolactona y D-manonolactone,
se separan, y se reducen a D-glucosa
o D-manosa. El rendimiento químico
por este método tiende a ser alrededor
del 30%.

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2. ¿cómo puede justifica el hecho
de que la glucosa, al igual que la
fructosa de prueba positiva para
azucares reductores?
Tanto la glucosa como la fructosa son
considerados azucares reductores, es
decir que se oxidan fácilmente con
oxidantes suaves, los dos poseen
carbonos libres en forma de
hemiacetales otorgándoles la
capacidad de reducir, además la
fructosa es un polímero de la glucosa
otorgándole algunas de sus
características químicas.
3. Consulte las estructuras en
forma abierta o cerrada de los
siguientes azucares y consulte de
donde se extraen o en donde
abundan y para que se emplean
cada una de ellas:
a) Manosa:
Forma abierta Forma cerrada
La Manosa se encuentra en las gomas
vegetales y es constituyente de muchas
proteínas.
b) Galactosa:
La galactosa es sintetizada por las
glándulas mamarias para producir lactosa,
que es un disacárido formado por la unión
de glucosa y galactosa, por tanto el mayor
aporte de galactosa en la nutrición
proviene de la ingesta de lactosa de la
leche. Es un monosacárido que se obtiene
en el intestino, por medio de la acción de
la enzima lactasa se convierte en glucosa
en el hígado como aporte energético,
forma parte de los glucolípidos y
glucoproteínas de las membranas
celulares de las células sobre todo de las
neuronas.
c) Lactosa:

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Está presente en todas las leches de los
mamíferos. La lactosa representa una
fuente energética de fácil utilización y
favorece la absorción de calcio y
magnesio.
d) Fructosa:
Se encuentra en los vegetales, las
frutas, la miel, la hidrolisis del azúcar
de caña y de la inulina. El hígado la
almacena en forma de glucógeno
también es convertida en glucosa y
utilizada por el organismo.
e) Almidón:
Es un homopolisacárido de reserva
energética predominante en las plantas,
constituido por la unión de grandes
cantidades de monómeros de glucosa. El
almidón se encuentra en los amiloplastos
de las células vegetales, sobre todo en las
semillas, las raíces y los tallos, incluidos
los tubérculos.
f) Sacarosa
La sacarosa (azúcar de mesa) es un
disacárido de glucosa y fructosa. Se
sintetiza en plantas pero no en
animales superiores. No contiene
ningún átomo de carbono anomérico
libre, puesto que los carbonos
anoméricos de sus dos unidades
monosacáridos constituyentes se
hallan unidos entre sí covalentemente
mediante un enlace O-glucosídico.
Por esta razón, la sacarosa no es un
azúcar reductor y tampoco posee un
extremo reductor; es abundante en las
frutas y vegetales, usada por la abejas

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para hacer miel, también usada como
edulcorante, como fuente de energía y
conservante.
g) Maltosa:
Se encuentra en la cerveza, en los
granos de cebada, se puede obtener
por hidrolisis de almidón y
glucógeno. Se usa como edulcorante y
en jarabes.
h) Ribosa
La fuente principal de la ribosa son
los ácidos nucléicos, es vital para los
elementos estructurales de los ácidos
nucléicos y de las coenzimas como
ATO, NAD+, NADP+, flavo
proteínas y es intermediario en la vía
de las pentosas.
CONCLUSIONES
La función aldehído de algunos
carbohidratos se oxida fácilmente
debido a que en su estructura el grupo
carbonílo contiene un hidrógeno, por
tanto la fructosa es catalogada como
un azúcar reductor, además de
presentar un extremo libre el cual
permite la interacción con otros
compuestos.
La sacarosa presenta el grupo
funcional aldehído de tipo alifático
por lo cual no tiene el poder reductor
debido a la ausencia de un extremo
libre para realizar la reacción y no
puede ser catalogada como azúcar
reductor, teniendo en cuenta que la
sacarosa posee dos monómeros uno
de fructosa y otro de glucosa.
La galactosa es una aldosa con
estructura similar a la glucosa que por
contener el grupo funcional aldehído
en su estructura, tiene la capacidad de
reducción catalogándose como azúcar
reductor teóricamente hablando; en la
experimentación del presente informe
es probable un fallo en la preparación
de la galactosa o una contaminación
del reactivo con lo cual se alteraron
las características propias de cada uno
de los compuestos involucrados
impidiendo así la reacción de
reducción.
La fructosa es una cetoexosa
catalogada como un monosacáridos
debido a la rápida hidrólisis
deshidratación en acción de un ácido

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mientras que la glucosa es más
resistente a la hidrólisis con ácido
diluido lográndola de modo tardío y
en presencia de temperatura de
ebullición por lo cual se cataloga
como Disacárido.
Con la reacción del Lugol podemos
identificar de modo general
polisacáridos, pero de modo
específico entre uno de ellos se
encuentra el almidón que lo
identificamos en la práctica.
El almidón al ponerse en contacto con el
lugol presenta una coloración violeta,
esto se debe a que cuando el lugol
reacciona con las dos estructuras que
forman el almidón ,con la amilosa
proporciona un color azul y cuando
reacciona la amilopectina con
lugol proporciona un color rojo y la
combinación de estos dos colores nos
proporciona el color violeta característico
del almidón.
BIBLIOGRAFIA
1. Morrison, J.Boyd, R. (1976). Química
orgánica:Bioquímica.EstadosUnidos
2. Morales. (2005)Reconocimiento de los
monosacáridos, disacáridos y de los
polisacáridos, Universidad Nacional del
Callao, Lima-Perú
J. Ernesto Luquet. (2010). Bioquímica:
Carbohidratos,SanJuande Pasto
3. Teijón, J.Garrido, A, Villaverde, C. Blanco,
M. Mendoza, C. Ramirez, J. (2005).
Fundamentos de Bioquímica Estructural:
Hidratosde Carbono.México,D.F.
4. Brown, L.Bursten, M. (2009). Química, La
cienciacentral:Carbohidratos.México,D.F.
5. Wade L.G. (2004). Química Orgánica.
Madrid,España: PearsonEducaciónS.A.
6. McMurry, John. Quimicaorganica.(2008)
.CengageLearningEditores,S.A.

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