Lavoro didattico svolto da Remigio Scandiuzzi e Tiziano Vendrame tra il 2011 e il 2013, presentato alla manifestazione "4 in chimica", il 5 aprile 2013 presso ITIS Fermi di Treviso.
La Maclura Pomifera è un albero originario delle pianure del Texas, che anche nel nome d'uso (Osage Orange) ricorda le tribù indiane che popolavano la sua area di origine.
Diffusa in Italia ed Europa verso la fine del 1800 come sostituto del gelso per l'alimentazione dei bachi da seta, produce dei frutti con un elevato contenuto di particolari antiossidanti, gli isoflavoni, famiglia di sostanze solitamente rare e difficili da reperire.
L'esplosione dell'interesse, sia scientifico che commerciale, verso gli antiossidanti naturali, ha coinvolto anche questa pianta, con un fiorire di studi accademici sui potenziali effetti farmacologici dei due principali componenti, "Osajin" e "Pomiferin", presenti in concentrazioni molto elevate (oltre il 6% sul secco).
La reperibilità dei frutti, la facilità di estrazione e purificazione dei componenti e la loro concentrazione elevata, la rendono interessante dal punto di vista didattico, per esperienze pratiche adatte alle scuole superiori.
Riguardo al tema di composti naturali idonei a dimostrazioni didattiche, la presentazione accenna anche alla necessità che le strutture chimiche dei composti coinvolti siano di una complessità accessibile agli studenti.
Il caso della Maclura è abbastanza inusuale, in quanto combina insieme tutti questi fattori.
Si accenna infine ad alcuni test standard delle capacità antiossidanti, e ad alcuni studi che illustrano il vasto interesse relativo a questi composti.
2. Gli “antiossidanti” vanno di moda
Acido L-Ascorbico = Vitamina CVitamina C
CarotenoidiCarotenoidi
Polifenoli (Luteolina)Polifenoli (Luteolina)
ecc. ecc.ecc. ecc.
7. “Abbondano nei vegetali”
Un esempio comodo......Un esempio comodo......
??
??
Ma se ne voglio quantità apprezzabili?Ma se ne voglio quantità apprezzabili?
... livelli di (centinaia) mg/Kg !... livelli di (centinaia) mg/Kg !
17. Gelso (Morus alba – nigra)Gelso (Morus alba – nigra)
Fico (Ficus carica)Fico (Ficus carica)
I “parenti”I “parenti”
MORACEAEMORACEAE
18. Maclura e bachi da seta
““succedaneo” del gelso,succedaneo” del gelso,
(primi 1900)(primi 1900)
19. Maclura in Veneto e dintorni
zone di bachicolturazone di bachicoltura
- Vittorio Veneto, S. Augusta
- Trentino(1860)Tito de Bassetti
ville storicheville storiche
- Villa Pisani a Stra, 220 anni
““hedge-apple”hedge-apple”
melo da siepimelo da siepi
30. Tornando alla SOIASOIA
IsoflavoniIsoflavoni:
fattore protettivo contro il tumore al senotumore al seno
(Cina, Giappone)
GenisteinaGenisteina e derivati:
sperimentazione clinica contro
il tumore alla prostatatumore alla prostata
Antiossidanti e FitoestrogeniAntiossidanti e Fitoestrogeni
40. EstrazioniEstrazioni in soxlet
- 1° etere di petrolio- 1° etere di petrolio
(scioglie i grassi)
- 2° etere etilico- 2° etere etilico
(scioglie Osagina e Pomiferina)
- l'etere etilico viene evaporato
41. Separazione
Trattamento con Pb2+
(acetato)
in metanolo:
- PomiferinaPomiferina forma un
complesso insolubilecomplesso insolubile;
- OsaginaOsagina rimane in soluzionesoluzione
(no complesso)
45. Antiossidanti
Capacità antiossidante
nel test FRAP
Ferric Reducing
/Antioxidant Power
colorimetrico
Fe3+ ridotto a Fe2+;
Fe2+ dà complesso blu con
2,4,6-tripyridyl-s-triazine
(TPTZ);
Antioxidant Isoflavones in Osage Orange, Maclura pomifera (Raf.) Schneid - R.
Tsao,* R. Yang, J. C. Young - J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 6445-6451
46. Antiossidanti 2
Capacità antiossidante nel test β-Carotene-Linoleic Acid Model
System (β-CLAMS) - vedi rif. precedente
Decolorazione di β-Carotene
con perossidi generati da
ossidazione di acido linoleico
(meno decolorazione, più
efficacia)
49. Esempi “organi”
CUORECUORE
Protective effects of the flavonoids osajin and pomiferin
on heart ischemia-reperfusion. (Osa+Pom)
Ceska a Slovenska Farmacie, 55(4), 168-174 (Czech) 2006
RENIRENI
Protective effects of Osajin in ischemia-reperfusion of
laboratory rat kidney.(Osa)
Pharmazie, 61(6), 552-555 (English) 2006
SISTEMA NERVOSOSISTEMA NERVOSO
Neuroprotective flavonoids from Flemingia macrophylla
(Osa)
Planta Medica, 71(9), 835-840 (English) 2005
50. Esempi citotossicità
Antiproliferative activity of pomiferinpomiferin in normal (MCF-
10A) and transformed (MCF-7) breast epithelial cellsbreast epithelial cells.
R.Yang, H. Hanwell, J. Zhang, R. Tsao, ecc. - J Agric Food Chem, Vol. 59 Issue
24 Pg. 13328-36 (Dec 28 2011)
Activation of Multiple Apoptotic Pathways in Human
Nasopharyngeal Carcinoma CellsNasopharyngeal Carcinoma Cells by the Prenylated
Isoflavone, OsajinOsajin
Huang T-T, Liu F-G, Wei C-F, Lu C-C, Chen C-C, et al. (2011) PLoS ONE 6(4):
e18308
Proteomic profiling ofProteomic profiling of cholangiocarcinoma cell linecholangiocarcinoma cell line
treated withtreated with pomiferinpomiferin fromfrom Derris malaccensisDerris malaccensis
J. Svasti, C. Srisomsap ecc-J. Svasti, C. Srisomsap ecc- ProteomicsProteomics 2005,2005, 5,5, 4504–45094504–4509
