Projeções de newman
•
10 j'aime•50,458 vues
O documento discute diferentes tipos de isômeros, incluindo isômeros estruturais, posicionais e funcionais. Também aborda isômeros conformacionais e estereoisômeros, explicando como a orientação dos átomos no espaço pode levar a propriedades físicas diferentes entre compostos. Finalmente, fornece regras para designar estereoisômeros como cis ou trans.
Recommandé
Contenu connexe
Tendances
Tendances (20)
Similaire à Projeções de newman
Similaire à Projeções de newman (20)
Projeções de newman
- 1. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS MODELO BOLA-VARA MODELO LINHA-LAÇO MODELO TRAÇO MODELO CONDENSADO Projeçãode Fischer
- 2. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS ISÔMEROS Substâncias com a mesma fórmula molecular mas diferentes fórmulas estruturais. Isômeros estruturais Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos se ligam. Estrutural (esqueleto) Posicional Funcional C4H8
- 3. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS Isômeros estruturais Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos se ligam. Estrutural (esqueleto) Cadeia fechada
- 4. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS Isômeros estruturais Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos se ligam. Posicional Isopentano neopentano
- 5. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS Isopentano Apresentam diferentes propriedades físicas P.F P.E DENS IR
- 6. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS Isômeros estruturais Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos se ligam. Posicional F.Molecular N0 Isômero F.Molecular N0 Isômero C3H6BrCl
- 7. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS Isômeros estruturais Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos se ligam. Posicional e esqueleto CH3CH2CH2CH2CH2Cl
- 8. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS Isômeros estruturais Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos se ligam. Funcional ISÔMEROS CONFORMACIONAIS Conformações Formas sobre as quais podem estar uma molécula onde pode-se obter estas conformações por livre rotação das ligações;
- 9. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS ISÔMEROS CONFORMACIONAIS PROJEÇÕES DE NEWMAN Representar estruturas onde há rotação livre entre dois átomos de carbono (ligação simples); Estas rotações podem originar dois extremos (conformações): ECLIPSADA E ALTERNADA; Projeções CAVALETE Rotação
- 10. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS PROJEÇÕES DE NEWMAN ECLIPSADA Mínima separação dos pares de elétrons das ligações C-H (máxima repulsão eletrônica) Maior energia Conformação menos estável ALTERNADA Máxima separação dos pares de elétrons das ligações C-H (mínima repulsão eletrônica) Menor energia Conformação mais estável As conformações se alternam em função da Barreira Torcional No etano está em torno de 2,8 Kcal/mol
- 11. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS PROJEÇÕES DE NEWMAN As conformações coexistem simultaneamente a temperaturas elevadas; Caso as temperaturas sejam muito baixas ( no etano – 2500C) a conformação de menor energia irá preponderar sobre a de maior energia; A adição de substituintes (trocar um átomo de hidrogênio por um grupo maior como metila ou etila) aumentará a barreira torcional; BUTANO – CONFORMAÇÕES POSSÍVEIS Anti Eclipsada Distorcida Anti Mais estável
- 12. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS PROJEÇÕES DE NEWMAN BUTANO – CONFORMAÇÕES POSSÍVEIS
- 13. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS PROJEÇÕES DE CUNHA (TRIDIMENSIONAL) Linha cheia Projeção para frente do plano Linha pontilhada Projeção pata trás do plano
- 14. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS CICLOHEXANO – CONFORMAÇÕES POSSÍVEIS Os carbonos e hidrogênios do ciclohexano não estão todos no mesmo plano!!!! Hidrogênio axial Hidrogênio equatorial Conformações Sela Bote Sela
- 15. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS METILCICLOHEXANO Distorcido Anti Projeções de Newman Qual a configuração mais estável?
- 16. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS ESTEREOISÔMEROS Substâncias com a mesma fórmula molecular, mesma função; Diferença Orientação dos átomos no espaço Motivos Falta de rotação da ligação dupla carbono-carbono; Presença de anel cíclico na molécula com grupos substituintes diferentes ligados aos carbonos do anel; Conseqüências Propriedades físicas diferentes; Altera características como a polaridade da molécula; Designação especial (cis e trans) Cis mesmo lado Trans Lados opostos
- 17. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS ESTEREOISÔMEROS
- 18. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS ESTEREOISÔMEROS E nos casos abaixo? Como dizer que uma estrutura é cis e a outra trans? A nomenclatura cis e trans é conveniente quando os grupos ligados aos carbonos são iguais; OPÇÃO: Z (zusammen, alemão) JUNTOS E (entgegen, alemão) OPOSTOS Z equivalente a cis E equivalente a trans
- 19. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS ESTEREOISÔMEROS REGRAS 1. O átomo substituinte de maior número atômico tem a maior prioridade ( H– < C– < N– < O– < Cl–). 2. Caso dois grupos substituintes tenha o mesmo átomo substituinte, deve-se olhar para o próximo átomo até que aja uma diferença (CH3– < C2H5– < ClCH2– < BrCH2– < CH3O–)
- 20. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS ESTEREOISÔMEROS - GENERALIZAÇÕES Conformação X Configuração 1. Mudanças na configuração significa quebra de ligações da molécula; 2. Uma configuração diferente molécula diferente; 3. Mudança na conformação da molécula significa rotação da ligação e não quebra; 4. Conformações de uma molécula são interconversíveis elas são a mesma molécula.
- 21. REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS - ISÔMEROS Pode ser Pode ser Pode ser Pode ser Pode ser