Reacción de ciplopropano y ciclopentano con bromo

1. Ejercicios de
Principales Compuestos Orgánicos
Reacción de ciplopropano y ciclopentano con bromo
2: Alquinos, cicloalcanos,
hidrocarburos aromáticos

2. Curso Básico de Química Orgánica
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Este ejercicio pertenece al

3. a) Se hace reaccionar ciclopentano con Br2 ¿Qué se obtiene? b) ¿Y si se hace
reaccionar ciclopropano con Br2?
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Consejo
Trate de resolver este ejercicio (y todos) por sí
mismo/a antes de ver las soluciones. Si no lo intenta,
no lo asimilará bien.

4. a) Se hace reaccionar ciclopentano con Br2 ¿Qué se obtiene? b) ¿Y si se hace
reaccionar ciclopropano con Br2?
H
H
HH
H
H
H
H H
H
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ciclopentano

5. a) Se hace reaccionar ciclopentano con Br2 ¿Qué se obtiene? b) ¿Y si se hace
reaccionar ciclopropano con Br2?
H
H
HH
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
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Otra forma de
representarlo, para
observar mejor sus
características
geométricas

6. a) Se hace reaccionar ciclopentano con Br2 ¿Qué se obtiene? b) ¿Y si se hace
reaccionar ciclopropano con Br2?
H
H
HH
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
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Y una tercera aún más
realista

7. a) Se hace reaccionar ciclopentano con Br2 ¿Qué se obtiene? b) ¿Y si se hace
reaccionar ciclopropano con Br2?
H
H
HH
H
H
H
H H
H
Br2
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8. a) Se hace reaccionar ciclopentano con Br2 ¿Qué se obtiene? b) ¿Y si se hace
reaccionar ciclopropano con Br2?
H
H
HH
H
H
H
H H
H
Br2
H
H
BrH
H
H
H
HH
H
+ HBr
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Al tratar el ciclopentano y otros ciclos
mayores con Br2 e produce una
reacción de sustitución (un Br
sustituye a uno de los H del
ciclopentano)
Reacción de sustitución

9. a) Se hace reaccionar ciclopentano con Br2 ¿Qué se obtiene? b) ¿Y si se hace
reaccionar ciclopropano con Br2?
Br2
H
H
HH
H
H
H
H
HH
H
H
H
H H
H
Br2
H
H
BrH
H
H
H
HH
H
Reacción de sustitución
bromopentano
(más otros derivados bromados)
+ HBr
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Pero al tratar con Br2 un
ciclo más pequeño, este
tiende a romperse
(abrirse)

10. a) Se hace reaccionar ciclopentano con Br2 ¿Qué se obtiene? b) ¿Y si se hace
reaccionar ciclopropano con Br2?
Br2
Reacción de adición
(ruptura del ciclo)
H
H
HH
H
H
BrBr
H
H
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
H H
H
Br2
H
H
BrH
H
H
H
HH
H
Reacción de sustitución
bromopentano
(más otros derivados bromados)
1,3-dibromopropano
+ HBr
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En ese caso la reacción no es
de sustitución, sino de
adición, porque la molécula
Br2 se adiciona a la del
sustrato (ciclopropano)

11. a) Se hace reaccionar ciclopentano con Br2 ¿Qué se obtiene? b) ¿Y si se hace
reaccionar ciclopropano con Br2?
Br2
Reacción de adición
(ruptura del ciclo)
H
H
HH
H
H
BrBr
H
H
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
H H
H
Br2
H
H
BrH
H
H
H
HH
H
Reacción de sustitución
bromopentano
(más otros derivados bromados)
1,3-dibromopropano
+ HBrEn los ciclos pequeños
(ciclopropano,
ciclobutano) hay mucha
tensión y tienden a
romperse
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