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Ejercicios de
Principales Compuestos Orgánicos
triplenlace.com/ejercicios-y-problemas
Glucosa y fructosa: Fórmulas de Fischer y Haworth -
enantiómeros, epímeros, anómeros - disacárido
6: Biomoléculas
Curso Básico de Química Orgánica
http://triplenlace.com/cbqo/
Este ejercicio pertenece al
Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa
de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son
aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos
de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir
los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa
e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de
los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de
Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa.
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Consejo
Trate de resolver este ejercicio (y todos) por sí
mismo/a antes de ver las soluciones. Si no lo intenta,
no lo asimilará bien.
Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa
de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son
aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos
de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir
los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa
e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de
los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de
Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa.
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Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa
de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son
aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos
de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir
los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa
e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de
los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de
Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa.
Proyección
de Fischer triplenlace.com
Grupo aldehido  aldosa
Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa
de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son
aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos
de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir
los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa
e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de
los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de
Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa.
Proyección
de Fischer triplenlace.com
Grupo aldehido  aldosa
Hexosa (aldohexosa) (C6H12O6)
Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa
de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son
aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos
de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir
los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa
e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de
los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de
Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa.
Proyección
de Fischer triplenlace.com
Grupo aldehido  aldosa
Hexosa (aldohexosa) (C6H12O6)
Es la D-glucosa.
Proyección
de Fischer
D-glucosa
Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa
de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son
aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos
de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir
los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa
e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de
los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de
Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa.
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En la proyección de Fischer, la posición del OH en el
carbono quiral más alejado del grupo aldehído
determina si el azúcar es L (OH a la izqda.) o D (a la
dcha., como en este caso).
Grupo aldehido  aldosa
Hexosa (aldohexosa) (C6H12O6)
Es la D-glucosa. Su enantiómero L es
Proyección
de Fischer
D-glucosa L-glucosa
Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa
de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son
aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos
de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir
los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa
e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de
los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de
Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa.
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El enantiómero L es la
imagen especular del D. [Los
demás isómeros obtenidos
cambiando posiciones de los
OH son diateroisómeros de
la glucosa.]
Grupo aldehido  aldosa
Hexosa (aldohexosa) (C6H12O6)
Es la D-glucosa. Su enantiómero L es
Epímeros en 2, 4 y 5:
Proyección
de Fischer
D-glucosa L-glucosa
Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa
de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son
aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos
de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir
los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa
e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de
los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de
Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa.
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Se llaman epímeros los
diasteroisómeros que se
diferencian en la posición de
los OH de un solo C quiral
Grupo aldehido  aldosa
Hexosa (aldohexosa) (C6H12O6)
Es la D-glucosa. Su enantiómero L es
Epímeros en 2, 4 y 5:
D-manosa
Proyección
de Fischer
D-glucosa L-glucosa
Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa
de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son
aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos
de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir
los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa
e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de
los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de
Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa.
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Grupo aldehido  aldosa
Hexosa (aldohexosa) (C6H12O6)
Es la D-glucosa. Su enantiómero L es
Epímeros en 2, 4 y 5:
D-manosa D-galactosa
Proyección
de Fischer
D-glucosa L-glucosa
Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa
de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son
aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos
de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir
los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa
e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de
los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de
Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa.
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Grupo aldehido  aldosa
Hexosa (aldohexosa) (C6H12O6)
Es la D-glucosa. Su enantiómero L es
Epímeros en 2, 4 y 5:
D-manosa D-galactosa L-idosa
Proyección
de Fischer
D-glucosa L-glucosa
Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa
de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son
aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos
de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir
los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa
e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de
los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de
Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa.
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Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa
de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son
aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos
de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir
los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa
e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de
los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de
Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa.
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En disolución la glucosa tiende a formar
un ciclo de seis (tipo piranosa) o cinco
vértices (tipo furanosa)
Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa
de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son
aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos
de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir
los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa
e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de
los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de
Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa.
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Para enteder mejor la estructura del ciclo
“tumbaremos” la glucosa 90 grados
Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa
de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son
aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos
de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir
los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa
e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de
los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de
Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa.
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Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa
de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son
aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos
de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir
los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa
e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de
los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de
Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa.
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En las piranosas el ciclo se cierra mediante
un “puente de oxígeno” entre el C1 y el C5
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Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa
de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son
aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos
de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir
los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa
e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de
los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de
Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa.
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El ciclo es un hemiacetal,
pues uno de los C está unido
a -OH y -OR. Dicho carbono
se llama anomérico
D-glucopiranosa
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Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa
de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son
aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos
de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir
los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa
e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de
los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de
Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa.
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Según la posición del OH del C
anomérico se habla de dos posibles
anómeros, el  y el 
-D-glucopiranosa
-D-glucopiranosa
-D-glucopiranosa
-D-glucopiranosa
Proyección
de Haworth
Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa
de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son
aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos
de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir
los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa
e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de
los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de
Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa.
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Esta forma de representar los azúcares
ciclados se llama de Haworth
-D-glucopiranosa
-D-glucopiranosa
Proyección
de Haworth
O
OHOH
HH
H
H
HOH
OH
OH
Vista
espacial
O
HOH
HH
H
H
OHOH
OH
OH
Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa
de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son
aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos
de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir
los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa
e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de
los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de
Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa.
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Estas son vistas
más realistas
de estas
moléculas
-D-glucopiranosa  -D-glucopiranosa
Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa
de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son
aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos
de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir
los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa
e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de
los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de
Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa.
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El disacárido pedido se forma con la α-D-glucopiranosa y la β-
D-glucopiranosa (como cabe deducir de su nombre)…
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-D-glucopiranosa  -D-glucopiranosa
Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa
de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son
aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos
de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir
los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa
e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de
los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de
Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa.
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Por eliminación de una molécula de agua entre el OH del C 1
de la primera molécula escrita y el OH del C 4 de la segunda.
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Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa
de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son
aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos
de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir
los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa
e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de
los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de
Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa.
α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa
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Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa
de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son
aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos
de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir
los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa
e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de
los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de
Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa.
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Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa
de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son
aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos
de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir
los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa
e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de
los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de
Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa.
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Grupo cetona  cetosa
Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa
de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son
aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos
de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir
los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa
e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de
los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de
Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa.
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Grupo cetona  cetosa
Hexosa (cetohexosa) (C6H12O6)
Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa
de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son
aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos
de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir
los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa
e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de
los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de
Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa.
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Grupo cetona  cetosa
Hexosa (cetohexosa) (C6H12O6)
Es la D-fructosa.
D-fructosa
Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa
de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son
aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos
de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir
los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa
e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de
los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de
Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa.
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Grupo cetona  cetosa
Hexosa (cetohexosa) (C6H12O6)
Es la D-fructosa. Su enantiómero L es
D-fructosa L-fructosa
Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa
de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son
aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos
de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir
los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa
e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de
los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de
Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa.
triplenlace.com
Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa
de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son
aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos
de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir
los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa
e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de
los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de
Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa.
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Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa
de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son
aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos
de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir
los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa
e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de
los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de
Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa.
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Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa
de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son
aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos
de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir
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e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de
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Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa.
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Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa.
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-D-fructofuranosa
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En este caso los anillos son de 5 vértices y
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  • 2. Curso Básico de Química Orgánica http://triplenlace.com/cbqo/ Este ejercicio pertenece al
  • 3. Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. triplenlace.com Consejo Trate de resolver este ejercicio (y todos) por sí mismo/a antes de ver las soluciones. Si no lo intenta, no lo asimilará bien.
  • 4. Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. triplenlace.com
  • 5. Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. Proyección de Fischer triplenlace.com
  • 6. Grupo aldehido  aldosa Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. Proyección de Fischer triplenlace.com
  • 7. Grupo aldehido  aldosa Hexosa (aldohexosa) (C6H12O6) Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. Proyección de Fischer triplenlace.com
  • 8. Grupo aldehido  aldosa Hexosa (aldohexosa) (C6H12O6) Es la D-glucosa. Proyección de Fischer D-glucosa Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. triplenlace.com En la proyección de Fischer, la posición del OH en el carbono quiral más alejado del grupo aldehído determina si el azúcar es L (OH a la izqda.) o D (a la dcha., como en este caso).
  • 9. Grupo aldehido  aldosa Hexosa (aldohexosa) (C6H12O6) Es la D-glucosa. Su enantiómero L es Proyección de Fischer D-glucosa L-glucosa Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. triplenlace.com El enantiómero L es la imagen especular del D. [Los demás isómeros obtenidos cambiando posiciones de los OH son diateroisómeros de la glucosa.]
  • 10. Grupo aldehido  aldosa Hexosa (aldohexosa) (C6H12O6) Es la D-glucosa. Su enantiómero L es Epímeros en 2, 4 y 5: Proyección de Fischer D-glucosa L-glucosa Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. triplenlace.com Se llaman epímeros los diasteroisómeros que se diferencian en la posición de los OH de un solo C quiral
  • 11. Grupo aldehido  aldosa Hexosa (aldohexosa) (C6H12O6) Es la D-glucosa. Su enantiómero L es Epímeros en 2, 4 y 5: D-manosa Proyección de Fischer D-glucosa L-glucosa Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. triplenlace.com
  • 12. Grupo aldehido  aldosa Hexosa (aldohexosa) (C6H12O6) Es la D-glucosa. Su enantiómero L es Epímeros en 2, 4 y 5: D-manosa D-galactosa Proyección de Fischer D-glucosa L-glucosa Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. triplenlace.com
  • 13. Grupo aldehido  aldosa Hexosa (aldohexosa) (C6H12O6) Es la D-glucosa. Su enantiómero L es Epímeros en 2, 4 y 5: D-manosa D-galactosa L-idosa Proyección de Fischer D-glucosa L-glucosa Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. triplenlace.com
  • 14. Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. triplenlace.com 1 2 3 4 5 6 En disolución la glucosa tiende a formar un ciclo de seis (tipo piranosa) o cinco vértices (tipo furanosa)
  • 15. Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. triplenlace.com 1 2 3 4 5 6 Para enteder mejor la estructura del ciclo “tumbaremos” la glucosa 90 grados
  • 16. Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. triplenlace.com 1 2 3 4 5 6 1 23456
  • 17. 1 23 4 5 6 Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. triplenlace.com 1 2 3 4 5 6 En las piranosas el ciclo se cierra mediante un “puente de oxígeno” entre el C1 y el C5
  • 18. 1 23 4 5 6 Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. triplenlace.com 1 2 3 4 5 6 El ciclo es un hemiacetal, pues uno de los C está unido a -OH y -OR. Dicho carbono se llama anomérico D-glucopiranosa
  • 19. 1 23 4 5 6 Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. triplenlace.com 1 2 3 4 5 6 Según la posición del OH del C anomérico se habla de dos posibles anómeros, el  y el  -D-glucopiranosa -D-glucopiranosa
  • 20. -D-glucopiranosa -D-glucopiranosa Proyección de Haworth Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. triplenlace.com Esta forma de representar los azúcares ciclados se llama de Haworth
  • 21. -D-glucopiranosa -D-glucopiranosa Proyección de Haworth O OHOH HH H H HOH OH OH Vista espacial O HOH HH H H OHOH OH OH Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. triplenlace.com Estas son vistas más realistas de estas moléculas
  • 22. -D-glucopiranosa  -D-glucopiranosa Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. triplenlace.com El disacárido pedido se forma con la α-D-glucopiranosa y la β- D-glucopiranosa (como cabe deducir de su nombre)… 1 23 4 5 1 23 4 5
  • 23. -D-glucopiranosa  -D-glucopiranosa Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. triplenlace.com Por eliminación de una molécula de agua entre el OH del C 1 de la primera molécula escrita y el OH del C 4 de la segunda. 1 23 4 5 1 23 4 5
  • 24. Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa triplenlace.com
  • 25. Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. triplenlace.com
  • 26. Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. triplenlace.com
  • 27. Grupo cetona  cetosa Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. triplenlace.com
  • 28. Grupo cetona  cetosa Hexosa (cetohexosa) (C6H12O6) Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. triplenlace.com
  • 29. Grupo cetona  cetosa Hexosa (cetohexosa) (C6H12O6) Es la D-fructosa. D-fructosa Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. triplenlace.com
  • 30. Grupo cetona  cetosa Hexosa (cetohexosa) (C6H12O6) Es la D-fructosa. Su enantiómero L es D-fructosa L-fructosa Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. triplenlace.com
  • 31. Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. 1 2 3 4 5 6 triplenlace.com
  • 32. Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. 1 2 3 4 5 6 triplenlace.com
  • 33. Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. 1 2 3 4 5 6 1 2 3 5 6 4 triplenlace.com
  • 34. Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. 1 2 3 4 5 6 1 2 3 5 6 4 triplenlace.com
  • 35. Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. 1 2 3 4 5 6 1 2 3 5 6 4 triplenlace.com
  • 36. Considérense las estructuras de la glucosa (izq.) y fructosa de las figuras y respóndase a las siguientes preguntas: 1) ¿Son aldosas o cetosas? 2) ¿De qué tipo, según el nº de átomos de C? 3) ¿Son D o L? Escribir sus enantiómeros. 4) Escribir los epímeros en 2, 4 y 5 de la D-glucosa (manosa, galactosa e idosa) y decir si son D o L. 5) Escribir las formas cíclicas de los anómeros α y β de la D-glucopiranosa y de la D-fructofuranosa en proyección de Haworth. 6) Escribir el disacárido α-D-glucopiranosil-(14)-β-D-glucopiranosa. -D-fructofuranosa -D-fructofuranosa 1 2 3 4 5 6 1 2 3 5 6 4 triplenlace.com En este caso los anillos son de 5 vértices y por eso estos compuestos son furanosas
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Notes de l'éditeur

  1. Los glúcidos, azúcares o carbohidratos son, químicamente hablando, aldehídos o cetonas polihidroxilicos Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. El C 1 (el del aldehido) se llama carbono anomérico Hay aldohexosas y cetohexosas (también las correspondientes pentosas, tetrosas y triosas) Los enantiómeros (o isómeros ópticos) son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Diastereomers (sometimes called diastereoisomers) are stereoisomers that are not enantiomers (imágenes especulares) Un epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros estereogénicos (A stereocenter or stereogenic center is an atom, bearing groups such that an interchanging of any two groups leads to a stereoisomer.). ¿Qué semejanzas y diferencias existen entre epímeros y enantiómeros? Son dos clases de isómeros geométricos, pero mientras que los epímeros son compuestos que se diferencian en la posición de un solo -OH, los enantiómeros son aquellos cuyas moléculas presentan imágenes especulares (varía la posición de todos los -OH). Los isómeros ópticos que difieren en la configuración de un único átomo de C se denominan epímeros. (OJO: no el C preterminal!) El carbono asimétrico más alejado del grupo aldehido o cetona determina la designación D/ L según la posición del grupo funcional OH
  2. Los glúcidos, azúcares o carbohidratos son, químicamente hablando, aldehídos o cetonas polihidroxilicos Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. El C 1 (el del aldehido) se llama carbono anomérico Hay aldohexosas y cetohexosas (también las correspondientes pentosas, tetrosas y triosas) Los enantiómeros (o isómeros ópticos) son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Diastereomers (sometimes called diastereoisomers) are stereoisomers that are not enantiomers (imágenes especulares) Un epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros estereogénicos (A stereocenter or stereogenic center is an atom, bearing groups such that an interchanging of any two groups leads to a stereoisomer.). ¿Qué semejanzas y diferencias existen entre epímeros y enantiómeros? Son dos clases de isómeros geométricos, pero mientras que los epímeros son compuestos que se diferencian en la posición de un solo -OH, los enantiómeros son aquellos cuyas moléculas presentan imágenes especulares (varía la posición de todos los -OH). Los isómeros ópticos que difieren en la configuración de un único átomo de C se denominan epímeros. (OJO: no el C preterminal!) El carbono asimétrico más alejado del grupo aldehido o cetona determina la designación D/ L según la posición del grupo funcional OH
  3. Los glúcidos, azúcares o carbohidratos son, químicamente hablando, aldehídos o cetonas polihidroxilicos Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. El C 1 (el del aldehido) se llama carbono anomérico Hay aldohexosas y cetohexosas (también las correspondientes pentosas, tetrosas y triosas) Los enantiómeros (o isómeros ópticos) son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Diastereomers (sometimes called diastereoisomers) are stereoisomers that are not enantiomers (imágenes especulares) Un epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros estereogénicos (A stereocenter or stereogenic center is an atom, bearing groups such that an interchanging of any two groups leads to a stereoisomer.). ¿Qué semejanzas y diferencias existen entre epímeros y enantiómeros? Son dos clases de isómeros geométricos, pero mientras que los epímeros son compuestos que se diferencian en la posición de un solo -OH, los enantiómeros son aquellos cuyas moléculas presentan imágenes especulares (varía la posición de todos los -OH). Los isómeros ópticos que difieren en la configuración de un único átomo de C se denominan epímeros. (OJO: no el C preterminal!) El carbono asimétrico más alejado del grupo aldehido o cetona determina la designación D/ L según la posición del grupo funcional OH
  4. Los glúcidos, azúcares o carbohidratos son, químicamente hablando, aldehídos o cetonas polihidroxilicos Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. El C 1 (el del aldehido) se llama carbono anomérico Hay aldohexosas y cetohexosas (también las correspondientes pentosas, tetrosas y triosas) Los enantiómeros (o isómeros ópticos) son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Diastereomers (sometimes called diastereoisomers) are stereoisomers that are not enantiomers (imágenes especulares) Un epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros estereogénicos (A stereocenter or stereogenic center is an atom, bearing groups such that an interchanging of any two groups leads to a stereoisomer.). ¿Qué semejanzas y diferencias existen entre epímeros y enantiómeros? Son dos clases de isómeros geométricos, pero mientras que los epímeros son compuestos que se diferencian en la posición de un solo -OH, los enantiómeros son aquellos cuyas moléculas presentan imágenes especulares (varía la posición de todos los -OH). Los isómeros ópticos que difieren en la configuración de un único átomo de C se denominan epímeros. (OJO: no el C preterminal!) El carbono asimétrico más alejado del grupo aldehido o cetona determina la designación D/ L según la posición del grupo funcional OH
  5. Los glúcidos, azúcares o carbohidratos son, químicamente hablando, aldehídos o cetonas polihidroxilicos Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. El C 1 (el del aldehido) se llama carbono anomérico Hay aldohexosas y cetohexosas (también las correspondientes pentosas, tetrosas y triosas) Los enantiómeros (o isómeros ópticos) son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Diastereomers (sometimes called diastereoisomers) are stereoisomers that are not enantiomers (imágenes especulares) Un epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros estereogénicos (A stereocenter or stereogenic center is an atom, bearing groups such that an interchanging of any two groups leads to a stereoisomer.). ¿Qué semejanzas y diferencias existen entre epímeros y enantiómeros? Son dos clases de isómeros geométricos, pero mientras que los epímeros son compuestos que se diferencian en la posición de un solo -OH, los enantiómeros son aquellos cuyas moléculas presentan imágenes especulares (varía la posición de todos los -OH). Los isómeros ópticos que difieren en la configuración de un único átomo de C se denominan epímeros. (OJO: no el C preterminal!) El carbono asimétrico más alejado del grupo aldehido o cetona determina la designación D/ L según la posición del grupo funcional OH
  6. Los glúcidos, azúcares o carbohidratos son, químicamente hablando, aldehídos o cetonas polihidroxilicos Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. El C 1 (el del aldehido) se llama carbono anomérico Hay aldohexosas y cetohexosas (también las correspondientes pentosas, tetrosas y triosas) Los enantiómeros (o isómeros ópticos) son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Diastereomers (sometimes called diastereoisomers) are stereoisomers that are not enantiomers (imágenes especulares) Un epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros estereogénicos (A stereocenter or stereogenic center is an atom, bearing groups such that an interchanging of any two groups leads to a stereoisomer.). ¿Qué semejanzas y diferencias existen entre epímeros y enantiómeros? Son dos clases de isómeros geométricos, pero mientras que los epímeros son compuestos que se diferencian en la posición de un solo -OH, los enantiómeros son aquellos cuyas moléculas presentan imágenes especulares (varía la posición de todos los -OH). Los isómeros ópticos que difieren en la configuración de un único átomo de C se denominan epímeros. (OJO: no el C preterminal!) El carbono asimétrico más alejado del grupo aldehido o cetona determina la designación D/ L según la posición del grupo funcional OH
  7. Los glúcidos, azúcares o carbohidratos son, químicamente hablando, aldehídos o cetonas polihidroxilicos Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. El C 1 (el del aldehido) se llama carbono anomérico Hay aldohexosas y cetohexosas (también las correspondientes pentosas, tetrosas y triosas) Los enantiómeros (o isómeros ópticos) son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Diastereomers (sometimes called diastereoisomers) are stereoisomers that are not enantiomers (imágenes especulares) Un epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros estereogénicos (A stereocenter or stereogenic center is an atom, bearing groups such that an interchanging of any two groups leads to a stereoisomer.). ¿Qué semejanzas y diferencias existen entre epímeros y enantiómeros? Son dos clases de isómeros geométricos, pero mientras que los epímeros son compuestos que se diferencian en la posición de un solo -OH, los enantiómeros son aquellos cuyas moléculas presentan imágenes especulares (varía la posición de todos los -OH). Los isómeros ópticos que difieren en la configuración de un único átomo de C se denominan epímeros. (OJO: no el C preterminal!) El carbono asimétrico más alejado del grupo aldehido o cetona determina la designación D/ L según la posición del grupo funcional OH
  8. Los glúcidos, azúcares o carbohidratos son, químicamente hablando, aldehídos o cetonas polihidroxilicos Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. El C 1 (el del aldehido) se llama carbono anomérico Hay aldohexosas y cetohexosas (también las correspondientes pentosas, tetrosas y triosas) Los enantiómeros (o isómeros ópticos) son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Diastereomers (sometimes called diastereoisomers) are stereoisomers that are not enantiomers (imágenes especulares) Un epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros estereogénicos (A stereocenter or stereogenic center is an atom, bearing groups such that an interchanging of any two groups leads to a stereoisomer.). ¿Qué semejanzas y diferencias existen entre epímeros y enantiómeros? Son dos clases de isómeros geométricos, pero mientras que los epímeros son compuestos que se diferencian en la posición de un solo -OH, los enantiómeros son aquellos cuyas moléculas presentan imágenes especulares (varía la posición de todos los -OH). Los isómeros ópticos que difieren en la configuración de un único átomo de C se denominan epímeros. (OJO: no el C preterminal!) El carbono asimétrico más alejado del grupo aldehido o cetona determina la designación D/ L según la posición del grupo funcional OH
  9. Los glúcidos, azúcares o carbohidratos son, químicamente hablando, aldehídos o cetonas polihidroxilicos Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. El C 1 (el del aldehido) se llama carbono anomérico Hay aldohexosas y cetohexosas (también las correspondientes pentosas, tetrosas y triosas) Los enantiómeros (o isómeros ópticos) son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Diastereomers (sometimes called diastereoisomers) are stereoisomers that are not enantiomers (imágenes especulares) Un epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros estereogénicos (A stereocenter or stereogenic center is an atom, bearing groups such that an interchanging of any two groups leads to a stereoisomer.). ¿Qué semejanzas y diferencias existen entre epímeros y enantiómeros? Son dos clases de isómeros geométricos, pero mientras que los epímeros son compuestos que se diferencian en la posición de un solo -OH, los enantiómeros son aquellos cuyas moléculas presentan imágenes especulares (varía la posición de todos los -OH). Los isómeros ópticos que difieren en la configuración de un único átomo de C se denominan epímeros. (OJO: no el C preterminal!) El carbono asimétrico más alejado del grupo aldehido o cetona determina la designación D/ L según la posición del grupo funcional OH
  10. Los glúcidos, azúcares o carbohidratos son, químicamente hablando, aldehídos o cetonas polihidroxilicos Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. El C 1 (el del aldehido) se llama carbono anomérico Hay aldohexosas y cetohexosas (también las correspondientes pentosas, tetrosas y triosas) Los enantiómeros (o isómeros ópticos) son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Diastereomers (sometimes called diastereoisomers) are stereoisomers that are not enantiomers (imágenes especulares) Un epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros estereogénicos (A stereocenter or stereogenic center is an atom, bearing groups such that an interchanging of any two groups leads to a stereoisomer.). ¿Qué semejanzas y diferencias existen entre epímeros y enantiómeros? Son dos clases de isómeros geométricos, pero mientras que los epímeros son compuestos que se diferencian en la posición de un solo -OH, los enantiómeros son aquellos cuyas moléculas presentan imágenes especulares (varía la posición de todos los -OH). Los isómeros ópticos que difieren en la configuración de un único átomo de C se denominan epímeros. (OJO: no el C preterminal!) El carbono asimétrico más alejado del grupo aldehido o cetona determina la designación D/ L según la posición del grupo funcional OH
  11. Los glúcidos, azúcares o carbohidratos son, químicamente hablando, aldehídos o cetonas polihidroxilicos Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. El C 1 (el del aldehido) se llama carbono anomérico Hay aldohexosas y cetohexosas (también las correspondientes pentosas, tetrosas y triosas) Los enantiómeros (o isómeros ópticos) son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Diastereomers (sometimes called diastereoisomers) are stereoisomers that are not enantiomers (imágenes especulares) Un epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros estereogénicos (A stereocenter or stereogenic center is an atom, bearing groups such that an interchanging of any two groups leads to a stereoisomer.). ¿Qué semejanzas y diferencias existen entre epímeros y enantiómeros? Son dos clases de isómeros geométricos, pero mientras que los epímeros son compuestos que se diferencian en la posición de un solo -OH, los enantiómeros son aquellos cuyas moléculas presentan imágenes especulares (varía la posición de todos los -OH). Los isómeros ópticos que difieren en la configuración de un único átomo de C se denominan epímeros. (OJO: no el C preterminal!) El carbono asimétrico más alejado del grupo aldehido o cetona determina la designación D/ L según la posición del grupo funcional OH
  12. Los glúcidos, azúcares o carbohidratos son, químicamente hablando, aldehídos o cetonas polihidroxilicos Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. El C 1 (el del aldehido) se llama carbono anomérico Hay aldohexosas y cetohexosas (también las correspondientes pentosas, tetrosas y triosas) Los enantiómeros (o isómeros ópticos) son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Diastereomers (sometimes called diastereoisomers) are stereoisomers that are not enantiomers (imágenes especulares) Un epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros estereogénicos (A stereocenter or stereogenic center is an atom, bearing groups such that an interchanging of any two groups leads to a stereoisomer.). ¿Qué semejanzas y diferencias existen entre epímeros y enantiómeros? Son dos clases de isómeros geométricos, pero mientras que los epímeros son compuestos que se diferencian en la posición de un solo -OH, los enantiómeros son aquellos cuyas moléculas presentan imágenes especulares (varía la posición de todos los -OH). Los isómeros ópticos que difieren en la configuración de un único átomo de C se denominan epímeros. (OJO: no el C preterminal!) El carbono asimétrico más alejado del grupo aldehido o cetona determina la designación D/ L según la posición del grupo funcional OH
  13. Los glúcidos, azúcares o carbohidratos son, químicamente hablando, aldehídos o cetonas polihidroxilicos Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. El C 1 (el del aldehido) se llama carbono anomérico Hay aldohexosas y cetohexosas (también las correspondientes pentosas, tetrosas y triosas) Los enantiómeros (o isómeros ópticos) son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Diastereomers (sometimes called diastereoisomers) are stereoisomers that are not enantiomers (imágenes especulares) Un epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros estereogénicos (A stereocenter or stereogenic center is an atom, bearing groups such that an interchanging of any two groups leads to a stereoisomer.). ¿Qué semejanzas y diferencias existen entre epímeros y enantiómeros? Son dos clases de isómeros geométricos, pero mientras que los epímeros son compuestos que se diferencian en la posición de un solo -OH, los enantiómeros son aquellos cuyas moléculas presentan imágenes especulares (varía la posición de todos los -OH). Los isómeros ópticos que difieren en la configuración de un único átomo de C se denominan epímeros. (OJO: no el C preterminal!) El carbono asimétrico más alejado del grupo aldehido o cetona determina la designación D/ L según la posición del grupo funcional OH
  14. Los glúcidos, azúcares o carbohidratos son, químicamente hablando, aldehídos o cetonas polihidroxilicos Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. El C 1 (el del aldehido) se llama carbono anomérico Hay aldohexosas y cetohexosas (también las correspondientes pentosas, tetrosas y triosas) Los enantiómeros (o isómeros ópticos) son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Diastereomers (sometimes called diastereoisomers) are stereoisomers that are not enantiomers (imágenes especulares) Un epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros estereogénicos (A stereocenter or stereogenic center is an atom, bearing groups such that an interchanging of any two groups leads to a stereoisomer.). ¿Qué semejanzas y diferencias existen entre epímeros y enantiómeros? Son dos clases de isómeros geométricos, pero mientras que los epímeros son compuestos que se diferencian en la posición de un solo -OH, los enantiómeros son aquellos cuyas moléculas presentan imágenes especulares (varía la posición de todos los -OH). Los isómeros ópticos que difieren en la configuración de un único átomo de C se denominan epímeros. (OJO: no el C preterminal!) El carbono asimétrico más alejado del grupo aldehido o cetona determina la designación D/ L según la posición del grupo funcional OH
  15. Los glúcidos, azúcares o carbohidratos son, químicamente hablando, aldehídos o cetonas polihidroxilicos Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. El C 1 (el del aldehido) se llama carbono anomérico Hay aldohexosas y cetohexosas (también las correspondientes pentosas, tetrosas y triosas) Los enantiómeros (o isómeros ópticos) son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Diastereomers (sometimes called diastereoisomers) are stereoisomers that are not enantiomers (imágenes especulares) Un epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros estereogénicos (A stereocenter or stereogenic center is an atom, bearing groups such that an interchanging of any two groups leads to a stereoisomer.). ¿Qué semejanzas y diferencias existen entre epímeros y enantiómeros? Son dos clases de isómeros geométricos, pero mientras que los epímeros son compuestos que se diferencian en la posición de un solo -OH, los enantiómeros son aquellos cuyas moléculas presentan imágenes especulares (varía la posición de todos los -OH). Los isómeros ópticos que difieren en la configuración de un único átomo de C se denominan epímeros. (OJO: no el C preterminal!) El carbono asimétrico más alejado del grupo aldehido o cetona determina la designación D/ L según la posición del grupo funcional OH
  16. Los glúcidos, azúcares o carbohidratos son, químicamente hablando, aldehídos o cetonas polihidroxilicos Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. El C 1 (el del aldehido) se llama carbono anomérico Hay aldohexosas y cetohexosas (también las correspondientes pentosas, tetrosas y triosas) Los enantiómeros (o isómeros ópticos) son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Diastereomers (sometimes called diastereoisomers) are stereoisomers that are not enantiomers (imágenes especulares) Un epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros estereogénicos (A stereocenter or stereogenic center is an atom, bearing groups such that an interchanging of any two groups leads to a stereoisomer.). ¿Qué semejanzas y diferencias existen entre epímeros y enantiómeros? Son dos clases de isómeros geométricos, pero mientras que los epímeros son compuestos que se diferencian en la posición de un solo -OH, los enantiómeros son aquellos cuyas moléculas presentan imágenes especulares (varía la posición de todos los -OH). Los isómeros ópticos que difieren en la configuración de un único átomo de C se denominan epímeros. (OJO: no el C preterminal!) El carbono asimétrico más alejado del grupo aldehido o cetona determina la designación D/ L según la posición del grupo funcional OH
  17. Los glúcidos, azúcares o carbohidratos son, químicamente hablando, aldehídos o cetonas polihidroxilicos Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. El C 1 (el del aldehido) se llama carbono anomérico Hay aldohexosas y cetohexosas (también las correspondientes pentosas, tetrosas y triosas) Los enantiómeros (o isómeros ópticos) son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Diastereomers (sometimes called diastereoisomers) are stereoisomers that are not enantiomers (imágenes especulares) Un epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros estereogénicos (A stereocenter or stereogenic center is an atom, bearing groups such that an interchanging of any two groups leads to a stereoisomer.). ¿Qué semejanzas y diferencias existen entre epímeros y enantiómeros? Son dos clases de isómeros geométricos, pero mientras que los epímeros son compuestos que se diferencian en la posición de un solo -OH, los enantiómeros son aquellos cuyas moléculas presentan imágenes especulares (varía la posición de todos los -OH). Los isómeros ópticos que difieren en la configuración de un único átomo de C se denominan epímeros. (OJO: no el C preterminal!) El carbono asimétrico más alejado del grupo aldehido o cetona determina la designación D/ L según la posición del grupo funcional OH