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RESSONÂNCIA
Professora : Adrianne Mendonça
Introdução
• Sempre que, em uma fórmula estrutural, pudermos
 mudar a posição dos elétrons sem mudar a posição
 dos átomos, a estrutura real não será nenhuma das
 estruturas obtidas, mas sim um híbrido de
 ressonância daquelas estruturas.
entendendo
• Alguns compostos possuem em sua estrutura ligações
 duplas alternadas com ligações simples. O mais famoso
 de todos eles é o benzeno, cuja estrutura foi proposta em
 1865, pelo químico alemão Friedrich August Kekulé
 (1829-1896). Sua estrutura seria cíclica e formada por
 três ligações duplas intercaladas com três ligações
 simples, conforme as figuras a seguir .
Ilustrando ...
Explicando ...
• As duas formas de representar o benzeno são aceitas,
 pois é possível mudar os elétrons das ligações π sem
 mudar a posição dos átomos. Entretanto, nenhuma
 representa exatamente o que ele é e nem explica seu
 comportamento. Ele deveria se comportar como um
 alceno e provocar reações de adição, porém, na prática,
 isto não ocorre. O benzeno é bastante estável e age
 como se não tivesse as ligações duplas; ele dá reações
 de substituição como nos alcanos.
Efeito de ressonância
Explicando ...
• Este efeito é comprovado pelo tamanho das ligações dos
 carbonos, e pela distância entre eles. Essa distância é
 intermediária a da ligação simples (1,54 Å) e a da ligação
 dupla (1,34 Å); sendo, portanto, de 1,39 Å, em virtude do
 efeito de ressonância.
O efeito de ressonância pode ser
comprovado ?
• Este efeito é comprovado pelo tamanho das ligações dos
  carbonos, e pela distância entre eles. Essa distância é
  intermediária a da ligação simples (1,54 Å) e a da ligação
  dupla (1,34 Å); sendo, portanto, de 1,39 Å, em virtude do
  efeito de ressonância.
• Este efeito também pode ser visto na estrutura da
  molécula de ozônio (O3), conforme mostrado a seguir :
Ilustrando ...
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  • 2. Introdução • Sempre que, em uma fórmula estrutural, pudermos mudar a posição dos elétrons sem mudar a posição dos átomos, a estrutura real não será nenhuma das estruturas obtidas, mas sim um híbrido de ressonância daquelas estruturas.
  • 3. entendendo • Alguns compostos possuem em sua estrutura ligações duplas alternadas com ligações simples. O mais famoso de todos eles é o benzeno, cuja estrutura foi proposta em 1865, pelo químico alemão Friedrich August Kekulé (1829-1896). Sua estrutura seria cíclica e formada por três ligações duplas intercaladas com três ligações simples, conforme as figuras a seguir .
  • 5. Explicando ... • As duas formas de representar o benzeno são aceitas, pois é possível mudar os elétrons das ligações π sem mudar a posição dos átomos. Entretanto, nenhuma representa exatamente o que ele é e nem explica seu comportamento. Ele deveria se comportar como um alceno e provocar reações de adição, porém, na prática, isto não ocorre. O benzeno é bastante estável e age como se não tivesse as ligações duplas; ele dá reações de substituição como nos alcanos.
  • 7. Explicando ... • Este efeito é comprovado pelo tamanho das ligações dos carbonos, e pela distância entre eles. Essa distância é intermediária a da ligação simples (1,54 Å) e a da ligação dupla (1,34 Å); sendo, portanto, de 1,39 Å, em virtude do efeito de ressonância.
  • 8. O efeito de ressonância pode ser comprovado ? • Este efeito é comprovado pelo tamanho das ligações dos carbonos, e pela distância entre eles. Essa distância é intermediária a da ligação simples (1,54 Å) e a da ligação dupla (1,34 Å); sendo, portanto, de 1,39 Å, em virtude do efeito de ressonância. • Este efeito também pode ser visto na estrutura da molécula de ozônio (O3), conforme mostrado a seguir :