O documento discute o conceito de ressonância em química, especificamente no benzeno. Explica que a estrutura real do benzeno não é representada por apenas uma das formas com ligações duplas e simples alternadas, mas sim por um híbrido destas estruturas, devido à mudança de posição dos elétrons sem alterar a posição dos átomos. A ressonância é comprovada pela distância intermediária entre os carbonos do anel, que não corresponde nem a ligação simples nem dupla.
2. Introdução
• Sempre que, em uma fórmula estrutural, pudermos
mudar a posição dos elétrons sem mudar a posição
dos átomos, a estrutura real não será nenhuma das
estruturas obtidas, mas sim um híbrido de
ressonância daquelas estruturas.
3. entendendo
• Alguns compostos possuem em sua estrutura ligações
duplas alternadas com ligações simples. O mais famoso
de todos eles é o benzeno, cuja estrutura foi proposta em
1865, pelo químico alemão Friedrich August Kekulé
(1829-1896). Sua estrutura seria cíclica e formada por
três ligações duplas intercaladas com três ligações
simples, conforme as figuras a seguir .
5. Explicando ...
• As duas formas de representar o benzeno são aceitas,
pois é possível mudar os elétrons das ligações π sem
mudar a posição dos átomos. Entretanto, nenhuma
representa exatamente o que ele é e nem explica seu
comportamento. Ele deveria se comportar como um
alceno e provocar reações de adição, porém, na prática,
isto não ocorre. O benzeno é bastante estável e age
como se não tivesse as ligações duplas; ele dá reações
de substituição como nos alcanos.
7. Explicando ...
• Este efeito é comprovado pelo tamanho das ligações dos
carbonos, e pela distância entre eles. Essa distância é
intermediária a da ligação simples (1,54 Å) e a da ligação
dupla (1,34 Å); sendo, portanto, de 1,39 Å, em virtude do
efeito de ressonância.
8. O efeito de ressonância pode ser
comprovado ?
• Este efeito é comprovado pelo tamanho das ligações dos
carbonos, e pela distância entre eles. Essa distância é
intermediária a da ligação simples (1,54 Å) e a da ligação
dupla (1,34 Å); sendo, portanto, de 1,39 Å, em virtude do
efeito de ressonância.
• Este efeito também pode ser visto na estrutura da
molécula de ozônio (O3), conforme mostrado a seguir :