O documento discute flavonoides, compostos naturais encontrados em plantas. São polifenóis que protegem as plantas contra raios UV, insetos e fungos. A rutina, um flavonoide extraído da fava-danta, é usada no tratamento da fragilidade capilar. O Brasil é um importante exportador de rutina para a França.
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Curso de Farmácia
Disciplina de Farmacognosia II
Flavonoides
Flavonoides
Pigmentos naturais presentes nos vegetais;
Flavus: amarelo
Importante classe de polifenóis;
Hidrossolúveis, relativamente estáveis;
Fazem parte da dieta alimentar diária (frutas,
verduras, cereais, vinhos etc.);
Descritos mais de 4200 flavonoides diferentes,
principalmente nas Angiospermas
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Estrutura química:
São em geral compostos por 15 átomos de carbono,
Possuem estrutura C6-C3-C6 ,
Derivados do núcleo 2-fenil-g -cromona:
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Glicosilados
ou
Oxigenados
Proteção contra raios UV, insetos, fungos,
vírus e bactérias.
Atração de animais (polinização).
Antioxidantes.
Controle da ação de hormônios
Inibidores de enzimas
Funções dos Flavonóides às Plantas
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Flavonoides são encontrados:
Frutas;
Vegetais;
Chás (verde, mate)
Vinhos;
Nozes;
Sementes e raízes.
Ações farmacológicas e usos:
Atividade antioxidante;
Atividade antiinflamatória;
Atividade antiviral e antitumoral;
Atividade hormonal (isoflavonas).
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Flavonoides são subdivididos em grupos:
Flavanois - ex. cacau
Flavonois;
Flavonas - ex. rutina
Antocianidinas - ex. bioflavonoides
Isoflavonas - ex. isoflavonas de soja
Flavanonas.
Flavanois
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Fava´ Danta
Nativa do cerrado brasileiro
Grande incidência nos estados do
Maranhão e Piauí.
Parte usada: frutos secos (vagem)
Fonte de Rutina
Explorada economicamente pela Merck no
Maranhão
A Merck produz em média 450 toneladas
de rutina por ano, atendendo cerca de
40% das necessidades mundiais dessa
substância (Merck- Brasil, 2009)
A rutina é um farmoquímico extraído
de plantas e é usada no tratamento da
fragilidade capilar. A produção
brasileira de rutina é feita no
Maranhão e Piauí. O Brasil exportou
para a França em 2012 (até fevereiro) a
soma de US$ 1.261.833,00.
Fonte: Associação Brasileira da Indústria Farmoquímica e
de Insumos Farmacêuticos.
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Propriedades Farmacológicas da Rutina
Apresenta atividade sobre a permeabilidade capilar.
Diminui a fragilidade capilar.
Aumenta a resistência capilar.
Indicada em distúrbios circulatórios e doenças hemorrágicas,
como vasculoprotetor e venotônico.
Tratamento de varizes e hemorróidas.
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Isoflavonas
Isoflavonas
Pouco distribuídas na natureza.
Presentes principalmente na soja (Glycine
max) e em seus derivados.
Apresentam efeito estrogênico por
apresentarem semelhança estrutural com os
hormônios estrogênicos, encontrados em
maior concentração nas mulheres.
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Estrutura química das principais
isoflavonas da soja
Pigmentos pertencentes ao grupo dos
bioflavonóides
Responsáveis por uma grande variedade de
cores de frutas, flores e folhas que vão do
vermelho-alaranjado, ao vermelho vivo,
roxo e azul.
Funções:
proteção das plantas, suas flores e seus frutos
contra a luz ultravioleta( UV )
evitar a produção de radicais livres.
Antocianidinas
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Antocianidina
Identificação genérica de compostos
flavonoídicos
• Extração com etanol 70% a quente.
Reações de identificação:
Com hidróxidos alcalinos (propriedade de
formação de sais coloridos, fenolatos
amarelados).
Com cloreto de alumínio (fluorescência amarelo
esverdeada sob luz U.V. de ondas longas –
366nm).
Reação de Shinoda ou Reação da Cianidina
(magnésio metálico + HCL concentrado = cor
variando do róseo a vermelho)
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Ginkgo biloba L.
(PERFEITO, 2012)
PERFEITO, J. P. S., O registro sanitário de medicamentos
fitoterápicos no Brasil: Uma avaliação da situação atual e
das razões de indeferimento,2012. 163 f. Dissertação
(Mestrado em Ciências da Saúde)– Faculdade de Ciências da
Saúde,Universidade de Brasília, Brasília,2012.
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Aspectos Botânicos Gerais
Ginkgo biloba L. - Ginkgoaceae
• Árvore dióica.
• Único representante botânico da família.
• Altura oscila entre 13 e 17 m.
• Folhas com formato de lóbulos unidos = biloba
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• Terpenos: gincolídeos (diterpenos), bilobalídeos
(sesquiterpenos), triterpenos e poliprenóis.
• Flavonoides: flavonas, flavonóis e biflavonóides.
• Hidrocarbonetos de cadeia longa.
• Derivados do ácido anacárdico (ácidos gincólicos).
• Compostos nitrogenados de baixo peso molecular.
O
OH
OOH
R2O
OR3
R1
O
O
O
R3
HO
R2
O
O
R1H3C
O
O
Ginkgo biloba
(Ginkgoaceae)
Gincolídeos Flavonoides
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• Flavonoides – atuam como elementos
depuradores dos radicais livres.
• Terpenos (gincolídeos) – inibem o PAF
(fator de ativação plaquetária).
O quê os radicais livres e o PAF
ocasionam?
• “Erosionam” as membranas vasculares
determinando um aumento da
permeabilidade
Alteração do fluxo cerebral,
alteração do metabolismo neuronal,
Alteração da atividade dos
neurotransmissores.
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Recomendações da ANVISA
(IN ANVISA nº 05, de 11 de dezembro de 2008)
Nomenclatura botânica Ginkgo biloba L.
Nome popular Ginkgo
Parte usada Folhas
Padronização/marcador Ginkgoflavonoides (22 a 27%) determinados como
Quercetina, kaempferol e Isorhamnetina, e terpenolactonas
(5 a 7%) determinadas como ginkgolídeos A,B, C, J e
bilobalídeos
Formas de uso Extratos
Indicações/ações terapêuticas Vertigens e zumbidos (tinidos) resultantes de distúrbios
circulatórios; distúrbios circulatórios periféricos
(claudicação intermitente), insuficiência vascular cerebral
Dose diária 26,4-64,8 mg de ginkgoflavonoides e 6 a 16,8 mg de
terpenolactonas
Via de administração Oral
Restrição de uso Venda sob prescrição médica
Obrigado!