2. SEJARAH
Asam benzoat pertama kali ditemukan pada
abad ke-16. Distilasi kering getah kemenyan
pertama kali dideskripsikan oleh Nostradamus
(1556), dan selanjutnya oleh Alexius
Pedemontanus (1560) dan Blaise de Vigenère
(1596).[2]
Justus von Liebig dan Friedrich Wöhler
berhasil menentukan struktur asam benzoat
pada tahun 1832.[3]
Pada tahun 1875, Salkowski menemukan
bahwa asam benzoat memiliki aktivitas anti
3. PENGERTIAN
Asam benzoat, C7H6O2 (atau
C6H5COOH), adalah padatan kristal berwarna
putih dan merupakan turunan benzena, asam
benzoat merupakan asam karboksilat aromatik
yang paling sederhana, Benzoat merupakan
unsur alami yang terdapat dalam beberapa
tumbuhan. Nama asam ini berasal dari gum
benzoin (getah kemenyan), yang dahulu
merupakan satu-satunya sumber asam
benzoat.
4. Bentuk fisik berupa kristal, serbuk, warna putih,
Memiliki bau bermacam-macam,
Memiliki berat molekul 122,12 g/m;
Memiliki itik didih 2490C (522 K) ;
memiliki titik leleh 122,4 0C (395 K);
Tekanan uap @ 96 0C 1mmHg;
pH : 2,8 ( larutan jenuh);
Kelarutan dalam air (air panas) = 3,4 g/l (25 °C)
Kelarutan THF 3,37 M, etanol 2,52 M, metanol
2,82 M
Larut dalam air panas alkohol, eter, benzen;
kloroform; aseton, karbon disulfida, minyak
terpentin, karbon tetraklorida, minyak-minyak
5. STRUKTUR KIMIA ASAM BENZOAT
Nama lain : Asam benzenakarboksilat,
Karboksibenzena, E210, Asam drasiklik
Rumus Molekul : C6H5COOH atau C7H6O2
Struktur :
Struktur kristal monoklinik
Bentuk molekul planar
Momen dipol 1,72 D dalam
Dioksana
6. REAKSI KIMIA ASAM BENZOAT
• karbonasi
• Bromobenzena dapat diubah menjadi asam benzoat
dengan "karbonasi" zat anatara fenilmagensium bromida:
• C6H5MgBr + CO2 → C6H5CO2MgBr
• C6H5CO2MgBr + HCl → C6H5CO2H + MgBrCl
• oksidasi
• Metilbenzena hasil reaksi Friedelcrafts dioksidasi dengan
KMnO4 terbentuk K-benzoat.
• Setelah dilarutkan dalam HCl akan terbentuk asam
benzoat.
7. Untuk semua metode sintesis, asam
benzoat dapat dimurnikan dengan
rekristalisasi dari air, karena asam
benzoat larut dengan baik dalam air
panas namun buruk dalam air dingin.
Pelarut lainnya yang memungkinkan
meliputi asam asetat, benzena, eter
petrolium, campuran etanol dan
air,alkohol, kloroform, aseton, karbon
disulfida, minyak terpentin,dan karbon
tetraklorida.
8. Dengan hidrolisis
Sama seperti nitril ataupun amida lainnya,
benzonitril dan benzoamida dapat dihidrolisis
menjadi asam benzoat ataupun basa
konjugatnya dalam keadaan asam maupun
basa.
Dari benzaldehida
Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi
oleh basa dalam reaksi Cannizzaro akan
menghasilkan sejumlah asam benzoat dan
benzil alkohol dalam jumlah yang sama
banyak. Benzil alkohol kemudian dapat
dipisahkan dari asam benzoat dengan
distilasi.
9. Dari bromobenzena
Bromobenzena dapat diubah menjadi asam
benzoat dengan "karbonasi" zat anatara
fenilmagensium bromida:
C6H5MgBr + CO2 → C6H5CO2MgBr
C6H5CO2MgBr + HCl → C6H5CO2H + MgBrCl
Dari benzil alkohol
Benzil alkohol dapat direfluks dengan kalium
permanganat ataupun oksidator lainnya
dalam air. Campuran ini kemudian disaring
dalam keadaan panas untuk memisahkan
mangan dioksida, dan kemudian didinginkan
untuk mendapatkan asam benzoat.
10. Pengawet pada makanan, lemak-
lemak, jus buah, pelarut alkaloid; Pada
pembuatan benzoat dan senyawa
benzoil.
Sebagai standar pada analisa
volumetrik dan kalorimetrik.
Sebagai anti jamur dalam farmasi.
Sebagai anti oksidan
11. BAHAYA ASAM BENZOAT
Iritasi pada mata
Jika terhirup menyebabkan sakit
tenggorokan
Jika kontak dengan kulit
menyebabkan iritasi ringan, ruam
Jika tertelan, menyebabkan sakit
tenggorokan, mual, muntah, sakit
perut