1. ნაწილი III
ორგანული ქიმია
გაკვეთილი № 1
ნახშირბადის შემცველი ნივთიერებები ბევრად უფრო მეტია, ვიდრე ის ნივთიერებები,
რომლებიც ამ ელემენტის ატომებს არ შეიცავენ. ყველა ნახშირბად შემცველი ნივთიერება,
გარდა შესაბამისი მარტივი ნივთიერებებისა, ნახშირბადის ოქსიდებისა (CO და CO2),
ნახშირმჟავისა და მისი მარილებისა (H2CO3, Na2CO3 და ა.შ.) ორგანული ნივთიერებაა.
ორგანული ნივთიერებები როგორც წესი მოლეკულური აღნაგობისაა. ამ მოლეკულებში
ძირითადად არაპოლარული კოვალენტური ბმებია განხორციე ლებული. ნახშირბადი
წარმოქმნის მდგრად ბმებს სხვა ელემენტის ატომებთან, გარდა ამისა ნახშირბადის ატომებს
გააჩნიათ ერთმანეთთან შეერთების უნარი. ამ დროს ადგილი აქვს ნებისმიერი სიგრძისა და
აღნაგობის ნახშირბად-ნახშირბადოვანი ჯაჭვების წარმოქმნას. ნახშირბადის ატომებს შორის
შესაძლოა განხორციელდეს არამარტო ერთმაგი, არამედ ორმაგი და სამმაგი ბმებიც. ყველა ეს
ფაქტორი განაპირობებს ორგანული ნივთიერებების მრავალფეროვ ნებას.
ორგანული ქიმიის განსაკუთრებული როლი საბუნებისმეტყველო მეცნიერების
განვითარებაში განპირობებულია მრავალი ფაქტორით: 1) ნაერთების მრავალფეროვნება. 2)
ორგანული ნაერთების სპეციფიკური თვისებები. 3) ორგანული ნაერთების
განსაკუთრებული მნიშვნელობა სასიცოცხლო პროცესებისათვის. 4) მათი ფართო გამოყენება
ტექნიკაში, მედიცინასა და ყოფაცხოვრებაში..
თვითონ ტერმინი ―ორგანული ქიმია‖ ჩამოყალიბდა იმის გამო, რომ პირველი ორგანული
ნითიერებები, რომლებიც შეისწავლეს ქიმიკოსებმა გამოყოფილი იყვნენ მცენარეული და
ცხოველური ორგანიზმებიდან. ―ორგანული ქიმიის‖ საწინააღმდეგოდ არსებობდა
მინერალური ქიმია და მას ―არაორგანული ქიმია‖ უწოდეს.

2. -2-
ორგანული ქიმია ნახშირწყალბადების და მათი ნაწარმების ქიმიაა.
ნაჯერი ნახშირწყალბადები (ალკანები, პარაფინები)
ნაჯერი ნახშირწყალბადები თავისი აღნაგობით ყველა ნახშირწყალბადთან შედარებით
უმარტივესი ნაერთებია. ამ რიგის პირველი წარმომადგენელია მეთანი.
მეთანი
მეთანის ფორმულაა CH4. მეთანი უფერო აირია, წყალში არ იხსნება, ჰაერზე მსუბუქია.
M(CH4)=16გ/მოლი. მეთანი ბუნებრივი აირის მთავარი შემადგენელი ნაწილია: φ(CH4)=0,8-
0,96. შედარებით ნაკლებია მეთანის შემცველობა ნავთობის თანამდე აირებში. მეთანი
წარმოიქმნება ჭაობის ფსკერზე ორგანიზმების უჰაეროდ გახრწნისას. ის გროვდება
ქვანახშირის მაღაროებშიც. ამიტომ მეთანს ზოგჯერ ―ჭაობის აირს‖ (ჭაობის გაზს) ან
―მაღაროს აირს‖ უწოდებენ. ქვანახშირის შახტებში ცუდი ვენტილაციისას ჰაერის და მეთანის
ნარევის აფეთქება იწვევს ავარიების უდიდეს ნაწილს.
მეთანის აღნაგობა
მეთანის აღნაგობის განხილვამდე გავიხსენოთ ნახშირბადის ატომის აღნაგობა:
K L
+6 2 4
ნახშირბადის ატომის გარე ელექტრონული შრის სტრუქტურაა:
2p
2s
[1s2]2s22p2

3. -3-
აღგზნებულ მდგომარეობაში კი:
2p
2s
[1s2]2s12p3
ამ ოთხი გაუწყვილებელი ელექტრონიდან ერთი ელექტრონული ღრუბელი (s ღრუბელი)
სფერული ფორმისაა, სამი კი (p ღრუბელი) ურთიერთპერპენდიკულარულად განლაგებული
სივრცითი რვიანის ფორმისაა. ოთხი მარტივი კოვალენტური ბმის წარმოსაქმნელად ხდება
ამ ელექტრონული ღრუბლების გათანაბრება – ჰიბრიდიზაცია. რის შედეგადაც თითოეული
მათგანი იღებს ცალმხრივ გაწელილი რვიანის ფორმას.
+
s p
sp3
ჰიბრიდული sp3 ღრუბლები სივრცეში შემდეგნაირად არიან განლაგებულნი: თუ
წარმოვიგენთ, რომ ტეტრაედრის ცენტრში ნახშირბადის ატომგულია მოთავსებული, მაშინ
სივრცითი რვიანის გაწელილი ნაწილი ტეტრაედრის ცენტრიდან წვეროებისკენ იქნება
მიმართული. ასეთ ჰიბრიდიზაციას sp3 ჰიბრიდიზაცია ეწოდება. აღნიშვნა sp3 - გვიჩვენებს,
რომ ჰიბრიდიზაციაში მონაწილეობს ერთი s და სამი p ელექტრონული ღრუბელი.

4. -4-
sp3 ჰიბრიდული ელექტრონული ღრუბელი
sp3 ელექტრონული ღრუბლების წყალბადის ოთხი ატომის s ელექტრონული ღრუბლებთან
(როგორც გვახსოვს s ელექტრონულ ღრუბლებს სფეროს ფორმა აქვთ) გადაფარვის შედეგად
წარმოიქმნება ოთხი კოვალენტური ბმა და შესაბამისად CH4 მოლეკულა.
H
109o28'
ანუ C
H
H
H
სავალენტო კუთხე < HCH = 1090 28’. მანძილი C-H ცენტრებს შორის არის 0,112ნმ.
სიმარტივისათვის მეთანის გრაფიკულ ფორმულას ასე წერენ:
H H
| x

H — C — H შესაბამისი ელექტრონული ფორმულაა: H x C  x H

| x
H H
უფრო ხშირად ყველა ელექტრონს ერთნაირი სიმბოლოთი აღნიშნავენ:
H

H C H



H

5. -5-
მეთანს იღებენ ბუნებრივი აირის გათხევადებით და შემდეგი ფრაქციონირებით. რადგან
მეთანს ბუნებრივი აირის შემადგენელი ნივთიერებებიდან ყველაზე დაბალი დუღილის
ტემპერატურა აქვს, თხევადი ბუნებრივი აირიდან პირველად მეთანი აორთქლდება.
ლაბორატორიულ პირობებში მეთანი მიიიღება ალუმინის კარბიდზე წყლის მოქმედებით.
4Al+3C  Al4C3
Al4C3+12H2O  4Al(OH)3+3CH4
ან ნატრიუმის აცეტატის ტუტესთან შელღობით:
O
H3C−C + NaOH  Na2CO3 + CH4
O−Na
ძმარმჟავა ნატრიუმის
მარილი (ნატრიუმის აცეტატი)
ქიმიური თვისებები
1. მეთანი ჰაერზე ცისფერი ალით იწვის. ამ დროს დიდი რაოდენობით სითბო
გამოიყოფა. ბუნებრივი აირი, რომელსაც ჩვენ ვიყენებთ ძირითადად მეთანისგან
შედგება. ასე რომ ჩვენ ყოველდღიურად ―ვატარებთ‖ ქიმიურ რეაქციას
CH4+2O2  CO2 + 2H2O
2. მეთანი რეაგირებს ჰალოგენებთან. მეთანისა და ქლორის ნარევი მზის სხივებით
დასხივებისას რეაგირებენ ერთმანეთთან. ეს რეაქცია საფეხურებრივად
მიმდინარეობს.
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
ქლორმეთანი
(ქლორიანი მეთილი)
CH3Cl + Cl2 CH2Cl 2 + HCl
დიქლორმეთანი
(ქლორიანი მეთილენი)
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
ტრიქლორმეთანი
(ქლოროფორმი)
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
ტეტრაქლორმეთანი
(ოთხქლორიანი ნახშირბადი)

6. -6-
ეს რეაქცია დასხივების გარეშე მხოლოდ მაღალ ტემპერატურაზე წარიმართება.
მზის სხივების ენერგიის შთანთქმის შედეგად იხლიჩება ქლორის მოლეკულა და
მიიღება ძალიან რეაქციისუნარიანი ნაწილაკი – ქლორის ატომი, რომელსაც ერთი
გაუწყვილებელი ელექტრონი აქვს. როგორც უკვე ავღნიშნეთ ამ ნაწილაკებს რადიკალები
ქვიათ. ქლორის რადიკალი რეაგირებს მეთანის მოლეკულასთან, მოხლეჩს წყალბადის ატომს
თავისი ერთი ელექტრონითურთ და გადადის მდგრად მდგომარეობაში, თავის მხრივ
წარმოიქმნება ახალი - მეთილის რადიკალი:
 hv
Cl  Cl Cl  + Cl 
H H
 
Cl  + H  C  H


H  Cl +
 

C H
 
H H
მეთილი
ახალი რადიკალი ძალიან სწრაფად შედის რეაქციაში, მოხლეჩს ქლორის ატომს ქლორის
მოლეკულიდან
 
H3C  + Cl  Cl H3C  Cl + Cl 
ახალი Cl რადიკალი (ბ) სქემის მსგავსად აგრძელებს რეაქციას და ა.შ.
რეაქციის მსვლელობის ასეთ წესს ―ჯაჭვურ-რადიკალურ მექანიზმს‖ უწოდებენ.
ანალოგიურად მოქმედებს ფტორი (სიბნელეში) და ბრომი (ცოტა უფრო რთულადაა I2-თან
ურთიერთქმედება).
არაორგანული ქიმიის კურსში წყალბადის მიღების მეთოდების შესწავლ ისას
გავეცანით რეაქციებს, რომლებშიც მეთანი მონაწილეობდა.
1000oC
CH4 C + 2H2
to
CH4 + H2O CO + 3H2
საშინაო დავალება:
1. როგორია მეთანის სიმკვრივე წყალბადის და ჰაერის მიმართ?

7. -7-
2. რამდენი გრამი მურის (C) და რამდენი ლიტრი წყალბადის (ნ.პ.) მიღება შეიძლება 50ლ
(ნ.პ.) მეთანის კრეკინგისას?
3. როგორი იქნება ქლორმეთანის, დიქლორმეთანის, ტრიქლორმეთანის და
ტეტრაქლორმეთანის გრაფიკული და ელექტრონული ფორმულები?