2. Karboksilne kiseline su organska jedinjenja sa
kiseonikom.
Funkcionalna grupa karboksilnih kiselina naziva se
KARBOKSILNA GRUPA, -COOH.
Opšta formula karboksilnih kiselina je
R ─ COOH
KARBOKSILNE KISELINE
4. Prema broju karboksilnih grupa u molekulu,
karboksilne kiseline se dele na :
• monokarboksilne kiseline
H – COOH, CH3 –COOH
• polikarboksilne kiseline
COOH
│
COOH
PODELA KISELINA
5. Prema vrsti hemijske veze u molekulu karboksilne
kiseline se dele na :
• zasićene karboksilne kiseline
CH3 – CH2 – CH2 - COOH
• nezasićene karboksilne kiseline
CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 - COOH
PODELA KISELINA
6. Nazivi karboksilnih kiselina izvode se iz naziva
ugljovodonika sa istim brojem C-atoma, dodavanjem
nastavka SKA i KISELINA.
Neke karboksilne kiseline poznatije su po
uobičajenom nazivu koji su dobile prema životinji ili
biljci iz koje su izolovane.
IMENOVANJE
7. broj C-
atoma u
molekulu
racionalna strukturna formula NAZIV
1 HCOOH Metanska (mravlja) kiselina
2 CH3COOH Etanska (sirćetna) kiselina
3 CH3CH2COOH Propanska (propionska)
kiselina
4 CH3CH2CH2COOH Butanska (buterna) kiselina
5 CH3CH2CH2CH2COOH Pentanska (valerijanska)
kiselina
Nekoliko poznatijih
monokarboksilnih kiselina
8. Više masne kiseline u svom molekulu sadrže veći broj
C-atoma(16,18 i više). Imaju veliki biološki značaj
jer njihovi ostaci ulaze u sastav prirodnih masti i
ulja.
Mogu biti zasićene (sve veze u ugljovodoničnom nizu
su jednostruke) ili nezasićene (imaju bar jednu
dvostruku vezu u ugljovodoničnom nizu).
U prirodnim mastima i uljima najzastupljeniji su
ostaci PALMITINSKE(C16), STEARINSKE (C18) i
OLEINSKE (C18,nezasićena) više masne kiseline.
VIŠE MASNE KISELINE
9. Više masne kiseline su na sobnoj temperaturi u čvrstom
agregatnom stanju (palmitinska i stearinska) i one ulaze
u sastav masti. Oleinska kiselina je tečna i izgrađuje ulja.
Palmitinska CH3(CH2)14COOH
Oleinska CH3(CH2)7 CH=CH(CH2)7COOH
Stearinska CH3(CH2)16COOH
VIŠE MASNE KISELINE
11. Kao i kod alkohola, na fizička svojstva karboksilnih kiselina utiče
prisustvo polarne, funkcionalne grupe – karboksilne grupe i
dužina ugljovodoničnog niza.
• Kiseline koje imaju od 1 do 9 C-atoma, na sobnoj temperaturi su
tečne, a zasićene kiseline dužeg niza su čvrste.
• Sa porastom broja C-atoma u molekulu, opada rastvorljivost u
vodi a povećava se rastvorljivost u nepolarnim rastvaračima.
• Kiseline sa kraćim nizom(1-3C-atoma) imaju oštar miris, one čiji
molekuli imaju 4-7 C-atoma su neprijatnog mirisa, dok su
kiseline sa većim brojem C-atoma bez mirisa.
• Kiseline sa manjim brojem C-atoma su kiselog ukusa, dok su one
sa većim brojem C-atoma bez ukusa.
FIZIČKA SVOJSTVA
12. Zbog prisustva karboksilne grupe, karboksilne
kiseline su vrlo reaktivna jedinjenja.
U vodenom rastvoru disosuju na pozitivne jone
vodonika i negativne jone kiselinskog ostatka.
Plavu lakmus hartiju boje u crveno, ali su njihove pH vrednosti veće od
pH neorganskih kiselina (slabije kiseline).
CH3COOH → H+ + CH3COO-
Hemijske reakcije karboksilnih kiselina
13. NEUTRALIZACIJA – u reakciji sa bazama
karboksilne kiseline grade soli. Soli dobijaju
nazive tako što se na ime alkana sa odgovarajućim
brojem C-atoma doda nastavak OAT. Mnoge soli
imaju uobičajena imena koja se često koriste.
CH3COOH + NaOH → H2 O + CH3COO- Na+
etanska (sirćetna) natrijum- natrijum-etanoat
kiselina hidroksid (natrijum-acetat)
Hemijske reakcije karboksilnih kiselina
14. Reakcije sa metalima
2CH3COOH + 2 Na → H2 + 2CH3COO- Na+
etanska kiselina natrijum-etanoat
Reakcije sa karbonatima i hidrogenkarbonatima
U reakciji sa karbonatima (Na2CO3) i hidrogen
karbonatima (NaHCO3), karboksilne kiseline grade
soli, uz izdvajanje ugljenik(IV)oksida i vode.
Hemijske reakcije karboksilnih kiselina
15. Od svih karboksilnih kiselina, najveću primenu ima
ETANSKA, odnosno SIRĆETNA kiselina.
• 80% rastvor sirćetne kiseline naziva se ESENCIJA i
koristi se u prehrambenoj industriji kao konzervans.
• 4 – 10% rastvor sirćetne kiseline je SIRĆE koje
koristimo u domaćinstvu.
• U hemijskoj industriji, etanska kiselina se koristi za
proizvodnju celuloze, papira, kaučuka i gume.
• Čista, bezvodna sirćetna kiselina naziva se glacijalna(ledena) zbog toga
što na temperaturi nižoj od 16C0 kristališe do čvrstih, bezbojnih
kristala koji podsećaju na komadiće leda.
PRIMENA