clasificación de compuestos orgànicos. Propiedades fìsicas, quìmicas, fòrmula general y ejemplos en la industria

1. COMPUESTOS
ORGÁNICOS
Halógenos
Alcoholes
Éteres
 los halógenos tienen las energías de ionización
más elevadas y en consecuencia son los
elementos más electronegativos.
 Reaccionan fácilmente con los metales
formando sales.
 Rara vez están libres en la naturaleza.
 Todos son gaseosos a temperatura ambiente
menos el Bromo que es líquido en condiciones
ambientales normales.
 Son moléculas diatómicas no polares por lo
que presentan puntos de fusión y ebullición
relativamente bajos. Estos aumentan desde el
flúor hasta el yodo.
 Los halógenos son muy reactivos.
 Su característica química más fundamental
es si capacidad oxidante porque arrebatan
electrones de carga y moléculas negativas
a otros elementos para formar aniones
 La reactividad química aumenta en sentido
opuesto, siendo el más reactivo el flúor y el
menos reactivo el yodo,
 Todos tienen 7 electrones en su capa más
externa (7 electrones de valencia).
 Forman haluros con muchos compuestos
químicos, especialmente con el hidrógeno
(dando lugar a ácidos hidrácidos). También
forman ácidos oxácidos como el perclórico.
 El flúor es el elemento más oxidante que
existe.
 Componen la familia el flúor, el cloro, el
bromo, el yodo y el ástato

 X2 + H2
 2 HX
 Los derivados del flúor tienen una notable importancia
en el ámbito de la industria. Entre ellos destacan los
hidrocarburos fluorados, como el anticongelante freón
y la resina teflón, lubricante de notables propiedades
mecánicas. Los fluoruros son útiles como insecticidas.
Además, pequeñísimas cantidades de flúor añadidas
al agua potable previenen la caries dental, razón por
la que además suele incluirse en la composición de
los dentífricos.
 Las propiedades físicas de los alcoholes
están relacionados con el grupo -OH, que
es muy polar y es capaz de establecer
puentes de hidrógeno con sus moléculas
compañeras, con otras moléculas neutras,
y con aniones.
 Esto hace que el punto de ebullición de los
alcoholes sea mucho más elevado que los
de otros hidrocarburos con igual peso
molecular.
 Los alcoholes se conducen, desde
el punto de vista químico, de la
siguiente manera: Reaccionan
con los ácidos orgánicos e
inorgánicos para formar ésteres:
 Reaccionan con los metales
fuertemente positivos
 Los alcoholes se deshidratan
(800°C) dando alefinas
 El alcohol metílico también conocido como
metanol, alcohol de madera. se obtiene a nivel
industrial como un subproducto de la producción
de polímeros y se utiliza como removedor de
pinturas, limpia brisas, anticongelante, tinner,
lacas, barnices, productos fotográficos,
solventes, además como materia prima para
manufactura de plásticos, textil, secantes,
explosivos, caucho, entre otros productos.
 Estructuralmente los éteres pueden considerarse
derivados del agua o alcoholes, en los que se han
reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente,
por restos carbonados.
 La estructura angular de los éteres se explica bien
asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno, que
posee dos pares de electrones no compartidos, no
puede establecer enlaces de hidrógeno consigo
mismo y sus puntos de ebullición y fusión son
muchos más bajos que los alcoholes referibles.
 Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es
de 180º, los momentos dipolares de los dos
enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los
éteres presentan un pequeño momento dipolar
neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil éter).
 Los éteres tienen muy poca reactividad química,
debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace
C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes
inertes en reacciones orgánicas.
 En contacto con el aire sufren una lenta oxidación
en la que se forman peróxidos muy inestables y poco
volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila
un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar
lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con
hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un
reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.
 Los éteres no son reactivos a excepción de los
epóxidos. Las reacciones de los epóxidos pasan por la
apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada
por ácido o apertura mediante nucleófilo.
 Grupo funcional: –O–(OXA)
 Fórmula general: R–O–R’ donde R y R’
son radicales alquilo o arilo los cuales
pueden ser iguales o diferentes.
 Medio de arrastre para la deshidratación
de alcoholes isopropilicos y etílicos.
 Disolvente de sustancias orgánicas
(aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa,
perfumes y alcaloides).
 Combustible inicial de motores diésel.
 Fuertes pegamentos.

2. Aldehídos
Cetonas
Ácidos
carboxílicos
COMPUESTOS
ORGÁNICOS
 La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y
en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado
debido al fenómeno de resonancia.
 Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en
posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería
tautomería. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación
de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de
potasio la reacción tiene que ser débil , las cetonas también
se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas
se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son
deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen
con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el
resultado será un ácido carboxílico.
 Se comportan como
reductor, por oxidación el
aldehído da ácidos con
igual número de átomos
de carbono.
 los aldehídos que mayor aplicación industrial tiene
es el metanol ó aldehído fórmico que se utiliza
fundamentalmente para la obtención de resinas
fenólicas y en la elaboración de explosivos
(pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE)
así como en la elaboración de resinas alquídicas y
poliuretano expandido.
 También se utiliza en la elaboración de uno de los
llamados plásticos técnicos que se utilizan
fundamentalmente en la sustitución de piezas
metálicas en automóviles, maquinaria, fontanería
así como para cubiertas resistentes a los choques
en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos
plásticos reciben el nombre de POM
(polioximetileno)
 Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10
carbonos, las más grandes son sólidas.
 Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las
medianas un olor fuerte y desagradable, y las más
grandes son inodoras.
 Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de
la propanona) y solubles en éter, cloroformo, y
alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos
pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose
polares.
 Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos
de igual peso molecular, pero menor que el de los
alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales
condiciones.
 Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace
carbono-oxígeno, resulta un diol. Si se produce un
diol con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo,
se le llama hidrato. En la reacción de formación de
estos, el grupo –OH del agua se une al átomo de
carbono del carbonilo, mientras que el –H al átomo de
oxígeno carbonilo.
 Fibras Sintéticas (Mayormente
utilizada en el interior de los
automóviles de gama alta)
 Solventes Industriales (Como el
Tinner y la ACETONA)
 Aditivos para plásticos (Tinner)
 Fabricación de catalizadores
 R1 - C=O - R2
 Sus estructuras hacen suponer que los ácidos
carboxílicos sean moléculas polares y tal como los
alcoholes, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí
y con otros tipos de moléculas.
 Los ácidos carboxílicos se comportan en forma similar a
los alcoholes en cuanto a sus solubilidades: los
primeros cuatro son miscibles con agua, el ácido de
cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores
son virtualmente insolubles.
 Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan
desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético
hasta los abiertamente desagradables del butírico,
valeriánico y caproico; los ácidos superiores tienen muy
poco olor debido a sus bajas volatilidades.
 los ácidos carboxílicos reaccionan
rápidamente con soluciones acuosas de
hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio
formando sales de sodio solubles, y por lo
tanto, para distinguir los ácidos carboxílicos
insolubles en agua de los fenoles y
alcoholes insolubles en agua pueden
utilizarse
 Los ácidos carboxílicos insolubles en agua
se disolverán en hidróxido de sodio acuoso
o en bicarbonato de sodio acuoso. Una vez
lograda la separación, podemos regenerar el
ácido por acumulación de la solución
acuosa.
 R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de
oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los
electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo
con lo que se debilita el enlace, produciéndose en
ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el
correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el
resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que
ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la
molécula queda como R-COO-.
 Polimerización: ácido acrílico, ácido esteárico
 fabricación de pinturas, plásticos, barnices, resinas
elásticas, y adhesivos transparentes.
 conservación de alimentos por su potente acción anti
microbiana y bacteriana: el ácido benzoico, ácido fumarico,
ácido málico, ácido cítrico y acido tartárico.

3. COMPUESTOS
ORGÁNICOS
Ésteres
Aminas
 Aislantes eléctricos en fusión y en
disolución.
 Bajo temperatura de fusión y
ebullición que crece con la masa
molar.
 Blandas e insolubles en agua.
 Según la longitud de la cadena
hidrocarbonada serán más o menos
solubles en agua y más o menos
solubles en disolventes orgánicos
(hexano, éter, benceno, acetona…)
 En las reacciones de los ésteres, la cadena se
rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea
entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre
el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el
alcohol o uno de sus derivados.
 Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que
los ácidos, empleándose generalmente el éster
etílico tratado con una mezcla de sodio y
alcohol, y se condensan entre sí en presencia
de sodio y con las cetonas.
 R-COO-R' El nombre sería: [R']il (vamos, metil, etil,
propil...) [R]ato (metanoato, etanoato/acetato, propanoato...
contando la "C" del "COO")
 Como saborizantes, se usan en la industria de la comida,
desde sabores artificiales de carne, de pollo, de cerdo, de res,
de pavo, de adobados, de embutidos, hasta esencias para dar
sabor artificial de quesos, leche, crema, refrescos
carbonatados, refrescos "naturales", yogurt, sopas, consomés,
cafes, tes, lo cual permite rebajar costos de producción
industrial, pues si se usaran productos naturales, los costos
serian no rentables.
 Industrialmente se usan en cualquier proceso de productos
que necesiten sabor y olor artificial.
 Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con
facilidad lo que permite que se encuentren como
compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta
serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida
que aumenta el número de átomos de carbono en la
molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las
aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través
de la piel.
 El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de
los compuestos apolares que presentan el mismo peso
molecular de las aminas.
 Las aminas primarias y secundarias son compuestos
polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí
y con el agua, esto las hace solubles en ella. La
solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6
átomos de carbono y en las que poseen el anillo
aromático.
 El átomos de nitrógeno en amonas posee una
hibridismo sp3 y dos electrones desapegados por
lo que estos compuestos presentan una estructura
tetragonal, el centro lo constituye el nitrógeno y
posee vértices de 109°.
 se comportan como acatares de protones o iones
de H, lo cual los convierte en bases. Cuando se
encuentran en solución acosa, se establece un
equilibrio en el cual el agua actúa como ácido
donado un protón que es aceptado por la amina.
 una consecuencia de ser de carácter básico es
que reaccionan con ácidos tanto orgánicos como
inorgánicos para formar sales .
 R-NH2 R2-NH R3-N.
 Ar-NH2 Ar2- NH Ar3-N
 La dimetilanilina se obtiene en la industria por
reacciones de la anilina con metanol
 Este producto se utiliza en cantidades
importantes en la industria de colorantes (como
copulante en colorantes azoicos) y es la base de
la fabricación de colorantes de trifenil metano.
 Las aminas de cadena larga son la base para la
fabricación de tenso activos.