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AMINOACIDOS

DR DAVID OROZCO B.
AMINOACIDOS
• Los aminoácidos constituyen las unidades
  estructurales de las proteínas
• Son 20 los aminoácidos que conforman las
  unidades estructurales de los péptidos y las
  proteínas.
CONCEPTO Y CARACTERISTICAS
           GENERALES
• Estos     compuestos       constituyen ácidos
  orgánicos en los cuales, al menos un
  hidrógeno, ha sido sustituido por un grupo
  amino. De acuerdo con el C al cual se une
  dicho grupo amino, estos aminoácidos se
  clasifican como a, b, y, G, E, etc.
FUNCIONES
• 1. Son precursores de las proteínas.
• 2. Forman parte de vitaminas.
• 3. Constituyen, por descarboxilación, las aminas biógenas;
  compuestos que cumplen funciones importantes y que a su vez
  pueden formar parte de otras biomoléculas; ejemplo la
  etalnolamina que se forma por descarboxilación de la serina y
  forma parte de algunos Lípidos.
• 4. Son precursores en la síntesis de algunas hormonas: ej. aa
  tirosina (tiroxina).
• 5. Constituyen neurotransmisores. Ej: glicina
• 6. Son aminoácidos, algunos antibióticos; un ejemplo es el
  cloranfenicol.
• 7. Algunos son metabolitos intermediarios de importantes vías
  metabólicas, ejemplo: la ornitina y la citrulina en el ciclo de la urea.
FUNCIONES (CONT…..)
• Los aminoácidos que se encuentran formando
  las proteínas son todos alfa aminoácidos, con
  la excepción de la prolina y su derivado, la
  hidroxiprolina. La estructura general de los
  alfa aminoácidos es la siguiente:
ESTRUCTURA DE LOS AMINOACIDOS
 QUE CONSTITUYEN LAS PROTEINAS
• 1. Aminoácidos con cadena alifática en su
  cadena lateral en R. En este grupo se incluyen
  aquéllos que poseen sólo una cadena
  hidrocarbonada en R y aquéllos que presentan
  además, un grupo OH o que contienen S.
Aminoacidos
• 2. Aminoácidos con un anillo aromático en R.
  En este grupo se incluyen aquellos
  aminoácidos que presentan el anillo benceno,
  el fenol y el indol.
• 3. Aminoácidos con un grupo carboxilo
  (COOH) o amida (CONH2) en R:
• 4. Aminoácidos con grupos
  básicos:(NH3)amoniaco, guanidino o anillo
  imidazol en R:
• 5. Aminoácidos cíclicos. En este grupo se
  incluyen al aminoácido prolina y su derivado
  la hidroxiprolina:
Aminoacidos
CLASIFICACION DE LOS AA
• 1. El número de grupos carboxilos y aminos (u otra agrupación básica)
  presentes en el aminoácido, de lo cual derivará el carácter ácido-básico de
  sus disoluciones.
• Sobre este criterio, los aminoácidos se clasificarán en neutros
  (monoaminomonocarboxílicos), ácidos(monoaminodicarboxílicos) y
  básicos (diaminomonocarboxilicos).
• 2. La presencia o no de grupos químicos
  polares en su cadena lateral R. Sobre este
  criterio, los aminoácidos se clasifican en
  apolares si no poseen ningún grupo polar en
  R, y polares -si tienen algún grupo polar en R.
Aminoacidos
PROPIEDADES FISICAS DE LOS
           AMINOACIDOS
• Los aminoácidos son sustancias cristalinas, por
  lo general, solubles en agua y en soluciones
  ácidas o básicas diluidas, e insolubles o muy
  poco solubles en ,alcohol y totalmente
  insolubles en éter.
• Los aminoácidos poseen un elevado punto de
  fusión que casi siempre sobrepasa los 200 ºC y
  en algunos casos los 300 ºc.
PROPIEDADES ELECTRICAS DE LOS AA
• Los aminoácidos deben sus propiedades
  eléctricas a la presencia de grupos disociables
  en su molécula:
• Estos grupos pueden estar en su forma
  disociada o no disociada, según el pH del
  medio en que se encuentre disuelto el
  aminoácido; debido a ello estos compuestos
  pueden existir en distintas formas iónicas.
• La relación entre la disociación de un grupo y
  el pH del medio viene dada por la fórmula de
  Henderson-Hasselbach
FORMACION DEL ENLACE PEPTIDICO
• El enlace peptídico es una amida sustituida
  que se forma al reaccionar el grupo carboxilo
  de un aminoácido con el grupo amino de otro
  y pérdida de una molécula de agua:

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  • 2. AMINOACIDOS • Los aminoácidos constituyen las unidades estructurales de las proteínas • Son 20 los aminoácidos que conforman las unidades estructurales de los péptidos y las proteínas.
  • 3. CONCEPTO Y CARACTERISTICAS GENERALES • Estos compuestos constituyen ácidos orgánicos en los cuales, al menos un hidrógeno, ha sido sustituido por un grupo amino. De acuerdo con el C al cual se une dicho grupo amino, estos aminoácidos se clasifican como a, b, y, G, E, etc.
  • 4. FUNCIONES • 1. Son precursores de las proteínas. • 2. Forman parte de vitaminas. • 3. Constituyen, por descarboxilación, las aminas biógenas; compuestos que cumplen funciones importantes y que a su vez pueden formar parte de otras biomoléculas; ejemplo la etalnolamina que se forma por descarboxilación de la serina y forma parte de algunos Lípidos. • 4. Son precursores en la síntesis de algunas hormonas: ej. aa tirosina (tiroxina). • 5. Constituyen neurotransmisores. Ej: glicina • 6. Son aminoácidos, algunos antibióticos; un ejemplo es el cloranfenicol. • 7. Algunos son metabolitos intermediarios de importantes vías metabólicas, ejemplo: la ornitina y la citrulina en el ciclo de la urea.
  • 5. FUNCIONES (CONT…..) • Los aminoácidos que se encuentran formando las proteínas son todos alfa aminoácidos, con la excepción de la prolina y su derivado, la hidroxiprolina. La estructura general de los alfa aminoácidos es la siguiente:
  • 6. ESTRUCTURA DE LOS AMINOACIDOS QUE CONSTITUYEN LAS PROTEINAS • 1. Aminoácidos con cadena alifática en su cadena lateral en R. En este grupo se incluyen aquéllos que poseen sólo una cadena hidrocarbonada en R y aquéllos que presentan además, un grupo OH o que contienen S.
  • 8. • 2. Aminoácidos con un anillo aromático en R. En este grupo se incluyen aquellos aminoácidos que presentan el anillo benceno, el fenol y el indol.
  • 9. • 3. Aminoácidos con un grupo carboxilo (COOH) o amida (CONH2) en R:
  • 10. • 4. Aminoácidos con grupos básicos:(NH3)amoniaco, guanidino o anillo imidazol en R:
  • 11. • 5. Aminoácidos cíclicos. En este grupo se incluyen al aminoácido prolina y su derivado la hidroxiprolina:
  • 13. CLASIFICACION DE LOS AA • 1. El número de grupos carboxilos y aminos (u otra agrupación básica) presentes en el aminoácido, de lo cual derivará el carácter ácido-básico de sus disoluciones. • Sobre este criterio, los aminoácidos se clasificarán en neutros (monoaminomonocarboxílicos), ácidos(monoaminodicarboxílicos) y básicos (diaminomonocarboxilicos).
  • 14. • 2. La presencia o no de grupos químicos polares en su cadena lateral R. Sobre este criterio, los aminoácidos se clasifican en apolares si no poseen ningún grupo polar en R, y polares -si tienen algún grupo polar en R.
  • 16. PROPIEDADES FISICAS DE LOS AMINOACIDOS • Los aminoácidos son sustancias cristalinas, por lo general, solubles en agua y en soluciones ácidas o básicas diluidas, e insolubles o muy poco solubles en ,alcohol y totalmente insolubles en éter. • Los aminoácidos poseen un elevado punto de fusión que casi siempre sobrepasa los 200 ºC y en algunos casos los 300 ºc.
  • 17. PROPIEDADES ELECTRICAS DE LOS AA • Los aminoácidos deben sus propiedades eléctricas a la presencia de grupos disociables en su molécula:
  • 18. • Estos grupos pueden estar en su forma disociada o no disociada, según el pH del medio en que se encuentre disuelto el aminoácido; debido a ello estos compuestos pueden existir en distintas formas iónicas. • La relación entre la disociación de un grupo y el pH del medio viene dada por la fórmula de Henderson-Hasselbach
  • 19. FORMACION DEL ENLACE PEPTIDICO • El enlace peptídico es una amida sustituida que se forma al reaccionar el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de otro y pérdida de una molécula de agua: