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PROF.BRUNO HERNANDEZ                                                                     PETRÓLEO



01 - (UFG GO)
   O Ministério do Meio Ambiente divulgou no jornal Folha de S. Paulo, no caderno Cotidiano, p. C1, de 16 de
   setembro de 2009, uma classificação dos automóveis mais poluentes, considerando apenas os seguintes gases:
   monóxido de carbono, hidrocarbonetos e óxido de nitrogênio. A reportagem não considerou nessa classificação
   um gás produzido na queima de combustíveis fósseis que, em contato com a água, altera seu pH. Esse gás e o
   combustível do qual é oriundo são, respectivamente,

   a)   NO e gás natural veicular.
   b)   SO2 e álcool.
   c)   CO2 e gasolina.
   d)   NO2 e biodiesel.
   e)   CO e diesel.


02 - (UFG GO)
   A destilação fracionada é o processo pelo qual os componentes do petróleo são fracionados para serem
   comercializados e empregados em uma série de atividades. Algumas das frações do petróleo resultantes desse
   fracionamento e suas aplicações constam da tabela abaixo.

                          Números de átomos        Faixa             Aplicações
                           de carbonos dos          de
                           hidrocarbo netos    ebulição (o C)
                                                                combustível doméstico
                                     1a 4           até 0
                                                                e industrial
                                     5 a 12       40 a 200       combustível, solvente
                                    12 a 16      175 a 320             iluminação
                                                                   fornos, caldeiras e
                                    15 a 18      230 a 350
                                                                   motores pesados
                                17 a 20              350              lubrificaç ão
                                   20                                 piche, coque

   Considerando essa tabela,

   a)   indique, na coluna de destilação, o local de onde serão obtidas as frações gasolina, gás de cozinha, óleo
        combustível pesado, óleo lubrificante e asfalto;
   b)   explique as diferenças nos estados físicos das duas primeiras frações com menores temperaturas de
        ebulição.


03 - (PUC RJ)
   A gasolina é um produto obtido a partir do refinamento do petróleo. Octano e isooctano (2,2,4-trimetilpentano)
   são dois importantes constituintes da gasolina.

   Assinale a opção que apresenta a afirmativa INCORRETA.

   a)   Octano e isooctano são hidrocarbonetos.
   b)   Octano e isooctano apresentam oito átomos de carbono na estrutura das suas moléculas.
   c)   Octano e isooctano são isômeros de cadeia.
   d)   Octano e isooctano seriam os comburentes na queima da gasolina.
   e)   A molécula de isooctano não tem carbono quiral.


04 - (UEPB)
   A qualidade da gasolina, que determina quão suavemente ela queima, é medida pelo índice de octanagem, que é
   aumentada pela adição de insaturações e ramificações nas moléculas componentes do combustível. Qual dos
   processos abaixo pode melhorar a qualidade da gasolina em termos do índice de octanagem?

   a)   Hidrogenação catalítica..
   b)   Aromatização.
   c)   Combustão.
   d)   Halogenação
   e)   Isomerização.



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05 - (UFG GO)
    Leia a notícia abaixo.

   Petrobras descobre mais petróleo no pré-sal da Bacia de Santos
               FOLHA DE S. PAULO. Online. 20 dez. 2007. Acesso em: 10 set. 2008.

   Um dos problemas na exploração de petróleo é a presença de gases nos depósitos,
   em geral sob alta pressão. O gás encontrado em maior quantidade associado a
   depósitos de petróleo é

   a)   o metano.
   b)   a amônia.
   c)   o vapor d'água.
   d)   o dióxido de enxofre.
   e)   o dióxido de nitrogênio.

06 - (UFSCAR SP)
    Dentre os constituintes do petróleo, há aqueles conhecidos, que são usados como
    combustíveis, como gasolina, querosene e diesel, mas há muitos outros que são
    empregados como matéria-prima para produção industrial de diversos materiais,
    para as mais variadas aplicações. Após sua extração, o petróleo é transportado para
    refinarias, onde passa por diversos processos. Assinale a alternativa correta
    relacionada com o processamento do petróleo.

   a) Boa parte do petróleo brasileiro vem de regiões de águas profundas, mas isso
      não eleva o custo da exploração.
   b) A primeira etapa consiste numa destilação simples, para separar o composto de
      menor ponto de ebulição, a gasolina.
   c) Uma etapa envolve a destilação fracionada do petróleo, na qual vários
      compostos presentes têm suas estruturas reduzidas, para serem posteriormente
      separados por ordem de ponto de fusão.
   d) Numa etapa chamada de craqueamento, frações sólidas de petróleo são trituradas
      para serem utilizadas como fertilizante.
   e) Uma fração constituída por hidrocarbonetos de cadeias longas sofre reação
      química catalisada, para gerar hidrocarbonetos de cadeias menores.

07 - (UFT TO)
    A disponibilidade de fontes de energia é indispensável para o desenvolvimento do
    mundo. No século XVIII, a fonte predominante foi o carvão, seguido pelo petróleo
    nos séculos seguintes. Há grande consenso entre analistas de que o século XXI será
    da agroenergia. No Brasil, biodiesel é o biocombustível derivado de biomassa para
    uso em motores a combustão interna com ignição por compressão ou, conforme
    regulamento para outro tipo de geração de energia, que possa substituir parcial ou
    totalmente combustível de origem fóssil.

   Considere as seguintes afirmações sobre os biocombustíveis:
   I. o uso direto de óleos vegetais como combustíveis para motores é aconselhável
       devido a sua alta viscosidade, maior densidade e baixa volatilidade.
   II. é um combustível renovável, biodegradável, que apresenta menor emissão de
       poluentes, maior ponto de fulgor e maior lubricidade quando comparado ao óleo
       mineral ou diesel.


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III. pode ser produzido a partir de gorduras animais ou de óleos vegetais, existindo
        dezenas de espécies vegetais oleaginosas do Brasil que podem ser utilizadas, tais
        como mamona, dendê, girassol, babaçu, amendoim, pinhão manso e soja; por
        diferentes processos tais como o craqueamento, a esterificação ou pela
        transesterificação.
   IV. o esquema abaixo, corresponde a uma reação para obtenção de biodiesel.
                                         O


                                     O        R

                        R        O        O       R + 3 NaOH



                             O                O
                                              O
                                                                OH

                                         3R       O- Na+ + HO        OH


   Está CORRETO o que se afirma em:
   a) II e III apenas.
   b) I, II e III apenas.
   c) I e IV apenas.
   d) I, II, III e IV.

08 - (UESPI)
    A gasolina automotiva:

   a) representa sempre a maior fração do petróleo bruto.
   b) é uma substância complexa.
   c) é obtida preferencialmente por destilação simples do petróleo.
   d) tem sua produção aumentada pelo processo de craqueamento de outras frações
      do petróleo.
   e) apresenta propriedade anti-detonante, a pentanagem, cuja medida é indicada
      pelo teor de 2,2,4-trimetilpentano.

09 - (FGV SP)
    Charles Goodyear descobriu, no século XIX, um novo processo, deixando cair
    borracha e enxofre casualmente no fogo. Essa matéria- prima é utilizada na
    fabricação de pneus. Um dos grandes problemas ambientais da atualidade é o
    destino dos pneus usados. O uso de pneus na composição do asfalto de ruas e
    estradas é uma forma de reduzir esse impacto.
    O processo desenvolvido por Goodyear recebe o nome de

   a)   combustão.
   b)   destilação.
   c)   sinterização.
   d)   ustulação.
   e)   vulcanização.

10 - (UFSCAR SP)
    No Brasil, os dois combustíveis mais utilizados são a gasolina e o álcool hidratado,
    cujos principais componentes sãoC8H18 e C2H5OH, respectivamente. Para liberar a


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mesma quantidade de energia que 1 L de gasolina, são necessários 1,7 L de álcool, o
   que corresponde a 6,5 mols de octano e 28,0 mols de etanol, respectivamente.
   Considerando combustão completa com 100% de eficiência, a relação entre as
   quantidades de CO2 produzidas por 1,7 L de álcool hidratado e 1 L de gasolina será:
   a) 0,23.
   b) 0,39.
   c) 1,08.
   d) 2,54.
   e) 4,31.

11 - (UESPI)
    O Gás Liquefeito do Petróleo (GLP) e o Gás Natural Veicular (GNV) são
    combustíveis de grandes aplicações econômicas. Em relação a estes produtos, é
    coreto afirmar que:
    a) o GNV é rico em hidrocarbonetos insaturados.
    b) o principal constituinte do GNV é o hidrocarboneto n-butano.
    c) o GNV é um dos derivados mais pesados do refino do petróleo.
    d) o GLP é caracterizado por apresentar metano e n-butano como principais
       constituintes.
    e) a queima do GLP produz menores emissões de CO e de SOx, quando comparada
       com a queima da gasolina ou a do óleo diesel.

12 - (UPE PE)
    A fermentação anaeróbica da celulose produz um gás, que, além de combustível, é
    muito usado como matéria-prima para a produção de vários compostos orgânicos.
    Dentre as alternativas abaixo, identifique esse gás.
    a) Bióxido de carbono.
    b) Anidrido sulfúrico.
    c) Metano.
    d) Acetileno.
    e) Oxigênio.

13 - (UPE PE)
    As afirmativas abaixo estão relacionadas com as propriedades dos alcanos, analise-
    as e conclua.
    00. Os alcanos são muito solúveis em água, especialmente aqueles de cadeia
        carbônica aberta.
    01. Entre dois alcanos com o mesmo número de átomos de carbono na cadeia
        carbônica, o de menor ponto de ebulição será o de cadeia ramificada.
    02. Os alcanos gasosos são muito odoríferos, razão pela qual, quando há vazamentos
        em botijões de gás utilizados nas cozinhas, as donas-de-casa rapidamente
        identificam.
    03. A gasolina que se comporta como uma mistura de 80% de heptano e 20% de
        isoctano apresenta um índice de octanagem igual a 80%.
    04. O índice de octanagem do etanol é 105. Isso significa que sua resistência à
        explosão por compressão é 5% superior à verificada no isoctano puro.

14 - (UESC BA)
    O gás natural é uma mistura gasosa que contém hidrocarbonetos, como o metano,
    CH4(g), e o etano C2H6(g), ao lado de sulfeto de hidrogênio H 2S(g) e de outros
    gases, ocorrendo em bolsões, no subsolo de algumas regiões, geralmente junto com
    petróleo e água salgada. É utilizado como combustível pela indústria em razão de ser


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facilmente transportado por gasodutos e não deixar resíduos nos fornos e caldeiras
   durante a combustão.
   Considerando-se essas informações sobre o gás natural e seus componentes, é
   correto afirmar:
   01. O gás natural nos bolsões ocupa a fase intermediária entre a de petróleo e a de
       água salgada.
   02. O metano e o etano são difundidos com a mesma velocidade no meio ambiente.
   03. O gás natural, ao ser transportado nos gasodutos, comporta-se como fluido
       incompressível.
   04. O gás natural não deixa resíduo nos fornos industriais porque consomem
       quantidades insuficientes de oxigênio durante a combustão.
   05. O sulfeto de hidrogênio é um gás inflamável que, ao queimar na presença de
       oxigênio, produz dióxido de enxofre e vapor de água.

15 - (UEG GO)
    Considere o esquema abaixo que mostra uma cadeia de produção de derivados do
    petróleo e seus processos de separação, representados em I, II e III, e responda ao
    que se pede.




   a) Qual o método adequado para a separação dos componentes da mistura obtida
      após o processo de separação III? Admitindo não existir grandes diferenças entre
      as temperaturas de ebulição dos componentes individuais da mistura, explique
      sua resposta.
   b) Qual método de separação seria adequado à etapa I? Justifique sua resposta.

16 - (UEM PR)
    Considere um recipiente contendo 400 mL de gasolina comercial. São adicionados
    ao recipiente 200 mL de solução aquosa de NaCl e a mistura é vigorosamente
    agitada. Após a agitação, haverá a formação de duas fases, uma hidroalcoólica e
    outra de hidrocarbonetos. Sabendo que a gasolina comercial contém 25% de etanol
    anidro, assinale a alternativa correta.
    a) O volume da fase hidroalcoólica é de 300 mL.
    b) A razão entre os volumes das fases hidroalcoólica e de hidrocarbonetos é igual a
        0,5.
    c) O volume total das duas misturas é de 500 mL.
    d) O volume da fase de hidrocarbonetos é de 400 mL.
    e) A fase hidroalcoólica contém gasolina e álcool.

17 - (UFU MG)
    As provas do campeonato mundial de Fórmula 1 têm sido um laboratório de
    desenvolvimento de novas peças, motores e parâmetros aerodinâmicos que


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equiparão os veículos de rua em um futuro próximo. Em uma etapa desse
   campeonato, que é disputada em São Paulo no autódromo de Interlagos, esses
   veículos de competição consomem, aproximadamente, 200 litros de gasolina cada
   um.
   Considerando a gasolina como se fosse constituída apenas por 2-metilheptano, com
   densidade de 0,75 g/mL, responda:
   a) Qual é a equação química balanceada que representa a queima completa do
      combustível?
   b) Qual é a quantidade de gás poluente, em gramas, que será produzida na
      combustão de 200 litros de gasolina?
   c) O que ocorrerá com os produtos da reação de combustão, se o motor do veículo
      estiver desregulado e com excessivo consumo de gasolina?

18 - (UEL PR)
    O gás natural é um combustível ecológico. Sua queima produz uma combustão
    menos poluente, melhorando a qualidade do ar quando substitui formas de energias
    como carvão mineral, lenha e óleo combustível.
    Contribui, ainda, para a redução do desmatamento. Por ser mais leve que o ar, o gás
    dissipa-se rapidamente pela atmosfera, em caso de vazamento. Sobre o gás natural,
    podemos ainda afirmar:
    a) É constituído principalmente por metano e pequenas quantidades de etano e
        propano.
    b) É também conhecido e comercializado como GLP (Gás Liquefeito de Petróleo).
    c) É constituído principalmente por gases sulfurosos e hidrocarbonetos.
    d) É constituído por hidrocarbonetos contendo de 6 a 10 átomos de carbono.
    e) É também chamado gás mostarda.

19 - (Unioeste PR)
    Recentemente o Brasil defrontou-se com problemas com gás natural e o respectivo
    gasoduto. O gás natural é constituído principalmente por CH 4 e o gás liquefeito de
    petróleo (GLP) é constituído fundamentalmente por uma mistura de C 3H8 e C4H10 .
    Sobre o gás natural e o GLP, é correto afirmar que
    a) as moléculas orgânicas que formam o gás natural e o GLP são hidrocarbonetos
        insaturados.
    b) CH4, C3H 8 e C4H 10 fazem parte de uma série isóloga.
    c) a combustão completa do C4H 10 gera CO2 e H2O com liberação de calor.
    d) a combustão do C4H10 é uma reação de redução.
    e) C3H8 e C4H10 são as fórmulas estruturais do propano e butano, respectivamente.

20 - (UESC BA)
    Em uma torre de destilação fracionada de petróleo, as diversas frações são
    recolhidas a alturas diferentes da coluna. No topo da coluna, sai o gás natural,
    constituído principalmente por metano; abaixo sai a gasolina com heptanos e
    octanos, seguindo-se as saídas do querosene, do óleo diesel, do óleo lubrificante e
    parafinas.
    Acerca dos constituintes das frações do petróleo, é correto afirmar:
    01. A pressão de vapor das frações do topo é menor que a do óleo diesel.
    02. As temperaturas de ebulição de cada fração aumentam na destilação à pressão
        reduzida.
    03. As cadeias carbônicas dos hidrocarbonetos do petróleo são quebradas durante a
        destilação.
    04. As parafinas são misturas de alcanos, alcenos e alcinos.


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05. Os heptanos e octanos da gasolina são isômeros de cadeia.

21 - (UEPG PR)
    Veículos com motores flexíveis, chamados de bicombustíveis, funcionam com
    álcool, gasolina, ou a mistura de ambos. Com relação a esses dois combustíveis,
    assinale o que for correto.
    01. O etanol é uma substância simples e pura, enquanto que a gasolina é uma
        mistura.
    02. Na combustão completa de 1 mol de etanol são necessários 3 mols de oxigênio.
    04. O etanol é um combustível renovável que pode ser obtido por fermentação de
        açúcares, como representado na equação: C 6H12 O6 2C2H6O + 2CO2
    08. A fuligem é devida ao monóxido de carbono formado durante a combustão
        incompleta da gasolina.
    16. Em mistura, o etanol reage com os hidrocarbonetos da gasolina formando éteres
        voláteis.

22 - (UFLA MG)
    Vários produtos são obtidos do processamento do petróleo. Uma das etapas do
    processamento é a destilação fracionada. No gráfico abaixo, é apresentada uma
    relação entre o ponto de ebulição e o número de carbono nas moléculas.




   Com respeito ao processamento do petróleo, responda às questões.
   a) O querosene (hidrocarboneto de 12 a 16 carbonos) é obtido do petróleo para
      várias aplicações, como, por exemplo, combustível de aviação. Qual a faixa de
      temperatura que o querosene deve ser destilado?
   b) O gás liquefeito de petróleo (GLP) é retirado na primeira fração, abaixo de 20ºC.
      Qual a composição (em número de carbonos) no GLP?
   c) Acima de 30 carbonos, a destilação é difícil e a fração normalmente é retirada
      como resíduo. Para o aproveitamento desse resíduo, utiliza-se o craqueamento
      catalítico e, em seguida, faz-se uma nova destilação. Quais alterações ocorrem
      com os hidrocarbonetos no processo de craqueamento catalítico?

23 - (UNESP SP)
    O combustível vendido como “gasolina” no Brasil é, na verdade, uma mistura de
    gasolina (hidrocarbonetos) com uma quantidade de álcool. Duas fraudes comuns
    neste tipo de combustível são: a adição de excesso de álcool etílico e a adição de
    solventes orgânicos (hidrocarbonetos), os quais podem causar danos ao veículo e
    prejuízos ao meio ambiente.
    a) A uma proveta contendo 800 mL de gasolina foi adicionada água para completar
        1 L. Posteriormente, adicionou-se iodo (I2 – coloração roxa) e observou-se que a
        fase colorida ocupava 700 mL e a incolor, 300 mL. Forneça o nome do
        composto adicionado à gasolina que é detectado por este método e calcule sua
        porcentagem (volume/volume) no combustível analisado.



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b) Explique por que o outro tipo de composto químico que é usado na adulteração
      da gasolina não é detectado por este método.

24 - (UEPB)
    Na Segunda Guerra Mundial, o Brasil fez diversos acordos com os Estados Unidos,
    entre eles o de fornecer borracha natural, poliisopreno, proveniente da seringueira
    (Hevea brasiliensis), para os esforços de guerra. GetúlioVargas, então Presidente da
    República, criou o Projeto Calha Norte, que tinha a finalidade de “alistar”
    nordestinos para a extração do látex no Norte do país, “os soldados da borracha”.
    Porém, o projeto não teve prosseguimento após o término da guerra, pois recebeu
    competição de países asiáticos, que começaram a plantar a seringueira, e a processos
    de produção de borrachas sintéticas a um custo muito menor.
    Goodyear, inventor do processo de vulcanização da borracha por enxofre, tornando-
    a mais elástica e com baixa deformação, também desenvolveu um método para
    obtenção do isopreno (2-metil-buta-1,3-dieno), monômero da borracha natural,
    partindo do propeno em três etapas, como pode ser identificado pelas equações
    químicas:

                                                      CH 3
                                                       |
                      H 3C CH      CH 2        H 2C    C     CH 2   CH 2   CH 3
                                          A                                       B
                                   CH 3
                                    |
                            H 3C    C     CH CH 2     CH 3
                        B                                      C
                                   CH 3
                                    |
                            H 2C    C     CH   CH 2   CH 4
                        C



   Baseado no processo Goodyear, identifique os nomes das reações A, B e C do
   processo, respectivamente.
   a) insaturação, tautomerização, hidrólise
   b) dimerização, isomerização, pirólise
   c) trimerização, polimerização, pirólise
   d) dimerização, polarização, cisão heterolítica
   e) reação de Diels-Alder, desidratação, eliminação

25 - (Unimontes MG)
    A reformação catalítica é um processo muito usado para obter compostos mais
    adequados para motores de alta taxa de compressão. Nesse processo, uma das
    reações possíveis é a isomerização de hidrocarbonetos. Partindo-se do composto
    etilciclopentano, a isomerização através da reformação catalítica resultará no
    produto
    a)


    b)



   c)




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d)


TEXTO: 1 - Comum à questão: 26


   Sabe-se que cerca de 80% de toda a energia consumida pela população mundial
   provêm de combustíveis como petróleo, carvão mineral e gás natural, os quais estão
   se esgotando e representam também uma grande ameaça ao meio ambiente. Uma
   das alternativas para este problema é o uso de fontes renováveis, tais como: álcool,
   hidrogênio e metano (obtido da queima de matéria orgânica).

26 - (UFJF MG)
    Sobre as principais fontes de combustíveis renováveis e não renováveis, responda
    aos itens abaixo:
    a) A queima de combustíveis fósseis pelos automóveis e pelas indústrias lança no
        ar grande quantidade de gases poluentes, principalmente CO 2. Quais os
        problemas ambientais causados pelo CO 2 quando emitido para a atmosfera?
    b) Outras substâncias usadas como combustíveis são etanol e metanol. Escreva
        suas respectivas fórmulas estruturais.
    c) Por que o álcool é considerado como uma fonte renovável e o petróleo não?

TEXTO: 2 - Comum à questão: 27


   A hulha é também chamada de carvão mineral e apresenta cerca de 80% de carbono.
   Sua combustão completa pode ser representada de forma simplificada pela equação:
                              C(s)   O 2(g)   CO 2(g)   94 kcal
   Hoje seu aproveitamento industrial tem sido feito pela destilação seca ou pirólise,
   que consiste em seu aquecimento (de 600 a 1000 ºC) na ausência de oxigênio,
   processo após o qual se formam três frações.

   a) A fração gasosa é o gás de rua (gás de iluminação), que representa cerca de 20%
      dos produtos da destilação, sendo formada basicamente por H 2 (49%), CH4
      (34%), CO (8%) e o restante por outros gases, entre os quais CO 2, C2H 6, NH3 e
      H2S.
   b) A fração líquida é constituída
      I. pelas águas amoniacais, cujos componentes são substâncias nitrogenadas
          como aminas, NH4OH, NH4NO3 e (NH4 )2SO4 usadas, principalmente, na
          fabricação de fertilizantes agrícolas; e
      II. pelo alcatrão da hulha, matéria oleosa, escura e constituída de diversas
          substâncias orgânicas, cuja destilação fracionada separa óleo leve (2%,
          formado por BTX ou benzeno, tolueno ou metilbenzeno, e xilenos ou orto-,
          meta- e paradimetilbenzeno, etc.), óleo médio (12%, formado por fenol ou
          hidroxibenzeno, cresóis ou orto-, meta- e para-metil-hidroxibenzeno, etc.),
          óleo pesado (10%, formado por naftaleno e seus derivados), óleo de
          antraceno (25%, formado por antraceno e fenantreno) e piche (51%).
   c) A fração sólida é o coque (70% da hulha), um carvão leve e poroso usado
      principalmente na indústria siderúrgica na obtenção do aço.
          REIS, Martha. Interatividade Química. Volume Único, São Paulo, FTD, 2003
                                                                               [adapt.]



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27 - (UFPEL RS)
    Considerando os compostos citados no texto como componentes dos diversos óleos
    oriundos da destilação fracionada do alcatrão da hulha, os que apresentam oito
    átomos de hidrogênio na fórmula molecular são
    a) o tolueno, o naftaleno e os cresóis.
    b) o benzeno, o tolueno e os xilenos.
    c) o fenol, o naftaleno e o antraceno.
    d) o tolueno, os xilenos e os cresóis.
    e) o benzeno, o antraceno e o fenol.
    f) I.R.

TEXTO: 3 - Comum à questão: 28


   O debate sobre a reserva de petróleo da camada pré-sal é um dos temas polêmicos
   neste segundo semestre de 2008, já que envolve política e economia. No início de
   setembro, foi feita a coleta simbólica do óleo dessa camada, no campo de Jubarte,
   Espírito Santo.




   A estimativa da Petrobras é que as reservas de Tupi, Bacia de Santos, variem entre 5
   bilhões de boe (barris de óleo equivalente; 1 boe = 159 litros) e 8 bilhões de boe. O
   petróleo dessas reservas é considerado de excelente qualidade, pois apresenta 28
   ºAPI.
   O grau API, escala higrométrica idealizada para medir a densidade relativa de
   líquidos, é calculado pela expressão:
                                           141,5
                                   º API           131,5

   onde    é a densidade relativa a 15,6 ºC.

   Classificação do petróleo:
   ºAPI > 30: Petróleo de base parafínica
   22 ºAPI 30: Petróleo de base naftênica
   ºAPI < 22: Petróleo de base aromática

28 - (FGV SP)
    Quanto menor a densidade relativa do petróleo, maior é a predominância de base
    __________. Se a amostra do petróleo recém-coletado na reserva de Jubarte tiver 28
    ºAPI, então a sua densidade relativa a 15,6 ºC será, aproximadamente, igual a
    _________.
    As lacunas podem ser preenchidas, correta e respectivamente, por


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a)   parafínica … 1,13
   b)   parafínica … 0,89
   c)   parafínica … 0,73
   d)   aromática … 1,13
   e)   aromática … 0,89

TEXTO: 4 - Comum à questão: 29


   Gigantes reservas de petróleo foram encontradas recentemente no Brasil. Essas reservas situam-se em regiões de
   grandes profundidades em águas oceânicas e abaixo de uma camada de sal, por isso, denominadas de pré-sal.
   Com a exploração dessas reservas, o Brasil aumentará significativamente a produção de petróleo. Após a
   extração, o petróleo é transportado até as refinarias, onde passará por uma série de processos de purificação
   denominada de refino, em que o petróleo entra na fornalha, é aquecido e segue para a torre de destilação, onde
   serão separadas as diversas frações.


29 - (UFPB)
   O petróleo é constituído por diversos hidrocarbonetos cujos tamanhos, massas e pontos de ebulição estão
   correlacionados como representado no gráfico a seguir.




 CISCATO, C. A. M.; PEREIRA, L. F. Planeta Química, 1 ed., São Paulo: Editora Ática, 2008, v. único, p. 567.
                                             (Adaptado)

   Com base nas informações apresentadas acima, julgue as afirmativas:

   I. O ponto de ebulição do hidrocarboneto será maior quanto menor for sua massa molecular.
   II. A volatilidade do hidrocarboneto será menor quanto maior for sua massa molecular.
   III. A condensação dos hidrocarbonetos de menor massa molecular ocorre nas partes mais altas da torre de
        refino do petróleo.
   IV. Hidrocarbonetos com até 4 carbonos são gases à temperatura ambiente.
   V. Hidrocarbonetos que tem de 6 a 10 carbonos são líquidos à temperatura ambiente.

   É correto o que se afirma em

   a)   I, II, III e V
   b)   II, III, IV e V
   c)   I, II e IV
   d)   III, IV e V
   e)   I, II, IV e V


TEXTO: 5 - Comum à questão: 30


   A tendência mundial de buscar fontes alternativas de energia e a decisão de
   empreendedores em investir em novas tecnologias de queima limpa do carvão
   devem aumentar a participação do carvão na matriz energética brasileira, sendo que
   a previsão da Eletrobrás é que passe dos atuais 2% para 5,35% até 2015.
                                                          (Agência Brasil, 19.09.2006)


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30 - (UFTM MG)
    A tabela seguinte reúne dados sobre a composição do carvão mineral do Brasil.

                                  Composição do Carvão
                                     Mineral do Brasil
                                    Carbono     59,87%
                                   Hidrogênio    3,78%
                                   Oxigênio      7,01%
                                    Enxofre      2,51%
                                     Cinzas     26,83%
                                     Total      100,00%
                        (www.carboniferacatarinense.com.br)

    As cinzas são compostas de silício, alumínio, ferro, outros elementos metálicos e
    materiais não-metálicos.

    Com base na composição química do carvão do Brasil, afirma-se que

    I. a combustão do carvão brasileiro é incompleta;
    II. a combustão do enxofre leva à produção de SO 2 , um gás que reage com a água
         formando ácido sulfúrico, que é um dos agentes da chuva ácida;
    III. uma parte das cinzas é arrastada para o ar junto com o gás de combustão.

    É correto o que se afirma apenas em

    a)    I e II.
    b)    I e III.
    c)    II e III.
    d)    II.
    e)    I.

GABARITO:

1) Gab: C

2) Gab:
    a)




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b)   As duas primeiras frações são, respectivamente, gás e líquido. As diferenças nos estados físicos ocorrem
         por causa do aumento da cadeia carbônica dos hidrocarbonetos, com consequente aumento no número de
         interações dipolo-dipolo induzido (ligações de van der Waals), além das diferenças nas massas molares.

3) Gab: D

4) Gab: E


5) Gab: A

6) Gab: E

7) Gab: A

8) Gab: D

9) Gab: E

10) Gab: C

11) Gab: E

12) Gab: C

13) Gab: FVFFV

14) Gab: 05

15) Gab:
    a) Destilação fracionada. Porque nesse caso, quando existe uma mistura de
       componentes com pontos de ebulição próximos, fazer a destilação simples
       (única etapa) não é adequado. A destilação fracionada baseia-se num processo
       onde a mistura é vaporizada e condensada várias vezes (ocorrem várias
       microdestilações). Dessa forma, os vapores condensados na última etapa estão
       enriquecidos com o componente mais volátil, tornando o processo mais eficiente
       em relação à destilação simples.
    b) Como a água é uma substância polar e o petróleo uma mistura de
       hidrocarbonetos (apolares), forma-se um sistema bifásico. Nesse caso, é
       adequado utilizar-se a decantação, uma operação na qual líquidos imiscíveis, de
       diferentes densidades, podem ser separados.

16) Gab: A

17) Gab:
   a) 2C8H18(l) 2502(g) 16CO2(g) 18H 2O(l)
   b) x = 463.157,89g CO2
   c) Podem ser formados além de CO2(g) e H2O (l), substâncias que contém carbono
      com o nox < 4+. Ex.: CO(g) e C (s).

18) Gab: A

19) Gab: C



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20) Gab: 05

21) Gab: 06

22) Gab:
    a) entre 150ºC e 200ºC
    b) 4 carbonos
    c) O craqueamento é uma técnica que permite quebrar cadeias carbônicas grandes
       em cadeias menores. Essa técnica permite a obtenção de frações na faixa dos
       combustíveis, tais como gasolina, querosene, óleo diesel, etc.

23) Gab:
    a)   A água, adicionada à gasolina, dissolve o álcool etílico contido. Posteriormente, o iodo adicionado se
         dissolve na fase apolar (gasolina). Concluímos que, dos 800 mL de combustível inicial, 700 mL eram
         gasolina e os 100 mL restantes eram o álcool que se dissolveu em 200 mL de água adicionada. O composto
         adicionado à gasolina detectado no método é o álcool etílico. A porcentagem deste (volume/volume) será:
         12,5%
    b) Os solventes orgânicos (hidrocarbonetos) apresentam moléculas apolares
       constituindo um material insolúvel em água.

24) Gab: B

25) Gab: C

26) Gab:
    a) O CO2 é um dos principais responsáveis pelo efeito estufa, quando lançado na
       atmosfera.
    b) H3C CH2OH etanol
          H3C OH        metanol
    c) O etanol pode ser obtido a partir da cana-de-açúcar e outras formas de culturas
       renováveis. Já o petróleo é obtido a partir da decomposição de matéria orgânica,
       quando submetida a condições de pressão e temperaturas elevadas.

27) Gab: A

28) Gab: B

29) Gab: B


30) Gab: B




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Petróleo

  • 1. WWW.QUIMICAMAISFISICA.COM.BR PROF.BRUNO HERNANDEZ PETRÓLEO 01 - (UFG GO) O Ministério do Meio Ambiente divulgou no jornal Folha de S. Paulo, no caderno Cotidiano, p. C1, de 16 de setembro de 2009, uma classificação dos automóveis mais poluentes, considerando apenas os seguintes gases: monóxido de carbono, hidrocarbonetos e óxido de nitrogênio. A reportagem não considerou nessa classificação um gás produzido na queima de combustíveis fósseis que, em contato com a água, altera seu pH. Esse gás e o combustível do qual é oriundo são, respectivamente, a) NO e gás natural veicular. b) SO2 e álcool. c) CO2 e gasolina. d) NO2 e biodiesel. e) CO e diesel. 02 - (UFG GO) A destilação fracionada é o processo pelo qual os componentes do petróleo são fracionados para serem comercializados e empregados em uma série de atividades. Algumas das frações do petróleo resultantes desse fracionamento e suas aplicações constam da tabela abaixo. Números de átomos Faixa Aplicações de carbonos dos de hidrocarbo netos ebulição (o C) combustível doméstico 1a 4 até 0 e industrial 5 a 12 40 a 200 combustível, solvente 12 a 16 175 a 320 iluminação fornos, caldeiras e 15 a 18 230 a 350 motores pesados 17 a 20 350 lubrificaç ão 20 piche, coque Considerando essa tabela, a) indique, na coluna de destilação, o local de onde serão obtidas as frações gasolina, gás de cozinha, óleo combustível pesado, óleo lubrificante e asfalto; b) explique as diferenças nos estados físicos das duas primeiras frações com menores temperaturas de ebulição. 03 - (PUC RJ) A gasolina é um produto obtido a partir do refinamento do petróleo. Octano e isooctano (2,2,4-trimetilpentano) são dois importantes constituintes da gasolina. Assinale a opção que apresenta a afirmativa INCORRETA. a) Octano e isooctano são hidrocarbonetos. b) Octano e isooctano apresentam oito átomos de carbono na estrutura das suas moléculas. c) Octano e isooctano são isômeros de cadeia. d) Octano e isooctano seriam os comburentes na queima da gasolina. e) A molécula de isooctano não tem carbono quiral. 04 - (UEPB) A qualidade da gasolina, que determina quão suavemente ela queima, é medida pelo índice de octanagem, que é aumentada pela adição de insaturações e ramificações nas moléculas componentes do combustível. Qual dos processos abaixo pode melhorar a qualidade da gasolina em termos do índice de octanagem? a) Hidrogenação catalítica.. b) Aromatização. c) Combustão. d) Halogenação e) Isomerização. WWW.QUIMICAMAISFISICA.COM.BR 1
  • 2. 05 - (UFG GO) Leia a notícia abaixo. Petrobras descobre mais petróleo no pré-sal da Bacia de Santos FOLHA DE S. PAULO. Online. 20 dez. 2007. Acesso em: 10 set. 2008. Um dos problemas na exploração de petróleo é a presença de gases nos depósitos, em geral sob alta pressão. O gás encontrado em maior quantidade associado a depósitos de petróleo é a) o metano. b) a amônia. c) o vapor d'água. d) o dióxido de enxofre. e) o dióxido de nitrogênio. 06 - (UFSCAR SP) Dentre os constituintes do petróleo, há aqueles conhecidos, que são usados como combustíveis, como gasolina, querosene e diesel, mas há muitos outros que são empregados como matéria-prima para produção industrial de diversos materiais, para as mais variadas aplicações. Após sua extração, o petróleo é transportado para refinarias, onde passa por diversos processos. Assinale a alternativa correta relacionada com o processamento do petróleo. a) Boa parte do petróleo brasileiro vem de regiões de águas profundas, mas isso não eleva o custo da exploração. b) A primeira etapa consiste numa destilação simples, para separar o composto de menor ponto de ebulição, a gasolina. c) Uma etapa envolve a destilação fracionada do petróleo, na qual vários compostos presentes têm suas estruturas reduzidas, para serem posteriormente separados por ordem de ponto de fusão. d) Numa etapa chamada de craqueamento, frações sólidas de petróleo são trituradas para serem utilizadas como fertilizante. e) Uma fração constituída por hidrocarbonetos de cadeias longas sofre reação química catalisada, para gerar hidrocarbonetos de cadeias menores. 07 - (UFT TO) A disponibilidade de fontes de energia é indispensável para o desenvolvimento do mundo. No século XVIII, a fonte predominante foi o carvão, seguido pelo petróleo nos séculos seguintes. Há grande consenso entre analistas de que o século XXI será da agroenergia. No Brasil, biodiesel é o biocombustível derivado de biomassa para uso em motores a combustão interna com ignição por compressão ou, conforme regulamento para outro tipo de geração de energia, que possa substituir parcial ou totalmente combustível de origem fóssil. Considere as seguintes afirmações sobre os biocombustíveis: I. o uso direto de óleos vegetais como combustíveis para motores é aconselhável devido a sua alta viscosidade, maior densidade e baixa volatilidade. II. é um combustível renovável, biodegradável, que apresenta menor emissão de poluentes, maior ponto de fulgor e maior lubricidade quando comparado ao óleo mineral ou diesel. WWW.QUIMICAMAISFISICA.COM.BR 2
  • 3. III. pode ser produzido a partir de gorduras animais ou de óleos vegetais, existindo dezenas de espécies vegetais oleaginosas do Brasil que podem ser utilizadas, tais como mamona, dendê, girassol, babaçu, amendoim, pinhão manso e soja; por diferentes processos tais como o craqueamento, a esterificação ou pela transesterificação. IV. o esquema abaixo, corresponde a uma reação para obtenção de biodiesel. O O R R O O R + 3 NaOH O O O OH 3R O- Na+ + HO OH Está CORRETO o que se afirma em: a) II e III apenas. b) I, II e III apenas. c) I e IV apenas. d) I, II, III e IV. 08 - (UESPI) A gasolina automotiva: a) representa sempre a maior fração do petróleo bruto. b) é uma substância complexa. c) é obtida preferencialmente por destilação simples do petróleo. d) tem sua produção aumentada pelo processo de craqueamento de outras frações do petróleo. e) apresenta propriedade anti-detonante, a pentanagem, cuja medida é indicada pelo teor de 2,2,4-trimetilpentano. 09 - (FGV SP) Charles Goodyear descobriu, no século XIX, um novo processo, deixando cair borracha e enxofre casualmente no fogo. Essa matéria- prima é utilizada na fabricação de pneus. Um dos grandes problemas ambientais da atualidade é o destino dos pneus usados. O uso de pneus na composição do asfalto de ruas e estradas é uma forma de reduzir esse impacto. O processo desenvolvido por Goodyear recebe o nome de a) combustão. b) destilação. c) sinterização. d) ustulação. e) vulcanização. 10 - (UFSCAR SP) No Brasil, os dois combustíveis mais utilizados são a gasolina e o álcool hidratado, cujos principais componentes sãoC8H18 e C2H5OH, respectivamente. Para liberar a WWW.QUIMICAMAISFISICA.COM.BR 3
  • 4. mesma quantidade de energia que 1 L de gasolina, são necessários 1,7 L de álcool, o que corresponde a 6,5 mols de octano e 28,0 mols de etanol, respectivamente. Considerando combustão completa com 100% de eficiência, a relação entre as quantidades de CO2 produzidas por 1,7 L de álcool hidratado e 1 L de gasolina será: a) 0,23. b) 0,39. c) 1,08. d) 2,54. e) 4,31. 11 - (UESPI) O Gás Liquefeito do Petróleo (GLP) e o Gás Natural Veicular (GNV) são combustíveis de grandes aplicações econômicas. Em relação a estes produtos, é coreto afirmar que: a) o GNV é rico em hidrocarbonetos insaturados. b) o principal constituinte do GNV é o hidrocarboneto n-butano. c) o GNV é um dos derivados mais pesados do refino do petróleo. d) o GLP é caracterizado por apresentar metano e n-butano como principais constituintes. e) a queima do GLP produz menores emissões de CO e de SOx, quando comparada com a queima da gasolina ou a do óleo diesel. 12 - (UPE PE) A fermentação anaeróbica da celulose produz um gás, que, além de combustível, é muito usado como matéria-prima para a produção de vários compostos orgânicos. Dentre as alternativas abaixo, identifique esse gás. a) Bióxido de carbono. b) Anidrido sulfúrico. c) Metano. d) Acetileno. e) Oxigênio. 13 - (UPE PE) As afirmativas abaixo estão relacionadas com as propriedades dos alcanos, analise- as e conclua. 00. Os alcanos são muito solúveis em água, especialmente aqueles de cadeia carbônica aberta. 01. Entre dois alcanos com o mesmo número de átomos de carbono na cadeia carbônica, o de menor ponto de ebulição será o de cadeia ramificada. 02. Os alcanos gasosos são muito odoríferos, razão pela qual, quando há vazamentos em botijões de gás utilizados nas cozinhas, as donas-de-casa rapidamente identificam. 03. A gasolina que se comporta como uma mistura de 80% de heptano e 20% de isoctano apresenta um índice de octanagem igual a 80%. 04. O índice de octanagem do etanol é 105. Isso significa que sua resistência à explosão por compressão é 5% superior à verificada no isoctano puro. 14 - (UESC BA) O gás natural é uma mistura gasosa que contém hidrocarbonetos, como o metano, CH4(g), e o etano C2H6(g), ao lado de sulfeto de hidrogênio H 2S(g) e de outros gases, ocorrendo em bolsões, no subsolo de algumas regiões, geralmente junto com petróleo e água salgada. É utilizado como combustível pela indústria em razão de ser WWW.QUIMICAMAISFISICA.COM.BR 4
  • 5. facilmente transportado por gasodutos e não deixar resíduos nos fornos e caldeiras durante a combustão. Considerando-se essas informações sobre o gás natural e seus componentes, é correto afirmar: 01. O gás natural nos bolsões ocupa a fase intermediária entre a de petróleo e a de água salgada. 02. O metano e o etano são difundidos com a mesma velocidade no meio ambiente. 03. O gás natural, ao ser transportado nos gasodutos, comporta-se como fluido incompressível. 04. O gás natural não deixa resíduo nos fornos industriais porque consomem quantidades insuficientes de oxigênio durante a combustão. 05. O sulfeto de hidrogênio é um gás inflamável que, ao queimar na presença de oxigênio, produz dióxido de enxofre e vapor de água. 15 - (UEG GO) Considere o esquema abaixo que mostra uma cadeia de produção de derivados do petróleo e seus processos de separação, representados em I, II e III, e responda ao que se pede. a) Qual o método adequado para a separação dos componentes da mistura obtida após o processo de separação III? Admitindo não existir grandes diferenças entre as temperaturas de ebulição dos componentes individuais da mistura, explique sua resposta. b) Qual método de separação seria adequado à etapa I? Justifique sua resposta. 16 - (UEM PR) Considere um recipiente contendo 400 mL de gasolina comercial. São adicionados ao recipiente 200 mL de solução aquosa de NaCl e a mistura é vigorosamente agitada. Após a agitação, haverá a formação de duas fases, uma hidroalcoólica e outra de hidrocarbonetos. Sabendo que a gasolina comercial contém 25% de etanol anidro, assinale a alternativa correta. a) O volume da fase hidroalcoólica é de 300 mL. b) A razão entre os volumes das fases hidroalcoólica e de hidrocarbonetos é igual a 0,5. c) O volume total das duas misturas é de 500 mL. d) O volume da fase de hidrocarbonetos é de 400 mL. e) A fase hidroalcoólica contém gasolina e álcool. 17 - (UFU MG) As provas do campeonato mundial de Fórmula 1 têm sido um laboratório de desenvolvimento de novas peças, motores e parâmetros aerodinâmicos que WWW.QUIMICAMAISFISICA.COM.BR 5
  • 6. equiparão os veículos de rua em um futuro próximo. Em uma etapa desse campeonato, que é disputada em São Paulo no autódromo de Interlagos, esses veículos de competição consomem, aproximadamente, 200 litros de gasolina cada um. Considerando a gasolina como se fosse constituída apenas por 2-metilheptano, com densidade de 0,75 g/mL, responda: a) Qual é a equação química balanceada que representa a queima completa do combustível? b) Qual é a quantidade de gás poluente, em gramas, que será produzida na combustão de 200 litros de gasolina? c) O que ocorrerá com os produtos da reação de combustão, se o motor do veículo estiver desregulado e com excessivo consumo de gasolina? 18 - (UEL PR) O gás natural é um combustível ecológico. Sua queima produz uma combustão menos poluente, melhorando a qualidade do ar quando substitui formas de energias como carvão mineral, lenha e óleo combustível. Contribui, ainda, para a redução do desmatamento. Por ser mais leve que o ar, o gás dissipa-se rapidamente pela atmosfera, em caso de vazamento. Sobre o gás natural, podemos ainda afirmar: a) É constituído principalmente por metano e pequenas quantidades de etano e propano. b) É também conhecido e comercializado como GLP (Gás Liquefeito de Petróleo). c) É constituído principalmente por gases sulfurosos e hidrocarbonetos. d) É constituído por hidrocarbonetos contendo de 6 a 10 átomos de carbono. e) É também chamado gás mostarda. 19 - (Unioeste PR) Recentemente o Brasil defrontou-se com problemas com gás natural e o respectivo gasoduto. O gás natural é constituído principalmente por CH 4 e o gás liquefeito de petróleo (GLP) é constituído fundamentalmente por uma mistura de C 3H8 e C4H10 . Sobre o gás natural e o GLP, é correto afirmar que a) as moléculas orgânicas que formam o gás natural e o GLP são hidrocarbonetos insaturados. b) CH4, C3H 8 e C4H 10 fazem parte de uma série isóloga. c) a combustão completa do C4H 10 gera CO2 e H2O com liberação de calor. d) a combustão do C4H10 é uma reação de redução. e) C3H8 e C4H10 são as fórmulas estruturais do propano e butano, respectivamente. 20 - (UESC BA) Em uma torre de destilação fracionada de petróleo, as diversas frações são recolhidas a alturas diferentes da coluna. No topo da coluna, sai o gás natural, constituído principalmente por metano; abaixo sai a gasolina com heptanos e octanos, seguindo-se as saídas do querosene, do óleo diesel, do óleo lubrificante e parafinas. Acerca dos constituintes das frações do petróleo, é correto afirmar: 01. A pressão de vapor das frações do topo é menor que a do óleo diesel. 02. As temperaturas de ebulição de cada fração aumentam na destilação à pressão reduzida. 03. As cadeias carbônicas dos hidrocarbonetos do petróleo são quebradas durante a destilação. 04. As parafinas são misturas de alcanos, alcenos e alcinos. WWW.QUIMICAMAISFISICA.COM.BR 6
  • 7. 05. Os heptanos e octanos da gasolina são isômeros de cadeia. 21 - (UEPG PR) Veículos com motores flexíveis, chamados de bicombustíveis, funcionam com álcool, gasolina, ou a mistura de ambos. Com relação a esses dois combustíveis, assinale o que for correto. 01. O etanol é uma substância simples e pura, enquanto que a gasolina é uma mistura. 02. Na combustão completa de 1 mol de etanol são necessários 3 mols de oxigênio. 04. O etanol é um combustível renovável que pode ser obtido por fermentação de açúcares, como representado na equação: C 6H12 O6 2C2H6O + 2CO2 08. A fuligem é devida ao monóxido de carbono formado durante a combustão incompleta da gasolina. 16. Em mistura, o etanol reage com os hidrocarbonetos da gasolina formando éteres voláteis. 22 - (UFLA MG) Vários produtos são obtidos do processamento do petróleo. Uma das etapas do processamento é a destilação fracionada. No gráfico abaixo, é apresentada uma relação entre o ponto de ebulição e o número de carbono nas moléculas. Com respeito ao processamento do petróleo, responda às questões. a) O querosene (hidrocarboneto de 12 a 16 carbonos) é obtido do petróleo para várias aplicações, como, por exemplo, combustível de aviação. Qual a faixa de temperatura que o querosene deve ser destilado? b) O gás liquefeito de petróleo (GLP) é retirado na primeira fração, abaixo de 20ºC. Qual a composição (em número de carbonos) no GLP? c) Acima de 30 carbonos, a destilação é difícil e a fração normalmente é retirada como resíduo. Para o aproveitamento desse resíduo, utiliza-se o craqueamento catalítico e, em seguida, faz-se uma nova destilação. Quais alterações ocorrem com os hidrocarbonetos no processo de craqueamento catalítico? 23 - (UNESP SP) O combustível vendido como “gasolina” no Brasil é, na verdade, uma mistura de gasolina (hidrocarbonetos) com uma quantidade de álcool. Duas fraudes comuns neste tipo de combustível são: a adição de excesso de álcool etílico e a adição de solventes orgânicos (hidrocarbonetos), os quais podem causar danos ao veículo e prejuízos ao meio ambiente. a) A uma proveta contendo 800 mL de gasolina foi adicionada água para completar 1 L. Posteriormente, adicionou-se iodo (I2 – coloração roxa) e observou-se que a fase colorida ocupava 700 mL e a incolor, 300 mL. Forneça o nome do composto adicionado à gasolina que é detectado por este método e calcule sua porcentagem (volume/volume) no combustível analisado. WWW.QUIMICAMAISFISICA.COM.BR 7
  • 8. b) Explique por que o outro tipo de composto químico que é usado na adulteração da gasolina não é detectado por este método. 24 - (UEPB) Na Segunda Guerra Mundial, o Brasil fez diversos acordos com os Estados Unidos, entre eles o de fornecer borracha natural, poliisopreno, proveniente da seringueira (Hevea brasiliensis), para os esforços de guerra. GetúlioVargas, então Presidente da República, criou o Projeto Calha Norte, que tinha a finalidade de “alistar” nordestinos para a extração do látex no Norte do país, “os soldados da borracha”. Porém, o projeto não teve prosseguimento após o término da guerra, pois recebeu competição de países asiáticos, que começaram a plantar a seringueira, e a processos de produção de borrachas sintéticas a um custo muito menor. Goodyear, inventor do processo de vulcanização da borracha por enxofre, tornando- a mais elástica e com baixa deformação, também desenvolveu um método para obtenção do isopreno (2-metil-buta-1,3-dieno), monômero da borracha natural, partindo do propeno em três etapas, como pode ser identificado pelas equações químicas: CH 3 | H 3C CH CH 2 H 2C C CH 2 CH 2 CH 3 A B CH 3 | H 3C C CH CH 2 CH 3 B C CH 3 | H 2C C CH CH 2 CH 4 C Baseado no processo Goodyear, identifique os nomes das reações A, B e C do processo, respectivamente. a) insaturação, tautomerização, hidrólise b) dimerização, isomerização, pirólise c) trimerização, polimerização, pirólise d) dimerização, polarização, cisão heterolítica e) reação de Diels-Alder, desidratação, eliminação 25 - (Unimontes MG) A reformação catalítica é um processo muito usado para obter compostos mais adequados para motores de alta taxa de compressão. Nesse processo, uma das reações possíveis é a isomerização de hidrocarbonetos. Partindo-se do composto etilciclopentano, a isomerização através da reformação catalítica resultará no produto a) b) c) WWW.QUIMICAMAISFISICA.COM.BR 8
  • 9. d) TEXTO: 1 - Comum à questão: 26 Sabe-se que cerca de 80% de toda a energia consumida pela população mundial provêm de combustíveis como petróleo, carvão mineral e gás natural, os quais estão se esgotando e representam também uma grande ameaça ao meio ambiente. Uma das alternativas para este problema é o uso de fontes renováveis, tais como: álcool, hidrogênio e metano (obtido da queima de matéria orgânica). 26 - (UFJF MG) Sobre as principais fontes de combustíveis renováveis e não renováveis, responda aos itens abaixo: a) A queima de combustíveis fósseis pelos automóveis e pelas indústrias lança no ar grande quantidade de gases poluentes, principalmente CO 2. Quais os problemas ambientais causados pelo CO 2 quando emitido para a atmosfera? b) Outras substâncias usadas como combustíveis são etanol e metanol. Escreva suas respectivas fórmulas estruturais. c) Por que o álcool é considerado como uma fonte renovável e o petróleo não? TEXTO: 2 - Comum à questão: 27 A hulha é também chamada de carvão mineral e apresenta cerca de 80% de carbono. Sua combustão completa pode ser representada de forma simplificada pela equação: C(s) O 2(g) CO 2(g) 94 kcal Hoje seu aproveitamento industrial tem sido feito pela destilação seca ou pirólise, que consiste em seu aquecimento (de 600 a 1000 ºC) na ausência de oxigênio, processo após o qual se formam três frações. a) A fração gasosa é o gás de rua (gás de iluminação), que representa cerca de 20% dos produtos da destilação, sendo formada basicamente por H 2 (49%), CH4 (34%), CO (8%) e o restante por outros gases, entre os quais CO 2, C2H 6, NH3 e H2S. b) A fração líquida é constituída I. pelas águas amoniacais, cujos componentes são substâncias nitrogenadas como aminas, NH4OH, NH4NO3 e (NH4 )2SO4 usadas, principalmente, na fabricação de fertilizantes agrícolas; e II. pelo alcatrão da hulha, matéria oleosa, escura e constituída de diversas substâncias orgânicas, cuja destilação fracionada separa óleo leve (2%, formado por BTX ou benzeno, tolueno ou metilbenzeno, e xilenos ou orto-, meta- e paradimetilbenzeno, etc.), óleo médio (12%, formado por fenol ou hidroxibenzeno, cresóis ou orto-, meta- e para-metil-hidroxibenzeno, etc.), óleo pesado (10%, formado por naftaleno e seus derivados), óleo de antraceno (25%, formado por antraceno e fenantreno) e piche (51%). c) A fração sólida é o coque (70% da hulha), um carvão leve e poroso usado principalmente na indústria siderúrgica na obtenção do aço. REIS, Martha. Interatividade Química. Volume Único, São Paulo, FTD, 2003 [adapt.] WWW.QUIMICAMAISFISICA.COM.BR 9
  • 10. 27 - (UFPEL RS) Considerando os compostos citados no texto como componentes dos diversos óleos oriundos da destilação fracionada do alcatrão da hulha, os que apresentam oito átomos de hidrogênio na fórmula molecular são a) o tolueno, o naftaleno e os cresóis. b) o benzeno, o tolueno e os xilenos. c) o fenol, o naftaleno e o antraceno. d) o tolueno, os xilenos e os cresóis. e) o benzeno, o antraceno e o fenol. f) I.R. TEXTO: 3 - Comum à questão: 28 O debate sobre a reserva de petróleo da camada pré-sal é um dos temas polêmicos neste segundo semestre de 2008, já que envolve política e economia. No início de setembro, foi feita a coleta simbólica do óleo dessa camada, no campo de Jubarte, Espírito Santo. A estimativa da Petrobras é que as reservas de Tupi, Bacia de Santos, variem entre 5 bilhões de boe (barris de óleo equivalente; 1 boe = 159 litros) e 8 bilhões de boe. O petróleo dessas reservas é considerado de excelente qualidade, pois apresenta 28 ºAPI. O grau API, escala higrométrica idealizada para medir a densidade relativa de líquidos, é calculado pela expressão: 141,5 º API 131,5 onde é a densidade relativa a 15,6 ºC. Classificação do petróleo: ºAPI > 30: Petróleo de base parafínica 22 ºAPI 30: Petróleo de base naftênica ºAPI < 22: Petróleo de base aromática 28 - (FGV SP) Quanto menor a densidade relativa do petróleo, maior é a predominância de base __________. Se a amostra do petróleo recém-coletado na reserva de Jubarte tiver 28 ºAPI, então a sua densidade relativa a 15,6 ºC será, aproximadamente, igual a _________. As lacunas podem ser preenchidas, correta e respectivamente, por WWW.QUIMICAMAISFISICA.COM.BR 10
  • 11. a) parafínica … 1,13 b) parafínica … 0,89 c) parafínica … 0,73 d) aromática … 1,13 e) aromática … 0,89 TEXTO: 4 - Comum à questão: 29 Gigantes reservas de petróleo foram encontradas recentemente no Brasil. Essas reservas situam-se em regiões de grandes profundidades em águas oceânicas e abaixo de uma camada de sal, por isso, denominadas de pré-sal. Com a exploração dessas reservas, o Brasil aumentará significativamente a produção de petróleo. Após a extração, o petróleo é transportado até as refinarias, onde passará por uma série de processos de purificação denominada de refino, em que o petróleo entra na fornalha, é aquecido e segue para a torre de destilação, onde serão separadas as diversas frações. 29 - (UFPB) O petróleo é constituído por diversos hidrocarbonetos cujos tamanhos, massas e pontos de ebulição estão correlacionados como representado no gráfico a seguir. CISCATO, C. A. M.; PEREIRA, L. F. Planeta Química, 1 ed., São Paulo: Editora Ática, 2008, v. único, p. 567. (Adaptado) Com base nas informações apresentadas acima, julgue as afirmativas: I. O ponto de ebulição do hidrocarboneto será maior quanto menor for sua massa molecular. II. A volatilidade do hidrocarboneto será menor quanto maior for sua massa molecular. III. A condensação dos hidrocarbonetos de menor massa molecular ocorre nas partes mais altas da torre de refino do petróleo. IV. Hidrocarbonetos com até 4 carbonos são gases à temperatura ambiente. V. Hidrocarbonetos que tem de 6 a 10 carbonos são líquidos à temperatura ambiente. É correto o que se afirma em a) I, II, III e V b) II, III, IV e V c) I, II e IV d) III, IV e V e) I, II, IV e V TEXTO: 5 - Comum à questão: 30 A tendência mundial de buscar fontes alternativas de energia e a decisão de empreendedores em investir em novas tecnologias de queima limpa do carvão devem aumentar a participação do carvão na matriz energética brasileira, sendo que a previsão da Eletrobrás é que passe dos atuais 2% para 5,35% até 2015. (Agência Brasil, 19.09.2006) WWW.QUIMICAMAISFISICA.COM.BR 11
  • 12. 30 - (UFTM MG) A tabela seguinte reúne dados sobre a composição do carvão mineral do Brasil. Composição do Carvão Mineral do Brasil Carbono 59,87% Hidrogênio 3,78% Oxigênio 7,01% Enxofre 2,51% Cinzas 26,83% Total 100,00% (www.carboniferacatarinense.com.br) As cinzas são compostas de silício, alumínio, ferro, outros elementos metálicos e materiais não-metálicos. Com base na composição química do carvão do Brasil, afirma-se que I. a combustão do carvão brasileiro é incompleta; II. a combustão do enxofre leva à produção de SO 2 , um gás que reage com a água formando ácido sulfúrico, que é um dos agentes da chuva ácida; III. uma parte das cinzas é arrastada para o ar junto com o gás de combustão. É correto o que se afirma apenas em a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) II. e) I. GABARITO: 1) Gab: C 2) Gab: a) WWW.QUIMICAMAISFISICA.COM.BR 12
  • 13. b) As duas primeiras frações são, respectivamente, gás e líquido. As diferenças nos estados físicos ocorrem por causa do aumento da cadeia carbônica dos hidrocarbonetos, com consequente aumento no número de interações dipolo-dipolo induzido (ligações de van der Waals), além das diferenças nas massas molares. 3) Gab: D 4) Gab: E 5) Gab: A 6) Gab: E 7) Gab: A 8) Gab: D 9) Gab: E 10) Gab: C 11) Gab: E 12) Gab: C 13) Gab: FVFFV 14) Gab: 05 15) Gab: a) Destilação fracionada. Porque nesse caso, quando existe uma mistura de componentes com pontos de ebulição próximos, fazer a destilação simples (única etapa) não é adequado. A destilação fracionada baseia-se num processo onde a mistura é vaporizada e condensada várias vezes (ocorrem várias microdestilações). Dessa forma, os vapores condensados na última etapa estão enriquecidos com o componente mais volátil, tornando o processo mais eficiente em relação à destilação simples. b) Como a água é uma substância polar e o petróleo uma mistura de hidrocarbonetos (apolares), forma-se um sistema bifásico. Nesse caso, é adequado utilizar-se a decantação, uma operação na qual líquidos imiscíveis, de diferentes densidades, podem ser separados. 16) Gab: A 17) Gab: a) 2C8H18(l) 2502(g) 16CO2(g) 18H 2O(l) b) x = 463.157,89g CO2 c) Podem ser formados além de CO2(g) e H2O (l), substâncias que contém carbono com o nox < 4+. Ex.: CO(g) e C (s). 18) Gab: A 19) Gab: C WWW.QUIMICAMAISFISICA.COM.BR 13
  • 14. 20) Gab: 05 21) Gab: 06 22) Gab: a) entre 150ºC e 200ºC b) 4 carbonos c) O craqueamento é uma técnica que permite quebrar cadeias carbônicas grandes em cadeias menores. Essa técnica permite a obtenção de frações na faixa dos combustíveis, tais como gasolina, querosene, óleo diesel, etc. 23) Gab: a) A água, adicionada à gasolina, dissolve o álcool etílico contido. Posteriormente, o iodo adicionado se dissolve na fase apolar (gasolina). Concluímos que, dos 800 mL de combustível inicial, 700 mL eram gasolina e os 100 mL restantes eram o álcool que se dissolveu em 200 mL de água adicionada. O composto adicionado à gasolina detectado no método é o álcool etílico. A porcentagem deste (volume/volume) será: 12,5% b) Os solventes orgânicos (hidrocarbonetos) apresentam moléculas apolares constituindo um material insolúvel em água. 24) Gab: B 25) Gab: C 26) Gab: a) O CO2 é um dos principais responsáveis pelo efeito estufa, quando lançado na atmosfera. b) H3C CH2OH etanol H3C OH metanol c) O etanol pode ser obtido a partir da cana-de-açúcar e outras formas de culturas renováveis. Já o petróleo é obtido a partir da decomposição de matéria orgânica, quando submetida a condições de pressão e temperaturas elevadas. 27) Gab: A 28) Gab: B 29) Gab: B 30) Gab: B WWW.QUIMICAMAISFISICA.COM.BR 14