Nucléosides Et Applications
Thérapeutiques
Réalisée par: ALLOUSS DALIA
Encadré par : RADI SMAAIL
1. Les nucléosides
2. Les nucléosides naturels
3. Synthèse des nucléosides
4. Intérêt biologiques
PLAN
1- Les nucléosides:
un nucléoside= base + base associée par une liaison covalente β-N-
osdique.
→ La liaison β-N-osidique ou la liaison carbone-azote:
→ Les nucléotides:
Par exemple:
→ Les bases azotées:
→ Les propriétés importantes des bases majeures:
-Forme lactame à gauche (cétone).
-forme lactime à droite (énol).
→ Les transformations chimiques des bases:
→ Les propriétés des nucléosides:
• la liaison N-glycosidique est stable en milieu alcalin.
• en milieu acide, les nucléos...
2-Nucléosides naturels:
→ La Puromycine:
C’est un nucléoside naturel qui a été isolée en 1952 à partir d’une
bactérie Stre...
→S- adénosylméthionine:
C’est un cofacteur de transfert de groupement méthyle.
→Les nucléosides de bases:
Ce sont les constituants nécessaire pour l’ADN et l’ARN.
3- Synthèse des nucléosides
→ Méthode de Hilbert et Johnson:
C’est une méthode de couplage également appelée méthode de
qu...
→ Synthèse des médicaments:
 AZT:
→3TC ou Lamivudine:
3TC:
4- Intérêt biologique:
 1950: découverte du rôle nucléiques dans les cellules et de la structure
en double hélice de l’AD...
Molécules commercialisés aujourd’hui comme anti-VIH.
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Nucléosides et applications thérapeutiques

  1. 1. Nucléosides Et Applications Thérapeutiques Réalisée par: ALLOUSS DALIA Encadré par : RADI SMAAIL
  2. 2. 1. Les nucléosides 2. Les nucléosides naturels 3. Synthèse des nucléosides 4. Intérêt biologiques PLAN
  3. 3. 1- Les nucléosides: un nucléoside= base + base associée par une liaison covalente β-N- osdique.
  4. 4. → La liaison β-N-osidique ou la liaison carbone-azote:
  5. 5. → Les nucléotides: Par exemple:
  6. 6. → Les bases azotées:
  7. 7. → Les propriétés importantes des bases majeures: -Forme lactame à gauche (cétone). -forme lactime à droite (énol).
  8. 8. → Les transformations chimiques des bases:
  9. 9. → Les propriétés des nucléosides: • la liaison N-glycosidique est stable en milieu alcalin. • en milieu acide, les nucléosides puriques sont rapidement hydrolysés mais les nucléosides pyrimidiques nécessitent un milieu acide plus concentré. • Les nucléosides sont solubles dans l’eau↔ la partie osidique est très hydrophile. •Les nucléosides absorbent la lumière.
  10. 10. 2-Nucléosides naturels: → La Puromycine: C’est un nucléoside naturel qui a été isolée en 1952 à partir d’une bactérie Streptomyces Alboniger.
  11. 11. →S- adénosylméthionine: C’est un cofacteur de transfert de groupement méthyle.
  12. 12. →Les nucléosides de bases: Ce sont les constituants nécessaire pour l’ADN et l’ARN.
  13. 13. 3- Synthèse des nucléosides → Méthode de Hilbert et Johnson: C’est une méthode de couplage également appelée méthode de quaternisation.
  14. 14. → Synthèse des médicaments:  AZT:
  15. 15. →3TC ou Lamivudine: 3TC:
  16. 16. 4- Intérêt biologique:  1950: découverte du rôle nucléiques dans les cellules et de la structure en double hélice de l’ADN. 1977: acyclovir premier médicament antiviral efficace. 1982: premiers essais cliniques de l’acyclovir (Zovirax). 1985: découverte de l’AZT (Zidovudine) premier analogue de nucléosides à avoir des propriétés antivirale contre le VIH.
  17. 17. Molécules commercialisés aujourd’hui comme anti-VIH.
  18. 18. Merci

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