2. Nosotros NO sintetizamos
carbohidratos!!!
Células vegetales
grandes sintetizadores
de CHO.
Producto de la
ingesta.
3. Clasificación de los carbohidratos
POLISACÁRIDOS
HOMOPOLISACÁRIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS
RESERVA ESTRUCTURAL NITROGENADOS NO
NITROGENADOS
ALMIDON VEGETAL CELULOSA
GLICOSAMINOGLUCANES HEMICELULOSA
GLUCÓGENO QUITINA
PROTEOGLUCANES PECTINAS
DEXTRAN LIGNINA
PEPTIDOGLUCANES
INULINA AGAR
GLUCOPROTEINAS
4. Carbohidratos (CH O)
Son aldehídos y
cetonas 2 n
polihidroxilados
Productos
derivados de los
monosacáridos:
Esteres de fosfato
Lactonas y ácidos
(oxidación)
Amino azúcares
5. Clasificación de los carbohidratos
Monosacáridos
Azúcares simples.
Polihidroxialdehídos o Polihidroxicetonas.
Esqueleto carbonado que tiene función
aldehído o cetona y el resto de carbonos
función alcohol.
Aldehído: Aldosas
Cetona: Cetosas
6. Estructuras de los CHO
Estructura abierta.
Estructura cíclica.
(furanosa o piranosa).
Estructura en silla o
en bote.
7. Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica
H O
HO C H H C OH
C
H C OH H C OH
H C OH O
O HO C H
HO C H
HO C H
H C OH H C OH
H C OH
H C H C
H C OH
CH2OH CH2OH
CH2OH
β-D-glucopiranosa D-glucosa α-D-glucopiranosa
Anillo de 6 miembros Como el del pirano
O
piranosas
8. Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica
HOCH2 O
HO C CH2OH HOCH 2 C OH
C
HO C H O HO C H O
HO C H
H C OH H C OH
H C OH
H C
H C
H C OH CH2OH
CH2OH
CH2OH
β-D-fructofuranosa D-fructosa α-D-fructofuranosa
Anillo de 5 miembros Como el del furano
O
furanosas
9. Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica
CH 2OH
HO C H O
H C OH H H OH
O
HO C H OH H H
HO
H C OH
H C H OH
CH 2OH
Estructura en proyección de Estructura en proyección de
Fischer Haworth
10. Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica
CH 2OH
HO C H O
H C OH H H OH
O
HO C H OH H H
HO
H C OH
HOCH2 C H OH
H
Estructura en proyección de Estructura en proyección de
Fischer Haworth
Una permutación
Inversión en C5
11. Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica
CH 2OH
HO C H O
H C OH H H OH
HO C H O OH H H
HO
H C OH
HOCH2 C H H OH
Estructura en proyección de Estructura en proyección de
Fischer Haworth
Dos permutaciones
Igual configuración
12. Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica
CH 2OH
HO C H O
H C OH H H OH
HO C H O OH H H
HO
H C OH
HOCH2 C H H OH
Estructura en proyección de Estructura en proyección de
Fischer Haworth
Los sustituyentes a la izquierda en Fischer
están hacia arriba en Hawort
13. Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica
CH 2OH
O HO CH2OH
H H OH
O
OH H H HO
HO
HO OH
H OH
Estructura en proyección de
Haworth Conformación silla
14. Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica
C4
CH 2OH
O HO CH2OH
H H OH
O
OH H H HO
HO
HO OH
H OH
C1
Estructura en proyección de
Haworth Conformación silla
C41 o también C1
15. Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica
C4 C1
OH
HO CH2OH CH2OH
O C4 OH O
HO
HO OH OH
OH
C1
C41 o también C1 C14 o también 1C
Casi todas las D-piranosas tienen la conformación C41
y casi todas las L-piranosas tienen la conformación C14
(Reeves - 1950)
16. Enantiomeros:
Esteroisómeros que son imágenes especulares una de otra
El carbono asimétrico más alejado del grupo (aldehido o
cetona) determina la designación D o L.
21. Clasificación de los carbohidratos
Monosacáridos
Incoloros, sólidos cristalinos, solubles en agua,
algunos con sabor dulce.
3C Triosas Aldotriosa o Cetotriosa, etc.
4C Tetrosas
5C Pentosas Los más comunes son
6C Hexosas
7C Heptosas
22. Clasificación de los carbohidratos
Disacáridos
Enlace Glucosídico: enlace covalente que resulta de
la condensación de dos monosacáridos ó de un
monosacárido y un átomo de nitrógeno de otro
compuesto.
Los más comunes son:
23. Clasificación de los carbohidratos
Oligosacáridos
De importancia biológica son el Ácido
Siálico determinantes de los grupos
sanguíneos y algunos aminoglucósidos con
actividad de antibiótico.
24.
25. Almidón
Mezcla de α amilosa (15-20%) y amilopectina.
α amilosa: Polisacárido lineal de D-glucosa (200-
3000 por molécula) unidas por enlaces α(1→ 4),
insoluble en agua. En solución acuosa adopta
forma helicoidal.
Amilopectina: Polímero de glucosas unidas por
enlaces α(1→ 4) y puntos de ramificación cada
24 o 30 residuos con enlaces α(1→ 6).
26. Glucógeno
Es similar a la amilopectina pero más ramificado
(cada 8 o 12 residuos de glucosa).
Mucho más soluble.
27. Celulosa
Polímero lineal de D-glucosa (300-15000
unidades) con enlaces glucosídicos β(1→ 4).
No es ramificada.
Posee rigidez característica.
No la usamos como fuente de energía.
31. Glucosaminoglucanes
Resultan de la polimerización de unidades de disacárido
constituídas generalmente por hexosamina con o sin
sulfato y ácido hexurónico.
Forman parte de la sustancia fundamental del tejido
conectivo y membranas basales, manteniendo unidas
las células entre sí (GAG estructurales).
Algunos como la heparina tienen propiedades
anticoagulantes (GAG secreción).
Alta densidad de cargas negativas.
32. Funciones de los GAG
Absorción de presión en cartilago.
Cemento intercelular.
Filtro molecular.
Desarrollo de estructuras fibrosas extracelulares.
Fijación de agua y cationes (Ca+2 ).
Favorecen el deslizamiento en las superficies
articulares.
Materiales de gelificación.
Función anticoagulante de heparina.
Función protectora de epitelios de mucoin sulfato.
33. Ácido D-glucurónico + N-acetil D-galactosamina sulfato
Cartílago, huesos en crecimiento, córnea, piel,
cordón umbilical y tendones.
D-Galactosa + N-acetil D-galctosamina 6 sulfato
Córnea, huesos, discos intervertebrales.
Ácido D-glucurónico + N-acetil D-glucosamina
Es uno de los componentes de la matriz que
rodea al óvulo antes de la fecundación,
cemento intercelular, lubricante.
34. Proteoglucanos
Son glucosaminoglucanes unidos a proteínas.
Las proteínas estan unidas principalmente a ácido
hialurónico y sirven de punto de anclaje de
glucosaminoglucanes.
Pueden alcanzar pesos de decenas de millones.
Debido a la abundancia de cargas negativas ,
forman estructuras extendidas altamente hidratadas
con consistencia de gel.
35. En cartilago coexisten muchas
cadenas de condroitín sulfato y
algunas de queratan sulfato unidas a
una proteína central (peso molecular
190000)
Cartílago bovino
38. Peptidoglucanes
Son el componente primordial de la pared
bacteriana.
Están constituidos por cadenas de
polisacáridos paralelas entre sí y unidas
transversalmente mediante cadenas
peptídicas laterales.
39. Unión carbohidrato-proteína
• Las uniónes entre carbohidrato y proteína ocurres a
través de enlaces glicosídicos O o los N.
• 50% de las proteínas son glicosiladas y 90% de ellas
son a traves de N.
40. Glucoproteínas
Resultan de la unión de oligosacáridos
(generalmente ramificados) a proteínas mediante
enlaces covalentes que son N-glucosídicos u O-
glucosídicos.
A diferencia de los GAG estas carecen de ésteres
de sulfato y ácido urónico.
Poseen osas, desoxiosas, hexosaminas, y ácido
siálico que dan el carácter ácido a las
glucoproteínas.
Las secuencias de los monosacáridos son muy
variadas y confieren especificidad a la estructura
total.
41. Importancia biomédica de
los CHO
Se deprime el metabolismo del SNC.
50 – 70 mg/ 100mL SNC se excita (alucinaciones,
HIPOGLICEMIA nerviosismo extremo, temblores y sudoración).
20-50 mg/ 100mL convulsiones clónicas y pérdida del
conocimiento.
Con valores menores cesan las convulsiones, entra el
paciente en coma y hay daño neurológico severo e
irreversible.
Puede subir a valores de 300 a 1200 mg/ 100mL.
HIPERGLICEMIA Genera presión osmótica intensa en LEC provocando
deshidratación celular.
Pérdida de glucosa por orina que lleva a diuresis
osmótica con disminución de líquidos y electrolitos.
Daño de tejidos a largo plazo (vasos sanguíneos)