2. Peta Konsep Minyak Bumi Alkana (CnH2n+2) terdapat dalam C Alkena (CnH2n) antara lain SenyawaHidrokarbon membentuk Alkuna (CnH2n2) H Aromatik (C6H6) membentuk Protein (IkatanAmida) Alkanal (R─CHO, Aldehida) O Alkanol (R─CH2OH, Alkohol) membentuk Alkoksi (R─O ─ R, Eter) Alkanoat (R─COOH, Karboksilat) N Lemak (Ester Gliserol) Karbohidrat antara lain Alam berasal dari Karet Alam Polimer antara lain Polietilena, PVC, Orlon, Teflon, Nilon Buatan
3. A. GugusFungsiSenyawaOrganik Gugus fungsi merupakan bagian yang reaktif dari suatu molekul sehingga gugus fungsi ini banyak menentukan sifat-sifat senyawa. Beberapa jenis gugus fungsi organik
4.
5.
6. 1. Tata Nama Senyawa Organik a. Haloalkana Penamaanhaloalkanasesuaidenganpenamaanalkana, letak atom halogen dituliskansesuailetaknomor atom C yang mengikatnya. Contoh: CH3Iiodometanaataumetiliodida CH2Cldiklorometanaataumetilenaklorida 2-bromo-2-metilpropana Br
7. b. Alkanol (Alkohol) Penamaan alkohol dengan cara mengganti akhiran apada induk alkana (rantai terpanjang) dengan akhiran ol. Contoh: 4 3 2 1 CH3––CH2––CH2––CH2OH1-butanol 4 3 2 1 CH3––CH2––CH––CH32-butanol | OH
8. c. Alkoksialkana (Eter) Senyawa eter sering diberi nama dengan nama umum, yaitu dengan menyebutkan nama gugus-gugus alkil yang diikat oleh atom O diikuti kata eter. Jika dua gugus alkilnya sama, sering diawali dengan kata di (terkadang tidak dengan awalan di). Dalam sistem IUPAC, eter diberi nama sebagai alkoksialkana. Contoh: CH3–O–CH3 metoksimetana atau dimetil eter (metil eter) CH3–CH2–O–CH3 metoksietana atau etil metil eter CH3–CH2–O–CH2–CH3 etoksietana atau dietil eter (etil eter) CH3–CH2–CH2–O–CH3 1-metoksipropana atau metil propil eter
9. d. Alkanal (Aldehida) Nama IUPAC : mengganti akhiran a pada induk alkana (rantai terpanjang) dengan akhiran al. Nama trivial : menggunakan akhiran aldehida. Karena gugus aldehida selalu di ujung, tidak diperlukan angka yang menunjukkan posisi gugus fungsi aldehida. Jika ada gugus substituen, gugus aldehida dianggap menempati posisi nomor 1. Contoh: O || H–C–H O || H3C–C–H metanal (formaldehida) etanal (asetaldehida) 3-metilpentanal
10. e. Alkanon (Keton) Nama IUPAC : akhiran a pada induk alkana (rantai terpanjang) diganti dengan akhiran on. Nama trivial : menyebutkan nama gugus-gugus alkil yang diikat oleh gugus karbonil diikuti kata keton. Contoh: O || CH3CH2CCH3 O || CH3CCH3 O || CH3CHC–CH3 | CH3 butanon (etil metil keton) propanon (aseton) 3-metil-2-butanon (bukan 2-metil-3-butanon) atau metil isopropil keton
11. f. Alkanoat (Asam Karboksilat) Nama IUPAC : akhiran a pada induk alkana (rantai terpanjang) diganti dengan akhiran oat. Nomor urut atom karbon dimulai dari gugus karboksilat (bernomor atom 1). Kebanyakan asam karboksilat disebut sebagai nama umum (trivial). O || CH3CH2CHCH2CH2C–OH | CH3 Contoh: 6 5 4 3 2 O || H–C–OH O || H3C–C–OH asam etanoat (asam asetat/cuka) asam metanoat (asam format) asam 4-metilheksanoat
12. g. Alkil Alkanoat (Ester) Nama IUPAC : Awalan asam diganti nama gugus alkil pengganti H pada RCOOH diikuti nama gugus karboksilatnya. Contoh: O || H–C–OCH3 O || H3C–C–OCH2CH3 O || CH3CH2–C–OCH2CH3 metil metanoat (metil format) etil etanoat (etil asetat) etil propanoat (etil propionat)
13. B. Isomer Isomeri adalah peristiwa yang menyebabkan suatu zat mempunyai rumus kimia sama, tetapi sifat-sifatnya berbeda (rumus bangun/namanya berbeda). Zat-zatnya disebut isomer. 1. Isomer Struktur Isomer yang disebabkan oleh perbedaan struktur ikatan pada atom-atomnya. a. Isomer rantai, isomer yang disebabkan oleh perbedaan rantai karbonnya. Contohnya, C5H12 memiliki 3 isomer rantai. CH3 | CH3–C–CH3 2,2-dimetilpropana | CH3 CH3–CH2–CH2–CH2–CH3n-pentana CH3–CH–CH2–CH3 2-metilbutana | CH3
14. b. Isomer posisi, isomer yang disebabkan oleh perbedaan posisi (letak) gugus fumgsional. CH3–CH2–CH2OH 1-propanol CH3–CHOH–CH3 2-propanol Kedudukan Cl dalam C2H2Cl2 dapat sejajar (cis-) dan dapat pula berseberangan (trans-) cis-1,2-dikloroetena trans-1,2-dikloroetena
15. c. Isomer gugus fungsional, isomer yang disebabkan oleh perbedaan gugus fungsionalnya. Alkohol (ROH) dengan eter (R–O–R) Rumus umum : CnH2n+2O, n ≥ 2. O O || || Aldehida (R–C–H) dengan keton (R–C–R) Rumus umum : CnH2nO, n ≥ 3 O O || || Asam karboksilat (R–C–OH) dengan ester (R–C–OR') Rumus umum : CnH2nO2, n ≥ 3
23. C. Sifat dan Kegunaan Senyawa Karbon 1. Haloalkana (R-X) Pelarut senyawa nonpolar atau sedikit polar contoh: CHCl3 (kloroform), CCl4 (karbon tetraklorida) Bersifat racun contoh: CHCl3 (kloroform), CCl4 (karbon tetraklorida) Titik didih alkil klorida, bromida, dan iodida mendekati titik didih alkana yang berat molekulnya hampir sama. Sebagai obat bius (anesthetic), misalnya 2-bromo-2-kloro-1,1,1-trifluoroetana (nama dagang halothane). Penggunaan haloalkana yang berlebihan dapat menyebabkan rusaknya lapisan ozon bumi. Oleh karena itu, perlu disadari bahwa penggunaan senyawa haloalkana memerlukan kehati-hatian.
25. 3. Eter (R–O–R) Etermudahmenguap, lebihmudahmenguapdaripadaalkohol. Pengisapanuapeter yang terus-menerusdapatmenyebabkanpingsan. Olehkarenaitu, eterdigunakanuntukpembiusan. Eterbanyakdigunakansebagaipelarutdanpengekstraksi. 4. Alkanal (RCHO) dan Alkanon (RCOR') Memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada senyawa alkananya. Memiliki titik didih yang lebih rendah daripada senyawa alkohol yang sesuai. Larut dalam air dalam semua perbandingan. Larutan 40% metanal (formaldehida) dalam air diberi nama formalin. Formalin banyak digunakan sebagai pengawet sehingga biasa digunakan untuk menyimpan preparat biologi.
26. Formalin bukan pengawet bahan makanan karena merupakan bahan beracun dan berbahaya bagi kesehatan manusia. Jika kandungannya dalam tubuh tinggi, akan bereaksi dengan hampir semua zat di dalam sel sehingga menekan fungsi sel dan menyebabkan kematian sel yang mengakibatkan keracunan dalam tubuh. Kandungan formalin yang tinggi dalam tubuh juga menyebabkan iritasi lambung, alergi, bersifat karsinogenik (menyebabkan kanker) dan bersifat mutagen (menyebabkan perubahan fungsi sel/jaringan), orang yang mengon sumsinya akan muntah, diare bercampur darah, dan kematian yang disebabkan adanya kegagalan peredaran darah. Formalin digunakan untuk mengawetkan preparat biologi.
27. 5. Asam Karboksilat (RCOOH) Merupakan senyawa polar. Memiliki titik didih yang tinggi karena dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. c. Asam karboksilat yang massa molekulnya kecil mudah larut dalam air. 6. Ester (RCOOR') Merupakan senyawa polar Titik didih ester lebih rendah daripada titik didih asam dan alkohol yang massa molekulnya hampir sama. Kelarutan ester dalam air lebih kecil daripada kelarutan asam dan alkoholnya. Ester yang berat molekulnya relatif rendah mudah larut dalam air. Berbau sedap dan digunakan dalam industri makanan.
29. D. Identifikasi Gugus Fungsi 1. Identifikasi Gugus Fungsi pada Alkanol/Alkohol (R–OH) Alkoholtidakmenghilangkanwarnabromindalamkarbontetraklorida (perbedaannyadenganalkenadanalkuna). Alkoholbereaksidenganlogam Na menghasilkan gas hidrogen. 2 ROH + Na -> 2 RONa + H2 Reaksialkoholdenganasamkarboksilatdansedikitasam mineral (H2SO4atauHCl) akanmembentuksuatu ester. RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O H+
30. Alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehida (RCHO). Jika oksidasi dilanjutkan, menjadi asam karboksilat. Oksidasi alkohol sekunder membentuk keton. Alkohol tersier tidak dapat teroksidasi dalam keadaan basa. Alkohol bereaksi dengan hidrogen halida. Pada temperatur tinggi dan dengan adanya asam sulfat, suatu alkohol akan mengalami reaksi eliminasi. H Alkohol dengan struktur R–C–CH3 (R = H atau alkil) OH memberikan hasil positif terhadap tes iodoform. | |
31. 2. Identifikasi Gugus Fungsi Aldehida Aldehida mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat (keton tidak). Oksidasi aldehida oleh pereaksi Tollens membentuk cermin perak. Aldehida dapat direduksi membentuk alkohol primer. Adisi HCN pada aldehida menghasilkan senyawa sianohidrin. Dalam basa pekat, aldehida (yang tidak mengandung hidrogen ) mengalami oksidasi dan reduksi (otoredoks) menghasilkan campuran alkohol dan garam karboksilatnya. Reaksi ini dikenal sebagai reaksi Cannizzaro. Jika aldehida direaksikan dengan larutan NaOH encer pada temperatur kamar atau lebih rendah, terjadi dimerisasi yang biasa disebut sebagai ”aldol”. Adisi pereaksi Grignard pada aldehida menghasilkan alkohol.
32. 3. Identifikasi Gugus Fungsi Keton Alkanon yang mengikat metil pada gugus ketonnya (R–CO–CH3) memberikan tes iodoform positif. Reduksi keton menghasilkan alkohol. Reduksi keton menghasilkan hidrokarbon. Adisi pereaksi Grignard pada alkanon menghasilkan alkohol. Adisi sianida pada alkanon menghasilkan sianohidrin. 4. Identifikasi Gugus Fungsi Karboksil Sifat keasamannya menjadikan reaksi dengan logam membentuk garam. Bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Reduksi asam karboksilat menghasilkan alkohol primer.
