organic chemistry 3

1. ‫فنلها‬
Phenol

2. ‫فنلها‬ ‫نامگذاری‬
‫شماره‬ ‫نامگذاری‬ ‫جهت‬1‫داده‬ ‫هیدروکسی‬ ‫استخل ف‬ ‫به‬
‫شود‬ ‫می‬
‫فنلها‬ ‫مهم‬ ‫مشتقات‬ ‫برخی‬
2

3. ‫فنلها‬ ‫اسیدی‬ ‫خصلت‬
‫خصلت‬ ‫افزایش‬ ‫باعث‬ ‫آروماتیک‬ ‫حلقه‬ ‫وجود‬ ‫فنلها‬ ‫در‬
‫شود‬ ‫می‬ ‫آنها‬ ‫اسیدی‬
‫اسیدی‬ ‫خصلت‬ ‫ترتیب‬ ‫به‬
> ‫فنل‬ > ‫الکل‬‫کربوکسیلیک‬ ‫اسید‬
3

4. ‫اسیدی‬ ‫قدرت‬ ‫روی‬ ‫استخل ف‬ ‫اثر‬
‫فنلها‬
4
‫الکترون‬ ‫استخل ف‬ ‫ههر‬ ‫گیرنهد‬ ‫مهی‬ ‫قرار‬ ‫پارا‬ ‫و‬ ‫اورتهو‬ ‫موقعیتهای‬ ‫روی‬ ‫منفهی‬ ‫بارهای‬ ‫چون‬
‫بیشتر‬ ‫استقرار‬ ‫)عدم‬ ‫منفی‬ ‫بار‬ ‫پایداری‬ ‫باعث‬ ‫بگیرد‬ ‫قرار‬ ‫موقعیتها‬ ‫این‬ ‫روی‬ ‫که‬ ‫ای‬ ‫کشنده‬
‫شود‬ ‫می‬ ‫اسیدی‬ ‫خصلت‬ ‫افزایش‬ ‫و‬ (‫منفی‬ ‫بار‬

5. ‫فنلها‬ ‫تهیه‬ ‫روشهای‬
5

6. ‫فنل‬ ‫واکنشهای‬ ‫مکانیسمهای‬
6
O-
+ R X OR
+ X-
SN2
a phenoxide ion
‫جانشینی‬ ‫واکنش‬
‫الکتروفیلی‬
OH ‫راپ و وترا هب هدننک تیاده‬‫ا‬‫راپ و وترا هب هدننک تیاده پار‬‫و‬ ‫راپ و وترا هب هدننک تیاده‬‫و‬‫راپ و وترا هب هدننک تیاده ارت‬‫ه‬‫راپ و وترا هب هدننک تیاده ب‬‫ه‬‫راپ و وترا هب هدننک تیاده کنند‬‫ت‬‫اراپ و وترا هب هدننک تیادهدای‬ ‫راپ و وترا هب هدننک تیاده‬
‫است‬
‫نوکلئوفیلی‬ ‫جانشینی‬ ‫واکنش‬
‫راپ و وترا هب هدننک تیاده‬‫ی‬‫راپ و وترا هب هدننک تیاده جانشین‬‫ش‬‫راپ و وترا هب هدننک تیاده واکن‬‫و‬ ‫راپ و وترا هب هدننک تیاده‬‫د‬‫راپ و وترا هب هدننک تیاده شو‬‫ی‬‫راپ و وترا هب هدننک تیاده م‬‫د‬‫راپ و وترا هب هدننک تیاده ایجا‬‫د‬‫راپ و وترا هب هدننک تیاده فنوکسی‬‫ن‬‫راپ و وترا هب هدننک تیاده یو‬‫م‬‫راپ و وترا هب هدننک تیاده باشی‬‫ه‬‫راپ و وترا هب هدننک تیاده داشت‬‫ز‬‫راپ و وترا هب هدننک تیاده با‬‫ط‬‫راپ و وترا هب هدننک تیاده محی‬‫ر‬‫راپ و وترا هب هدننک تیاده د‬‫ر‬‫اگ‬
‫اراپ و وترا هب هدننک تیادهد‬‫د‬ ‫راپ و وترا هب هدننک تیاده‬‫ی‬‫راپ و وترا هب هدننک تیاده م‬‫م‬‫راپ و وترا هب هدننک تیاده انجا‬‫ی‬‫نوکلئوفیل‬

7. 7

8. ‫فنلها‬ ‫اکسیداسیون‬
8
K2NO(SO3)2 ‫فرمی‬ِ‫ر‬ ‫راپ و وترا هب هدننک تیاده‬‫ک‬‫راپ و وترا هب هدننک تیاده نم‬
=
OH O
O
K2NO(SO3)2

9. ‫فرایز‬ ‫نوآرایی‬
Fries
rearrangement ‫را‬ ‫آن‬ ‫فنل‬ ‫ترکیبات‬ ‫که‬ ‫است‬ ‫کرافتس‬ ‫فریدل‬ ‫واکنش‬ ‫نوعی‬
) ‫استر‬ ‫فنولیک‬ ‫ابتدا‬ ‫واکنش‬ ‫این‬ ‫مکانیسم‬ ‫در‬ ‫دهند‬ ‫می‬ ‫انجام‬1(
‫فرایز‬ ‫به‬ ‫مربوط‬ ‫نهایی‬ ‫محصول‬ ‫به‬ ‫سپس‬ ‫شود‬ ‫می‬ ‫ایجاد‬
‫لویس‬ ‫اسید‬ ‫از‬ ‫استفاده‬ ‫در‬ ‫مسیر‬ ‫دو‬ ‫این‬ ‫تفاوت‬ ‫کند‬ ‫می‬ ‫نوآرایی‬
‫است‬ (‫کلرید‬ ‫)آلومنیم‬
9
Cl
O
Cl
O
AlCl3
OH
O
O
OH
Fries reaction
1
O

10. 10
‫کولبه‬ ‫واکنش‬
Kolbe
Reaction
Mechanism
OH
OH- O-
C OO
δ+
δ-
O
H
C O
O-
OH
CO2
-
H+OH
CO2H
Salicylic acid
1) OH-
2) CO2
3) H+
OH
CO2H
OH

11. ‫تیمن‬ ‫ریمر‬ ‫واکنش‬
Reimer–Tiemann reaction
11
‫یکی‬ ‫گروه کربونیل با‬ ‫یک‬ ‫آن‬ ‫طی‬ ‫که‬ ‫شیمیایی است‬ ‫یک واکنش‬
‫زیر‬ ‫در‬ .‫شود‬ ‫می‬ ‫جابجا‬ ‫ارتو‬ ‫موقعیت‬ ‫از هیدروژن های فنل در‬
‫است‬ ‫شده‬ ‫داده‬ ‫نشان‬ ‫فنل‬ ‫لآلدهید از‬‌‫آ‬ ‫تولید سالیسی‬ ‫واکنش‬

12. ‫جانشینی‬ ‫واکنشهای‬ ‫برخی‬ ‫خلصه‬
‫الکتروفیلی‬
12

13. ‫واکنشهای‬ ‫خلصه‬ ‫ادامه‬
‫الکتروفیلی‬ ‫جانشینی‬
13

14. 14
‫خلصه‬
‫برخی‬
‫واکنشهای‬
‫فنلها‬

15. ‫فنلها‬ ‫خلصه‬
‫گروه‬ ‫یک‬ ‫اتصال‬ ‫از‬ ‫که‬ ‫بوده‬ ‫آلی‬ ‫ساده‬ ‫ترکیبات‬ ‫از‬ ‫یکی‬ ‫فنول‬
.‫شود‬ ‫می‬ ‫تشکیل‬ ‫بنزنی‬ ‫حلقه‬ ‫یک‬ ‫و‬ ‫هیدروکسیل‬
.‫بالست‬ ‫ل‬ً ‫ب‬ ‫کام‬ ،‫هیدروژنی‬ ‫پیوند‬ ‫علت‬ ‫به‬ ‫آنها‬ ‫جوش‬ ‫دمای‬
‫است‬ ‫اسید‬ ‫کربولیک‬ ‫و‬ ‫بنزول‬ ‫آنها‬ ‫دیگر‬ ‫نامهای‬
‫اما‬ ‫دارند‬ ‫هیدروکسی‬ ‫گروه‬ ‫الکلها‬ ‫مانند‬ ‫هم‬ ‫فنلها‬ ‫چند‬ ‫هر‬
‫گروه‬ ‫آنها‬ ‫در‬ ‫چون‬ ‫گیرنند‬ ‫نمنی‬ ‫قرار‬ ‫الکلهنا‬ ‫دسنته‬ ‫جزء‬
‫هیبریداسیون‬ ‫با‬ ‫کربن‬ ‫یک‬ ‫به‬ ‫هیدروکسی‬sp2
‫است‬ ‫وصل‬
.‫شود‬ ‫پوست‬ ‫سوختگی‬ ‫باعث‬ ‫یتواند‬‌‫ت‬ ‫م‬ ‫بال‬ ‫غلظت‬ ‫با‬ ‫فنول‬
:‫شت‬‫یاددا‬‫فایل‬ ‫شیمیایی‬ ‫مواد‬ ‫با‬ ‫مسمومیت‬ ‫درمان‬ ‫یا‬ ‫و‬ ‫پیشگیری‬ ‫جهت‬MSDS‫مواد‬
.‫ببینید‬ ‫اینترنت‬ ‫در‬ ‫را‬
15