hoahuuco11

Tài liệu hóa hữu cơ 11 của lớp 11b11 – THPT Bình Sơn Soạn: Blue Star

TRƯỜNG TRUNG HỌC PHỔ THÔNG BÌNH SƠN
LỚP 11B11

Soạn: Blue Star – Thành viên lớp 11b11
Nguồn: Thầy Phạm Thạch Sinh – GV Hóa Trường THPT Bình Sơn
Mọi chi tiết xin liên hệ: 11b11.soc.vn hoặc duytay94@yahoo.com.

Tài liệu được soạn dựa theo tài liệu của Thầy Phạm Thạch Sinh.


Tài liệu lưu hành nội bộ lớp 11b11- THPT Bình Sơn
B. HIDROCACBON:
CT chung: CxHy (x 1, y 2x+2). Nếu là chất khí ở đk thường hoặc đk
≥ ≤

chuẩn: x 4.≤

Hoặc: CnH2n+2-2k, với k là số liên kết , k 0. π ≥

I- DẠNG 1: Hỗn hợp gồm nhiều hidrocacbon thuộc cùng một dãy đồng đẳng.
vPP1: Gọi CT chung của các hidrocacbon C H (cùng dãy đồng đẳng n 2 n +2 −2 k

nên k giống nhau)
- Viết phương trình phản ứng
- Lập hệ PT giải n , k.
⇒

- Gọi CTTQ của các hidrocacbon lần lượt là Cn H 2n +2−k , Cn H 2n +2−k ... và số 1 1 2 2

mol lần lần lượt là a1,a2….
n a + n2a2 + ...
Ta có: + n= 1 1
a1 + a2 + ...

+ a1+a2+… =nhh
Ta có đk: n1<n2 n1< n <n2. ⇒

Thí dụ : + Nếu hh là hai chất đồng đẳng liên tiếp và n =1,5
Thì n1<1,5<n2=n1+1 0,5<n1<1,5 n1=1, n2=2. ⇒ ⇒

+ Nếu hh là đđ không liên tiếp, giả sử có M cách nhau 28 đvC (2 nhóm
–CH2-)
Thì n1< n =1,5<n2=n1+2 n1=1, n2=3. ⇒

vPP2 : - gọi CT chung của hai hidrocacbon là CxHy .
- Tương tự như trên ⇒ x, y

- Tách ra CTTQ mỗi hidrocacbon Cx H y , Cx H y ... 1 1 2 2

Ta có: x1< x <x2, tương tự như trên x1,x2. ⇒

y1 < y <y2; ĐK: y1,y2 là số chẳn.
nếu là đồng đẳng liên tiếp thì y2=y1+2. thí dụ y =3,5
y1<3,5<y2=y1+2
⇒
1,5<y1<3,5 ; y1 là số chẳn y1=2, y2=4
⇒ ⇒

nếu là đđ không kế tiếp thì ta thay ĐK : y2=y1+2 bằng đk y2=y1+2k (với k là
hiệu số nguyên tử cacbon).
Cho vài thí dụ:
II. DẠNG 2: Tìm CTPT của hidrocacbon khi biết KL phân tử:
v Phương pháp: + Gọi CTTQ của hidrocacbon là CxHy; Đk: x 1, y ≥ ≤

2x+2, y chẳn.
+ Ta có 12x+ y=M
M
+ Do y>0 ⇒
12x<M ⇒
x< 12
(chặn trên) (1)
M− 2
+y ≤
2x+2 ⇒
M-12x ≤
2x+2 ⇒
x ≥

14
(chặn dưới) (2)
Kết hợp (1) và (2) x và từ đó y. ⇒ ⇒

Thí dụ : KLPT của hydrocacbon CxHy = 58
Ta có 12x+y=58



+ Do y>o 12x<58 x<4,8 và do y
⇒
2x+2 ⇒
58-12x 2x+2 x 4 ≤ ⇒ ≤ ⇒ ≥

⇒
x=4 ; y=10 CTPT hydrocacbon là C4H10.
⇒

III. DẠNG 3 : GIẢI BÀI TOÁN HỖN HỢP
Khi giải bài toán hh nhiều hydrocacbon ta có thể có nhiều cách gọi :
- Cách 1 : Gọi riêng lẻ, cách này giải ban đầu đơn giản nhưng về sau khó giải,
dài, tốn thời gian.
- Cách 2: Gọi chung thành một công thức C H hoặc C H (Do các x y n 2 n +2 −2 k

hydrocacbon khác dãy đồng đẳng nên k khác nhau)
vPhương pháp: Gọi Ct chung của các hydrocacbon trong hh là C H (nếu x y

chỉ đốt cháy hh) hoặc C H (nếu vừa đốt cháy vừa cộng hợp H2, Br2, HX…)
n 2 n +2 −2 k

- Gọi số mol hh.
- Viết các ptpứ xảy ra, lập hệ phương trình, giải hệ phương trình ⇒

x , y hoaëc, k...
n

+ Nếu là x, y ta tách các hydrocacbon lần lượt là C x 1 H y1 , C x 2 H y 2 .....

Ta có: a1+a2+… =nhh
x1a1 + x 2a 2 + ....
x=
a1 + a 2 + ...

y1a1 + y 2 a 2 + ...
y=
a 1 + a 2 + ...

Nhớ ghi điều kiện của x1,y1…
+ x1 1 nếu là ankan; x1
≥
2 nếu là anken, ankin; x1 3 nếu là ≥ ≥

ankadien…
RChú ý: + Chỉ có 1 hydrocacbon duy nhất có số nguyên tử C=1 nó là CH 4 (x1=1;
y1=4)
+ Chỉ có 1 hydrocacbon duy nhất có số nguyên tử H=2 nó là C2H2 (y2=4)
(không học đối với C4H2).
Các ví dụ:
IV. CÁC PHẢN ỨNG DẠNG TỔNG QUÁT:
1. Gọi CT chung của các hydrocacbon là C H n 2 n +2 −2 k

a.Phản ứng với H2 dư (Ni,to) (Hs=100%)
C H n + k H2  → C H
2 n +2 −2 k  hỗn hợp sau phản ứng có ankan và H2
Ni , t o
n 2 n +2

dư
R Chú ý: Phản ứng với H2 (Hs=100%) không biết H2 dư hay hydrocacbon dư
thì có thể dựa vào M của hh sau phản ứng. Nếu M <26 hh sau phản ứng có ⇒

H2 dư và hydrocacbon chưa no phản ứng hết
b.Phản ứng với Br2 dư:
C H n + k Br2  →
2 n +2 −2 k
C H Br n 2n + −
2 k 2k

c. Phản ứng với HX
C H n + k HX 
2 n +2 −2 k→ C H X n 2 n +2 −k k

d.Phản ứng với Cl2 (a's'k't')
C H n + k Cl2  →
2 n +2 −2 k C H Cl +xHCl n 2n + − k
2 2 k



e.Phản ứng với AgNO3/NH3
2 CH n +xAg2O → x C H
2 n +2 −2 k  Ag + xH O NH 3
n 2n + − k −
2 2 x x 2

2) Đối với ankan:
CnH2n+2 + xCl2   CnH2n+2-xClx + xHCl ĐK: 1
→ ASKT
x ≤ ≤
2n+2
CnH2n+2   CmH2m+2 + CxH2x
 →
 Crackinh
ĐK: m+x=n; m ≥
2, x 2, n≥ ≥
3.
3) Đối với anken:
+ Phản ứng với H2, Br2, HX đều tuân theo tỉ lệ mol 1:1
+ Chú ý phản ứng thế với Cl2 ở cacbon
α
α

CH3-CH=CH2 + Cl2   ClCH2-CH=CH2 + HCl
 →
o
500 C

4) Đối với ankin:
+ Phản ứng với H2, Br2, HX đều tuân theo tỉ lệ mol 1:2
VD: CnH2n-2 + 2H2  → CnH2n+2
 Ni , t o

+ Phản ứng với dd AgNO3/NH3
2CnH2n-2 + xAg2O  2CnH2n-2-xAgx + xH2O
→

ĐK: 0 x 2 ≤ ≤

* Nếu x=0 hydrocacbon là ankin
⇒
ankin-1 ≠

* Nếu x=1 hydrocacbon là ankin-1
⇒

* Nếu x= 2 hydrocacbon là C2H2.
⇒

5) Đối với aren và đồng đẳng:
+ Cách xác định số liên kết ngoài vòng benzen. π

n Br2
Phản ứng với dd Br2 =α ⇒ α
là số liên kết π
ngoài vòng
n hydrocacbon

benzen.
+ Cách xác định số lk π
trong vòng:
nH2
Phản ứng với H2 (Ni,to): = α+β
n hydrocacbon

* với là số lk α
nằm ngoài vòng benzen π

* β
là số lk trong vòng benzen.
π

Ngoài ra còn có 1 lk tạo vòng benzen số lk
π
tổng là + β +1. ⇒ π α

VD: hydrocacbon có 5 trong đó có 1 lk tạo vòng benzen, 1lk
π
ngoài π π

vòng, 3 lk trong vòng. Vậy nó có k=5
π
CTTQ là CnH2n+2-k với k=5 CTTQ ⇒ ⇒

là CnH2n-8
CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN
VÍ DỤ 1 :Đốt cháy 0,1 mol hỗn hợp 2 ankan là đồng đẳng kế tiếp ,thu được 3,36 lít
CO2(ĐKTC).Hai ankan trong hỗn hợp là:
Giải : số nt cacbon trung bình= số mol CO2 : số mol 2 ankan ---> CTPT
VD 2 :Đốt cháy 6,72 lít khí (ở đktc) hai hiđrocacbon cùng dãy đồng đẳng tạo thành
39,6 gam CO2 và 10,8 gam H2O.
a)Công thức chung của dãy đồng đẳng là:
b) Công thức phân tử mỗi hiđrocacbon là:
Giải :Do chúng ở thể khí, số mol CO2> số mol H2O --->là ankin hoặc ankadien
số mol 2 chất là :nCO2- n H2O = 0,3 ---> Số ntử cacbon trung bình là : nCO2 :n
2HC=3



---> n1=2 ,n2 =4 ---> TCPT là C2H2 và C4H6
VD 3 :Cho 4,6 gam hỗn hợp 2 anken là đồng đẳng kế tiếp qua dung dịch brôm
dư,thấy
có 16 brôm phản ứng.Hai anken là
Giải:n Br2= 0,1 =n 2anken ---->số nguyên tử cacbon trung bình = =3,3 4, 6
0,1.14

 CTPT 2anken là: C3H6 và C4H8
VD 4:Khi đốt cháy 1hh gồm:0,1 mol C2H4 và 1 hydrocacbon A,thu được 0,5 mol
CO2
và 0,6 mol H2O.CTPT của hydrocacbon A là:
Giải:nH2O > nCO2 ---> A là ankan
Số mol A= nH2O - nCO2 =0,1---> n =(0,5 – 0,1.2): 0,1 =2--->CTPT của A là:C2H6
VD 5:Khi đốt cháy 0,2 mol hh gồm: C2H2 và 1 hydrocacbon A,thu được:
số mol CO2 =số mol H2O =0,5 mol.CTPT của hydrocacbon A là ?
Giải:nH2O = nCO2 ---> A là ankan --> nC2H2 =n A= 0,1---> số nguyên tử cacbon
trong Alà:
(0,5 –0,1.2): 0,1 =3 ---> ctpt của A là: C3H8
V- MỘT SỐ DẠNG BIỆN LUẬN KHI BIẾT MỘT SỐ TÍNH CHẤT
vPHƯƠNG PHÁP:
+ Ban đầu đưa về dạng phân tử
+ Sau đó đưa về dạng tổng quát (có nhóm chức, nếu có)
+ Dựa vào điều kiện để biện luận.
VD1: Biện luận xác định CTPT của (C2H5)n CT có dạng: C2nH5n ⇒

Ta có điều kiện: + Số nguyên tử H 2 số nguyên tử C +2
≤

⇒
5n ≤
2.2n+2 ⇒
n
≤
2
+ Số nguyên tử H là số chẳn n=2 ⇒
CTPT: C4H10 ⇒

VD2: Biện luận xác định CTPT (CH2Cl)n CT có dạng: CnH2nCln ⇒

Ta có ĐK: + Số nguyên tử H 2 số nguyên tử C + 2 - số nhóm chức
≤

⇒
2n ≤
2.2n+2-n n ⇒
2. ≤

+ 2n+n là số chẳn n chẳn n=2
⇒
CTPT là: C2H4Cl2. ⇒ ⇒

VD3: Biện luận xác định CTPT (C4H5)n, biết nó không làm mất màu nước brom.
CT có dạng: C4nH5n, nó không làm mất màu nước brom nó là ankan loại ⇒

vì 5n<2.4n+2 hoặc aren.
ĐK aren: Số nguyên tử H =2số C -6 5n =2.4n-6 n=2. Vậy CTPT của ⇒ ⇒

aren là C8H10.
R Chú ý các qui tắc:
+ Thế halogen vào ankan: ưu tiên thế vào H ở C bậc cao.
+ Cộng theo Maccôpnhicôp vào anken
+ Cộng H2, Br2, HX theo tỷ lệ 1:1 vào ankađien.
+ Phản ứng thế Ag2O/NH3 vào ankin.
+ Quy luật thế vào vòng benzen
+ Phản ứng tách HX tuân theo quy tắc Zaixep.

C. NHÓM CHỨC
I- RƯỢU:
1) Khi đốt cháy rượu: n >n H 2O rượu này no, mạch hở.
CO 2
⇒

2) Khi tách nước rượu tạo ra olefin rượu này no đơn chức, hở. ⇒



3) Khi tách nước rượu A đơn chức tạo ra chất B.
- d <1 B là hydrocacbon chưa no (nếu là rượu no thì B là
B/A
⇒

anken).
- d >1 B/AB là ete.
⇒

4) - Oxi hóa rượu bậc 1 tạo ra andehit hoặc axit mạch hở.
R-CH2OH  → R-CH=O hoặc R-COOH
 [O ]

- Oxi hóa rượu bậc 2 thì tạo ra xeton:
R-CHOH-R'  → R-CO-R'
 [O ]

- Rượu bậc ba không phản ứng (do không có H)
5) Tách nước từ rượu no đơn chức tạo ra anken tuân theo quy tắc zaixep:
Tách -OH và H ở C có bậc cao hơn
6) - Rượu no đa chức có nhóm -OH nằm ở cacbon kế cận mới có phản ứng
với Cu(OH)2 tạo ra dd màu xanh lam.
- 2,3 nhóm -OH liên kết trên cùng một C sẽkhông bền, dễ dàng tách
nước tạo ra anđehit, xeton hoặc axit cacboxylic.
- Nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi sẽ không bền, nó đồng
phân hóa tạo thành anđehit hoặc xeton.
CH2=CHOH  CH3-CHO
→

CH2=COH-CH3  CH3-CO-CH3.
→

Rượu no
a. Khi đốt cháy rượu : n H O 〉nCO ⇒ röôïunaøy
laø röôïu
2 2
no

n CO2
n H 2 O − nCO2 = n röôïuphaûn
öùng⇒soá
nguyeân caùcbon
töû =
n röôïu

Nếu là hổn hợp rượu cùng dãy đồng đẳng thì số nguyên tử Cacbon trung
bình.
VD : n = 1,6 ⇒ n1< n =1,6 ⇒ phải có 1 rượu là CH3OH
nH 2 x
b. =
n röôïu 2
⇒ x là số nhóm chức rượu ( tương tự với axít)

c. rượu đơn chức no (A) tách nước tạo chất (B) (xúc tác : H2SO4 đđ)
. dB/A < 1 ⇒ B là olêfin
. dB/A > 1 ⇒ A là ete
d. + oxi hóa rượu bậc 1 tạo anđehit : R-CHO Cu ,t 0
→ R- CH= O
[O]
+ oxi hóa rượu bậc 2 tạo xeton : R- CH – R’ R – C – R’
OH O
+ rượu bậc 3 không bị oxi hóa.

II. PHENOL:
- Nhóm OH liên kết trực tiếp trên nhân benzen, nên liên kết giữa O và H
phân cực mạch vì vậy hợp chất của chúng thể hiện tính axit (phản ứng được
với dd bazơ)
OH ONa

+ NaOH + H2O


- Nhóm -OH liên kết trên nhánh (không liên kết trực tiếp trên nhân benzen)
không thể CH2OH hiện tính axit.

+ NaOH khoâg phaû öùg
n n n

nH 2 x
a/ Hợp chất HC: A + Na → H2 nA
=
2
⇒ x là số nguyên tử H linh động

trong – OH hoặc -COOH.
n NaOH phaûn
öùng
b/ Hợp chất HC: A + Na → muối + H2O ⇒ nA
=y ⇒ y là số

nhóm chức phản ứng với NaOH là – OH liên kết trên nhân hoặc – COOH và
cũng là số nguyên tử H linh động phản ứng với NaOH.
n H2
VD : . nA
=1 ⇒ A có 2 nguyên tử H linh động phản ứng Natri

n NaOH
. nA
=1 ⇒ A có 1 nguyên tử H linh động phản ứng NaOH

. nếu A có 2 nguyên tử Oxi
⇒ A có 2 nhóm OH ( 2H linh động phản ứng Na) trong đó có 1 nhóm –OH nằm
trên nhân thơm ( H linh động phản ứng NaOH) và 1 nhóm OH liên kết trên
nhánh như
HO-C6H4-CH2-OH

III. AMIN:
- Nhóm hút e làm giảm tính bazơ của amin.
- Nhóm đẩy e làm tăng tính bazơ của amin.
VD: C6H5-NH2 <NH3<CH3-NH2<C2H5NH2<(CH3)2NH2 (tính bazơ tăng dần)
nH +
• namin
=x ⇒ x là số nhóm chức amin

VD: nH+ : namin = 1 :1 ⇒ amin này đơn chức
• CT của amin no đơn chức là CnH2n+3N (n ≥ 1)
. Khi đốt cháy nH2O > nCO2 ⇒ nH2O – nCO2 = 1,5 namin
n CO2
=
namin
. số nguyên tử cacbon
• Bậc của amin : -NH2 bậc 1 ; -NH- bậc 2 ; -N - bậc 3

IV. ANĐEHIT :
1. Phản ứng tráng gương và với Cu(OH)2 (to)



R-CH=O +Ag2O  →
 
o
ddNH 3 , t
R-COOH + 2Ag ↓

R-CH=O + 2Cu(OH)2  → R-COOH + Cu2O ↓ +2H2O
to

R Nếu R là Hydro, Ag2O dư, Cu(OH)2 dư:
H-CHO + 2Ag2O   → H2O + CO2 + 4Ag ↓
  ddNH 3 , t o

H-CH=O + 4Cu(OH)2  → 5H2O + CO2 + 2Cu2O ↓ to

R Các chất: H-COOH, muối của axit fomic, este của axit fomic cũng cho được
phản ứng tráng gương.
HCOOH + Ag2O   → H2O + CO2+2Ag ↓
  ddNH 3 , t o

HCOONa + Ag2O  →
 
ddNH 3 , t o
NaHCO3 + 2Ag ↓

H-COOR + Ag2O   → ROH + CO2 + 2Ag ↓
  ddNH 3 , t o

R Anđehit vừa đóng vai trò chất khử, vừa đóng vai trò chất oxi hóa:
+ Chất khử: Khi phản ứng với O2, Ag2O/NH3, Cu(OH)2(to)
+ Chất oxi hóa khi tác dụng với H2 (Ni, to)
n Ag
a. = 2 x ⇒x laø nhoùm
soá chöùc
andehyt.
nanñehyt

+ Trường hợp đặc biệt : H-CH = O phản ứng Ag2O tạo 4mol Ag nhưng %O =
53,33%
+ 1 nhóm andehyt ( - CH = O ) có 1 liên kết đôi C = O ⇒ andehyt no đơn
chức chỉ có 1 liên kết Π nên khi đốt cháy n H O = nCO ( và ngược lại) 2 2

+ andehyt A có 2 liên kết Π có 2 khả năng : andehyt no 2 chức ( 2Π ở C = O)
hoặc andehyt không no có 1 liên kết đôi ( 1Π trong C = O, 1 Π trong C = C).
n Cu2 O
b. + = x ⇒ x laø nhoùm
soá chöùc
andehyt
n andehyt

n Cu(OH)2 phaûnöùng
+ = 2 x ⇒ x laø nhoùm
soá chöùc
andehyt
n andehyt

+
n H 2 phaûn öùng
= x ⇒ x laø soá
( nhoùm
chöùc
andehyt+ soá
lieânkeát
ñoâi( ) C = C)
∏
n andehyt

V. AXIT CACBOXYLIC:
+ Khi cân bằng phản ứng cháy nhớ tính cacbon trong nhóm chức.
3n + 1
VD: CnH2n+1COOH + (
2
) O2 
→ (n+1)CO2 + (n+1)H2O
+ Riêng axit fomic tráng gương, phản ứng với Cu(OH)2 tạo ↓ đỏ gạch.
R Chú ý axit phản ứng với Cu(OH)2 tạo ra dd màu xanh do có ion Cu2+
+ Cộng HX của axit acrylic, axit metacrylic, andehit acrylic nó trái với quy
tắc cộng Maccopnhicop:
VD: CH2=CH-COOH + HCl  → ClCH2-CH2-COOH



+ Khi giải toán về muối của axit cacboxylic khi đốt cháy trong O 2 cho ra CO2,
H2O và Na2CO3
t y t
VD : CxHyOzNat + O2 
→ (x + )
2
CO2 + 2
H2O + 2
Na2CO3
n OH - phaûn öùng
• n axít
= x ⇒x laø nhoùm
soá chöùc ( - COOH)
axít

• Chí có axít fomic ( H-COOH) tham gia phản ứng tráng gương
• Đốt axít :
Ta có :
n H 2 O =n CO2 ⇒axít treân ñôn chöùc.vaø
no ( ngöôïc
laïi)⇒CT : Cn H 2nO2

n H 2 sinh ra x
• n axít
=
2
⇒x laø nhoùm
soá chöùc
axít ( phaûn
öùng
kim loaïi)

R Lưu ý khi giải toán :
+ Số mol Na (trong muối hữu cơ) = số mol Na (trong Na 2CO3) (bảo toàn
nguyên tố Na)
+ Số mol C (trong Muối hữu cơ) = số mol C (trong CO 2) + Số mol C (trong
Na2CO3) (bảo toàn nguyên tố C)
R So sánh tính axit : Gốc hút e làm tăng tính axit, gốc đẩy e làm giảm tính
acit của axit cacboxylic.
VI. ESTE :
R cách viết CT của một este bất kì : y
x
Este do axit x chức và rưỡu y chức : Ry(COO)x.yR’x .
œ Nhân chéo x cho gốc hidrocacbon của rượu và y cho gốc
hdrocacbon của axit.
œ x.y là số nhóm chức este.
VD : - Axit đơn chức + rượu 3 chức : (RCOO)3R’
- Axit 3 chức + rượu đơn chức : R(COO-R’)3
1. ESTE ĐƠN CHỨC :
ÃEste + NaOH  → Muối + rượu
to

ÃEste + NaOH  1 muối + 1 anđehit
→ este này khi phản ứng ⇒

với dd NaOH tạo ra rượu có nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi
bậc 1, không bền đồng phân hóa tạo ra anđehit.
VD: R-COOCH=CH2 + NaOH  → R-COONa + CH2=CH-OH
to

Đp hóa CH -CH=O 3

ÃEste + NaOH  1 muối + 1 xeton
→ este này khi phản ứng tạo
⇒

rượu có nhóm --OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 2 không bền đồng
phân hóa tạo xeton.
RCOOC=CH2 + NaOH  → R-COONa + CH2=CHOH-CH3
to

CH3 Đp hóa
ÃEste + NaOH  2muối +H2O CH3-CO-CH3
→ Este này ⇒

có gốc rượu là đồng đđẳng của phenol hoặc phenol..



VD :
RCOO + 2NaOH  → RCOONa + C6H5ONa + H2O
to

( do phenol có tính axit nên phản ứng tiếp với NaOH tạo
ra muối và H2O)
ÃEste + NaOH 
→ 1 sản phẩm duy nhất ⇒
Este đơn chức 1 vòng

C O
R
+NaOH t
→
o
R COONa
O OH
ÃCÁCH XÁC ĐỊNH SỐ NHÓM CHỨC ESTE :
nNaOH(phaûn
öùng)
œ =α ⇒ α
là số nhóm chức este (trừ trường hợp este
nEste

của phenol và đồng đẳng của nó)
œnNaOHcần <2neste(este phản ứng hết) Este này đơn chứcvà NaOH ⇒

còn dư.
Ã Este đơn chức có CTPT là : CxHyO2 R-COOR’ ĐK : y 2x ⇔ ≤

Ta có 12x+y+32 = R + R’ + 44.
Khi giải bài toán về este ta thường sử dụng cả hai công thức trên.
+ Ct CxHyO2 dùng để đốt cháy cho phù hợp.
+ CT R-COOR’ dùng để phản ứng với NaOH CT cấu tạo của este. ⇒

Ã Hỗn hợp este đơn chức khi phản ứng với NaOH tạo 1 muối + 2 rượu đơn
chức
2 este này cùng gốc axit và do hai rượu khác nhau tạo nên.
⇒

Vậy công thức 2 este là R-COO 'R giải R,R’ ; ĐK : R1< ⇒
'R <R2 ⇒
CT
R − COOR 1
 ⇔ Cx H yO2
R − COOR 2

Ã Hỗn hợp este đơn chức khi phản ứng với NaOH tạo ra 3 muối + 1 rượu
⇒
3 este này cùng gốc rượu và do 3 axit tạo nên.
 R 1 COOR '

CT 3 este là R COOR’ ⇒
CT 3este  R 2COOR ' ⇔ Cx H yO2
 R COOR '
 3
ÃHỗn hợp este khi phản ứng với NaOH  3 muối + 2 rượu đều đơn chức
→

CTCT của 3este là R COO 'R (trong đó 2 este cùng gốc rượu)
⇒

 R1 COOR1 '

⇒
CT 3este là:  R 2COOR 1 ' ⇔ Cx H yO2
 R COOR '
 3 2

Ã Hỗn hợp 2 chất hữu cơ đơn chức khi phản ứng với NaOH thu được 1
muối + 1 rượu : Có 3 trường hợp xảy ra :
 RCOOH
+ TH1 : 1 axit + 1 rượu 
 R ' OH



 RCOOH
+ TH2 : 1 axit + 1 este (cùng gốc axit) 
 RCOOR '

 R ' OH
+ TH3 : 1 rượu + 1 este (cùng gốc rượu) 
 RCOOR '
Ã Hỗn hợp hai chất hữu cơ khi phản ứng với dd NaOH thu được hai muối +
1 rượu (đều đơn chức). Có hai trường hợp :
 RCOOH
+ TH1 : 1 axit + 1 este 
 RCOOR '

 R1 COOR '
+ TH2 : 2 este (cùng gốc rượu) :  ⇔
RCOO 'R .
 R 2 COOR '

ÃHỗn hợp hai chất hữu cơ đơn chức khi phản ứng với dd NaOH thu được 1
muối + 2 rượu. Có hai trường hợp :
 R ' OH
+ TH1 : 1 rượu + 1 este 
 RCOOR '

 RCOOR 1
+ TH 2 : 2 este cùng gốc axit 
 RCOOR 2
R Lưu ý : Nếu giả thiết cho các hợp chất hữu cơ đồng chức thì mỗi phần
trên chỉ có 1 trường hợp là hh 2 este (cùng gốc rượu hoặc cùng gốc axit).
2. ESTE ĐA CHỨC :
a) - Do axit đa chức + rượu đơn chức : R(COOR’)x (x 2) ≥

- Nếu este này do axit đa chức + rượu đơn chức (nhiều rượu) :
R(COO 'R )x
- Nếu este đa chức + NaOH  1 muối+2rượu đơn chức
→ este này có tối ⇒

thiểu hai chức.
COOR1 COOR1
VD : R (3 R COOR1 chức este mà chỉ thu được 2 rượu)
COOR2 COOR2
- Nếu este này có 5 nguyên tử oxi este này tối đa ⇒

hai chức este (do 1 chức este có tối đa hai nguyên tử oxi)
b) - Do axit đơn + rượu đa : (RCOO)yR’ (y 2) ≥

+ Tương tự như phần a.
c) Este do axit đa + rượu đa : Ry(COO)x.yR’x (ĐK : x,y 2) ≥

nếu x=y ⇒
CT : R(COO)xR’
ÃKhi cho este phản ứng với dd NaOH ta gọi Ct este là RCOOR’ nhưng khi
đốt ta nên gọi CTPT là CxHyO2 (y 2x) vì vậy ta phải có phương pháp đổi từ
≤

CTCT sang CTPT để dễ giải.
VD : este 3 chức do rượu no 3 chức + 3 axit đơn chức (có 1 axit no, iaxit có 1
nối đôi, 1 axit có một nối ba) (este này mạch hở)
œPhương pháp giải : + este này 3 chức Pt có 6 nguyên tử Oxi
⇒

+ Số lkết : có 3 nhóm –COO- mỗi nhóm có 1 lk
π
3 . π ⇒ π

+ Số lk trong gốc hydrocacbon không no là 3 ( 1
π
trong axit có 1 π

nối đôi, 2 trong axit có 1 nối ba)
π



CT có dạng : CnH2n+2-2kO6 với k=6
⇒
CT : CnH2n-10O6. ⇒

+ Gọi CTCT là :
CmH2m+1COO Cm+x+y+a+3H2m+2x+2y+2a-4O6
⇔

CxH2x-1COO CaH2a-1
CyH2y-3COO
Đặt : n=m+x+y+a+3
CnH2n
⇔
-10O6
R Chú ý : Phản ứng este hóa giữa axit và rượu : (phản ứng không hoàn toàn)
+ Rượu đa chức + axit đơn chức :
+
xRCOOH + H , to R’(OH)n (RCOO) xR’(OH)(n-x) + xH2O Điều
kiện : 1 x ≤
n ≤

+ Rượu đơn + axit đa :
+
H , to
(COOR')x
R(COOH)n + xR’OH R
+ xH2O
Điều kiện : 1 x n ≤ ≤

(COOH)(n-x)
R Ngoài ra còn những este đăc biệt khác :
œ Este do rượu đa, axit đa và axit đơn :

VD COO :
R"
R
Khi phản ứng với NaOH tạo ra R(COONa)2, R’COONa và
COO
R’’(OH)3
R' COO
Hoặc este + NaOH 
→ muối của axit đa + rượu đa và
rượu đơn

VD : COO R'
R COO khi cho phản ứng với NaOH cho
COO R" R(COONa)3 + R’(OH)2 + R’’OH

œ Este do axit tạp chức tạo nên : R' COONa
VD : R-COO-R’-COO-R’’ khi phản ứng NaOh tạo : R-COONa,
OH
và R’’OH

VD :
COO
R R' COONa
R khi phản ứng với NaOH tạo :
OOC OH

CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN :
• Este + NaOH t0
→ muối + nước



n NaOH phaûn
öùng
= x ⇒ x laø nhoùm
soá chöùc
estetröø
tröôøng ñaëc
hôïp bieät
estecuûa
phenol
neste
( vaø
ñoàng
ñaúng noù).
cuaû

VD: CH3 – COOC6H5 + NaOH t0 CH3 – COONa + C6H5ONa + H2O
→

• Đốt cháy este : n H 2 O =n CO2 ⇒estenaøy ñôn chöùc CT laø n H 2nO2
no ⇒ C

VII. BIỆN LUẬN XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ
NHÓM CHỨC

CT chung : CnH2n+2-x-2kXx với X là nhóm chức hóa học : -OH, -CHO, -COOH,
-NH2…
Ã Giả thiết cho CT dạng phân tử và một số tính chất của hợp chất hữu cơ.
Ã Phương pháp :- Đưa CTPT về dạng CTCT có nhóm chức của nó.
- Đặt điều kiện theo công thức chung :
+ Nếu no : k=0 thì ta luôn có số nguyên tử H = 2 số nguyên tử C + 2 –
số nhóm chức.
+ Nếu không cho no thì ta có : số nguyên tử H 2 số nguyên tử C + 2
≤

– số nhóm chức.
VD1 : Một rượu no có công thức là (C2H5O)n. Biện luận để xác định
CTPTcủa rượu đó.
+ Đưa CT trên về dạng cấu tạo : (C2H5O)n C2nH4n(OH)n ⇔

+ Đặt ĐK : số nguyên tử H = 2 số nguyên tử C + 2 – số nhóm chức
4n=2.2n+2-n
⇒
n=2
⇒
Ct rượu là C4H8(OH)2
⇒

VD2 : Một axit hữu cơ có CTPT là (C4H3O2)n, biết rằng axit hữu cơ này
không làm mất màu dd nước brom. Xác định CTCT của axit ?
+ Đưa về dạng cấu tạo : (C4H3O2)n C4nH3nO2n⇔
C3nH2n(COOH)n
⇔

+ Do axit hữu cơ này không làm mất màu nước brom nên có 2 trường hợp :
œ Axit này no : (k=0) loại vì theo ĐK : H=2C+2-số nhóm chức 2n=6n+2-n ⇔

⇒
n<0.
œ Axit này thơm : k=4 (do 3 lk tạo 3 lk đôi C=C và một lk
π
tạo vòng π

benzen)
ĐK : H=2C+2-2k-số nhóm chức 2n=6n+2-8-n
⇔
n=2. Vậy Ct của axit là
⇔

C6H4(COOH)2 (vẽ CTCT : có 3 CT).

Phương Pháp Giải Nhanh Trắc Nghiệm Hóa Hữu cơ
1. Dựa trên công thức tổng quát của hiđrocacbon
Thí dụ: Công thức tổng quát của hiđrocacbonA có dạng (CnH2n+1)m. A thuộc dãy
đồng đẳng nào?
A) Ankan B) Anken C) Ankin D) Aren



Suy luận: CnH2n+1 là gốc hidrocacbon hóa trị I. Vậy phân tử chỉ có thể do 2 gốc
hydrocacbon hóa trị I liên kết với nhau, vậy m = 2 và A thuộc dãy ankan:
C2nH2n+4.
2. Khi đốt cháy hidrocacbon thì cacbon tạo ra CO2 vầ hidro tạo ra H2O. Tổng
khối lượng C và H trong CO2 và H2O phải bằng khối lượng của hidrocacbon.
Thí dụ: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm CH4, C3H6 và C4H10 thu được
17,6g CO2 và 10,8g H2O. m có giá trị là:
A) 2g B) 4g C) 6g D) 8g.

17 10,8
Suy luận: Mhỗn hợp = mC + mH = ⋅ 12 + ⋅ 2 B 6 gam .
44 18
3. Khi đốt cháy ankan thu được nCO2 > nH2O và số mol ankan cháy bằng hiệu
số của số mol H2O và số mol CO2.
3n + 1
CnH2n+2 + O2 → 2 + (n + 1) H2O
nCO
2
Thí dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol hỗn hợp 2 ankan thu được 9,45g H 2O.
Cho sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 dư thì khối lượng kết tủa thu được
là:
A. 37,5g B. 52,5g C. 15g D. 42,5g
Đáp án: A
Suy luận:
nankan = nCO2 - nCO2 → nCO2 = nH2O - nankan
9, 45
nCO2 = = 0,15 = 0,375 mol
18
CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 ↓ + H2O
nCaCO3 = CO2 = 0,375 mol
mCaCO3 = 0,375.100 = 37,5g
Thí dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 hidrocacbon liên tiếp trong dãy đồng
đẳng thu được 11,2 lít CO2 (đktc) và 12,6g H2O. Hai hidrocacbon đó thuộc dãy
A. Ankan B. Anken C. Ankin D. Aren
Suy luận:
12,6
nH2O = = 0.7 > 0,5. Vậy đó là ankan
18
Thí dụ 3: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 hidrocacbon liêm tiếp trong dãy đồng
đẳng thu được 22,4 lít CO2(đktc) và 25,2g H2O. Hai hidrocacbon đó là:
A. C2H6 và C3H8 B. C3H8 và C4H10
C. C4H10 và C5H12 D. C5H12 và C6H14

25, 2
Suy luận: nH2O = = 1,4 mol ; nCO2 = 1mol
18
nH2O > nCO2 ⇒ 2 chất thuộc dãy ankan. Gọi n là số nguyên tử C trung bình:



3n + 1
Cn H 2 n + 2 + O2 → n CO 2 + ( n + 1) H O
2
2

n 1 C2H6
Ta có: = → n = 2,5 →
n + 1 1, 4 C3H8

Thí dụ 4: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm 1 ankan và 1 anken. Cho sản phẩm
cháy lần lượt đi qua bình 1 đựng P2O5 dư và bình 2 đựng KOH rắn, dư thấy
bình 1 tăng 4,14g, bình 2 tăng 6,16g. Số mol ankan có trong hỗn hợp là:
A. 0,06 B. 0,09 C. 0,03 D. 0,045

4,14 6,16
Suy luận: nH2O = = 0,23 ; nCO2 = = 0,14
18 44
nankan = nH2O – nCO2 = 0,23 – 0,14 = 0,09 mol
Thí dụ 5: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp gồm CH4, C4H10 và C2H4 thu được
0,14 mol CO2 và 0,23 mol H2O. Số mol ankan và anken có trong hỗn hợp lần lượt
là:
A. 0,09 và 0,01 B. 0,01 và 0,09
C. 0,08 và 0,02 D. 0,02 và 0,08
Suy luận: nankan = 0,23 – 0,14 = 0,09 ; nanken = 0,1 – 0,09 mol
4. Dựa vào phản ứng cộng của anken với Br2 có tỉ lệ mol 1: 1.
Thí dụ: Cho hỗn hợp 2 anken đi qua bình đựng nước Br2 thấy làm mất màu vừa
đủ dung dịch chứa 8g Br2. Tổng số mol 2 anken là:
A. 0,1 B. 0,05 C. 0,025 D. 0,005

8
Suy luận: nanken = nBr2 = = 0,05 mol
160
5. Dựa vào phản ứng cháy của ankan mạch hở cho nCO2 = nH2O
Thí dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 hidrocacbon mạch hở trong cùng dãy
đồng đẳng thu được 11,2 lít CO2 (đktc) và 9g H2O. Hai hidrocacbon đó thuộc dãy
A. Ankan B. Anken C. Ankin D, Aren

11, 2 9
Suy luận: nCO2 = = 0,5 mol ; nH2O = = 0,5
22, 4 18
⇒ nH2O = nCO2
Vậy 2 hidrocacbon thuộc dãy anken.
Thí dụ 2: Một hỗm hợp khí gồm 1 ankan và 1 anken có cùng số nguyên tử C
trong phân tử và có cùng số mol. Lấy m gam hỗn hợp này thì làm mất màu vừa
đủ 80g dung dịch 20% Br2trong dung môi CCl4. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn
hợp đó thu được 0,6 mol CO2. Ankan và anken đó có công thức phân tử là:
A. C2H6, C2H4 B. C3H8, C3H6



C. C4H10, C4H8 D. C5H12, C5H10

80.20
Suy luận: nanken = nBr2 = = 0,1 mol
100.160

3n
CnH2n + O2 → n CO2 + n H2O
2
0,1 0,1n

0,6
Ta có: 0,1n = = 0,3 ⇒ n = 3 ⇒ C3H6.
2
6. Đốt cháy ankin: nCO2 > nH2O và nankin (cháy) = nCO2 – nH2O
Thí dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn V lít (đktc) một ankin thể khí thu được CO2 và
H2O có tổng khối lượng 25,2g. Nếu cho sản phẩm cháy đi qua dd Ca(OH)2 dư
thu được 45g kết tủa.
a. V có giá trị là:
A. 6,72 lít B. 2,24 lít C. 4,48 lít B. 3,36 lít

45
Suy luận: nCO2 = nCaCO3 = = 14n + 2 = 49,6 → n = 3,4. 0,45 mol
100
25, 2 − 0, 45.44
nH2O = = 0,3 mol
18
nankin = nCO2 – nH2O = 0,45 – 0,3 = 0,15 mol
Vankin = 0,15.22,4 = 3,36 lít
b. Công thức phân tử của ankin là:
A. C2H2 B. C3H4 C. C4H6 D. C5H8
nCO2 = 3nankin. Vậy ankin có 3 nguyên tử C3H4
Thí dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn V lít (đktc) 1 ankin thu được 10,8g H 2O. Nếu cho
tất cả sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình đựng nước vôi trong thì khối lượng
bình tăng 50,4g. V có giá trị là:
A. 3,36 lít B. 2,24 lít C. 6,72 lít D. 4,48 lít
Suy luận: Nước vôi trong hấp thu cả CO2 và H2O
mCO2 + mH2O = 50,4g ; mCO2 = 50,4 – 10,8 = 39,6g

39,6
nCO2 = = 0,9 mol
44
10,8
nankin = nCO2 – nH2O = 0,9 − = 0,3 mol
4418
7. Đốt cháy hỗn hợp các hidrocacbon không no được bao nhiêu mol CO2 thì sau
đó hidro hóa hoàn toàn rồi đốt cháy hỗn hợp các hidrocacbon không no đó sẽ
thu được bấy nhiêu mol CO2. Đó là do khi hidro hóa thì số nguyên tử C



không thay đổi và số mol hidrocacbon no thu được luôn bằng số mol
hidrocacbon không no.
Thí dụ: Chia hỗn hợp gồm C3H6, C2H4, C2H2, thành 2 phần đều nhau:
- Đốt cháy phần 1 thu được 2,24 lít CO2 (đktc).
- Hidro hóa phần 2 rồi đốt cháy hết sản phẩm thì thể tích CO2 thu được là:
A. 2,24 lít B. 1,12 lít C. 3,36 lít D. 4,48 lít
8. Sau khi hidro hóa hoàn toàn hidrocacbon không no rồi đốt cháy thì thu được
số mol H2O nhiều hơn so với khi đốt lúc chưa hidro hóa. Số mol H 2O trội hơn
chính bằng số mol H2 đã tham gia phản ứng hidro hóa.
Thí dụ: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol ankin thu được 0,2 mol H 2O. Nếu hidro hóa
honaf toàn 0,1 mol ankin này rồi đốt cháy thì số mol H2O thu được là:
A. 0,3 B. 0,4 C. 0,5 D. 0,6
Suy luận: Ankin cộng hợp với H2 theo tỉ lệ mol 1:2. Khi cộng hợp có 0,2 mol H2
phản ứng nên số mol H2O thu được thêm cũng là 0,2 mol , do đó số mol H2O thu
được là 0,4 mol
8. Dựa và cách tính số nguyên tử C và số nguyên tử C trung bình hoặc khối
lượng mol trung bình…
mhh
+ Khối lượng mol trung bình của hỗn hợp: M=
nhh

nco2
+ Số nguyên tử C: n=
nC X HY
nCO2 n1a + n2b
+ Số nguyên tử C trung bình: n= ; n=
nhh a+b
Trong đó: n1, n2 là số nguyên tử C của chất 1, chất 2
a, b là số mol của chất 1, chất 2
+ Khi số nguyên tử C trung bình bằng trung bình cộng của 2 số nguyên tử C thì
2 chất có số mol bằng nhau.
Ví dụ 1: Hỗn hợp 2 ankan là đồng đẳng liên tiếp có khối lượng là 24,8g. Thể tích
tương ứng của hỗn hợp là 11,2 lít (đktc). Công thức phân tử ankan là:
A. CH4, C2H6 B. C2H6, C3H8
 B. C3H8, C4H10 D. C4H10, C5H12
Suy luận:
24,8
M hh = = 49,6 ; 14n + 2 = 49,6 → n = 3,4.
0,5
2 hidrocacbon là C3H8 và C4H10.
Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 hidrocacbon mạch hở, liên tiếp trong dãy
đồng đẳng thu được 22,4 lít CO2 (đktc) và 25,2g H2O. Công thức phân tử 2
hidrocacbon là:



A. CH4, C2H6 B. C2H6, C3H8
C. C3H8, C4H10 D. C4H10, C5H12
Ví dụ 3: Cho 14g hỗn hợp 2 anken là đồng đẳng liên tiếp đi qua dung dịch nước
Br2 thấy làm mất màu vừa đủ dd chứa 64g Br2.
1. Công thức phân tử của các anken là:
A. C2H4, C3H6 B. C3H8, C4H10
C. C4H10, C5H12 D. C5H10, C6H12
2. Tỷ lệ số mol 2 anken trong hỗn hợp là:
A. 1:2 B. 2:1 C. 2:3 D. 1:1
Suy luận:
8,81 64
1. = 0, 2mol nanken = nBr2 = = 0,4mol
44 160
14
M anken = = 35 ; 14n = 35 → n = 2,5.
0, 4
Đó là : C2H4 và C3H6
Thí dụ 4: Cho 10,2g hỗn hợp khí A gồm CH4 và anken đồng đẳng liên tiếp đi qua
dd nước brom dư, thấy khối lượng bình tăng 7g, đồng thời thể tích hỗn hợp
giảm đi một nửa.
1. Công thức phân tử các anken là:
A. C2H4, C3H6 B. C3H6, C4H10
C. C4H8, C5H10 D. C5H10, C6H12
2. Phần trăm thể tích các anken là:
A. 15%, 35% B. 20%, 30%
C. 25%, 25% D. 40%. 10%
Suy luận:
1. VCH 4 = V2 anken → nCH 4 = n2 anken
10,2 − 7 7
m2 anken = 7 g ; nCH 4 = = 0,2 ; 14n = → n = 2,5 . Hai
16 0,2
anken là C2H4 và C3H6.
2+3
2. Vì n = 2,5 = = trung bình cộng nên số mol 2 anken bằng nhau. Vì ở
2
cùng điều kiện %n = %V.
→ %V = 25%.
Thí dụ 5: Đốt cháy 2 hidrocacbon thể khí kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng
thu được 48,4g CO2 và 28,8g H2O. Phần trăm thể tích mỗi hidrocacbon là:
A. 90%, 10% B. 85%. 15%
C. 80%, 20% D. 75%. 25%
Thí dụ 6: A, B là 2 rượu no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Cho hỗn
hợp gồm 1,6g A và 2,3g B tác dụng hết với
Na thu được 1,12 lít H2 (đktc). Công thức phân tử 2 rượu là:
A. CH3OH, C2H5OH B. C2H5OH, C3H7OH
C. C3H7OH, C4H9OH D. C4H9OH, C5H11OH



10. Dựa trên phản ứng tách nước của rượu no đơn chức thành anken → nanken =
nrượu và sô nguyên tử C không thay đổi. Vì vậy đốt rượu và đốt anken tương ứng
cho số mol CO2 như nhau.
Thí dụ: Chia a gam ancol etylic thành 2 phần đều nhau.
Phần 1: mang đốt cháy hoàn toàn → 2,24 lít CO2 (đktc)
Phần 2: mang tách nước hoàn toàn thành etylen, Đốt cháy hoàn toàn lượng etylen
→ m gam H2O. m có giá trị là:
A. 1,6g B. 1,8g C. 1,4g D. 1,5g
Suy luận: Đốt cháy được 0,1 mol CO2 thì đốt cháy tương ứng cũng được 0,1 mol
CO2. Nhưng đốt anken cho mol CO2 bằng mol H2O.
Vậy m = 0,1.18 = 1,8.
11. Đốt 2 chất hữu cơ, phân tử có cùng số nguyên tử C, được cùng số mol CO2 thì 2
chất hữu cơ mang đốt cháy cùng số mol.
Thí dụ: Đốt cháy a gam C2H5OH được 0,2 mol CO2. Đốt cháy 6g C2H5COOH được
0,2 mol CO2.
Cho a gam C2H5OH tác dụng với 6g CH3COOH (có H2SO4đ xt, t0 Giả sử H = 100%)
được c gam este. C có giá trị là:
A. 4,4g B. 8,8g 13,2g D. 17,6g
Suy luận:
1
nC2 H5OH = nCH3COOH = = nCO2 = 0,1 mol.
2
nCH3COOC2 H5 = 0,1mol → meste = c = 0,1.88 = 8,8 g
12. Dựa trên phản ứng đốt cháy anđehit no, đơn chức cho số mol CO2 = số mol H2O.
Anđehit  rượu  cũng cho số mol CO2 bằng số mol CO2 khi đốt
+ H 2 , xt
→ + O2 ,t 0
→
anđehit còn số mol H2O của rượu thì nhiều hơn. Số mol H2O trội hơn bằng số mol
H2 đã cộng vào anddeehit.
Thí dụ: Đốt cháy hỗn hợp 2 anđehit no, đơn chức thu được 0,4 mol CO 2. Hidro hóa
hoàn toàn 2 anđehit này cần 0,2 mol H 2 thu được hỗn hợp 2 rượu no, dơn chức. Đốt
cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 rượu thì số mol H2O thu được là:
A. 0,4 mol B. 0,6mol C. 0,8 mol D. 0,3 mol
Suy luận: Đốt cháy hỗn hợp 2 anđehit được 0,4 mol CO2 thì cũng được 0,4 mol H2O.
Hidro hóa anđehit đã nhận thêm 0,2 mol H2 thì số mol của rượu trội hơn của
anđehit là 0,2 mol. Vậy số mol H2O tạo ra khi đốt cháy rượu là 0,4 + 0,2 = 0,6 mol.
13. Dựa và phản ứng tráng gương: cho tỉ lệ nHCHO : nAg = 1 : 4
nR-CHO : nAg = 1 : 2.
Thí dụ: Cho hỗn hợp HCHO và H2 đi qua ống đựng bột nung nóng. Dẫn toàn bộ hỗn
hợp thu đượu sau phản ứng vào bình nước lạnh để ngưng tụ hơi chất lỏng và hoa
tan các chất có thể tan được , thấy khối lượng bình tăng 11,8g.
Lấy dd trong bình cho tác dụng với dd AgNO3/NH3 thu được 21,6g Ag. Khối lượng
CH3OH tạo ra trong phản ứng hợp H2 của HCHO là:
A. 8,3g B. 9,3g C. 10,3g D. 1,03g
Suy luận: H-CHO + H2  CH3OH →
Ni
t0

( mCH3OH + mHCHO ) chưa phản ứng là 11,8g.



HCHO + 2Ag2O → CO2 + H2O + 4 Ag ↓
NH 3

1 1 21,6
nHCHO = nAg = ⋅ = 0,05mol .
4 4 108
MHCHO = 0,05.30 = 1,5g ; mCH3OH = 11,8 − 1,5 = 10,3 g
Thí dụ 2: Cho hỗn hợp gồm 0,1 mol HCOOH và 0,2 mol HCHO tác dụng hết với dd
AgNO3/NH3 thì khối lượng Ag thu được là:
A. 108g B. 10,8g C. 216g D. 21,6g
Suy luận: 0,1 mol HCOOH → 0,2 mol Ag
0,2 mol HCHO → 0,8 mol Ag
→ Đáp án A.
Thí dụ 3: Chất hữu cơ X thành phần gồm C, H, O trong đó %O: 53,3 khối lượng.
Khi thực hiện phản ứng trang gương, từ 1 mol X → 4 mol Ag. CTPT X là:
A. HCHO B. (CHO)2 C. CH2(CHO)2 D. C2H4(CHO)2
11. Dựa vào công thức tính số ete tao ra từ hỗn hợp rượu hoặc dựa vào ĐLBTKL.
Thí dụ 1: Đun hỗn hợp 5 rượu no đơn chức với H2SO4đ , 1400C thì số ete thu được là:
A. 10 B. 12 C. 15 D. 17

x( x + 1)
Suy luận: Áp dụng công thức : ete → thu được 15 ete.
2
Thí dụ 2: Đun 132,8 hỗn hợp gồm 3 rượu đơn chức với H2SO4 đặc, 1400C → hỗn hợp
các ete có số mol bằng nhau và có khối lượng là 111,2g. Số mol ete là:
A. 0,1 mol B. 0,2 mol C. 0,3 mol D. 0,4 mol
Suy luận: Đun hỗn hợp 3 rượu tạo ra 6 ete.
Theo ĐLBTKL: mrượu = mete + mH 2O
→ mH 2O = 132,8 – 111,2 = 21,6g
21,6 1,2
Do ∑n ete
= ∑ nH 2O =
18
= 1, 2mol ⇒ nmỗi ete =
6
= 0,2mol .
12. Dựa vào phương pháp tăng giảm khối lượng:
Nguyên tắc: Dựa vào sự tăng giảm khối lượng khi chuyển từ chất này sang chất
khác để xác định khối lượng 1 hỗn hợp hay 1 chất.
Cụ thể: Dựa vào pt tìm sự thay đổi về khối lượng của 1 mol A → 1mol B hoặc
chuyển từ x mol A → y mol B (với x, y là tỉ lệ cân bằng phản ứng).
Tìm sự thay đỏi khối lượng (A→B) theo bài ở z mol các chất tham gia phản ứng
chuyển thành sản phẩm. Từ đó tính được số mol các chất tham gia phản ứng và
ngược lại.
 Đối với rượu: Xét phản ứng của rượu với K:
x
R (OH ) x + xK → R (OK ) x + H2
2
1
Hoặc ROH + K → ROK + H2
2
Theo pt ta thấy: cứ 1 mol rượu tác dụng với K tạo ra 1 mol muối ancolat thì khối
lượng tăng: 39 – 1 = 38g.



Vậy nếu đề cho khối lượng của rượu và khối lượng của muối ancolat thì ta có thể
tính được số mol của rượu, H2 và từ đó xác định CTPT rươụ.
 Đối với anđehit: xét phản ứng tráng gương của anđehit
NH 3 ,t 0
R – CHO + Ag2O  R – COOH + 2Ag →
Theo pt ta thấy: cứ 1mol anđehit đem tráng gương → 1 mol axit
⇒ ∆ m = 45 – 29 = 16g. Vậy nếu đề cho m anđehit, maxit → nanđehit, nAg → CTPT
anđehit.
 Đối với axit: Xét phản ứng với kiềm
R(COOH)x + xNaOH → R(COONa)x + xH2O
Hoặc RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O
1 mol → 1 mol → ∆ m ↑ = 22g
 Đối với este: xét phản ứng xà phòng hóa
RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH
1 mol → 1 mol → ∆ m ↑ = 23 – MR’
 Đối với aminoaxit: xét phản ứng với HCl
HOOC-R-NH2 + HCl → HOOC-R-NH3Cl
1 mol → 1mol → ∆ m ↑ = 36,5g
Thí dụ 1: Cho 20,15g hỗn hợp 2 axit no đơn chức tác dụng vừa đủ với dd Na2CO3 thì
thu được V lít CO2 (đktc) và dd muối.Cô cạn dd thì thu được 28,96g muối. Giá trị
của V là:
A. 4,84 lít B. 4,48 lít C. 2,24 lít D. 2,42 lít E. Kết quả khác.
Suy luận: Gọi công thức trung bình của 2 axit là: R − COOH
Ptpu: 2 R − COOH + Na2CO3 → 2 R − COONa + CO2 ↑ + H2O
Theo pt: 2 mol → 2 mol 1 mol
⇒ ∆ m = 2.(23 - 11) = 44g
Theo đề bài: Khối lượng tăng 28,96 – 20,15 = 8,81g.
8,81
→ Số mol CO2 = = 0, 2mol → Thể tích CO2: V = 0,2.22,4 = 4,48 lít
44
Thí dụ 2: Cho 10g hỗn hợp 2 rượu no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng
tác dụng vừa đủ với Na kim loại tạo ra 14,4g chất rắn và V lít khí H 2 (đktc). V có giá
trị là:
A. 1,12 lít B. 2,24 lít C. 3,36 lít D. 4,48 lít
Suy luận: Theo ptpu: 1 mol rượu phản ứng → 1mol ancolat + 0,5 mol H2 thì khối
C6 H 6−n ( NO2 ) n
n = 1,4
n
lượng tăng: N 2 ∆m = 23 -1 = 22g
2
14,1
78 + 45n
Vậy theo đầu bài: 1 mol muối ancolat và 0,5mol H2 bay ra thì tăng



4, 4.0,5
14,4 – 10 = 4,4g. → Số mol H2 = = 0,1mol
22
→ Thể tích H2: V = 0,1.22,4= 2,24 lít.
Thí dụ 3: Khi thủy phân hoàn toàn 0,05 mol este của 1 axit đơn chức với 1 rượu đơn
chức tiêu tốn hết 5,6g KOH. Mặt khác, khi thủy phân 5,475g este đó thì tiêu tốn hết
4,2g KOH và thu được 6,225g muối. Vậy CTCT este là:
A. (COOC2H5)2 B. (COOCH3)2
C. (COOCH2CH2CH3)2 D. Kết quả khác
Suy luận: Vì nKOH = 2neste → este 2 chức tạo ra từ axit 2 chức và rượu đơn chức.
Đặt công thức tổng quát của este là R(COOR’)2 :
R(COOR’)2 + 2KOH → R(COOK)2 + 2R’OH
1 mol 2 mol → 1 mol thì m = (39,2 – 2R’)g
⇒ 0,0375 mol 0.075 mol → 0,0375 mol thì m = 6,225 – 5,475 = 0,75g.
→ 0,0375(78 – 2R’) = 0,75 → R’ = 29 → R’ = C2H5-
5, 475
Meste = = 146 → MR + (44 + 29)2 = 146 → MR = 0
0,0375
Vậy công thức đúng của este là: (COOC2H5)2
13. Dựa vào ĐLBTNT và ĐLBTKL:
- Trong các phản ứng hóa học, tổng khối lượng các chất tham gia phản ứng bằng
tổng khối lượng của các sản phẩm tạo thành.
A + B →C + D
Thì mA + mB = mC + m D
- Gọi mT là tổng khối lượng các chất trước phản ứng
MS là tổng khối lượng các chất sau phản ứng
Dù phản ứng vừa đủ hay còn chất dư ta vẫn có: mT = mS
- Sử dụng bảo toàn nguyên tố trong phản ứng cháy:
Khi đốt cháy 1 hợp chất A (C, H) thì nO ( CO2 ) + nO ( H 2O ) = nO ( O2 pu )
→ mO ( CO2 ) + mO ( H 2O ) = mO ( O2 pu )
Giả sử khi đốt cháy hợp chất hữu cơ A (C, H, O)
A + O2 → CO2 + H2O
Ta có: mA + mO2 = mCO2 + mH 2O Với mA = mC + mH + mO
Thí dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp Y: C 2H6, C3H4, C4H8 thì thu được
12,98g CO2 và 5,76g H2O. Tính giá trị m? (Đáp số: 4,18g)
Thí dụ 2: cho 2,83g hỗn hợp 2 rượu đơn chức tác dụng vừa đủ với Na thì thoát ra
0,896 lít H2 (đktc) và m gam muối khan. Giá trị của m là:
A. 5,49g B. 4,95g C. 5,94g D. 4,59g
Thí dụ 3: Cho 4,2g hỗn hợp gồm rượu etylic, phenol, axit fomic tác dụng vừa đủ với
Na thấy thoát ra 0,672 lít H2 (đktc) và 1dd. Cô cạn dd thu được hỗn hợp rắn X. Khối
lượng của X là:
A. 2,55g B. 5,52g C. 5,25g D. 5,05g
Suy luận: Cả 3 hợp chất trên đều có 1 nguyên tử H linh động → Số mol Na = 2nH 2 =
2.0,03 = 0.06 mol
Áp dụng ĐLBTKL:



→ mX = 4,2 + 0,06(23 - 1) = 5,52g. Ω
Thí dụ 4: Chia hỗn hợp 2 anđehit no đơn chức làm 2 phần bằng nhau:
P1: Đem đốt cháy hoàn toàn thu được 1,08g H2O
P2: tác dụng với H2 dư (Ni, t0) thì thu hỗn hợp A. Đem A đốt cháy hoàn toàn thì thể
tích CO2 (đktc) thu được là:
A. 1,434 lít B. 1,443 lít C. 1,344 lít D. 1,444 lít
Suy luận: Vì anđehit no đơn chức nên số mol CO2 = sô mol H2O = 0,06 mol
→ nCO2 ( P 2) = nC ( P 2) = 0,06mol
Theo BTNT và BTKL ta có: nC ( P 2) = nC ( A ) = 0,06mol → nCO2 ( A) = 0,06mol
→ VCO2 = 22, 4.0,06 = 1,344 lít
Thí dụ 4: Tách nước hoàn toàn từ hỗn hợp Y gồm 2 rượu A, B ta được hỗn hợp X
gồm các olefin. Nếu đốt cháy hoàn toàn Y thì thu được 0,66g CO2. Vậy khi đốt cháy
hoàn toàn X thì tổng khối lượng CO2 và H2O là:
A. 0,903g B. 0,39g C. 0,94g D. 0,93g
14. Phương pháp nhóm nguyên tử trung bình:
Nhóm ở đây có thể là số nhóm -OH, -NH2, NO2
Thí dụ1: Nitro hóa benzen thu được 14,1g hỗn hợp gồm 2 chất nitro có khối lượng
phân tử hơn kém nhau 45 đvc. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 chất nitro này được
0,07mol N2. Hai chất nitro đó là:
A. C6H5NO2 và C6H4(NO2)2
B. C6H4(NO2)2 và C6H3(OH)3
C. C6H3(NO2)3 và C6H2(NO2)4
D. C6H2(NO2)4 vàC6H(NO2)5
Suy luận: Gọi n là số nhóm NO2 trung bình trong 2 hợp chất nitro.
Ta có CTPT tương đương của 2 hợp chất nitro: C6 H 6 − n ( NO2 ) n
(n < n < n’ = n +1)
n
C6 H 6−n ( NO2 ) n → N2
2
n
1 mol → mol
2
14,1
→ 0,07 mol
78 + 45n
→ n = 1,4 , n = 1, n = 2 → Đáp án A.
Ví dụ 2: Hỗn hợp X gồm 2 rượu no có số nguyên tử bằng nhau. Đốt cháy hoàn toàn
0,25 mol X thu được 11,2 lít CO2 (đktc). Mặt khác 0,25 mol X đem tác dụng với Na
dư thấy thoát ra 3,92 lít H2 (đktc). Các rượu của X là:
A. C3H7OH và C3H6(OH)2
B. C4H9OH và C4H8(OH)2
C. C2H5OH và C2H4(OH)2
D. C3H7OH và C3H5(OH)3
Đáp án: C



BÀI TẬP VỀ ANKAN

o

1. Na − O − C − CH 2 − C − O − Na + 2 NaOH  CH 4 + 2 Na2CO3
→
t
P P

O O
o
+ CaO ,t
2. CH 3COOH + 2 NaOH  CH 4 + Na2CO3 + H 2O
→
3. Al4C3 + 12 H 2O  3CH 4 + 4 Al ( OH ) 3
→
Al4C3 + 12 HCl  3CH 4 + 4 AlCl3
→
Al4C3 + 6 H 2 SO4  3CH 4 + 2 Al2 ( SO4 ) 3
→
o
4. C3 H 8  CH 4 + C2 H 6
Cracking ,t
→
o
5. C + 2 H 2  CH 4
300 C
→
6. CO2 + 4 H 2  CH 4 + 2 H 2O
vikhuan
→
o
7. CO + 3H 2  CH 4 + H 2O
Ni ,250 C
→
o
8. CH 3COONa + NaOH  CH 4 + Na2CO3
CaO ,t
→



o
9. 2CH 4  C2 H 2 + 3H 2
1500 C
làm lanh nhanh
→
10. C2 H 2 + H 2O  CH 3CHO
HgSO4
80o C
→
11. CH 3CHO + H 2  C2 H 5OH
Ni
to
→
12. 2C2 H 5OH  C4 H 6 + 2 H 2O + H 2 ↑
Al2O3
450o C
→
13. C4 H 6 + 2 H 2  C4 H 10
Ni
to
→
14. C4 H10  C3 H 6 + CH 4
Cracking
→

15. CH 3 − CH = CH 2 + HOH  CH 3 − CH − CH 3
→
|

OH

16.
2CH 3COONa + 2 H 2O → C2 H 6 + 2CO2 + NaOH + H 2 ↑
dpdd
có vách ngan

17. C2 H 6 + Cl2 → C2 H 5Cl + HCl
ánh sáng

18. C2 H 5Cl + 2 Na + ClC2 H 5  C4 H10 + 2 NaCl
→
19. C4 H10  C3 H 6 + CH 4
Cracking
→
20. CH 4 + O2  HCHO + H 2O
Các oxit cua nito
600o C
→
21. HCHO + 2 Ag 2O  CO2 + H 2O + 4 Ag ↓
NH 3
→



o
22. C3 H 7 Cl + NaOH loãng  C3 H 7OH + NaCl
t
→
o
23. C3 H 7OH + CuO  CH 3 − CH 2 − CHO + Cu + H 2O
t
→
24.
1 Mn 2+
CH 3 − CH 2 − CHO + O2  CH 3 − CH 2 − COOH
→
2
25. CH 3 − CH 2 − CH 2OH  CH 3 − CH = CH 2 + H 2O
H SO ( d )
180 C
→2 4
o

26. CH 3 − CH 2 = CH 2 + HCl  CH 3 − CH − CH 3
→
|

Cl
27.

o
CH 3 − CH − CH 3 + NaOH loãng  CH 3 − CH − CH 3 + NaCl
t
→
| |

Cl OH
28.

o
CH 3 − CH − CH 3 + CuO  CH 3 − C − CH 3 + Cu + H 2O
t
→
| P

OH O



29. C5 H12  C3 H16 + C2 H 6
Cracking
→
 
 
xt ,t o
30. nCH 3 − CH = CH 2   − CH − CH 2 − 
→
 |

 CH 
 3 n
31.
 
 
CH 3 − CH − CH 2 − CH 3 →  CH 2 = C − CH = CH 2  + 2 H 2
Dehidro
|
 |

CH 3  CH 3 
 n
32.
 
 
xt ,t o
nCH 2 = C − CH = CH 2   −CH 2 − C = CH − CH 2 − 
p
→
|
 |

CH 3  CH 3 
 n
33.

CH 3 − CH − CH 2 − CH 3 → CH 3 − C = CH − CH 3 + H 2
Dehidro
| |

CH 3 CH 3
 CH 3 
 | 
nCH 3 − C = CH   − C − CH − 
o
34.
xt ,t
→
| | p
 | | 
CH 3 CH 3  CH 3 CH 3 
  n



BÀI TẬP VỀ ANKEN

1.
o
NaOOC − CH = CH − COONa + 2 NaOH  C2 H 4 + 2 Na2CO3
t
→
2. C2 H 4 + Br2  C2 H 4 Br2
→
3. C2 H 4 Br2 + Zn  C2 H 4 + ZnBr2
→
4.
C2 H 4 + [ O ] + H 2O  C2 H 4 (OH ) 2
ddKMnO4
→
3C2 H 4 + 2 KMnO4 + 4 H 2O  3C2 H 4 (OH ) 2 + 2MnO2 + 2 KOH
→
5. nCH 2 = CH 2  [ −CH 2 − CH 2 − ] n
→
6. C4 H10  C2 H 6 + C2 H 4
Cracking
→
Ni ,t o
7. C2 H 4 + H 2  C2 H 6
→
o
8. C2 H 6  C2 H 4 + H 2
t
→
9. C2 H 4 + H 2O → C2 H 5OH
H 2 SO4
loãng, t o

10. C2 H 5OH  C2 H 4 + H 2O
H 2 SO4 ( d )
180o C
→
o
11. C2 H 5Cl + NaOH loãng  C2 H 5OH + NaCl
t
→
12. C2 H 5OH + HCl  C2 H 5Cl + H 2O
→



13. C2 H 6 + Cl2  C2 H 5Cl + HCl
ás'
→

14.
CH 3 − CH 2 − CH 2 − CH 2OH  CH 3 − CH 2 − CH = CH 2 + H 2O
H 2 SO4 ( d )
180o C
→
15. CH 3 − CH 2 − CH = CH 2 + H 2  C4 H10
Ni
→
16. C4 H10  CH 4 + C3 H 6
Cracking
→
o
17. 2CH 4  C2 H 2 + 3H 2
1500 C
làm lanh nhanh
→
18. C2 H 2 + H 2  C2 H 4
Pd
→
19. C2 H 4 + [ O ] + H 2O  C2 H 4 ( OH ) 2
ddKMnO4
→
20. C2 H 4 ( OH ) 2 + 2 HBr  C2 H 4 Br2 + 2 H 2O
→
21. C2 H 4 Br2 + Zn  C2 H 4 + ZnBr2
→

22.
2CH 3COONa + 2 H 2O  C2 H 6 + 2CO2 + 2 NaOH + H 2 ↑
dpdd
→
to
23. C2 H 6  C2 H 4 + H 2
→
24. 3C2 H 4 + 2 KMnO4 + 4 H 2O  3C2 H 4 ( OH ) 2 + 2MnO2 + 2 KOH
→
25. C2 H 4 + HCl  C2 H 5Cl
→
26. C2 H 5Cl + 2 Na + ClC2 H 5  C4 H10 + 2 NaCl
→
27. C4 H10  C3 H 6 + CH 4
Cracking
→
28. C3 H 6 + [ O ] + H 2O  C3 H 6 ( OH ) 2
ddKMnO4
→



29. CH 3 − CH = CH 2 + HBr  CH 3 − CH − CH 3
→
|

Br
30.

o
CH 3 − CH − CH 3 + NaOH loãng  CH 3 − CH − CH 3 + NaBr
t
→
| |

Br OH
 
 
31. nCH 3 − CH = CH 2   − CH − CH 2 − 
→
 |

 CH 
 3 

32. CH 3 − CH = CH 2 + Br2  CH 3 − CH − CH 2
→
| |
Br Br
33.

o
CH 3 − CH − CH 2 + 2 NaOH  CH 3 − CH − CH + 2 NaBr
t
loãng
→
| | | |

Br Br OH OH



BÀI TẬP VỀ AREN

1. Al4C3 + 12 HCl  4 AlCl3 + 3CH 4
→
o
2. 2CH 4  C2 H 2 + 3H 2
1500 C
làm lanh nhanh
→
o
3. 3C2 H 2  C6 H 6
600 C
C
→
4. C6 H12  C6 H 6 + 3H 2
Pd
300o C
→
5. C6 H 6 + 3H 2  C6 H12
Ni
to
→
6. C6 H 6 + Br2  C6 H 5 Br + HBr
bot Fe
→
7. C6 H 6 + Cl − CH 3  C6 H 5 − CH 3 + HCl
AlCl3
→
8. C6 H 5CH 3 + 3 [ O ]  C6 H 5COOH + H 2O
ddKMnO4
to
→
9. C6 H 5COOH + NaOH  C6 H 5COONa + H 2O
→
10. C6 H 5COONa + HCl  C6 H 5COOH + NaCl
→
11. C6 H 5COONa(tinh thê) + NaOH ( r )  C6 H 6 + Na2CO3
vôi tôi
to
→
12. C6 H 6 + 3Cl2  C6 H 6Cl6
á s'
→
13. C6 H12  C6 H 6 + 3H 2
Pd
300o C
→



o
14. CaCO3  CaO + CO2
900 C
→
o
15. CaO + 3C → CaC2 + CO
2000 C

16. CaC2 + 2 H 2O  Ca ( OH ) 2 + C2 H 2
→
o
17. 3C2 H 2  C6 H 6
600 C
C
→
18. C6 H 6 + Cl − CH 3  C6 H 5 − CH 3 + HCl
AlCl3
→

19.

20.
C2 H 5COONa + 2 H 2O  C4 H10 + 2 NaOH + 2CO2 ↑ + H 2 ↑
dpdd
→
21. C4 H10  C3 H 6 + CH 4
Cracking
600o C
→
o
22. 2CH 4  C2 H 2 + 3H 2
1500 C
làm lanh nhanh
→
o
23. 3C2 H 2  C6 H 6
600 C
C
→

24.

25. C7 H16 → C6 H 5 − CH 3 + 4 H 2
Dehidro
to

26. C6 H 5 − CH 3 + Br2  C6 H 5 − CH 2 Br + HBr
á s'
→
−
27. C6 H 5 − CH 2 Br + H 2O  C6 H 5 − CH 2OH + HBr
OH
→


hoahuuco11

Recommandé

Recommandé

Contenu connexe

Similaire à hoahuuco11

Similaire à hoahuuco11 (20)

Plus de Duy Duy

Plus de Duy Duy (20)

Dernier

Dernier (20)

hoahuuco11