1. Unidad II
Nomenclatura de Compuestos
Orgánicos, común y sistemática
Dr. Edgar García Hernández
División de Estudios de Posgrado e Investigación/Departamento de
Ingeniería Química y Bioquímica
e-mail: eddgarcia@hotmail.com
© 2013 ITZ

2. Nombrar y escribir las estructuras de
compuestos orgánicos acuerdo a los
diferentes grupos funcionales.
2

3. Contenido
2.1. Nomenclatura de hidrocarburos
2.1.1. Alifáticos
2.1.1.1. Saturados: Alcanos y cicloalcanos
2.1.1.2. Insaturados alquenos y alquinos
2.1.2. Aromáticos
2.1.2.1. Monocíclicos: benceno
2.1.2.2. Policíclicos:
2.1.2.3. Heterocíclicos
2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno
2.1.3.1. Éteres
2.1.3.2. Alcoholes
3

4. Contenido
2.1.3.3. Fenoles
2.1.3.4. Aldehídos
2.1.3.5. Cetonas
2.1.3.6. Ácidos carboxílicos
2.1.3.7. Heterocíclicos
2.1.4. Hidrocarburos que contienen nitrógeno
2.1.4.1. Aminas: Alifáticas, aromáticas
2.1.4.2. Amidas
2.1.4.3. Heterocíclicos
2.1.4.4. Nitrilos
2.1.5. Hidrocarburos que contienen azufre
2.1.5.1. Alifáticos
2.1.5.2. Aromáticos
4

5. 2.1. Nomenclatura de
hidrocarburos.
5

6. 2.1.1. Alifáticos
2.1.1.1. Saturados: Alcanos y cicloalcanos
6

7. Fórmulas
• Todos los C-C son sencillos.
• Saturados con hidrógenos
• Relación: CnH2n+2
• Alcanos homólogos: CH3(CH2)nCH3
H
H H H H H C H
H C C C C H H H
H C C C H
H H H H H H H
Butano, C4H10
Isobutano, C4H10
7

8. Nombres Comunes
• Isobutano, “isomero del butano”
• Isopentano, isohexano, etc., grupo metilo como
ramificación en el penúltimo carbono de la
cadena.
• Neopentano, mayormente ramificado.
• Cinco posibles isómeros para el hexano,
18 isómeros para el octano y 75 para el
decano!.
8

9. Pentanos
H
H H H H H H C H
H C C C C C H H H H
H C C C C H
H H H H H H H
H
H
n-pentano, C5H12
isopentano, C H
5 12
CH3
H3C C CH3
CH3
neopentano, C5H12
9

10. Nombres IUPAC
• Encuentre la cadena continua de carbonos
más larga.
• Numere los carbonos empezando por el
extremo más cercano a una ramificación.
• Nombre los grupos unidos a la cadena,
utilizando el número del carbono como
referencia.
• Liste los sustituyentes alfabéticamente.
• Utilice di-, tri-, tetra-, etc., para sustituyentes
del mismo alquilo.
10

11. Cadena principal
• El número de carbonos en la cadena
más larga determina el nombre base:
etano, propano, butano,
pentano,hexane, etc.
• Si hay dos cadenas con el máximo
número de carbonos, utilice la cadena
más sustituida.
H3C
CH CH2 CH3
CH3
H3C CH2 C CH CH2 CH2 CH3
CH3
11

12. Numere los carbonos
• Comience por el extremo más cercano
a una ramificación.
• Si hay dos sustituyentes equidistantes,
mire cual es el otro grupo más cercano.
1
CH3 CH3
3 4 5
H3C CH CH CH2 CH2 CH CH3
2 6 7
CH2CH3
12

13. Nombres de los grupos alquilo
• CH3-, methilo
• CH3CH2-, etilo CH3
CH3 CH CH2
• CH3CH2CH2-, n-propilo isobutilo
• CH3CH2CH2CH2-, n-butilo
CH3
CH
3
CH CH
3 CH3 CH CH2 CH3 H3C C CH3
isopropilo sec-butilo tert-butilo
13

14. Grupos propilo
H H H H H H
H C C C H H C C C H
H H H H H H
n-propilo isopropilo
Carbono primario Carbono secundario
14

15. Groupos butilo
H H H H H H H H
H C C C C H H C C C C H
H H H H H H H H
n-butilo sec-butilo
Carbono primario Carbono Secundario
15

16. Grupos Isobutilo
H H H H
C H C H
H H H H
H C C C H H C C C H
H H H H H H
isobutilo tert-butilo
Carbono primario Carbono terciario
16

17. Alfabetice
• Alfabetice los sustituyentes por su nombre.
• Ignore di-, tri-, etc. en la alfabetización.
CH3 CH3
H3C CH CH CH2 CH2 CH CH3
CH2CH3
3-etil-2,6-dimetilheptano
17

18. Cicloalcanos
• Anillos de átomos de carbono (grupos
metileno: CH2)
• Fórmula: CnH2n
• Nonpolares, insolubles en agua
• Puntos de fusión y ebullición similares a
los alcanos ramificados con el mismo
número de carbonos.
18

19. Nombrando Cicloalcanos
• El Cicloalcano generalmente es el compuesto
base.
• Numerar los carbonos si hay más de un
sustituyente.
• El primero en el alfabeto tiene el número más
bajo.
• Puede ser un cicloalquil unido a una cadena.
CH2CH3
CH2CH3
CH3
19

20. Isomerismo Cis-Trans
cis-1,2-dimetilciclopentano trans-1,2-dimetilciclopentano
• Cis: grupos prioritarios del mismo lado del
anillo.
• Trans: grupos prioritarios en lados opuestos
del anillo.
20

21. Sustituyentes Complejos
• Si la ramificación tiene una ramificación, numere la
ramificación básica a partir del carbono unido a la
cadena principal.
• Nombre la ramificación secundaria utilizando la
numeración de la ramificación básica como
referencia.
• Utilice paréntesis para escribir el nombre de grupo
alquilo complejo.
1
2
3
1-metil-3-(1,2-dimetilpropil)ciclohexano
21

22. 2.1.1. Alifáticos
2.1.1.2. Insaturados: Alquenos y alquinos.
22

23. Alquenos: Nomenclatura IUPAC
• Escoja la cadena de carbonos más larga y que
contenga el doble enlace.
• Cambie la terminación -ano por -eno. (o -dieno,
-trieno).
• Numere la cadena de tal manera que el doble
enlace tenga el número más bajo posible.
• En un anillo, se asume que el doble enlace está
entre los carbonos 1 y 2.
23

24. Nombre estos alquenos
CH2 CH CH2 CH3
1-buteno
CHCH2CH3
H3C
CH3 C CH CH3
CH3 2-sec-butil-1,3-ciclohexadieno
2-metil-2-buteno
CH3
3-metilciclopenteno 3-n-propil-1-hepteno
24

25. Alquenos como sustituyentes
= CH2 - CH = CH2 - CH2 - CH = CH2
metileno vinilo alilo
(metilideno) (etenil) (2-propenilo)
Nombre:
25

26. Nombres comunes
• Generalmente se utiliza en moléculas
pequeñas.
• Ejemplos:
CH3
CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH2 C CH3
etileno propileno isobutileno
26

27. Isomerismo cis-trans
• Grupos similares del mismo lado del doble
enlace, el alqueno es cis.
• Grupos similares en lados opuestos del doble
enlace, el alqueno es trans.
• Los cicloalquenos se asume que son cis.
• Los cicloalquenos trans no son estables a
menos que el anillo tenga al menos 8 carbonos.
27

28. Nombre estos:
H CH3 Br Br
C C C C
CH3CH2 H H H
trans-2-penteno cis-1,2-dibromoeteno
28

29. Nomenclatura E-Z
• Utilice las reglas de Cahn-Ingold-Prelog para
asignar las prioridades de los grupos.
• Si los grupos de mayor prioridad están del
mismo lado del doble enlace, el nombre es Z
(de zusammen: juntos).
• Si los grupos de mayor prioridad están en
lados opuestos, el nombre es E (de
entgegen: opuestos).
29

30. Ejemplo, E-Z
1 1 2 Cl
H3C H 1
Cl CH CH3
C C C C
H CH2 H
2 1 2
2
2Z 5E
(2Z, 5E)-3,7-dicloro-2,5-octadieno
30

31. Alquinos:Nomenclatura IUPAC
• Encuentre la cadena más larga que
contenga el triple enlace.
• Cambie la terminaión -ano por -ino.
• Numere la cadena, comenzando por el
extremo más cercano al triple enlace.
• Dé a las ramificaciones u otros
sustituyentes el número del carbono al
que se encuentran unidos.
31

32. Nombre estos:
CH3 C CH
propino
CH3 C C CH2 CH2 Br
5-bromo-2-pentino
CH3 CH3
CH3 CH CH2 C C CH CH3
2,6-dimetil-3-heptino
32

33. Ejemplos
CH3
CH2 CH CH2 CH C CH
4-metil-1-hexen-5-ino
OH
CH3 C C CH2 CH CH3
4-hexin-2-ol
33

34. Nombres comunes
Se nombran como un acetileno sustituído.
CH3 C CH
metilacetileno
CH3 CH3
CH3 CH CH2 C C CH CH3
isobutilisopropilacetileno
34

35. 2.1.2. Aromáticos
2.1.2.1. Monocíclicos: benceno
35

36. Nombre comunes para derivados del
Benceno
OH CH3 NH2 OCH3
Fenol
phenol Tolueno
toluene Anilina
aniline Anisol
anisole
H O O O
C CH2 C C C
CH3 H OH
Estireno
styrene Acetofenona
acetophenone Benzaldehído
benzaldehyde Ácido Benzóico
benzoic acid
36

37. Bencenos Disustituidos
Los prefijos orto-, meta-, y para- son
comúnmente utilizados para las posiciones
1,2-, 1,3-, and 1,4- respectivamente.
Br NO2
Br HO
o-dibromobenceno o p-nitrofenol o
1,2-dibromobenceno 4-nitrofenol
=>
37

38. 3 o más sustituyentes
Use la numeración más pequeña posible,
considerando al carbono con el grupo funcional
como #1.
OH
O 2N NO 2 O 2N NO2
NO 2 NO2
1,3,5-trinitrobenceno 2,4,6-trinitrofenol
=>
38

39. Nombres comunes para
Bencenos disustituidos
O OH
CH3 CH3 C
CH3 OH
CH3 H3C CH3 H3C
m-xileno mesitileno p-cresol
Ácido o-toluenoico
=>
39

40. Fenil y Bencil
• El fenil es el anillo de benceno nombrado
como grupo alquilo.
• El radical bencil tiene un carbono adicional.
Br CH2Br
Bromuro de fenilo Bromuro de bencilo
=>
40

41. 2.1.2. Aromáticos
2.1.2.2. Policíclicos.
41

42. 42

43. Alótropos del carbono
• Grafito: Capas de anillos aromáticos
fusionados.
43

44. Otros Alótropos
• Fulerenos: Anillos de 5- y 6- miembros arreglados
para formar una estructura “balón de futbol soccer”
• Nanotubos: mitad de una esfera de C60 unida a un
cilindro de anillos aromáticos.
=>
44

45. • Investigar otros compuestos aromáticos
policíclicos.
45

46. 2.1.2. Aromáticos
2.1.2.3. Heterocíclicos.
46

47. Piridina
=>
47

48. Pirrol
48

49. Básico o No básico?
Pirimidina: Tiene dos
N N
nitrógenos básicos.
N N H
Imidazol: tiene un nitrógeno
básico y uno no básico.
N
N
y la Purina?
N N
H
49

50. Otros Heterociclos
=>
50

51. 2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno
2.1.3.1. Éteres.
51

52. Nombres comunes
• Alquil alquil eter.
• Regla actual: por orden alfabético.
• Regla antigua: por incremento en
complejidad del alquilo.
• En éteres simétricos: utilice dialquil, o
solo alquil.
CH3
• Ejemplos: CH3 O C CH3
CH3CH2 O CH2CH3 CH3
dietil eter o t-butil metil eter o
etil eter metil t-butil eter
52

53. Nombres IUPAC
• Alcoxi alcano.
• Ejemplos:
CH3 O CH3
CH3 O C CH3
CH3
2-metil-2-metoxipropano Metoxiciclohexano
53

54. Éteres Cíclicos
• Heterocíclicos: el oxígeno está en el anillo.
O
• Epóxidos (oxiranos) H2C CH2
O
• Oxetanos
• Furanos O
(Oxolanos )
O
• Piranos (Oxanos )
O O
O
•Dioxanos
O
54

55. Nombrando Epóxidos
• Método de síntesis: Oxidación de un alqueno
H
Ácido peroxibenzóico
O Óxido de ciclohexano
H
• Se utiliza también epoxi como un grupo
sustituyente: 1,2-epoxi-ciclohexano.
• O como un Oxirano sustituido, donde el
oxígeno tiene el número 1.
O
H CH3
trans-2-etil-3-metiloxirano
CH3CH2 H
55

56. 2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno
2.1.3.2. Alcoholes.
56

57. Nomenclatura IUPAC
• Encuentre la cadena de corbonos más
larga que contenga al carbono con el
grupo -OH.
• Adicione una “l” al nombre del alcano.
• Numere la cadena, comenzando por el
extremo más cercano al grupo -OH.
• Numere y nombre todos los sustituyentes.
57

58. Nombre estos:
CH3
OH
CH3 CH CH2OH
CH3 CH CH2CH3
2-metil-1-propanol
2-butanol
CH3 OH
CH3 C OH
CH3
Br CH3
2-metil-2-propanol
3-bromo-3-metilciclohexanol
58

59. Alcoholes insaturados
• El grupo hidroxilo tiene preferencia, por lo que se le
asigna al carbono al que está unido el número más
bajo.
• Utilice al nombre del alqueno o alquino.
OH
CH2 CHCH2CHCH3 4-penten-2-ol (viejo)
pent-4-eno-2-ol
(De acuerdo a la revisión de 1997 de las reglas de laIUPAC)
59

60. Hidroxilos como sustituyentes
• Cuando el -OH es parte de un compuesto de
mayor prioridad, este se nombra como
hidroxi.
• Ejemplo:
OH
CH2CH2CH2COOH
También conocido
Ácido 4-hidroxibutanoico como GHB!
60

61. Nombres comunes
• Los Alcoholes también se nombran como: alcohol
alquílico.
• Esta nomenclatura es util solo con grupos alquilo
pequeños.
• Ejemplos:
CH3 OH
CH3 CH CH2OH CH3 CH CH2CH3
Alcohol isobutílico Alcohol sec-butílico
61

62. Nombrando Dioles
• Se necesitan dos números para
localizar a los dos grupos -OH.
• Utilice el sufijo -diol en lugar de -ol.
HO OH
1,6-hexanodiol
62

63. Glicoles
• Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son llamados
glicoles.
• Los nombres comunes de los glicoles se basan en el
nombre del alqueno del cual fueron sintetizados.
CH2CH2 CH2CH2CH3
OH OH OH OH
1,2-etanodiol 1,2-propanodiol
etilenglicol propilenglicol
63

64. 2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno
2.1.3.3. Fenoles.
64

65. Nombrando Fenoles
• Se asume que el grupo -OH está en el
carbono 1.
• Para los nombres comunes de fenoles
disustituidos, utilice orto- para 1,2; meta- para
1,3; y para- para 1,4.
• Los fenoles metilados son cresoles. OH
OH
H3C
Cl
4-metilfenol
3-clorofenol para-cresol
meta-clorofenol
65

66. 2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno
2.1.3.4. Aldehídos.
66

67. Nombrando Aldehídos
• IUPAC: Reemplace -o por -al.
• El carbono aldehído es el número 1.
• Si el -CHO está unido a un anillo, utilice
al sufijo -carbaldehído.
67

68. Ejemplos
CH3 O
CH3 CH2 CH CH2 C H
3-metilpentanal
CHO
2-ciclopentenocarbaldehído
68

69. Nombrados como sustituyentes
• En una molécula con grupos funcionales de
mayor prioridad, C=O se nombra como oxo- y -
CHO como formil.
• El Aldehído tienen mayor prioridad que la
cetona.
COOH
O CH3 O
CH3 C CH CH2 C H
CHO
3-metil-4-oxopentanal Ácido 3-formilbenzóico
69

70. Nombres comunes de los
aldehídos
• Utilice el nombre común del ácido.
• Quite la palabra ácido y cambie -ico por
-aldehído.
– 1 C: ácido fórmico, formaldehído.
– 2 C’s: ácido acético, acetaldehído.
– 3 C’s: ácido propiónico,propionaldehído.
– 4 C’s: ácido butírico, butiraldehído.
70

71. 2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno
2.1.3.5. Cetonas.
71

72. Nombres IUPAC
• Reemplace la terminación -o del alcano
por -ona. Indique la posición del
carbonilo con un número.
• Numere la cadena de tal manera que el
carbono del carbonilo tenga el número
más bajo.
• Para cetonas cíclicas el carbono del
carbonilo es el número 1.
72

73. Ejemplos
O O
CH3 C CH CH3
CH3
Br
3-metil-2-butanona
3-bromociclohexanona
O
CH3 C CH CH2OH
CH3
4-hidroxi-3-metil-2-butanona
73

74. Nombres comunes para
cetonas
• Se nombran como alquilos unidos al -C=O.
• Utilice letras griegas en lugar de números.
O O
CH3 C CH CH3 CH3CH C CH CH3
CH3 Br CH3
metil isopropil cetona bromoetil isopropil cetona
74

75. Nombres comunes históricos
O
C
O CH3
CH3 C CH3
acetona acetofenona
O
C
benzofenona
75

76. 2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno
2.1.3.6. Ácidos Carboxílicos.
76

77. Nombres comunes de ácidos
• Muchos ácidos alifáticos tienen nombres
históricos.
• Las posiciones de los sustituyentes se etiquetan
con letras griegas.
Ph
Cl O
CH3CH2CH2CHCH2COOH
CH3CH2CHC OH
Ácido -fenilcaproico
Ácido -clorobutírico
77

78. Nombres IUPAC
• Comience con la palabra ácido, remueva la
terminación -o del alcano (o -eno del
alqueno), y adicione -oico.
• El carbono del grupo carbonil es el #1.
Cl O Ph H
CH3CH2CHC OH C C
H COOH
Ácido 2-clorobutanoico
Ácido trans-3-fenil-2-propenoico
(ácido cinámico)
78

79. Nombrando ácidos cíclicos
• Los cicloalcanos unidos al -COOH se nombran
como ácidos cicloalcanocarboxílicos.
• Los ácidos aromáticos se nombran como ácidos
benzóicos. COOH
COOH OH
Ácido o-hidroxibenzóico
CH(CH3)2 (ácido salicílico)
Ácido 2-isopropilciclopentanocarboxílico
79

80. Ácidos Dicarboxílicos
• Los diácidos alifáticos son llamados
generalmente por sus nombres comunes
(deben de memorizarse!!!).
• Nombres IUPAC: numere la cadena a partir
del extremo más cercano a un sustituyente y
escriba el nombre con la terminación -dioico.
• Dos grupos carboxílicos en un benceno indican
un ácido ftálico.
Br
HOOCCH2CHCH2CH2COOH
Ácido 3-bromohexanodioico
ácido -bromoadipico
80

81. 2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno
2.1.3.7. Ésteres.
81

82. Nombrando Esteres
• Se nombran como carboxilatos de alquilo.
• carboxilato por el ácido carboxílico
precursor, Alquil por el alcohol.
CH3 O O
CH3CHCH2OCCH3 HCOCH2
Acetato de isobutilo
etanoato de 2-metilpropilo Formato de bencilo
Metanoato de bencilo
82

83. Esteres cíclicos
• La reacción de un hidroxiácido alifático, consigo
mismo, produce un ester cíclico, lactona.
• Para nombrarlos, adicione la palabra lactona
del al nombre IUPAC del ácido o reemplace la
palabra ácido y la terminación –ico del nombre
común por -olactona.
O
H3C Lactona del ácido 4-hidroxi-2-metilpentanoico
O -metil- -valerolactona
CH3
83

84. 2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno
2.1.3.8. Haluros de acilo.
84

85. Haluros de acilo
• Son más reacivos que los ácidos; ya que el
halógeno es un grupo electroatractor.
• Se nombran reemplazando ácido por
halogenuro de y la terminación –ico por –ilo.
O
Br O
C
Cl CH3CHCH2C Br
Bromuro de 3-bromobutanoílo
Cloruro de benzoílo Bromuro de -bromobutirilo
85

86. 2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno
2.1.3.9. Anhídridos.
86

87. Anhídridos de ácido
• Dos moléculas de ácido reaccionan
perdiendo una molécula de agua para
formar el anhídrido.
• Los anhídridos son más reactivos que los
ácidos, pero menos reactivos que los
cloruros de ácido.
O O O O
R C O H H O C R R C O C R
87

88. Nombrando Anhídridos
• La palabra ácido se reemplaza por
anhídrido.
• Para anhídridos mezclados, nombre
ambos ácidos.
O
O O
CH3 C O C CH3 O
Anhídrido etanoico O
Anhídrido acetico Anhídrido 1,2-bencenodioico
Anhídrido ftálico
88

89. 2.1.4. Hidrocarburos que contienen nitrógeno
2.1.4.1. Aminas: Alifáticas, aromáticas.
89

90. Nombres comunes de aminas
Nombre los grupos alquil o aril unidos al
nitrógeno y adicione el sufijo -amina.
(CH3CH2)2NCH3
dietilmetilamina NHCH3
NH ciclopentilmetilamina
Difenilamina
90

91. Amina como sustituyente
• En una molécula con un grupo funcional
de mayor prioridad, el grupo amina se
nombra como un sustituyente.
NH2CH2CH2CH2COOH OH
NHCH3
Ácido -aminobutírico o
Ácido 4-aminobutanóico
2-metilaminofenol
91

92. Nombres IUPAC
• El nombre se basa en la cadena de carbono más
grande.
• Reemplace la terminación -o del alcano por -amina.
• Los sustituyentes del nitrógeno tienen el prefijo N-.
Br N(CH3)2
NH2CH2CH2CHCH2CH3 CH3CH2CHCH2CH2CH3
3-bromo-1-pentanamina N,N-dimetil-3-hexanamina
92

93. Aminas aromáticas
El grupo amino está unido a un anillo de
benceno. El compuesto base es
llamado anilina.
CH3 NH2
NH2 N
CH3
H3C
anilina N,N-dimetilanilina 4-metilanilina
o p-toluidina
93

94. Aminas heterocílcicas
Al nitrógeno se le asigna el número 1.
H
N N N N N CH3
H H Piridina
aziridina Pirrolidina
Pirrol 2-metilpiridina
94

95. 2.1.4. Hidrocarburos que contienen nitrógeno
2.1.4.2. Amidas.
95

96. Nombrando Amidas
• Para amidas 1 , omita la palabra ácido y
cambie la terminación -ico o –oico, del
nombre del ácido carboxílico, por -amida.
• Para amidas 2 y 3 , los grupos alquilo
unidos al nitrógeno se nombran con N- para
indicar su posición.
O CH3 N-etil-N,2-dimetilpropanamida
CH3CHC N CH2CH3 N-etil-N-metilisobutiramida
CH3
96

97. Amidas cíclicas
• La reacción de un aminoácido, consigo mismo,
produce una amida cíclica, lactama.
• Para nombrarlas, adicione la palabra lactama
del al nombre UIPAC del ácido, o reemplace del
nombre común –ico por –olactama, omitiendo
además la palabra ácido.
O
N H Lactama del ácido 4-aminopentanoico
-valerolactama
CH3
97

98. 2.1.4. Hidrocarburos que contienen nitrógeno
2.1.4.4. Nitrilos.
98

99. Nombrando Nitrilos
• Nombres IUPAC: Adicione –nitrilo al nombre del
alcano.
• Los nombre comunes se obtienen a partir del
ácido carboxílico reemplazando –ico u –oico por
–onitrilo y omitiendo además la palabra ácido.
Br C N
Grupo ciano
CH3CHCH2CH2CH2CN
5-bromohexanonitrilo
-bromocapronitrilo Ciclohexanocarbonitrilo
99

100. 2.1.5. Hidrocarburos que contienen azufre
2.1.5.1. Alifáticos.
100

101. Sulfuros (Tioéteres)
• R-S-R, analogos de los éteres.
• Común: parecido a los éteres.
• IUPAC: (como sustituyente) En lugar de
“alcoxi” se nombra “alquiltio”.
• Example:
S CH3 Fenil metil tioéter
o
metiltiobenceno
101

102. Tioles (Mercaptanos)
• Análogos sulfurados de los alcoholes, -SH.
• IUPAC: Se adiciona el sufijo -tiol al nombre
del alcano.
• Común: El grupo -SH es llamado
mercaptano.
CH3-SH CH3CH2CH2CH2-SH
Metanotiol 1-Butanotiol
Metil mercaptano n-butil mercaptano
102

103. CH3CH=CHCH2-SH
2-buteno-1-tiol
HS-CH2CH2-OH
2-mercaptoetanol
103

104. 2.1.6. Hidrocarburos que contienen halógenos.
104

105. Nomenclatura IUPAC
• Nómbrelo como un haloalcano.
• Escoja la cadena de carbono más larga, sin
importar si el halógeno está o no unido a ella.
• Utilice los números más bajos posibles para
las posiciónes.
CH3 CH CH2CH3 CH2CH2Br
Cl CH3(CH2)2CH(CH2)2CH3
2-clorobutano
4-(2-bromoetil)heptano
105

106. Nombres sistemáticos comunes
• Nombrelos como halogenuros de alquilo.
• Utilice solo grupos alquilo pequeños.
• Nombre estos:
(CH3)3CBr
CH3 CH CH2CH3
Cl
CH3
CH3 CH CH2F
106

107. Nombres “Triviales”
• CH2X2 se nombra como halogenuro de metileno.
• CHX3 es un haloformo.
• CX4 es tetrahaluro de carbóno.
• Ejemplos:
– CH2Cl2 es el cloruro de metileno
– CHCl3 es el cloroformo
– CCl4 es el tetracloruro de carbono.
107

108. Compuestos Multifuncionales
• El grupo funcional de mayor prioridad
determina el nombre base.
• Ácido carboxílico > anhídrido de ácido >
ester > haluro de acilo > amida > nitrilo
> aldehído > cetona > alcohol > tiol >
amina > eter > sulfuro > alqueno >
alquino > haluro de alquilo > nitro >
alcano
108

109. Compuestos Multifuncionales
• Ejemplo:
O
C
OCH2CH3 o-cianobenzoato de etilo
CN
109

110. Trabajo adicional!
• Visitar la página de la IUPAC para revisar
la nomenclatura de Química Orgánica
vigente y verificar si hay cambios a la
nomenclatura expuesta en estas
diapositivas:
• http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclatu
re/
Nomenclatura de Compuestos 110
Orgánicos

111. Fin de la unidad.
111