PRACTICA DE LABORATORIO: Sustitución nucleofílica en alcoholes: Obtención de un haluro de alquilo

1. Universidad de la Amazonia
Facultad de Ciencias Básicas
Programa de Química
Laboratorio de Química Orgánica II
PRÁCTICA No. 2.
Sustitución nucleofílica en alcoholes: Obtención de
un haluro de alquilo
1. OBJETIVO
 Conocer la preparación de un haluro de alquilo terciario a partir del alcohol
correspondiente, mediante una reacción de sustitución nucleofílica.
2. FUNDAMENTO TEÓRICO
La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios
procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente
cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el
alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhídro. Los alcoholes
terciarios se convierten al haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en
algunos casos sin calentamiento.
Para la práctica debe consultar:
1. -Obtención de haluros de alquilo.
2.- Propiedades físicas, químicas y toxicidad de los reactivos y productos.
3.- Mecanismo de SN1.
4.- Mecanismo de SN2
5.- Comparación de los mecanismos de SN1 y SN2.
6.- Estudio de las reacciones de equilibrio.
3. MATERIALES Y REACTIVOS
De uso comunitario Materiales por cada grupo
Terbutanol
Ácido clorhídrico concentrado
CaCl2
Disolución de AgNO3 en etanol (2%)
Agua destilada
Sulfato de sodio anhidro
Plancha de calentamiento
Embudo de separación
Gradilla con 5 tubos de ensayo
Picnómetro 1 mL
2 beakers de 200 mL
3 pipetas de 10 mL
1 espátula
Erlenmeyer de 125 mL
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2. Disolución de HNO3 5%
Disolución de NaHCO3 10%
4. PARTE EXPERIMENTAL
Coloque en un erlenmeyer de 125 mL con tapón: 6 mL de ter-butanol, 18 mL de
ácido clorhídrico, 2.0 g de cloruro de calcio y mézclelos con agitación vigorosa
durante 20 minutos. Transfiera el contenido del matraz a un embudo de
separación, deje reposar hasta la separación de fases, elimine la capa inferior (Ver
nota 1), lave varias veces el cloruro de ter-butilo formado con una solución de
carbonato de sodio al 10% (5 mL cada vez) (Ver nota 2), posteriormente lave dos
veces con agua destilada (2 x 5 mL). Seque el cloruro de ter-butilo con sulfato de
sodio anhídro hasta que éste deje de retirar humedad.
Realice análisis cualitativo para demostrar que se llevó a cabo la reacción de
sustitución nucleofílica sobre el alcohol, para esto lleve a cabo las siguientes
pruebas:
1. Determine la densidad del líquido obtenido, utilizando el picnómetro.
2. Ensayo con nitrato de plata alcohólico: Añada 1 gota del líquido obtenido a
2 mL de AgNO3 en etanol; si no se observa reacción después de 5 minutos, a
temperatura ambiente, caliente la mezcla a ebullición y note si se forma un
precipitado. Si hay precipitado observe su color. Agregue luego dos gotas
de HNO3 al 5% para ver si el precipitado se disuelve. Los haluros de plata
son insolubles en ácido nítrico diluido; las sales de plata de los ácidos
orgánicos son solubles.
NOTAS
1.- La fase inferior corresponde al HCl residual.
2.- Durante los lavados el cloruro de ter-butilo queda en la fase superior, debe lavar
con bicarbonato hasta que deje de observar desprendimiento de CO2.
5. CUESTIONARIO
1.- Explicar la formación del carbocatión en el mecanismo de reacción.
2.- ¿Cómo se habría llevado a cabo la reacción si se hubiese utilizado 2-butanol? ¿Y
n-butanol?
3-¿Cuál es el uso de los derivados halogenados de los alcanos?
4.-¿Experimentalemente, cómo se utiliza el sulfato de sodio anhidro como agente
desecante, cómo sabe usted que el sulfato de sodio ha dejado de retirar humedad?
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3. 6. BIBLIOGRAFÍA
Furniss, B.S.; Hannaford, A.J.; Smith, P.W.G.; Tatchell, A.R. Vogel´s. Practical Organic
Chemistry. 5ª ed. Ed. Longman Scientific & Technical. 1989.
Martínez, J.C. Análisis Orgánico Cualitativo. Comité de Publicaciones del
Departamento de Química, Universidad Nacional de Colombia. Bogotá, 1994.
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