Carbono y compuestos organicos

EL CARBONO Y LOS COMPUESTOS ORGANICAS.El carbono y sus compuestos se encuentran distribuidos ampliamente en la naturaleza. Se estima que el carbono constituye 0.032% de la corteza terrestre. El carbono libre se encuentra en grandes depósitos como hulla, forma amorfa del elemento con otros compuestos complejos de carbono-hidrógeno-nitrógeno. El carbono cristalino puro se halla como grafito y diamante.Grandes cantidades de carbono se encuentran en forma de compuestos. El carbono está presente en la atmósfera en un 0.03% por volumen como dióxido de carbono. Varios minerales, como caliza, dolomita, yeso y mármol, tienen carbonatos. Todas las plantas y animales vivos están formados de compuestos orgánicos complejos en donde el carbono está combinado con hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y otros elementos. Los vestigios de plantas y animales vivos forman depósitos: de petróleo, asfalto y betún. Los depósitos de gas natural contienen compuestos formados por carbono e hidrógeno.El elemento libre tiene muchos usos, que incluyen desde las aplicaciones ornamentales del diamante en joyería hasta el pigmento de negro de humo en llantas de automóvil y tintas de imprenta. Otra forma del carbono, el grafito, se utiliza para crisoles de alta temperatura, electrodos de celda seca y de arco de luz, como puntillas de lápiz y como lubricante. El carbón vegetal, una forma amorfa del carbono, se utiliza como absorbente de gases y agente decolorante.Los compuestos de carbono tienen muchos usos. El dióxido de carbono se utiliza en la carbonatación de bebidas, en extintores de fuego y, en estado sólido, como enfriador (hielo seco). El monóxido de carbono se utiliza como agente reductor en muchos procesos metalúrgicos. El tetracloruro de carbono y el disulfuro de carbono son disolventes industriales importantes. El freón se utiliza en aparatos de refrigeración. El carburo de calcio se emplea para preparar acetileno; es útil para soldar y cortar metales, así como para preparar otros compuestos orgánicos. Otros carburos metálicos tienen usos importantes como refractarios y como cortadores de metal. El átomo de carbono en seres vivos y no vivos El carbono es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C. Es sólido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formación, puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrópicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante. Es el pilar básico de la química orgánica; se conocen cerca de 16 millones de compuestos de carbono, aumentando este número en unos 500.000 compuestos por año, y forma parte de todos los seres vivos conocidos. Forma el 0,2 % de la corteza terrestre. El carbono es un elemento notable por varias razones. Sus formas alotrópicas incluyen, sorprendentemente, una de las sustancias más blandas (el grafito) y la más dura (el diamante) y, desde el punto de vista económico, uno de los materiales más baratos (carbón) y uno de los más caros (diamante). Más aún, presenta una gran afinidad para enlazarse químicamente con otros átomos pequeños, incluyendo otros átomos de carbono con los que puede formar largas cadenas, y su pequeño radio atómico le permite formar enlaces múltiples. Así, con el oxígeno forma el óxido de carbono (IV), vital para el crecimiento de las plantas (ver ciclo del carbono); con el hidrógeno forma numerosos compuestos denominados genéricamente hidrocarburos, esenciales para la industria y el transporte en la forma de combustibles fósiles; y combinado con oxígeno e hidrógeno forma gran variedad de compuestos como, por ejemplo, los ácidos grasos, esenciales para la vida, y los esteres que dan sabor a las frutas; además es vector, a través del ciclo carbono-nitrógeno, de parte de la energía producida por el Sol. Algunos la consideran la estructura fundamental de la vida, ya que es un elemento muy energético que proporciona grandes cantidades de energía a los seres que la consumen. El carbono forma azúcares, como podemos apreciar el nombre “carbohidratos” ó hidratos de carbono, también en los lípidos, como en los glicéridos. En conclusión, el carbono es un elemento demasiado presente en la naturaleza y de gran ayuda para los seres vivos. 1.1Estructura tetraédrica del carbono La estructura tetraédrica del carbono es una configuración espacial de las uniones atómicas por tener cuatro lados. Se representa como una pirámide de tres lados mas la base, también conocida como la hibridación del carbono la cual consiste en un reacomodo de electrones del mismo nivel de energía (orbital s) al orbital p del mismo nivel de energía. Esto es con el fin de que el orbital p tenga 1 electrón en quot;
xquot;
, uno en quot;
yquot;
y uno en quot;
zquot;
para formar la tetra valencia del carbono. Se debe tomar en cuenta que los únicos orbitales con los cuales trabaja el Carbono son los orbitales quot;
squot;
y quot;
pquot;
. El carbono tiene un número atómico 6 y número de masa 12; en su núcleo tiene 6 protones y 6 neutrones y está rodeado por 6 electrones, distribuidos de la siguiente manera: Dos en el nivel 1s Dos en el nivel 2s Dos en el nivel 2p Su configuración electrónica en su estado natural es: 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz (estado basal). Se ha observado que en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces. Cuando este átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz , y se obtiene un estado excitado del átomo de carbono: 1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado). Cuatro orbitales sp³. En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales híbridos que se orientan en el espacio formando entre ellos, ángulos de separación 109.5°. Esta nueva configuración del carbono hibridado se representa así: 1s² (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹. A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp³, porque tienen un 25% de carácter S y 75% de carácter P. Esta nueva configuración se llama átomo de carbono híbrido, y al proceso de transformación se llama hibridación. De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ del carbono puede enlazarse a otro átomo, es decir que el carbono podrá enlazarse a otros 4 átomos, así se explica la tetra valencia del átomo de carbono. Debido a su condición híbrida, y por disponer de 4 electrones de valencia para formar enlaces covalentes sencillos, pueden formar entre sí cadenas con una variedad ilimitada entre ellas: cadenas lineales, ramificadas, anillos, etc. A los enlaces sencillos –C-C- se los conoce como enlaces sigma. asi todo esto ocurre a que el átomo se dispersa Configuración de los orbitales sp². Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces dobles y triples, denominados instauraciones. En los enlaces dobles, la hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, y queda un orbital p sin hibridar. A esta nueva estructura se la representa como: 1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2pz¹ Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada uno orienta sus tres orbitales híbridos con un ángulo de 120°, como si los dirigieran hacia los vértices de un triángulo equilátero. El orbital no hibridado queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp². A este doble enlace se lo denomina π (pi), y la separación entre los carbonos se acorta. Este enlace es más débil que el enlace σ (sigma) y, por tanto, más reactivo. Este tipo de enlace da lugar a la serie de los alquenos. El segundo tipo de instauración es el enlace triple: el carbono hibrida su orbital 2s con un orbital 2p. Los dos orbitales p restantes no se hibridan, y su configuración queda: 1s² (2sp)¹ (2sp)¹ 2py¹ 2pz¹ Al formarse el enlace entre dos carbonos, cada uno traslada uno de sus 2 orbitales sp para formar un enlace sigma entre ellos; los dos orbitales p sin hibridar de cada átomo se traslapan formando los dos enlaces (π) restantes de la triple ligadura, y al final el último orbital sp queda con su electrón disponible para formar otro enlace. A los dos últimos enlaces que formaron la triple ligadura también se les denomina enlaces pi(π), y todo este conjunto queda con ángulos de 180° entre el triple enlace y el orbital sp de cada átomo de carbono, es decir, adquiere una estructura lineal. La distancia entre estos átomos se acorta más, por lo que es incluso más reactivo que el doble enlace Así pues, se concluye que la unión entre átomos de carbono da origen a tres geometrías, dependiendo de su enlace: Enlace sigma: Tetraédrica. Enlace sigma-pi: Trigonal plana. Enlace sigma-2pi: Lineal. 1.1.1 Tipos de cadenas carbonadas y compuestos orgánicos Cadenas carbonadas El enorme conjunto de los compuestos orgánicos del carbono puede estudiarse atendiendo a las formas de los distintos «esqueletos» carbonados o cadenas de carbono. Estas cadenas de carbono llegan a formarse por la facilidad que presenta el carbono de poder unirse consigo mismo. Los compuestos con un esqueleto en forma de cadena abierta se denominan alifáticos (del griego: aleiphar = grasa, ya que las grasas presentan esqueleto carbonado de este tipo). Los compuestos orgánicos también pueden presentar estructuras en forma de ciclo Se conocen dos clases de compuestos cíclicos: alicíclicos y aromáticos. Los compuestos alifáticos sólo se diferencian de los alicíclicos en que estos últimos presentan la cadena cerrada. Los compuestos aromáticos, sin embargo, presentan estructuras especiales. Tanto los compuestos alifáticos como los cíclicos pueden presentar ramificaciones en sus estructuras. En las cadenas llamaremos: Carbonos primarios, a los que están unidos a un sólo átomo de carbono (no importa que el enlace sea simple o no); Carbonos secundarios, terciarios o cuaternarios, a los que están unidos respectivamente a dos, tres o cuatro átomos de carbono diferentes. Representación de compuestos orgánicos Los compuestos químicos se pueden representar mediante las llamadas fórmulas químicas. El primer paso para el conocimiento de un compuesto es determinar su composición cualitativa, es decir, los elementos que lo constituyen, lo que se consigue mediante el llamado análisis elemental cualitativo. El conocimiento de la composición cualitativa es relativamente vago, en particular en Química orgánica, donde un elevado número de compuestos pueden tener la misma composición cualitativa. Este número se reduce enormemente cuando, mediante el llamado análisis elemental cuantitativo, se determina la composición cuantitativa de una sustancia, es decir, la relación en que se encuentran los elementos componentes de la misma. El resultado del análisis elemental cuantitativo permite establecer la llamada fórmula empírica, formada por los símbolos de cada uno de los elementos componentes, a los que se añaden los subíndices enteros más pequeños, que indican la relación existente entre ellos. Así, por ejemplo, la fórmula empírica CH2O representa un compuesto formado por carbono, hidrógeno y oxígeno, en la proporción 1: 2: 1 (por sencillez, el subíndice 1 se omite en la fórmula empírica); pero estos números no indican necesariamente el número de átomos de cada elemento que forman la molécula, sino únicamente la relación en que se encuentran. Para conocer el número de átomos de cada elemento que forman la molécula, es decir, la llamada fórmula molecular, es necesario conocer el peso molecular de la sustancia en cuestión, que puede determinarse por diferentes métodos, como, por ejemplo, ebulloscopía, crioscopía, osmometría, densitometría, ultracentrifugación, etcétera. La fórmula molecular no define unívocamente a un compuesto, en particular tratándose de compuestos orgánicos. Un determinado número de átomos pueden unirse entre sí de distintas formas para dar lugar a diferentes compuestos. Por ejemplo, la sencilla fórmula molecular C2H4O2 puede corresponder a tres compuestos distintos: ácido acético, formiato de metilo y aldehído glicólico. Para poder identificar unívocamente un compuesto es necesario indicar los enlaces que existen entre los átomos que lo forman. Para ello, se utilizan las llamadas fórmulas estructurales, que pueden ser, principalmente, de tres tipos: 1) Fórmulas condensadas, llamadas también lineales y en las que los pares de electrones de cada enlace se representan por un trazo o guión, que une a los dos átomos correspondientes. En este tipo de fórmulas se suelen omitir algunos enlaces simples, en particular los enlaces C—H, e incluso, muchas veces, algunos dobles enlaces, poniendo los átomos ordenados para dar idea de su forma de enlace. Por ejemplo: CH2=CH2 , CH2Cl—CH3 , CH2OH—CHO 2) Fórmulas expandidas, o fórmulas planas, en las que se representan en el plano todos los enlaces Es muy frecuente en Química orgánica utilizar una mezcla de las fórmulas condensadas y expandidas, representando sólo por trazos los enlaces más importantes o los que tengan interés en cada tipo de reacción. 3) Fórmulas tridimensionales, en las que se representan las direcciones de los enlaces en el espacio mediante distintos tipos de proyecciones. Entre las más usadas se encuentran la proyección en caballete, proyección de Newman y proyección de enlaces convencionales. Las fórmulas anteriores son las más corrientes en Química orgánica, si bien existen otros tipos de representaciones especiales, utilizados para poner de manifiesto algunas propiedades particulares, como son, por ejemplo, los llamados diagramas moleculares, en los que se indican numéricamente las longitudes y ángulos de enlace, e incluso la densidad de carga electrónica sobre cada átomo, resultado de complicados cálculos mecanocuánticos. Además de estos tipos de fórmulas, en Química orgánica son muy utilizados los llamados modelos moleculares, que son insustituibles para poder visualizar de forma muy clara la estructura geométrica de las moléculas. Los modelos moleculares más utilizados son los llamados de bolas y varillas, en los que las distancias de enlace están aumentadas en relación con el tamaño de los átomos, resaltando así los ángulos de enlace y simetría molecular, y los llamados modelos de esferas interpenetradas, que proporcionan una representación real de las moléculas, poniendo claramente de manifiesto las relaciones espaciales, tanto entre los átomos enlazados como entre los no enlazados. El conocimiento de la estructura molecular es de suma importancia y constituye, en la actualidad, uno de los principales temas de investigación de numerosos químicos, puesto que todas las propiedades fisicoquímicas de una sustancia dependen de su estructura molecular. Por otro lado, el conocimiento de la estructura molecular de un compuesto es el punto de partida para su síntesis en el laboratorio y posteriormente en la industria, por lo que constituye la base de muchas de las ramas de la técnica actual. Desde la fabricación de nuevos plásticos y fibras sintéticas hasta la de productos farmacológicos están basadas en gran parte en los conocimientos adquiridos en el análisis estructural. Toda esta investigación se realiza, hoy en día, con la ayuda de potentes ordenadores, que permiten la creación de auténticos quot;
modelos virtualesquot;
de las moléculas, los cuales, dotados de animación, llevan los límites del realismo a extremos insospechados. CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS HIDROCARBUROS Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrógeno. Pueden ser: a) Acíclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas abiertas. Existen dos tipos de cadenas abiertas: -Cadenas lineales: los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta. Ejemplo: -Cadenas ramificadas: están constituidas por dos o más cadenas lineales enlazadas. La cadena lineal más importante se denomina cadena principal; las cadenas que se enlazan con ella se llaman radicales. Ejemplo: b) Cíclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos átomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos. Ejemplo: Existen hidrocarburos policíclicos, constituidos por varios ciclos unidos entre sí. Ejemplo: En el cuadro de la página anterior se encuentran clasificados los hidrocarburos en función del tipo de enlace que tienen: simple, doble o triple. Los hidrocarburos correspondientes se llaman, respectivamente, alcanos, alquenos y alquinos. HIDROCARBUROS SATURADOS, PARAFINAS O ALCANOS Se llaman hidrocarburos saturados o alcanos los compuestos constituidos por carbono e hidrógeno, que son de cadena abierta y tienen enlaces simples. 2.1.1.1.Alcanos de cadena lineal Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el número de átomos de carbono. Forman series homólogas, conjuntos de compuestos con propiedades químicas similares y que difieren en el número de átomos de carbono de la cadena. Ejemplo: Según las normas IUPAC, para nombrar los alcanos lineales se consideran dos casos: • Los cuatro primeros compuestos reciben los nombres siguientes: Radicales univalentes de los hidrocarburos lineales saturados. Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se nombran sustituyendo la terminación ano por il o ilo. Se prefiere la terminación ilo cuando se considera el radical aislado; la terminación il se usa cuando el radical está unido a una cadena carbonada. Ejemplos: HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES, OLEFINAS O ALQUENOS Son hidrocarburos que presentan uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general, para compuestos con un solo doble enlace, es CnH2n. Ejemplo: Alquenos con un solo doble enlace Se nombran según las siguientes normas: • Se elige la cadena más larga que contiene al doble enlace y se sustituye la terminación ano por eno. • Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al doble enlace. El localizador de éste es el menor de los dos números que corresponden a los dos átomos de carbono unidos por el doble enlace. • La posición del doble enlace o instauración se indica mediante el localizador correspondiente que se coloca delante del nombre. • Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el doble enlace. La numeración se realiza de tal modo que al átomo de carbono con doble enlace le corresponda el localizador más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos. Ejemplos: Alquenos con varios dobles enlaces • Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace, se utilizan para nombrarlo las terminaciones: -adieno, -atrieno, etc., en lugar de la terminación eno*. Se numera la cadena asignando a los carbonos con doble enlace los localizadores más bajos que se pueda. Ejemplo: HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES, ACETILENOS O ALQUINOS Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general, para compuestos con un sólo triple enlace, es CnH2n-2. Ejemplo: Alquinos con un solo triple enlace Se nombran de acuerdo con las siguientes normas: • Se elige la cadena más larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se coloca la terminación ino. • Se numera la cadena a partir el extremo más próximo al triple enlace. • La posición de éste se indica mediante el localizador correspondiente, que será el menor de los dos números asignados a los dos átomos de carbono unidos por el triple enlace. El localizador se coloca delante del nombre. Ejemplo: • Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena más larga que contenga el triple enlace. La numeración se realiza de modo que corresponda al átomo de carbono con triple enlace el localizador más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos. Ejemplos: Hidrocarburos no saturados con dobles y triples enlaces Son hidrocarburos que contienen uno o más dobles enlaces y uno a más triples enlaces. Se nombran primero los triples enlaces y luego los triples, señalando su posición por medio de localizadores. Se suprime la “o” de la terminación eno. Distingamos dos posibilidades: a) De cadena lineal: • La numeración de la cadena es la que asigna los localizadores más bajos a las instauraciones (enlaces dobles y triples), prescindiendo de que sean dobles o triples. Ejemplo: Empezando a numerar por la izquierda o por la derecha coinciden los localizadores en 1,3. Se numera empezando por la izquierda por corresponder el localizador más bajo al doble enlace. Ejemplos: b) De cadena no lineal: • Se elige como cadena principal aquella que tiene el mayor número de dobles y triples enlaces en conjunto. En el caso de que haya varias cadenas con igual número de enlaces dobles y triples, se elige como cadena principal la que tiene mayor número de átomos de carbono. Si hubiera varias con igual número de átomos de carbono, se elige la que posea el máximo número de dobles enlaces. Ejemplo: HIDROCARBUROS CÍCLICOS Son hidrocarburos de cadena cerrada. Según tengan o no instauraciones, se clasifican en: • Hidrocarburos monocíclicos saturados (cicloalcanos). • Hidrocarburos monocíclicos no saturados (cicloalquenos y cicloalquinos). Hidrocarburos monocíclicos no saturados Los átomos de carbono del hidrocarburo cíclico están unidos por enlaces sencillos. Responden a la fórmula general CnH2n. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual número de átomos de carbono. Ejemplos: HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Son compuestos cíclicos que guardan estrecha relación con el benceno (C6H6). Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes. En la actualidad, el término aromático expresa que el compuesto es más estable de lo esperado, es decir, menos reactivo. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos es areno y los radicales derivados de ellos se llaman arilo. El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se expresa de uno de estos tres modos: ALCOHOLES Y FENOLES Los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir un átomo de hidrógeno por el grupo -OH (hidroxilo). • Si el hidrocarburo es alifático, da lugar a los alcoholes. Ejemplo: • Si el hidrocarburo es aromático, se obtienen los fenoles. Ejemplo: En sentido estricto, el fenol debería llamarse bencenol. ALCOHOLES El grupo funcional es el -OH (hidroxilo). La fórmula general es R-OH. El radical R procede de un hidrocarburo alifático. Puede ser radical alquilo, alquenilo o alquinilo. La fórmula general para un alcohol saturado con un solo grupo hidroxilo es CnH2n+1OH. LOS ALDEHÍDOS Los aldehídos son cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general donde R es un átomo de hidrógeno (es el caso del metanal) o un radical hidrocarbonado alifático o aromático. Los aldehídos son aquellos compuestos caracterizados por la presencia de uno o mas grupos carbonilo en posición terminal. La cadena principal debe contener al carbono del grupo carbonilo. Si hay dos grupos carbonilos, la cadena principal deberá contener a ambos. Se le dará el numero uno al carbono del grupo carbonilo. El sufijo a utilizar es al, o dial si hubiera dos grupos carbonilo, uno al principio y otro al final de la cadena carbonada. Nomenclatura de los aldehídos. Para nombrar a los aldehídos se cambia la terminación o de los alcanos por al para denotar la presencia de un aldehído. El grupo carbonilo de los alcanales o aldehídos siempre está al final de la cadena. Este hecho lo hace química y físicamente diferente a las cetonas, por eso se considera como un grupo funcional aparte El hidrógeno vecino al oxígeno es fácilmente oxidable y esta es una de las principales diferencias entre estas dos familias de compuestos Como este grupo funcional siempre está al final de la cadena no se usan números localizadores. Propiedades físicas. No es de sorprender que los aldehídos y las cetonas se asemejen en la mayoría de sus propiedades como consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin embargo, en los aldehídos el grupo carbonilo esta unido a un átomo de hidrógeno, mientras que en las cetonas se une a dos grupos orgánicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas fundamentales: Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con dificultad Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas, que es la reacción más característica de este tipo de compuestos Los aldehídos son compuestos de fórmula general R-CHO. Este compuesto tiene una amplia aplicación tanto como reactivos y disolventes así como su empleo en la fabricación de telas, perfumes, plásticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal, controlando el proceso para evitar que el aldehído pase a ácido. CETONAS Son cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general R—CO—R¢, en la que R y R¢ representan radicales orgánicos y donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos. Nomenclatura de las cetonas Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas: El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona. Propiedades físicas Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular .No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. El grupo funcional de las cetonas es: R | C=O | 'R Al grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas en agua. Son compuestos relativamente reactivos, y por eso resultan muy útiles para sintetizar otros compuestos; también son productos intermedios importantes en el metabolismo de las células. Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios. La cetona más simple, la propanona o acetona, CH3COCH3, es un producto del metabolismo de las grasas, pero en condiciones normales se oxida rápidamente a agua y dióxido de carbono. Sin embargo, en la diabetes mellitus la propanona se acumula en el cuerpo y puede ser detectada en la orina. Otras cetonas son el alcanfor, muchos de los esteroides, y algunas fragancias y azúcares. ÁCIDOS ORGÁNICOS El término ácidos orgánicos engloba aquellos ácidos cuya estructura química se basa en el carbono. Se añaden al pienso por su capacidad para reducir el pH de los alimentos, favoreciendo su conservación. Simultáneamente ejercen una influencia positiva a nivel digestivo y metabólico, mejorando los rendimientos productivos de los animales. Los de mayor interés en producción animal son el acético, butírico, cítrico, fórmico, láctico, málico, propiónico, y sórbico. El modo de acción de los ácidos orgánicos no es totalmente conocido. Su acción beneficiosa parece estar relacionada con un incremento en la digestibilidad y retención de diversos nutrientes (minerales, proteína y energía), acompañado de una alteración de la población microbiana del tracto . La efectividad de inhibición del crecimiento microbiano depende no sólo de su poder acidificante sino también de la capacidad del ácido para penetrar a través de la pared celular del microorganismo en forma no disociada. Una vez dentro, el ácido se disocia y presenta un doble mecanismo de acción: El hidrogenión (H+) reduce el pH del citoplasma, lo que obliga a la célula a incrementar sus gastos energéticos a fin de mantener su equilibrio osmótico El anión (A-) perjudica la síntesis de DNA, evitando la replicación de los microorganismos. En principio pues, serían más interesantes los ácidos orgánicos de cadena corta con un pKa superior al pH fisiológico ya que permitiría que una mayor cantidad de ácido en forma no disociada penetrara en el interior del microorganismo. LOS ÉTERES Los Éteres son un grupo de compuestos orgánicos que responden a la fórmula general R—O—R¢, en donde O es un átomo de oxígeno, y R y R¢ representan los mismos o distintos radicales orgánicos. La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente. Están estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos. El compuesto más típico y más utilizado de este grupo es el éter común o etílico, normalmente denominado éter. Propiedades físicas de los éteres Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º, los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil éter). Esta polaridad débil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullición de los éteres, que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho más bajos que los de los alcoholes isómeros. Comparemos, por ejemplo, los puntos de ebullición del n-heptano (98ºC), el metil n-pentil éter (100ºC) y el alcohol hexílico (157ºC). Los puentes de hidrógeno que mantienen firmemente unidas las moléculas de alcoholes no son posibles para los éteres, pues éstos sólo tienen hidrógeno unido a carbono. Por otra parte, los éteres presentan una solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes: tanto el dietil éter como el alcohol n-butílico, por ejemplos, tienen una solubilidad de unos 8 g por 100g de agua. La solubilidad de los alcoholes inferiores se debe a los puentes de hidrógeno entre moléculas de agua y de alcohol; es probable que la solubilidad de los éteres en agua se debe a la misma causa. Cadenas carbonadas en macromoléculas (el polietileno). Las macromoléculas son moléculas que tienen una masa molecular elevada, formadas por un gran número de átomos. Generalmente se pueden describir como la repetición de una o unas pocas unidades mínimas o monómeros, formando los polímeros. A menudo el término macromolécula se refiere a las moléculas que pesan más de 10.000 Dalton de masa atómica. Pueden ser tanto orgánicas como inorgánicas, y algunas de gran relevancia se encuentran en el campo de la bioquímica, al estudiar las biomoléculas. Dentro de las moléculas orgánicas sintéticas se encuentran los plásticos. Son moléculas muy grandes, con una masa molecular que puede alcanzar millones de UMAs que se obtienen por las repeticiones de una o más unidades simples llamados quot;
monómerosquot;
unidos entre sí mediante enlaces covalentes. Forman largas cadenas que se unen entre sí por fuerzas de Van der Waals, puentes de hidrógeno o interacciones hidrofóbicas y por puentes covalentes. Por lo general, se analizan moléculas en el que el número de átomos es muy pequeño, el cual consta de una masa molecular relativamente pequeña, por ejemplo la molécula de la sal común (NaCl) consta de solo dos átomos y la masa molecular relativa es de 58. En cambio, existen muchas clases de moléculas que poseen una composición mucho más complicada, es decir, una gran cantidad de átomos y un valor grande en su masa molecular; a esta clase de composiciones se le denomina macromoléculas. Específicamente una macromolécula tiene una cantidad mínima de 1000 y una masa no menos de 10.000. Además los eslabones que unen la molécula no conducen a variación en las propiedades físicas, si estos son adicionados de manera complementaria. Por ejemplo la molécula del polietileno, cuya masa molecular relativa es de 280.000 y consta de 20.000 eslabones de grupos CH2. Otro ejemplo es la molécula del ácido ribonucleico; consta de 124 eslabones que se repiten, conformados por 17 aminoácidos diferentes. Su fórmula química es C575H901O193N171S12, su masa molecular relativa es de 13.682. Los polímeros son sustancias conformadas por macromoléculas. Desde hace un tiempo se denominaron a cierto grupo de moléculas los coloides, en una época que no se conocía la existencia de la macromolécula, los coloides tenían una apariencia gelatinosa adhesiva, con una velocidad de difusión pequeña sin atravesar las membranas, lo cual sucede lo contrario por ejemplo con la sal común que se difunden muy bien y pasa a través de las membranas, estas sustancias fueron llamadas cristaloides por su buena conformación estructural. En lo sucesivo fue descubierto que en condiciones determinadas los cristaloides podían adquirir un “estado coloidal”, si se lograba unir sus moléculas en grupos y con una masa relativa baja. La agregación de las moléculas de los cristaloides que conducen a la aparición de las propiedades coloidales de sus moléculas, es por lo general una manifestación de las fuerzas de la valencia secundaria y el enlace de los átomos en las macromoléculas es covalente. Las macromoléculas se clasifican en naturales y artificiales. A continuación se hace referencia a las macromoléculas naturales que tienen relación con la vida: caucho, polisacáridos (almidón, celulosa), proteínas, ácidos nucleídos; entre las artificiales se mencionan los plásticos, las fibras textiles (fibra sintética), poliuretano y baquelita. Se hace referencia a los plásticos (polímeros). Un polímero (del griego poly, muchos; meros, parte, segmento) es una sustancia cuyas moléculas son, por lo menos aproximadamente, múltiplos de unidades de peso molecular bajo. La unidad de bajo peso molecular es el monómero. Si el polímero es rigurosamente uniforme en peso molecular y estructura molecular, su grado de polimerización es indicado por un numeral griego, según el número de unidades de monómero que contiene; así, hablamos de dímeros, trímeros, tetrámero, pentámero y sucesivos. El término polímero designa una combinación de un número no especificado de unidades. De este modo, el trióximetileno, es el trímero del formaldehido, por ejemplo. Si el número de unidades es muy grande, se usa también la expresión gran polímero. Un polímero no tiene la necesidad de constar de moléculas individuales todas del mismo peso molecular, y no es necesario que tengan toda la misma composición química y la misma estructura molecular. Hay polímeros naturales como ciertas proteínas globulares y poli carbohidratos, cuyas moléculas individuales tienen todos los mismos pesos moleculares y la misma estructura molecular; pero la gran mayoría de los polímeros sintéticos y naturales importantes son mezclas de componentes poliméricos homólogos. La pequeña variabilidad en la composición química y en la estructura molecular es el resultado de la presencia de grupos finales, ramas ocasionales, variaciones en la orientación de unidades monómeras y la irregularidad en el orden en el que se suceden los diferentes tipos de esas unidades en los copo limeros. Las macromoléculas son moléculas que tienen una masa molecular elevada, formadas por un gran número de átomos. Generalmente se pueden describir como la repetición de una o unas pocas unidades mínimas o monómeros, formando los polímeros. A menudo el término macromolécula se refiere a las moléculas que pesan más de 10.000 Dalton de masa atómica. Pueden ser tanto orgánicas como inorgánicas, y algunas de gran relevancia se encuentran en el campo de la bioquímica, al estudiar las biomoléculas. Dentro de las moléculas orgánicas sintéticas se encuentran los plásticos. Son moléculas muy grandes, con una masa molecular que puede alcanzar millones de UMAs que se obtienen por las repeticiones de una o más unidades simples llamados quot;
monómerosquot;
unidos entre sí mediante enlaces covalentes. Forman largas cadenas que se unen entre sí por fuerzas de Van der Waals, puentes de hidrógeno o interacciones hidrofóbicas y por puentes covalentes. Por lo general, se analizan moléculas en el que el número de átomos es muy pequeño, el cual consta de una masa molecular relativamente pequeña, por ejemplo la molécula de la sal común (NaCl) consta de solo dos átomos y la masa molecular relativa es de 58. En cambio, existen muchas clases de moléculas que poseen una composición mucho más complicada, es decir, una gran cantidad de átomos y un valor grande en su masa molecular; a esta clase de composiciones se le denomina macromoléculas. Específicamente una macromolécula tiene una cantidad mínima de 1000 y una masa no menos de 10.000. Además los eslabones que unen la molécula no conducen a variación en las propiedades físicas, si estos son adicionados de manera complementaria. Por ejemplo la molécula del polietileno, cuya masa molecular relativa es de 280.000 y consta de 20.000 eslabones de grupos CH2. Otro ejemplo es la molécula del ácido ribonucleico; consta de 124 eslabones que se repiten, conformados por 17 aminoácidos diferentes. Su fórmula química es C575H901O193N171S12, su masa molecular relativa es de 13.682. Los polímeros son sustancias conformadas por macromoléculas. Desde hace un tiempo se denominaron a cierto grupo de moléculas los coloides, en una época que no se conocía la existencia de la macromolécula, los coloides tenían una apariencia gelatinosa adhesiva, con una velocidad de difusión pequeña sin atravesar las membranas, lo cual sucede lo contrario por ejemplo con la sal común que se difunden muy bien y pasa a través de las membranas, estas sustancias fueron llamadas cristaloides por su buena conformación estructural. En lo sucesivo fue descubierto que en condiciones determinadas los cristaloides podían adquirir un “estado coloidal”, si se lograba unir sus moléculas en grupos y con una masa relativa baja. La agregación de las moléculas de los cristaloides que conducen a la aparición de las propiedades coloidales de sus moléculas, es por lo general una manifestación de las fuerzas de la valencia secundaria y el enlace de los átomos en las macromoléculas es covalente. Las macromoléculas se clasifican en naturales y artificiales. A continuación se hace referencia a las macromoléculas naturales que tienen relación con la vida: caucho, polisacáridos (almidón, celulosa), proteínas, ácidos nucleídos; entre las artificiales se mencionan los plásticos, las fibras textiles (fibra sintética), poliuretano y baquelita. Se hace referencia a los plásticos (polímeros PVC (Poli cloruro de vinilo).Un polímero (del griego poly, muchos; meros, parte, segmento) es una sustancia cuyas moléculas son, por lo menos aproximadamente, múltiplos de unidades de peso molecular bajo. La unidad de bajo peso molecular es el monómero. Si el polímero es rigurosamente uniforme en peso molecular y estructura molecular, su grado de polimerización es indicado por un numeral griego, según el número de unidades de monómero que contiene; así, hablamos de dímeros, trímeros, tetrámero, pentámero y sucesivos. El término polímero designa una combinación de un número no especificado de unidades. De este modo, el trióximetileno, es el trímero del formaldehido, por ejemplo. Si el número de unidades es muy grande, se usa también la expresión gran polímero. Un polímero no tiene la necesidad de constar de moléculas individuales todas del mismo peso molecular, y no es necesario que tengan toda la misma composición química y la misma estructura molecular. Hay polímeros naturales como ciertas proteínas globulares y poli carbohidratos, cuyas moléculas individuales tienen todos los mismos pesos moleculares y la misma estructura molecular; pero la gran mayoría de los polímeros sintéticos y naturales importantes son mezclas de componentes poliméricos homólogos. La pequeña variabilidad en la composición química y en la estructura molecular es el resultado de la presencia de grupos finales, ramas ocasionales, variaciones en la orientación de unidades monómeras y la irregularidad en el orden en el que se suceden los diferentes tipos de esas unidades en los copo limeros.

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