Este documento descreve os diferentes tipos de isomeria, incluindo isomeria estrutural, de posição, de cadeia, de função, de compensação, óptica e geométrica. Explica que a isomeria ocorre quando compostos têm a mesma fórmula molecular mas propriedades diferentes devido a diferentes arranjos dos átomos. Detalha exemplos como butano e 2-metilpropano para ilustrar isomeria estrutural, e cis e trans para isomeria geométrica.
2. História
Os primeiros isômeros identificados foram o fulminato de prata, preparado
em 1824 pelo químico alemão von Liebig, e o cianeto de prata, preparado
no ano seguinte por Friedrich Wohler. Verificando que as formulas das
duas moléculas eram idênticas (Ag CNO), concluiu-se que o arranjo
espacial dos átomos eram diferentes.
Isomeria é o fenômeno relacionado à existência de dois ou mais
compostos químicos com formulas e pesos moleculares idênticos, mas
propriedades diferentes. Por ser menos frequente nos compostos
inorgânicos, é considerada uma qualidade própria das substancias
orgânicas.
3. Tipos
Foram descobertos dois tipos de isomeria: a estrutural e a espacial. A
estrutural engloba todos os casos em que os isômeros são identificados
por meio de suas formulas estruturais, com átomos ligados de maneira
diferente, é classificada em isomeria de posição, de cadeia, de função e de
compensação (metameria). Já a espacial abrange os casos em que os
isômeros só podem ser identificados pelo desenvolvimento de sua formula
espacial. É dividida em isomeria ótica e geométrica(cis-trans).
4. Isômeros Estruturais
Nos isômeros estruturais, há diferenciação na ordem na qual os átomos
estão ligados. Especificamente, o butano é um alcalino de “cadeia linear”,
enquanto o 2-metilpropano possui uma cadeia de carbonos ramificada
1. Isômeros estruturais do alceno C4H8
5. 2. Os dois isômeros estruturais do álcool de três carbonos C3H7OH
3. Os dois isômeros estruturais, éter dimetilico e álcool etílico, ambos com
a formula molecular C2H6O
6. Isomeria de Posição
Quando os isômeros pertencem a mesma função, possuem o mesmo tipo
de cadeia carbônica, porem diferem quanto a posição relativa de um
radical ligado a cadeia. São exemplos as substancias reresentadas pela
formula C3H8O.
Isomeria de Cadeia
Quando os compostos pertencem a mesma função química, mas diferem
quanto as tipo de cadeia carbônica, diz-se que ocorre o fenômeno de
isomeria de cadeia. As cadeia podem ser abertas ou fechadas e normais ou
ramificadas, é o caso do propeno e do ciclopropano (C3H6).
7. Isomeria de função
É chamada assim quando os compostos de mesma formula química
possuem gruos funcionais diferentes. Pode ocorrer aldeídos e cetonas.
Isomeria de compensação
(ou metameria)
Num caso particular, torna-se como referencia a posição relativa de um heteroátomo ou
de uma insatução da cadeia. Os compostos de cadeia heterogênea, como os éteres ou
ésteres, apresentam esse tipo de isomeria. Com a formula C4H10O, por exemplos,
representam-se éteres:
8. Tautomeria
Considerada um caso especial de isomeria de função, a tautomeria
consiste no equilíbrio dinâmico entre dois isômeros. Um transforma-se no
outro pela migração de um átomo de hidrogênio na molécula, é o caso,
por exemplo, do aldeído acético e do álcool etílico.
9. Isomeria óptica
Se os compostos têm mesma formula estrutural e apresentam atividade
óptica diferente (capacidade de desvias o plano da luz polarizada), a
isomeria é denominada óptica. Os isômeros ópticos são pares de
substancias simétricas uma em relação à outra. Cada uma delas gira o
plano da luz polarizada num sentido. Esse fenômeno é característico dos
compostos que apresentam um átomo de carbono assimétrico (ligado a
quatro radicais ou átomos diferentes entre si).
10. Isomeria Geométrica
Também conhecida como isomeria cis-trans, a geométrica ocorre em
compostos em que há uma rigidez na estrutura molecular. Essa rigidez
está quase sempre associada à presença de uma dupla ligação ou de anéis
de átomos na substancia. Na maioria dos compostos em que dois
carbonos simples ligados por uma dupla ligação, cada um deles também
faz ligações simples com outros dois átomos da carbono e os quatro
átomos, ou grupos de átomos, diretamente ligados a eles estão presos
num mesmo plano pela ligação dupla.
Em cada par, o isômero cis difere do trans tanto física quanto
quimicamente.
11. Isômeros Geométricos
Como sabemos, há três isômeros estruturais para o alceno C4H8. você
poderá ficar surpreso ao descobrir que exstem, na realidade, há quatro
alcenos diferentes cin esta formula molecular. O composto “extra” surge
devido a um fenômeno denominado isomerismo. Veja os sois 2-butenos
diferentes: