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PROVA AZUL
QUESTÃO 46. Músculos artificiais são dispositivos feitos com plásticos inteligentes que respondem a uma
corrente elétrica com um movimento mecânico. A oxidação e redução de um polímero condutor criam
cargas positivas e/ou negativas no material, que são compensadas com a inserção ou expulsão de cátions
ou ânions. Por exemplo, na figura os filmes escuros são de polipirrol e o filme branco é de um eletrólito
polimérico contendo um sal inorgânico. Quando o polipirrol sofre oxidação, há a inserção de ânions para
compensar a carga positiva no polímero e o polímero se expande. Na outra face do dispositivo o filme de
polipirrol sofre redução, expulsando ânions, e o filme se contrai. Pela montagem, em sanduíche, o sistema
todo se movimenta de forma harmônica, conforme mostrado na figura.

A camada central de eletrólito polimérico é importante porque
(A) absorve a irradiação de partículas carregadas, emitidas pelo aquecimento elétrico dos filmes de
polipirrol.
(B) permite a difusão dos íons promovida pela aplicação de diferença de potencial, fechando o
circuito elétrico.
(C) mantém um gradiente térmico no material para promover a dilatação / contração térmica de cada filme
de polipirrol.
(D) permite a condução de elétrons livres, promovida pela aplicação de diferença de potencial, gerando
corrente elétrica.
(E) promove a polarização das moléculas poliméricas, o que resulta no movimento gerado pela aplicação
de diferença de potencial.
COMENTÁRIO DA QUESTÃO:
O eletrólito polimérico promove um equilíbrio entre cátions e ânions, gerado pela diferença de potencial,
fechando assim o circuito elétrico.
QUESTÃO 47. O brasileiro consome em média 500 miligramas de cálcio por dia, quando a quantidade
recomendada é o dobro. Uma alimentação balanceada é a melhor decisão para evitar problemas no
futuro, como a osteoporose, uma doença que atinge os ossos. Ela se caracteriza pela diminuição
substancial de massa óssea, formando os ossos frágeis e mais suscetíveis a fraturas.
Disponível em: www.anvisa.gov.br. Acesso em : 1 ago. 2012 (adaptada)
Considerando-se o valor de 6 x 10²³ mol-1 para a constante de Avogadro e a massa molar do cálcio igual a
40 g/mol, qual a quantidade mínima diária de átomos de cálcio a ser ingerida para que uma pessoa supra
sua necessidade?
(A) 7,5 x 1021
(B) 1,5 x 1022
(C) 7,5 x 1023
GABARITO COMENTADO – ENEM 2013 – PROF. FERNANDO ABREU
(D) 1,5 x 1025
(E) 4,8 x 1025
COMENTÁRIO DA QUESTÃO:
Há necessidade do dobro de 500mg, ou seja, 1g de cálcio por dia.
Por ESTEQUIOMETRIA:
40g --------- 6 x 1023
1g --------- X
X = 1,5 x 1022
QUESTÃO 49. Glicose marcada com nuclídeos de carbono-11 é utilizada na medicina para se obter
imagens tridimensionais do cérebro, por meio de tomografia de emissão de pósitrons. A desintegração do
carbono-11 gera um pósitron, com tempo de meia-vida de 20,4 min, de acordo com a equação da reação
nuclear:

A partir da injeção de glicose marcada com esse nuclídeo, o tempo de aquisição de uma imagem de
tomografia é de cinco meias-vidas. Considerando que o medicamento contém 1,00 g do carbono-11, a
massa, em miligramas, do nuclídeo restante, após a aquisição da imagem, é mais próxima de
(A) 0,200.
(B) 0,969.
(C) 9,80.
(D) 31,3.
(E) 200.
COMENTÁRIO DA QUESTÃO:
Para resolver esta questão basta usar a fórmula do tempo de meia vida:
M = M0 / 2T1/2; onde M é a massa final, M0 é a massa inicial e T1/2 é a quantidade de meia vida.
M = 1g / 25
M = 0,03125g = 31,25mg
QUESTÃO 51. Química Verde pode ser definida como a criação, o desenvolvimento e a aplicação de
produtos e processos para reduzir ou eliminar o uso e a geração de substâncias nocivas à saúde humana
e ao ambiente. Sabe-se que algumas fontes energéticas desenvolvidas pelo homem exercem, ou têm
potencial para exercer, em algum nível, impactos ambientais negativos.
CORRÊA, A. G.; ZUIN, V.G. (Orgs.). Química Verde: fundamentos e aplicações.
São Carlos: EdUFSCar, 2009.
À luz da Química Verde, métodos devem ser desenvolvidos para eliminar ou reduzir a poluição do ar
causadas especialmente pelas
(A) hidrelétricas
(B) termelétricas
(C) usinas geotérmicas
(D) fontes de energia solar
(E) fontes de energia eólica
COMENTÁRIO DA QUESTÃO:
As usinas termelétricas utilizam-se da queima de combustíveis fósseis para a produção de energia
elétrica, queima esta que libera gases (como o CO2) que contribuem para a poluição do ar.
QUESTÃO 54. O uso de embalagens plásticas descartáveis vem crescendo em todo o mundo, juntamente
com o problema ambiental gerado por seu descarte inapropriado. O politereftalato de etileno (PET), cuja a
estrutura é mostrada, tem sido utilizado na industria de refrigerantes e pode ser reciclado e reutilizado.
Uma das opções possíveis envolve a produção de matérias-primas, como o etilenoglicol (1,2-etanodiol), a
partir de objetos compostos de PET pós-consumo.

GABARITO COMENTADO – ENEM 2013 – PROF. FERNANDO ABREU
Com base nas informações do texto, uma alternativa para obtenção de etilenoglicol a partir do PET é a:
(A) Solubilização dos objetos.
(B) Combustão dos objetos.
(C) Trituração dos objetos.
(D) Hidrólise dos objetos.
(E) Fusão dos objetos.
COMENTÁRIO DA QUESTÃO:
A solução para esta questão se dá por uma reação de hidrólise, onde os ésteres, ao serem hidrolisados,
produziram ácidos carboxílicos e alcoóis.
QUESTÃO 58. O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o
capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas
aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu
cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua Fórmula molecular é C10H16O, com uma
cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes
metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui
para o forte odor. Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a
molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)

COMENTÁRIO DA QUESTÃO:
Para contar os carbonos da cadeia principal deve-se partir do grupo funcional (carbonila primária –
aldeído). No carbono 6 não há isômeros, pois observa-se duas metilas ligadas ao mesmo carbono. Sendo
assim, somente a insaturação do carbono 2 pode ser avaliada. E a única opção que apresenta isomeria
trans é a (A).
QUESTÃO 64. Uma das etapas do tratamento de água é a desinfecção, sendo a cloração o método mais
empregado. Esse método consiste na dissolução dos gás cloro numa solução sob pressão e sua aplicação
na água a ser desinfectada. As equações das reações químicas envolvidas são:

A ação desinfetante é controlada pelo ácido hipocloroso, que possui um potencial de desinfecção cerca de
80 vezes superior ao ânion hipoclorito. O pH do meio é importante, porque influencia na extensão com que

GABARITO COMENTADO – ENEM 2013 – PROF. FERNANDO ABREU
o ácido hipocloroso se ioniza. Para que a desinfecção seja mais efetiva, o pH da água a ser tratada deve
estar mais próximo de
(A) 0.
(B) 5.
(C) 7.
(D) 9.
(E) 14
COMENTÁRIO DA QUESTÃO:
Nesta questão o objetivo é deslocar o equilíbrio das duas reações para o lado onde há o HCℓO (que possui
maior ação desinfetante), sendo assim, o ideal seria um pH levemente ácido, pois um pH muito ácido
deslocaria o equilíbrio da primeira reação para o lado do gás cloro.
QUESTÃO 68. O glifosato (C3H8NO5P) é um herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas,
classificado como não seletivo. Esse composto possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfato. A
degradação do glifosato no solo é muito rápida e realizada por grande variedade de microrganismos, que
usam o produto como fonte de energia de fósforo. Os produtos da degradação são o ácido
aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):

A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura química que representa o
glifosato é:
(A)

(B)

(C)

(D)

(E)

COMENTÁRIO DA QUESTÃO:
Analisando os grupos funcionais citados no texto e a fórmula molecular, por eliminação, a estrutura que
satisfaz a questão é a (B).

GABARITO COMENTADO – ENEM 2013 – PROF. FERNANDO ABREU
QUESTÃO 69. A formação frequente de grandes volumes de pirita (FeS2) em uma variedade de depósitos
minerais favorece a formação de soluções ácidas ferruginosas, conhecidas como “drenagem ácida de
minas”. Esse fenômeno tem sido bastante pesquisado pelos cientistas e representa uma grande
preocupação entre os impactos da mineração no ambiente. Em contato com o oxigênio, a 25ºC, a pirita
sofre reação, de acordo com a equação química:

Para corrigir os problemas ambientais causados por essa drenagem, a substância mais recomendada a
ser adicionada ao meio é o
(A) Sulfeto de sódio
(B) Cloreto de amônio
(C) Dióxido de enxofre
(D) Dióxido de carbono
(E) Carbonato de cálcio.
COMENTÁRIO DA QUESTÃO:
A melhor opção é o carbonato de cálcio (CaCO3), um sal que em contato com a água produz hidróxido de
cálcio (Ca(OH)2) uma base que poderá neutralizar o ácido sulfúrico (H2SO4); ou ainda reagir direto com o
ácido sulfúrico, neutralizando-o e liberando sulfato de cálcio (CaSO4).
QUESTÃO 71. A varfanina é um fármaco que diminui a agregação plaquetária, e por isso é utilizada como
anticoagulante, desde que esteja presente no plasma, com uma concentração superior a 1,0 mg/L.
Entretanto, concentrações plasmáticas superiores a 4,0 mg/L desse fármaco ficam retidas no espaço
intravascular e dissolvidas exclusivamente no plasma, que representa aproximadamente 60% do sangue
em volume. Em um medicamento, a varfarina é administrada por via intravenosa na forma de solução
aquosa, com concentração de 3,0 mg/mL. Um indivíduo adulto, com o volume sanguíneo total de 5,0 L,
será submetido a um tratamento com solução injetável desse medicamento. Qual é o máximo volume da
solução do medicamento que pode ser administrado a esse indivíduo, pela via intravenosa, de maneira
que não ocorram hemorragias causadas pelo anticoagulante?
(A) 1,0 mL
(B) 1,7 mL
(C) 2,7 mL
(D) 4,0 mL
(E) 6,7 mL
COMENTÁRIO DA QUESTÃO:
Por ESTEQUIOMETRIA:
1º) 60% de 5,0 L de sangue = 3,0 L.
2º) 4mg -------- 1L
X -------- 3L
X = 12mg
3º) 3mg --------- 1mL
12mg --------- Y
Y = 4mL
QUESTÃO 74. Eu também podia decompor a água, se fosse salgada ou acidulada, usando pilha de
Daniell como fonte de força. Lembro o prazer extraordinário que sentia ao decompor um pouco de água
em uma taça para ovos quentes, vendo-a separar-se em seus elementos, o oxigênio em um eletrodo, o
hidrogênio no outro. A eletricidade de uma pilha de 1 volt parecia tão fraca, e no entanto podia ser
suficiente para desfazer um composto químico, a água....
Sacks, O. Tio tungstênio: memórias de uma infância química
São Paulo: Cia das letras, 2002
O Fragmento do romance de Oliver Sacks relata a separação dos elementos que compõem a água. O
princípio do método apresentado é utilizado industrialmente na
(A) Obtenção de ouro a partir de pepitas
(B) Obtenção de calcário a partir de rochas
GABARITO COMENTADO – ENEM 2013 – PROF. FERNANDO ABREU
(C) Obtenção de alumínio a partir da bauxita.
(D) Obtenção de ferro a partir de seus óxidos
(E) Obtenção de amônia a partir de hidrogênio e nitrogênio
COMENTÁRIO DA QUESTÃO:
O romance trata da eletrólise, e a resposta que satisfaz a questão é um processo industrial semelhante
onde o alumínio da bauxita é reduzido em alumínio metálico.
QUESTÃO 77. A produção de aço envolve o aquecimento do minério de ferro, junto com carvão (carbono)
e ar atmosférico em uma série de reações de oxirredução. O produto é chamado de ferro-gusa e contém
cerca de 3,3% de carbono. Uma forma de eliminar o excesso de carbono é a oxidação a partir do
aquecimento do ferro-gusa com gás oxigênio puro. Os dois principais produtos formados são aço doce
(liga de ferro com teor de 0,3% de carbono restante) e gás carbônico. As massas molares aproximadas
dos elementos carbono e oxigênio são, respectivamente, 12 g/mol e 16 g/mol. Considerando que um forno
foi alimentado com 2,5 toneladas de ferro-gusa, a massa de gás carbônico formada, em quilogramas, na
produção de aço doce, é mais próxima de:
A) 28
B) 75
C) 175
D) 275
E) 303
COMENTÁRIO DA QUESTÃO:
Por ESTEQUIOMETRIA:
1º) 3,3% - 0,3% = 3,0%
2º) 2,5t -------- 100%
X -------- 3%
X = 0,075t = 75kg
3º) pela reação: C + O2  CO2
12g ------- 44g
75kg ------- Y
Y = 275kg
QUESTÃO 81. Entre as substâncias usadas para o tratamento de água está o sulfato de alumínio que, em
meio alcalino, forma partículas em suspensão na água, às quais as impurezas presentes no meio se
aderem. O método de separação comumente usado para retirar o sulfato de alumínio com as impurezas
aderidas é a
(A) Flotação
(B) Levigação
(C) Ventilação
(D) Peneiração
(E) Centrifugação
COMENTÁRIO DA QUESTÃO:
Para esta questão, seria mais correto dizer que foi utilizado o processo de floculação, para posterior
flotação, entretanto, a resposta mais próxima é flotação.
QUESTÃO 86. As fraldas descartáveis que contêm o polímero poliacrilato de sódio (1) são mais eficientes
na retenção de água que as fraldas de pano convencionais, constituídas de fibras de celulose (2).

A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, em relação às de pano, deve-se às

GABARITO COMENTADO – ENEM 2013 – PROF. FERNANDO ABREU
(A) Interações dipolo-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às ligações de hidrogênio
entre a celulose e as moléculas de água.
(B) Interações íon-íon mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações de
hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.
(C) Ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às interações íon-dipolo
entre a celulose e as moléculas de água.
(D) Ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação as
interações dipolo induzido-dipolo induzido entre a celulose e as moléculas de água.
(E) Interações íon-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às
ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.
COMENTÁRIO DA QUESTÃO:
As interações íon-dipolo que ocorrem entre os íons do poliacrilato e a água são mais fortes do que as
ligações de hidrogênio das fibras de celulose.
QUESTÃO 90. As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o
interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em
química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura:

Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?
(A) Mãos
(B) Cabeça
(C) Tórax
(D) Abdômen.
(E) Pés
COMENTÁRIO DA QUESTÃO:
Observa-se que nas mãos há carbono quaternário:

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Músculos artificiais e polímeros condutores

  • 1. PROVA AZUL QUESTÃO 46. Músculos artificiais são dispositivos feitos com plásticos inteligentes que respondem a uma corrente elétrica com um movimento mecânico. A oxidação e redução de um polímero condutor criam cargas positivas e/ou negativas no material, que são compensadas com a inserção ou expulsão de cátions ou ânions. Por exemplo, na figura os filmes escuros são de polipirrol e o filme branco é de um eletrólito polimérico contendo um sal inorgânico. Quando o polipirrol sofre oxidação, há a inserção de ânions para compensar a carga positiva no polímero e o polímero se expande. Na outra face do dispositivo o filme de polipirrol sofre redução, expulsando ânions, e o filme se contrai. Pela montagem, em sanduíche, o sistema todo se movimenta de forma harmônica, conforme mostrado na figura. A camada central de eletrólito polimérico é importante porque (A) absorve a irradiação de partículas carregadas, emitidas pelo aquecimento elétrico dos filmes de polipirrol. (B) permite a difusão dos íons promovida pela aplicação de diferença de potencial, fechando o circuito elétrico. (C) mantém um gradiente térmico no material para promover a dilatação / contração térmica de cada filme de polipirrol. (D) permite a condução de elétrons livres, promovida pela aplicação de diferença de potencial, gerando corrente elétrica. (E) promove a polarização das moléculas poliméricas, o que resulta no movimento gerado pela aplicação de diferença de potencial. COMENTÁRIO DA QUESTÃO: O eletrólito polimérico promove um equilíbrio entre cátions e ânions, gerado pela diferença de potencial, fechando assim o circuito elétrico. QUESTÃO 47. O brasileiro consome em média 500 miligramas de cálcio por dia, quando a quantidade recomendada é o dobro. Uma alimentação balanceada é a melhor decisão para evitar problemas no futuro, como a osteoporose, uma doença que atinge os ossos. Ela se caracteriza pela diminuição substancial de massa óssea, formando os ossos frágeis e mais suscetíveis a fraturas. Disponível em: www.anvisa.gov.br. Acesso em : 1 ago. 2012 (adaptada) Considerando-se o valor de 6 x 10²³ mol-1 para a constante de Avogadro e a massa molar do cálcio igual a 40 g/mol, qual a quantidade mínima diária de átomos de cálcio a ser ingerida para que uma pessoa supra sua necessidade? (A) 7,5 x 1021 (B) 1,5 x 1022 (C) 7,5 x 1023 GABARITO COMENTADO – ENEM 2013 – PROF. FERNANDO ABREU
  • 2. (D) 1,5 x 1025 (E) 4,8 x 1025 COMENTÁRIO DA QUESTÃO: Há necessidade do dobro de 500mg, ou seja, 1g de cálcio por dia. Por ESTEQUIOMETRIA: 40g --------- 6 x 1023 1g --------- X X = 1,5 x 1022 QUESTÃO 49. Glicose marcada com nuclídeos de carbono-11 é utilizada na medicina para se obter imagens tridimensionais do cérebro, por meio de tomografia de emissão de pósitrons. A desintegração do carbono-11 gera um pósitron, com tempo de meia-vida de 20,4 min, de acordo com a equação da reação nuclear: A partir da injeção de glicose marcada com esse nuclídeo, o tempo de aquisição de uma imagem de tomografia é de cinco meias-vidas. Considerando que o medicamento contém 1,00 g do carbono-11, a massa, em miligramas, do nuclídeo restante, após a aquisição da imagem, é mais próxima de (A) 0,200. (B) 0,969. (C) 9,80. (D) 31,3. (E) 200. COMENTÁRIO DA QUESTÃO: Para resolver esta questão basta usar a fórmula do tempo de meia vida: M = M0 / 2T1/2; onde M é a massa final, M0 é a massa inicial e T1/2 é a quantidade de meia vida. M = 1g / 25 M = 0,03125g = 31,25mg QUESTÃO 51. Química Verde pode ser definida como a criação, o desenvolvimento e a aplicação de produtos e processos para reduzir ou eliminar o uso e a geração de substâncias nocivas à saúde humana e ao ambiente. Sabe-se que algumas fontes energéticas desenvolvidas pelo homem exercem, ou têm potencial para exercer, em algum nível, impactos ambientais negativos. CORRÊA, A. G.; ZUIN, V.G. (Orgs.). Química Verde: fundamentos e aplicações. São Carlos: EdUFSCar, 2009. À luz da Química Verde, métodos devem ser desenvolvidos para eliminar ou reduzir a poluição do ar causadas especialmente pelas (A) hidrelétricas (B) termelétricas (C) usinas geotérmicas (D) fontes de energia solar (E) fontes de energia eólica COMENTÁRIO DA QUESTÃO: As usinas termelétricas utilizam-se da queima de combustíveis fósseis para a produção de energia elétrica, queima esta que libera gases (como o CO2) que contribuem para a poluição do ar. QUESTÃO 54. O uso de embalagens plásticas descartáveis vem crescendo em todo o mundo, juntamente com o problema ambiental gerado por seu descarte inapropriado. O politereftalato de etileno (PET), cuja a estrutura é mostrada, tem sido utilizado na industria de refrigerantes e pode ser reciclado e reutilizado. Uma das opções possíveis envolve a produção de matérias-primas, como o etilenoglicol (1,2-etanodiol), a partir de objetos compostos de PET pós-consumo. GABARITO COMENTADO – ENEM 2013 – PROF. FERNANDO ABREU
  • 3. Com base nas informações do texto, uma alternativa para obtenção de etilenoglicol a partir do PET é a: (A) Solubilização dos objetos. (B) Combustão dos objetos. (C) Trituração dos objetos. (D) Hidrólise dos objetos. (E) Fusão dos objetos. COMENTÁRIO DA QUESTÃO: A solução para esta questão se dá por uma reação de hidrólise, onde os ésteres, ao serem hidrolisados, produziram ácidos carboxílicos e alcoóis. QUESTÃO 58. O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua Fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor. Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é: (A) (B) (C) (D) (E) COMENTÁRIO DA QUESTÃO: Para contar os carbonos da cadeia principal deve-se partir do grupo funcional (carbonila primária – aldeído). No carbono 6 não há isômeros, pois observa-se duas metilas ligadas ao mesmo carbono. Sendo assim, somente a insaturação do carbono 2 pode ser avaliada. E a única opção que apresenta isomeria trans é a (A). QUESTÃO 64. Uma das etapas do tratamento de água é a desinfecção, sendo a cloração o método mais empregado. Esse método consiste na dissolução dos gás cloro numa solução sob pressão e sua aplicação na água a ser desinfectada. As equações das reações químicas envolvidas são: A ação desinfetante é controlada pelo ácido hipocloroso, que possui um potencial de desinfecção cerca de 80 vezes superior ao ânion hipoclorito. O pH do meio é importante, porque influencia na extensão com que GABARITO COMENTADO – ENEM 2013 – PROF. FERNANDO ABREU
  • 4. o ácido hipocloroso se ioniza. Para que a desinfecção seja mais efetiva, o pH da água a ser tratada deve estar mais próximo de (A) 0. (B) 5. (C) 7. (D) 9. (E) 14 COMENTÁRIO DA QUESTÃO: Nesta questão o objetivo é deslocar o equilíbrio das duas reações para o lado onde há o HCℓO (que possui maior ação desinfetante), sendo assim, o ideal seria um pH levemente ácido, pois um pH muito ácido deslocaria o equilíbrio da primeira reação para o lado do gás cloro. QUESTÃO 68. O glifosato (C3H8NO5P) é um herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas, classificado como não seletivo. Esse composto possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfato. A degradação do glifosato no solo é muito rápida e realizada por grande variedade de microrganismos, que usam o produto como fonte de energia de fósforo. Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina): A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura química que representa o glifosato é: (A) (B) (C) (D) (E) COMENTÁRIO DA QUESTÃO: Analisando os grupos funcionais citados no texto e a fórmula molecular, por eliminação, a estrutura que satisfaz a questão é a (B). GABARITO COMENTADO – ENEM 2013 – PROF. FERNANDO ABREU
  • 5. QUESTÃO 69. A formação frequente de grandes volumes de pirita (FeS2) em uma variedade de depósitos minerais favorece a formação de soluções ácidas ferruginosas, conhecidas como “drenagem ácida de minas”. Esse fenômeno tem sido bastante pesquisado pelos cientistas e representa uma grande preocupação entre os impactos da mineração no ambiente. Em contato com o oxigênio, a 25ºC, a pirita sofre reação, de acordo com a equação química: Para corrigir os problemas ambientais causados por essa drenagem, a substância mais recomendada a ser adicionada ao meio é o (A) Sulfeto de sódio (B) Cloreto de amônio (C) Dióxido de enxofre (D) Dióxido de carbono (E) Carbonato de cálcio. COMENTÁRIO DA QUESTÃO: A melhor opção é o carbonato de cálcio (CaCO3), um sal que em contato com a água produz hidróxido de cálcio (Ca(OH)2) uma base que poderá neutralizar o ácido sulfúrico (H2SO4); ou ainda reagir direto com o ácido sulfúrico, neutralizando-o e liberando sulfato de cálcio (CaSO4). QUESTÃO 71. A varfanina é um fármaco que diminui a agregação plaquetária, e por isso é utilizada como anticoagulante, desde que esteja presente no plasma, com uma concentração superior a 1,0 mg/L. Entretanto, concentrações plasmáticas superiores a 4,0 mg/L desse fármaco ficam retidas no espaço intravascular e dissolvidas exclusivamente no plasma, que representa aproximadamente 60% do sangue em volume. Em um medicamento, a varfarina é administrada por via intravenosa na forma de solução aquosa, com concentração de 3,0 mg/mL. Um indivíduo adulto, com o volume sanguíneo total de 5,0 L, será submetido a um tratamento com solução injetável desse medicamento. Qual é o máximo volume da solução do medicamento que pode ser administrado a esse indivíduo, pela via intravenosa, de maneira que não ocorram hemorragias causadas pelo anticoagulante? (A) 1,0 mL (B) 1,7 mL (C) 2,7 mL (D) 4,0 mL (E) 6,7 mL COMENTÁRIO DA QUESTÃO: Por ESTEQUIOMETRIA: 1º) 60% de 5,0 L de sangue = 3,0 L. 2º) 4mg -------- 1L X -------- 3L X = 12mg 3º) 3mg --------- 1mL 12mg --------- Y Y = 4mL QUESTÃO 74. Eu também podia decompor a água, se fosse salgada ou acidulada, usando pilha de Daniell como fonte de força. Lembro o prazer extraordinário que sentia ao decompor um pouco de água em uma taça para ovos quentes, vendo-a separar-se em seus elementos, o oxigênio em um eletrodo, o hidrogênio no outro. A eletricidade de uma pilha de 1 volt parecia tão fraca, e no entanto podia ser suficiente para desfazer um composto químico, a água.... Sacks, O. Tio tungstênio: memórias de uma infância química São Paulo: Cia das letras, 2002 O Fragmento do romance de Oliver Sacks relata a separação dos elementos que compõem a água. O princípio do método apresentado é utilizado industrialmente na (A) Obtenção de ouro a partir de pepitas (B) Obtenção de calcário a partir de rochas GABARITO COMENTADO – ENEM 2013 – PROF. FERNANDO ABREU
  • 6. (C) Obtenção de alumínio a partir da bauxita. (D) Obtenção de ferro a partir de seus óxidos (E) Obtenção de amônia a partir de hidrogênio e nitrogênio COMENTÁRIO DA QUESTÃO: O romance trata da eletrólise, e a resposta que satisfaz a questão é um processo industrial semelhante onde o alumínio da bauxita é reduzido em alumínio metálico. QUESTÃO 77. A produção de aço envolve o aquecimento do minério de ferro, junto com carvão (carbono) e ar atmosférico em uma série de reações de oxirredução. O produto é chamado de ferro-gusa e contém cerca de 3,3% de carbono. Uma forma de eliminar o excesso de carbono é a oxidação a partir do aquecimento do ferro-gusa com gás oxigênio puro. Os dois principais produtos formados são aço doce (liga de ferro com teor de 0,3% de carbono restante) e gás carbônico. As massas molares aproximadas dos elementos carbono e oxigênio são, respectivamente, 12 g/mol e 16 g/mol. Considerando que um forno foi alimentado com 2,5 toneladas de ferro-gusa, a massa de gás carbônico formada, em quilogramas, na produção de aço doce, é mais próxima de: A) 28 B) 75 C) 175 D) 275 E) 303 COMENTÁRIO DA QUESTÃO: Por ESTEQUIOMETRIA: 1º) 3,3% - 0,3% = 3,0% 2º) 2,5t -------- 100% X -------- 3% X = 0,075t = 75kg 3º) pela reação: C + O2  CO2 12g ------- 44g 75kg ------- Y Y = 275kg QUESTÃO 81. Entre as substâncias usadas para o tratamento de água está o sulfato de alumínio que, em meio alcalino, forma partículas em suspensão na água, às quais as impurezas presentes no meio se aderem. O método de separação comumente usado para retirar o sulfato de alumínio com as impurezas aderidas é a (A) Flotação (B) Levigação (C) Ventilação (D) Peneiração (E) Centrifugação COMENTÁRIO DA QUESTÃO: Para esta questão, seria mais correto dizer que foi utilizado o processo de floculação, para posterior flotação, entretanto, a resposta mais próxima é flotação. QUESTÃO 86. As fraldas descartáveis que contêm o polímero poliacrilato de sódio (1) são mais eficientes na retenção de água que as fraldas de pano convencionais, constituídas de fibras de celulose (2). A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, em relação às de pano, deve-se às GABARITO COMENTADO – ENEM 2013 – PROF. FERNANDO ABREU
  • 7. (A) Interações dipolo-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água. (B) Interações íon-íon mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água. (C) Ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às interações íon-dipolo entre a celulose e as moléculas de água. (D) Ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação as interações dipolo induzido-dipolo induzido entre a celulose e as moléculas de água. (E) Interações íon-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água. COMENTÁRIO DA QUESTÃO: As interações íon-dipolo que ocorrem entre os íons do poliacrilato e a água são mais fortes do que as ligações de hidrogênio das fibras de celulose. QUESTÃO 90. As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura: Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário? (A) Mãos (B) Cabeça (C) Tórax (D) Abdômen. (E) Pés COMENTÁRIO DA QUESTÃO: Observa-se que nas mãos há carbono quaternário: GABARITO COMENTADO – ENEM 2013 – PROF. FERNANDO ABREU