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UNIDAD IV LÍPIDOSUNIDAD IV LÍPIDOS
Diana Ramírez
Santa Bárbara de Zulia
Junio-2011
Universidad Nacional Experimental Sur del Lago
«Jesús María Semprum»
Programa: Ingeniería de Alimentos
U.C. Química de Alimentos
Qué son los lípidos?Qué son los lípidos?
Del griego lipos, que significa grasa.
Son los derivados reales ó potenciales de los
ácidos grasos y sustancias relacionadas.
Son biomoléculas orgánicas formadas
básicamente por carbono e hidrógeno y
generalmente también oxígeno; pero en
porcentajes mucho más bajos. Además pueden
contener también fósforo, nitrógeno y azufre .
Es un grupo de sustancias muy heterogéneasEs un grupo de sustancias muy heterogéneas
que sólo tienen en común estas dosque sólo tienen en común estas dos
características:características:
Son insolubles (o poco solubles) en agua.Son insolubles (o poco solubles) en agua.
Son solubles en disolventes orgánicos, comoSon solubles en disolventes orgánicos, como
éter, cloroformo y benceno.éter, cloroformo y benceno.
Funciones de los lípidosFunciones de los lípidos
Función de reservaFunción de reserva. Son la principal reserva energética del
organismo. Un gramo de grasa produce 9,4 kilocalorías en
las reacciones metabólicas de oxidación, mientras que
proteínas y glúcidos sólo producen 4,1 kilocaloría/gr.
Función estructuralFunción estructural. Forman las bicapas lipídicas de las
membranas. Recubren órganos (grasa perivisceral) y le dan
consistencia, o protegen mecánicamente como el tejido
adiposo del cuerpo (grasa subcutánea).
Función biocatalizadoraFunción biocatalizadora. Facilitan las reacciones
químicas que se producen en los seres vivos. Cumplen esta
función las vitaminas lipídicas, las hormonas esteroideas y
las prostaglandinas.
Funciones de los lípidosFunciones de los lípidos
Funciones de los lípidosFunciones de los lípidos
Función transportadoraFunción transportadora. El transporte de lípidos desde el
intestino hasta su lugar de destino se realiza mediante su
emulsión gracias a los ácidos biliares y a los proteolípidos.
Textura y sabor.Textura y sabor. Su composición, estructura cristalina,
comportamiento en la fusión y solidificación y su
asociación con el agua y con otras moléculas no lipídicas
son especialmente importantes por lo que respecta a las
propiedades de textura que imparten. Además intervienen
en la buena palatabilidad de los alimentos.
Clasificación de acuerdo a su estructura químicaClasificación de acuerdo a su estructura química
Simples
Grasas y aceites
Ceras
Glicerol + ácido graso
Alcohol + ácido graso
Compuestos
Fosfolípidos
Glucolípidos
Glicerol+Ac. graso+ fosfato+
base nitrogenada
CH+ Ac. Graso+ esfingosinol
Derivados
Ácidos grasos libres
Pigmentos
Vitaminas liposolubles
Esteroles
Derivados de lípidos simples
Carotenoides,clorofila,xantófilas
A,D,E,K
Colesterol, Fitosterol
(Baduí,2004)
Lípidos saponificables (poseen ácidos grasos)
Simples
- Acilglicéridos
- Céridos
Complejos
- Fosfolípidos
- Glucolípidos
Lípidos insaponificables (no poseen ácidos grasos)
Terpenos
Esteroides
Prostaglandinas
Clasificación de acuerdo a su capacidadClasificación de acuerdo a su capacidad
para formar jabonespara formar jabones
Son moléculas formadas por
una larga cadena
hidrocarbonada de tipo
lineal, y con un número par
de átomos de carbono.
Tienen en un extremo de la
cadena un grupo carboxilo
(-COOH).
Ácidos grasosÁcidos grasos
Su nomenclatura se basa principalmente en el empleo de
los nombres comunes, tales como butírico, cáprico, etc. o
bien añadiendo la terminación “oico” a la raíz griega que
indica el tamaño de la cadena de átomos de carbono; su
numeración comienza a partir del grupo carboxilo cuyo
carbono corresponde al número uno:
Ácidos grasosÁcidos grasos
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 - COOH
7 6 5 4 3 2 1
Propiedades de los ácidos grasosPropiedades de los ácidos grasos
• SolubilidadSolubilidad. Los ácidos grasos
poseen una zona hidrófila, el
grupo carboxilo (-COOH) y
una zona lipófila, la cadena
hidrocarbonada que presenta
grupos metileno (-CH2-) y
grupos metilo (-CH3) terminales.
• Por eso las moléculas de los
ácidos grasos son anfipáticasanfipáticas,
pues por una parte, la cadena
alifática es apolar y por tanto,
soluble en disolventes orgánicos
(lipófila), y por otra, el grupo
carboxilo es polar y soluble en
agua (hidrófilo).
Propiedades de los ácidos grasosPropiedades de los ácidos grasos
Desde el punto de vista químico,
los ácidos grasos son capaces
de formar enlaces éster
(esterificación) con los grupos
alcohol de otras moléculas.
Cuando estos enlaces se
hidrolizan con un álcali, se
rompen y se obtienen las sales
de los ácidos grasos
correspondientes,denominado
s jabones, mediante un
proceso denominado
saponificación.
• Se conocen unos 70 ácidos grasos
que se pueden clasificar en dos
grupos según el grado de
insaturación:
• Los ácidos grasos saturados sólo
tienen enlaces simples entre los
átomos de carbono. Son ejemplos
de este tipo de ácidos el mirístico
(14C); el palmítico (16C) y el
esteárico (18C) .
• Los ácidos grasos insaturados
tienen uno o varios enlaces dobles
en su cadena y sus moléculas
presentan codos, con cambios de
dirección en los lugares dónde
aparece un doble enlace (isómeros).
Son ejemplos el oléico (18C, un
doble enlace) y el linoleíco (18C y
dos dobles enlaces).
Ácidos grasos saturados e insaturadosÁcidos grasos saturados e insaturados
Grupo carboxilo
-COOH
Grupo metilo
-CH3
Ácido graso saturadoÁcido graso saturado
Ácidos Grasos SaturadosÁcidos Grasos Saturados
• Poseen de 4 a 24 carbonos. Los más comunes son losPoseen de 4 a 24 carbonos. Los más comunes son los
de 14, 16, 18 átomos de C.de 14, 16, 18 átomos de C.
• Son sustancias extremadamente estables desde el puntoSon sustancias extremadamente estables desde el punto
de vista químico. A T° muy altas (200°C) y Ode vista químico. A T° muy altas (200°C) y O22 se oxidan.se oxidan.
• Suelen ser sólidos a temperatura ambiente. C4 a C8 sonSuelen ser sólidos a temperatura ambiente. C4 a C8 son
líquidos a 25°C. C10 en adelante son sólidos (contribuyenlíquidos a 25°C. C10 en adelante son sólidos (contribuyen
al sabor).al sabor).
• Pf aumenta con el peso molecular. Solubilidad al aguaPf aumenta con el peso molecular. Solubilidad al agua
inversa al Pm.inversa al Pm.
• Se recomienda su consumo moderado (no mas del 10%Se recomienda su consumo moderado (no mas del 10%
en la dieta).en la dieta).
Nombre trivialNombre trivial Nombre científicoNombre científico FórmulaFórmula
P. FusiónP. Fusión
(°C)(°C)
ButíricoButírico ButanoicoButanoico CHCH33(CH(CH22))22 COOHCOOH -5,9-5,9
CaproicoCaproico HexanoicoHexanoico CHCH33(CH(CH22))44COOHCOOH -3,4-3,4
CaprilicoCaprilico OctanoicoOctanoico CHCH33(CH(CH22))66 COOHCOOH 16,716,7
CápricoCáprico DecanoicoDecanoico CHCH33(CH(CH22))88 COOHCOOH 31,631,6
LáuricoLáurico DodecanoicoDodecanoico CHCH33(CH(CH22))1010 COOHCOOH 44,244,2
MirísticoMirístico TetradecanoicoTetradecanoico CHCH33(CH(CH22))1212 COOHCOOH 54,454,4
PalmíticoPalmítico HexadecanoicoHexadecanoico CHCH33(CH(CH22))1414 COOHCOOH 63,063,0
EsteáricoEsteárico OctadecanoicoOctadecanoico CHCH33(CH(CH22))1616 COOHCOOH 69,469,4
Ácidos grasos saturadosÁcidos grasos saturados
Butírico
Ácidos grasos saturados
CH3-(CH2)2 -COOH
Pf -5,9 ºC
P. ebullición 164 ºC.
Palmítico
Ácidos grasos saturados
CH3-(CH2)14 -COOH
Aceite de
Algodón -- 22%
Manteca de cacao -- 25%
Palma -- 45%
Pf 63ºC
P. ebullición 167ºC.
Esteárico
Ácidos grasos saturados
CH3-(CH2)16 -COOH
Aceite de
Manteca de cerdo -- 14%
Manteca de cacao -- 38%
Sebo vacuno -- 19%
Pf 69,4ºC
P. ebullición 360,85ºC.
Ácidos Grasos InsaturadosÁcidos Grasos Insaturados
• Son ácidos carboxílicos de cadena larga con unoSon ácidos carboxílicos de cadena larga con uno
o varios dobles enlaces entre los átomos de C.o varios dobles enlaces entre los átomos de C.
Presentando gran reactividad química.Presentando gran reactividad química.
• Suelen ser líquidos a temperatura ambiente. PfSuelen ser líquidos a temperatura ambiente. Pf
disminuye al aumentar los dobles enlaces.disminuye al aumentar los dobles enlaces.
Abundan en aceites vegetales y marinosAbundan en aceites vegetales y marinos
• Estos se dividen en:Estos se dividen en:
▪▪ Monoinsaturados:Monoinsaturados: cuando poseen un solocuando poseen un solo
doble enlace.doble enlace.
▪▪ Poliinsaturados:Poliinsaturados: cuando hay 2 ó más doblescuando hay 2 ó más dobles
enlaces, normalmente separados por un grupoenlaces, normalmente separados por un grupo
metileno (-CHmetileno (-CH22-).-).
Ácido graso insaturadoÁcido graso insaturado
Nombre trivialNombre trivial Nombre científicoNombre científico FórmulaFórmula
P. FusiónP. Fusión
(°C)(°C)
PalmitoleicoPalmitoleico Hexadeca-9-enoicoHexadeca-9-enoico CC1515HH2929 COOHCOOH -0,5-0,5
OleicoOleico Octadeca-9-enoicoOctadeca-9-enoico CC1717HH3333COOHCOOH 13,013,0
LinoleicoLinoleico Octadeca-9:12-dienoicoOctadeca-9:12-dienoico CC1717HH3131 COOHCOOH -5,0-5,0
LinolénicoLinolénico Octadeca-9:12:15-trienoicoOctadeca-9:12:15-trienoico CC1717HH2929 COOHCOOH -11,0-11,0
AraquidónicoAraquidónico Eicosa-5:8:11:14-tetraenoicoEicosa-5:8:11:14-tetraenoico CC1919HH3131 COOHCOOH -49,5-49,5
VaccénicoVaccénico Octadeca-11-enoicoOctadeca-11-enoico CC1717HH3232 COOHCOOH 39,539,5
Ácidos grasos insaturadosÁcidos grasos insaturados
Oleico
Semilla de uva -- 15 a 20%
Hígado de bacalao – 22 %
C 17 H33 -COOH
Oliva -- 71%
Aceite de
Aguacate -- 70%
Cis-9
Soja -- 24%
Ácidos grasos insaturados
Linoleico
Maní – 32%
Girasol – 68%
Semilla de uva – 73 %
Aceite de
Maíz – 58 %
Soja – 40 a 60 %
Ácidos grasos insaturados
C 17 H31 -COOH
Cis-9 Cis-12
Linolénico Aceite de
Linaza – 53 %
Ácidos grasos insaturados
C 17 H29 -COOH
Cis-9 Cis-12 Cis-15
canola – 10 %
Soja – 7 %
Ácidos grasos:
nombres y punto de fusión
nº de dobles enlaces
Carbonos 0 1 2 3 4
12 C
44ºC
Láurico
14 C
54ºC
Mirístico
16 C
63ºC
Palmítico
-0,5ºC
Palmitoléico
18 C
70ºC
Esteárico
13ºC
Oléico
-5ºC
Linoleico
-11ºC
Linolénico
20 C
76ºC
Araquídico
-49,5ºC
Araquidónico
24 C
84ºC
Lignocérico
IsómerosIsómeros
PosiciónPosición
Sistema conjugado
Sistema no conjugado
GeométricoGeométrico
Cis (natural)
Trans (grasas modificadas)
En los ácidos grasos insaturados, las insaturaciones
presentan dos tipos de isomerismo: geométrico, cis,
trans, y posicional, según sea la localización del doble
enlace en la cadena de átomos de carbono.
IsómerosIsómeros
Los ácidos grasos poliinsaturados naturales tienen los
dobles enlaces dispuestos de una forma característica. Si el
ácido graso tiene dos dobles enlaces, éstos se sitúan de
forma que en medio quede un carbono que no participa de
la insaturación. Sería ésta una estructura «no conjugada ».
A veces, fruto de las manipulaciones tecnológicas,
desaparece el carbono metilénico intermedio, con lo que se
obtiene una estructura «conjugada». A su vez, ese ácido
graso conjugado puede tener los dos dobles enlaces en
posición cis o en posición trans, o incluso uno con isomería
cis y otro con isomería trans .
Dobles enlaces conjugados y no conjugadosDobles enlaces conjugados y no conjugados
Entre los ácidos grasos insaturados, se pueden distinguir los
monoinsaturados o monoenoicos (una insaturación) y los
poliinsaturados o polienoicos (varias insaturaciones).
La mayoría de los monoinsaturados presentan el doble enlace entre
los átomos de carbono 9 y 10. Por su parte, en forma natural, los
poliinsaturados tienen sus dobles enlaces no conjugados; es decir,
están separados por un grupo metileno (como en el ácido linoléico,
linolénico y araquidónico); lo contrario a ésta distribución es la
conjugación, en la que no existe dicho metileno de por medio.
Sistema de dobles ligaduras conjugadas
- CH = CH – CH = CH -
Sistema de dobles ligaduras no
conjugadas
- CH = CH – CH2 – CH = CH -
Dobles enlaces conjugados y no conjugadosDobles enlaces conjugados y no conjugados
Dobles enlaces conjugados y no conjugadosDobles enlaces conjugados y no conjugados
CH3(CH2)5CH=CH-CH=CH(CH2)7COOH
Ácido linoléico conjugado (cis-9, trans-11)
CH3(CH2)4CH=CH-CH2-CH=CH(CH2)7COOH
Ácido 9,12-octadecadienoico (Ácido Linoleico)
(cis-9, cis-12)
No conjugado (natural)
ConfiguraciónConfiguración cis y transcis y trans
En estado natural, la mayoría de los A.G. poliinsaturados son
cis, mientras que los trans se encuentran en grasas
hidrogenadas comerciales y en algunas provenientes de
rumiantes; la mantequilla contiene aproximadamente 2% de
ácidos grasos trans que se sintetizan por un proceso de
biohidrogenación efectuado en el rumen de la vaca.
Los isómeros trans son termodinámicamente más factibles y
estables que los cis.
ConfiguraciónConfiguración cis y transcis y trans
•La configuración geométrica del doble enlace se designa
con los prefijos cis (del latín, en el mismo lado) y trans (del
latín, enfrente), que indican si los grupos alquil están en el
mismo o en distinto lado de la molécula
•Los ácidos grasos trans se forman en el proceso de
hidrogenación que se realiza sobre las grasas para utilizarlas
en diferentes alimentos.
Configuración Tipo
Cis.
Configuración Tipo
Trans.
Los enlaces dobles son muy fuertes y previenen
la rotación de los carbonos alrededor del eje del
enlace doble. Esta rigidez da origen a los
isómeros geométricos que consisten de arreglos
de átomos que solamente pueden cambiarse
quebrando los enlaces dobles.
¿Que son los ácidos grasos¿Que son los ácidos grasos transtrans??
«trans»
ácido cis-9-octadecenoico
(Ácido Oleico)
ácido trans-9-octadecenoico
(Ácido Elaídico)
La forma natural del ácido 9-octadecenoico (ácido oleico), un
constituyente del aceite de oliva, tiene forma de "V" por la
configuración Cis en la posición 9. La configuración Trans (ácido
elaídico) tiene una forma recta.
Isómeros geométricos
ácido cis-9-octadecenoico
(Ácido Oleico)
ácido trans-9-octadecenoico
(Ácido Elaídico)
Isómeros geométricos
Algunos alimentos contienen ácidos grasos trans. La
mayor parte son subproductos en la saturación de los
ácidos grasos durante el proceso de hidrogenación o
“endurecimiento” de aceites naturales (por ejemplo, en
la fabricación de margarina). Lo anterior plantea la
interrogante respecto a la seguridad como aditivos en
los alimentos.
Ácidos grasos transÁcidos grasos trans
Sus efectos a largo plazo en el ser humano son difíciles de valorar, aunqueSus efectos a largo plazo en el ser humano son difíciles de valorar, aunque
han estado en la alimentación por muchos años. El cuerpo humano loshan estado en la alimentación por muchos años. El cuerpo humano los
metaboliza más como ácidos graso saturados que como ácidos insaturados demetaboliza más como ácidos graso saturados que como ácidos insaturados de
formaforma ciscis. Esto puede deberse a su conformación semejante de cadena lineal.. Esto puede deberse a su conformación semejante de cadena lineal.
A este respecto tiende a elevar la concentraciones de LDL y bajar las de HDL,A este respecto tiende a elevar la concentraciones de LDL y bajar las de HDL,
y por tanto se contraindican en relación con el incremento de arteriosclerosis yy por tanto se contraindican en relación con el incremento de arteriosclerosis y
enfermedad coronaria. por lo que pueden antagonizar el metabolismo de losenfermedad coronaria. por lo que pueden antagonizar el metabolismo de los
ácidos grasos esenciales y agravar su deficiencia.ácidos grasos esenciales y agravar su deficiencia.
Efectos de los ácidos grasos transEfectos de los ácidos grasos trans
El organismo es incapaz de sintetizar ciertos ácidos
poliinsaturados que se consideran esenciales.
Ejemplos: Linoleico, linolénico y araquidónico
Son necesarios para ciertas funciones vitales. El ácido
linolénico forma parte constitutiva de la membrana de
diferentes tejidos celulares, es precursor del ácido
araquidónico, que se requiere para darle rigidez a la
mitocondria de las células y se utiliza en la síntesis de las
hormonas prostaglandinas.
Ácidos grasos esencialesÁcidos grasos esenciales
El ácido linoléico influye en el desarrollo normal del
hombre, mantenimiento de la piel.
El linolénico interviene en los revestimientos celulares y
el crecimiento del cabello.
Además, entre las funciones que desempeñan los ácidos
grasos indispensables están: la regulación del
metabolismo del colesterol y el mantenimiento del
sistema reproductivo.
Dieta aproximada ideal 10-17% de ácidos grasos saturados,
8% de mono-insaturados y 7 % de poli-insaturados
Ácidos grasos esencialesÁcidos grasos esenciales
Son ácidos grasos esenciales (AGE) poliinsaturados. Los
términos n-3 y n-6 se aplican a los ácidos grasos omega-3
y omega-6, respectivamente. La nomenclatura de los
ácidos grasos usa el alfabeto griego (α,β,γ,...,ω) para
identificar la posición de los enlaces dobles.
El carbono del grupo carboxilo es el número uno, y el
carbono "alfa" es el carbono adyacente (el carbono
número 2). El carbono "omega" corresponde al último
carbono en la cadena porque la letra omega es la última
letra del alfabeto griego.
Ácidos grasos omega 3 y 6Ácidos grasos omega 3 y 6
El ácido linoléico es un ácido graso omega-6 porque tiene
un enlace doble a seis carbonos del carbono "omega". El
ácido linoléico juega una función importante en la
reducción del nivel de colesterol.
El ácido alfa-linolénico es un ácido graso omega-3 porque
tiene un enlace doble a tres carbonos del carbono
"omega".
Ácidos grasos omega 3 y 6Ácidos grasos omega 3 y 6
Ácidos grasos omega 3 y 6Ácidos grasos omega 3 y 6
Ácidos grasos omega 3 y 6Ácidos grasos omega 3 y 6
Ácidos grasos omega 3 y 6Ácidos grasos omega 3 y 6
El DHA (ácido docosahexaenoico) y el AA (ácido araquidónico)
son cruciales para el desarrollo óptimo del cerebro y los ojos. La
importancia del DHA y AA en la nutrición de los infantes está
bien establecida, y ambas sustancias se añaden a la leche de
fórmula para infantes lactantes.
Cantidades excesivas de ácidos grasos poliinsaturados omega-6
y proporciones altas de omega-6 relativamente a las de omega-3
se han asociado con la patogénesis del cáncer, enfermedades
cardiovasculares, y enfermedades inflamatorias y autoinmunes.
Ácidos grasos omega 3 y 6Ácidos grasos omega 3 y 6
El DHA (ácido docosahexaenoico) y el AA (ácido araquidónico)
son cruciales para el desarrollo óptimo del cerebro y los ojos. La
importancia del DHA y AA en la nutrición de los infantes está
bien establecida, y ambas sustancias se añaden a la leche de
fórmula para infantes lactantes.
Cantidades excesivas de ácidos grasos poliinsaturados omega-6
y proporciones altas de omega-6 relativamente a las de omega-3
se han asociado con la patogénesis del cáncer, enfermedades
cardiovasculares, y enfermedades inflamatorias y autoinmunes.
Ácidos grasos omega 3 y 6Ácidos grasos omega 3 y 6
La proporción de omega-6 a omega-3 en las dietas
modernas es aproximadamente 15:1, mientras que las
proporciones de 2:1 a 4:1 están asociadas con menos
mortalidad de enfermedades cardiovasculares,
reducción de inflamación en los pacientes con artritis
reumatoide, y un riesgo menor del cáncer de mama.
Algunos investigadores han sugerido que no hay
suficiente evidencia para los beneficios de estas
proporciones, y que quizás es mejor aumentar el
consumo de ácidos grasos omega-3 en vez de reducir
el consumo de omega-6 porque la reducción de grasas
poliinsaturadas en la dieta puede aumentar la
incidencia de enfermedades cardiovasculares.
Ácidos grasos ω-3 : pescado, aceites de semillas de girasol, maíz, soja, frutos
secos oleaginosos (nueces, almendras).
 Contribuyen a disminuir el colesterol y triglicéridos sanguíneos
 Disminución de la formación de trombos o coágulos
 Disminución de enfermedad cardiovascular (Cortés, 1997)
Alimentos fortificados con ω-3 /ω-6
Ácidos nucléicos
Los ácidos nucleicos
fueron descubiertos
por Freidrich
Miescher en 1869
Mirel Nervenis
La información genética o genoma, está
contenida en unas moléculas llamadas
ácidos nucleicos.
Existen dos tipos de ácidos nucleicos:
ADN y ARN.
El ADN guarda la información genética en
todos los organismos celulares, el ARN es
necesario para que se exprese la
información contenida en el ADN
Mirel Nervenis
COMPOSICIÓN QUÍMICA YCOMPOSICIÓN QUÍMICA Y
ESTRUCTURA DE LOS ÁCIDOSESTRUCTURA DE LOS ÁCIDOS
NUCLEICOSNUCLEICOS
• Los ácidos nucléicos resultan de la
polimerización de monómeros complejos
denominados nucleótidos.
• Un nucleótido está formado por la unión
de un grupo fosfato al carbono 5’ de una
pentosa. A su vez la pentosa lleva unida al
carbono 1’ una base nitrogenada.
Mirel Nervenis
Estructura del nucleótidoEstructura del nucleótido monofosfato demonofosfato de
adenosinaadenosina (AMP)(AMP)
Mirel Nervenis
NUCLEÓTIDONUCLEÓTIDO
Mirel Nervenis
• Aquellas bases formadas por dos anillos
se denominan bases púricas (derivadas
de la purina). Dentro de este grupo
encontramos: Adenina (A), y Guanina (G).
• Si poseen un solo ciclo, se denominan
bases pirimidínicas (derivadas de la
pirimidina), como por ejemplo la Timina
(T), Citosina (C), Uracilo (U).
Mirel Nervenis
BASESBASES NITROGENADASNITROGENADAS
Mirel Nervenis
ATP (adenosin trifosfato): Es el portador
primario de energía de la célula. Esta
molécula tiene un papel clave para el
metabolismo de la energía.
La mayoría de las reacciones metabólicas
que requieren energía están acopladas a
la hidrólisis de ATP.
Nucleótidos de importanciaNucleótidos de importancia
biológicabiológica
Mirel Nervenis
ATP (Adenosin trifosfato)ATP (Adenosin trifosfato)
Mirel Nervenis
Mirel Nervenis
• AMP cíclico: Es una de las moléculas
encargadas de transmitir una señal química que
llega a la superficie celular al interior de la
célula.
• NAD+ y NADP+: (nicotinamida adenina
dinucleótido y nicotinamida adenina dinucleótido
fosfato). Son coenzimas que intervienen en las
reacciones de oxido-reducción, son moléculas
que transportan electrones y protones.
Intervienen en procesos como la respiración y la
fotosíntesis.
Mirel Nervenis
AMP
Adenosinmonofosfato
Mirel Nervenis
NAD+ y NADP+
Mirel Nervenis
POLINUCLEÓTIDOS
• Existen dos clases de nucleótidos, los ribonucleótidosribonucleótidos
en cuya composición encontramos la pentosa ribosaribosa y
los desoxirribonucleótidosdesoxirribonucleótidos, en donde participa la
desoxirribosadesoxirribosa.
• Los nucleótidos pueden unirse entre sí, mediante
enlaces covalentes, para formar polímeros, es decir los
ácidos nucleicos, el ADN y el ARN.
• Dichas uniones covalentes se denominan uniones
fosfodiéster. El grupo fosfato de un nucleótido se une
con el hidroxilo del carbono 5’ de otro nucleótido, de este
modo en la cadena quedan dos extremos libres, de un
lado el carbono 5’ de la pentosa unido al fosfato y del
otro el carbono 3’ de la pentosa.
Mirel Nervenis
Estructura de un PolirribonucleótidoEstructura de un Polirribonucleótido
Mirel Nervenis
ADN – ÁCIDO DESOXIRRIBONUCLEICOADN – ÁCIDO DESOXIRRIBONUCLEICO
• En 1953 Watson y Crick propusieron el modelo
de doble hélice, para esto se valieron de los
patrones obtenidos por difracción de rayos X de
fibras de ADN.
• Este modelo describe a la molécula del ADN
como una doble hélice, enrollada sobre un eje,
como si fuera una escalera de caracol y cada
diez pares de nucleótidos alcanza para dar un
giro completo.
Mirel Nervenis
Modelo de la doble hélice de ADN Representación abreviada de un
segmento de ADN
Mirel Nervenis
Mirel Nervenis
• El modelo de la doble hélice establece que
las bases nitrogenadas de las cadenas se
enfrentan y establecen entre ellas uniones
del tipo puente de hidrógeno. Este
enfrentamiento se realiza siempre entre una
base púrica con una pirimídica, lo que
permite el mantenimiento de la distancia
entre las dos hebras.
• La Adenina se une con la timina formando
dos puentes de hidrógeno y la citosina con
la guanina a través de tres puentes de
hidrógeno. Las hebras son antiparalelas,
pues una de ellas tiene sentido 5’ ® 3’, y la
otra sentido 3’ ® 5’.
Mirel Nervenis
Pares dePares de
bases delbases del
ADNADN:
La formación
específica de
enlaces de
hidrógeno
entre G y C y
entre A y T
genera los
pares depares de
basesbases
complementacomplementa
riasrias
Mirel Nervenis
Las hebras
son
antiparalelas,
pues una de
ellas tiene
sentido 5’ ®
3’, y la otra
sentido 3’ ®
5’.
Una corta sección de la doble hélice de ADN
Mirel Nervenis
ARN – ÁCIDO RIBONUCLEÍCOARN – ÁCIDO RIBONUCLEÍCO
El ácido ribonucleíco se forma por la
polimerización de ribonucleótidos. Estos
a su vez se forman por la unión de:
• a) un grupo fosfatofosfato.
• b) ribosaribosa, una aldopentosa cíclica y
• c) una basebase nitrogenadanitrogenada unida al
carbono 1’ de la ribosa, que puede ser
citocina, guanina, adenina y uracilo.
Esta última es una base similar a la
timina.
Mirel Nervenis
• En general los ribonucleótidos se unen
entre sí, formando una cadena simple,
excepto en algunos virus, donde se
encuentran formando cadenas dobles.
• La cadena simple de ARN puede plegarse
y presentar regiones con bases
apareadas, de este modo se forman
estructuras secundarias del ARN, que
tienen muchas veces importancia
funcional, como por ejemplo en los ARNt
(ARN de transferencia).
Mirel Nervenis
Se conocen tres tipos principales de
ARN y todos ellos participan de una u
otra manera en la síntesis de las
proteínas. Ellos son:
• ARN mensajero (ARNm)
• ARN ribosomal (ARNr)
• ARN de transferencia (ARNt).
Mirel Nervenis
ARN MENSAJERO (ARNm)ARN MENSAJERO (ARNm)
• Consiste en una molécula lineal de nucleótidos
(monocatenaria), cuya secuencia de bases es
complementaria a una porción de la secuencia
de bases del ADN.
• El ARNm dicta con exactitud la secuencia de
aminoácidos en una cadena polipeptídica en
particular. Las instrucciones residen en tripletestripletes
de basesbases a las que llamamos codonescodones. Son los
ARN más largos y pueden tener entre 1000 y
10000 nucleótidos
Mirel Nervenis
ARN RIBOSOMAL (ARNr)ARN RIBOSOMAL (ARNr)
• Este tipo de ARN una vez transcripto,
pasa al nucleolo donde se une a
proteínas. De esta manera se forman las
subunidades de los ribosomas.
Aproximadamente dos terceras partes de
los ribosomas corresponde a sus ARNr.
Mirel Nervenis
ARN DE TRANSFERENCIAARN DE TRANSFERENCIA
(ARNt)(ARNt)
• Este es el más pequeño de todos, tiene
aproximadamente 75 nucleótidos en su cadena,
además se pliega adquiriendo lo que se conoce
con forma de hoja de trébol plegada. El ARNt se
encarga de transportar los aminoácidos libres
del citoplasma al lugar de síntesis proteica. En
su estructura presenta un triplete de bases
complementario de un codón determinado, lo
que permitirá al ARNt reconocerlo con exactitud
y dejar el aminoácido en el sitio correcto. A este
triplete lo llamamos anticodón.
Mirel Nervenis
Molécula de ARNt Mirel Nervenis
Mirel Nervenis
El ADN y el ARN se diferencian:
• el peso molecular del ADN es generalmente
mayor que el del ARN
• el azúcar del ARN es ribosa, y el del ADN es
desoxirribosa
• el ARN contiene la base nitrogenada uracilo,
mientras que el ADN presenta timina
• la configuración espacial del ADN es la de un
doble helicoidedoble helicoide, mientras que el ARN es un
polinucleótidopolinucleótido lineallineal monocatenariomonocatenario, que
ocasionalmente puede presentar apareamientos
intracatenarios
Mirel Nervenis
Diferencias estructurales entre el DNA y el RNADiferencias estructurales entre el DNA y el RNA
pentosa bases nitrogenadas estructura
DNA
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presentación de Lipidos y Ácidos Nucleicos

  • 1. UNIDAD IV LÍPIDOSUNIDAD IV LÍPIDOS Diana Ramírez Santa Bárbara de Zulia Junio-2011 Universidad Nacional Experimental Sur del Lago «Jesús María Semprum» Programa: Ingeniería de Alimentos U.C. Química de Alimentos
  • 2. Qué son los lípidos?Qué son los lípidos? Del griego lipos, que significa grasa. Son los derivados reales ó potenciales de los ácidos grasos y sustancias relacionadas. Son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono e hidrógeno y generalmente también oxígeno; pero en porcentajes mucho más bajos. Además pueden contener también fósforo, nitrógeno y azufre .
  • 3. Es un grupo de sustancias muy heterogéneasEs un grupo de sustancias muy heterogéneas que sólo tienen en común estas dosque sólo tienen en común estas dos características:características: Son insolubles (o poco solubles) en agua.Son insolubles (o poco solubles) en agua. Son solubles en disolventes orgánicos, comoSon solubles en disolventes orgánicos, como éter, cloroformo y benceno.éter, cloroformo y benceno.
  • 4. Funciones de los lípidosFunciones de los lípidos Función de reservaFunción de reserva. Son la principal reserva energética del organismo. Un gramo de grasa produce 9,4 kilocalorías en las reacciones metabólicas de oxidación, mientras que proteínas y glúcidos sólo producen 4,1 kilocaloría/gr. Función estructuralFunción estructural. Forman las bicapas lipídicas de las membranas. Recubren órganos (grasa perivisceral) y le dan consistencia, o protegen mecánicamente como el tejido adiposo del cuerpo (grasa subcutánea). Función biocatalizadoraFunción biocatalizadora. Facilitan las reacciones químicas que se producen en los seres vivos. Cumplen esta función las vitaminas lipídicas, las hormonas esteroideas y las prostaglandinas.
  • 5. Funciones de los lípidosFunciones de los lípidos
  • 6. Funciones de los lípidosFunciones de los lípidos Función transportadoraFunción transportadora. El transporte de lípidos desde el intestino hasta su lugar de destino se realiza mediante su emulsión gracias a los ácidos biliares y a los proteolípidos. Textura y sabor.Textura y sabor. Su composición, estructura cristalina, comportamiento en la fusión y solidificación y su asociación con el agua y con otras moléculas no lipídicas son especialmente importantes por lo que respecta a las propiedades de textura que imparten. Además intervienen en la buena palatabilidad de los alimentos.
  • 7. Clasificación de acuerdo a su estructura químicaClasificación de acuerdo a su estructura química Simples Grasas y aceites Ceras Glicerol + ácido graso Alcohol + ácido graso Compuestos Fosfolípidos Glucolípidos Glicerol+Ac. graso+ fosfato+ base nitrogenada CH+ Ac. Graso+ esfingosinol Derivados Ácidos grasos libres Pigmentos Vitaminas liposolubles Esteroles Derivados de lípidos simples Carotenoides,clorofila,xantófilas A,D,E,K Colesterol, Fitosterol (Baduí,2004)
  • 8. Lípidos saponificables (poseen ácidos grasos) Simples - Acilglicéridos - Céridos Complejos - Fosfolípidos - Glucolípidos Lípidos insaponificables (no poseen ácidos grasos) Terpenos Esteroides Prostaglandinas Clasificación de acuerdo a su capacidadClasificación de acuerdo a su capacidad para formar jabonespara formar jabones
  • 9. Son moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada de tipo lineal, y con un número par de átomos de carbono. Tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo (-COOH). Ácidos grasosÁcidos grasos
  • 10. Su nomenclatura se basa principalmente en el empleo de los nombres comunes, tales como butírico, cáprico, etc. o bien añadiendo la terminación “oico” a la raíz griega que indica el tamaño de la cadena de átomos de carbono; su numeración comienza a partir del grupo carboxilo cuyo carbono corresponde al número uno: Ácidos grasosÁcidos grasos CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 - COOH 7 6 5 4 3 2 1
  • 11. Propiedades de los ácidos grasosPropiedades de los ácidos grasos • SolubilidadSolubilidad. Los ácidos grasos poseen una zona hidrófila, el grupo carboxilo (-COOH) y una zona lipófila, la cadena hidrocarbonada que presenta grupos metileno (-CH2-) y grupos metilo (-CH3) terminales. • Por eso las moléculas de los ácidos grasos son anfipáticasanfipáticas, pues por una parte, la cadena alifática es apolar y por tanto, soluble en disolventes orgánicos (lipófila), y por otra, el grupo carboxilo es polar y soluble en agua (hidrófilo).
  • 12.
  • 13. Propiedades de los ácidos grasosPropiedades de los ácidos grasos Desde el punto de vista químico, los ácidos grasos son capaces de formar enlaces éster (esterificación) con los grupos alcohol de otras moléculas. Cuando estos enlaces se hidrolizan con un álcali, se rompen y se obtienen las sales de los ácidos grasos correspondientes,denominado s jabones, mediante un proceso denominado saponificación.
  • 14. • Se conocen unos 70 ácidos grasos que se pueden clasificar en dos grupos según el grado de insaturación: • Los ácidos grasos saturados sólo tienen enlaces simples entre los átomos de carbono. Son ejemplos de este tipo de ácidos el mirístico (14C); el palmítico (16C) y el esteárico (18C) . • Los ácidos grasos insaturados tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena y sus moléculas presentan codos, con cambios de dirección en los lugares dónde aparece un doble enlace (isómeros). Son ejemplos el oléico (18C, un doble enlace) y el linoleíco (18C y dos dobles enlaces). Ácidos grasos saturados e insaturadosÁcidos grasos saturados e insaturados
  • 15. Grupo carboxilo -COOH Grupo metilo -CH3 Ácido graso saturadoÁcido graso saturado
  • 16. Ácidos Grasos SaturadosÁcidos Grasos Saturados • Poseen de 4 a 24 carbonos. Los más comunes son losPoseen de 4 a 24 carbonos. Los más comunes son los de 14, 16, 18 átomos de C.de 14, 16, 18 átomos de C. • Son sustancias extremadamente estables desde el puntoSon sustancias extremadamente estables desde el punto de vista químico. A T° muy altas (200°C) y Ode vista químico. A T° muy altas (200°C) y O22 se oxidan.se oxidan. • Suelen ser sólidos a temperatura ambiente. C4 a C8 sonSuelen ser sólidos a temperatura ambiente. C4 a C8 son líquidos a 25°C. C10 en adelante son sólidos (contribuyenlíquidos a 25°C. C10 en adelante son sólidos (contribuyen al sabor).al sabor). • Pf aumenta con el peso molecular. Solubilidad al aguaPf aumenta con el peso molecular. Solubilidad al agua inversa al Pm.inversa al Pm. • Se recomienda su consumo moderado (no mas del 10%Se recomienda su consumo moderado (no mas del 10% en la dieta).en la dieta).
  • 17. Nombre trivialNombre trivial Nombre científicoNombre científico FórmulaFórmula P. FusiónP. Fusión (°C)(°C) ButíricoButírico ButanoicoButanoico CHCH33(CH(CH22))22 COOHCOOH -5,9-5,9 CaproicoCaproico HexanoicoHexanoico CHCH33(CH(CH22))44COOHCOOH -3,4-3,4 CaprilicoCaprilico OctanoicoOctanoico CHCH33(CH(CH22))66 COOHCOOH 16,716,7 CápricoCáprico DecanoicoDecanoico CHCH33(CH(CH22))88 COOHCOOH 31,631,6 LáuricoLáurico DodecanoicoDodecanoico CHCH33(CH(CH22))1010 COOHCOOH 44,244,2 MirísticoMirístico TetradecanoicoTetradecanoico CHCH33(CH(CH22))1212 COOHCOOH 54,454,4 PalmíticoPalmítico HexadecanoicoHexadecanoico CHCH33(CH(CH22))1414 COOHCOOH 63,063,0 EsteáricoEsteárico OctadecanoicoOctadecanoico CHCH33(CH(CH22))1616 COOHCOOH 69,469,4 Ácidos grasos saturadosÁcidos grasos saturados
  • 18. Butírico Ácidos grasos saturados CH3-(CH2)2 -COOH Pf -5,9 ºC P. ebullición 164 ºC.
  • 19. Palmítico Ácidos grasos saturados CH3-(CH2)14 -COOH Aceite de Algodón -- 22% Manteca de cacao -- 25% Palma -- 45% Pf 63ºC P. ebullición 167ºC.
  • 20. Esteárico Ácidos grasos saturados CH3-(CH2)16 -COOH Aceite de Manteca de cerdo -- 14% Manteca de cacao -- 38% Sebo vacuno -- 19% Pf 69,4ºC P. ebullición 360,85ºC.
  • 21. Ácidos Grasos InsaturadosÁcidos Grasos Insaturados • Son ácidos carboxílicos de cadena larga con unoSon ácidos carboxílicos de cadena larga con uno o varios dobles enlaces entre los átomos de C.o varios dobles enlaces entre los átomos de C. Presentando gran reactividad química.Presentando gran reactividad química. • Suelen ser líquidos a temperatura ambiente. PfSuelen ser líquidos a temperatura ambiente. Pf disminuye al aumentar los dobles enlaces.disminuye al aumentar los dobles enlaces. Abundan en aceites vegetales y marinosAbundan en aceites vegetales y marinos • Estos se dividen en:Estos se dividen en: ▪▪ Monoinsaturados:Monoinsaturados: cuando poseen un solocuando poseen un solo doble enlace.doble enlace. ▪▪ Poliinsaturados:Poliinsaturados: cuando hay 2 ó más doblescuando hay 2 ó más dobles enlaces, normalmente separados por un grupoenlaces, normalmente separados por un grupo metileno (-CHmetileno (-CH22-).-).
  • 22. Ácido graso insaturadoÁcido graso insaturado
  • 23. Nombre trivialNombre trivial Nombre científicoNombre científico FórmulaFórmula P. FusiónP. Fusión (°C)(°C) PalmitoleicoPalmitoleico Hexadeca-9-enoicoHexadeca-9-enoico CC1515HH2929 COOHCOOH -0,5-0,5 OleicoOleico Octadeca-9-enoicoOctadeca-9-enoico CC1717HH3333COOHCOOH 13,013,0 LinoleicoLinoleico Octadeca-9:12-dienoicoOctadeca-9:12-dienoico CC1717HH3131 COOHCOOH -5,0-5,0 LinolénicoLinolénico Octadeca-9:12:15-trienoicoOctadeca-9:12:15-trienoico CC1717HH2929 COOHCOOH -11,0-11,0 AraquidónicoAraquidónico Eicosa-5:8:11:14-tetraenoicoEicosa-5:8:11:14-tetraenoico CC1919HH3131 COOHCOOH -49,5-49,5 VaccénicoVaccénico Octadeca-11-enoicoOctadeca-11-enoico CC1717HH3232 COOHCOOH 39,539,5 Ácidos grasos insaturadosÁcidos grasos insaturados
  • 24. Oleico Semilla de uva -- 15 a 20% Hígado de bacalao – 22 % C 17 H33 -COOH Oliva -- 71% Aceite de Aguacate -- 70% Cis-9 Soja -- 24% Ácidos grasos insaturados
  • 25. Linoleico Maní – 32% Girasol – 68% Semilla de uva – 73 % Aceite de Maíz – 58 % Soja – 40 a 60 % Ácidos grasos insaturados C 17 H31 -COOH Cis-9 Cis-12
  • 26. Linolénico Aceite de Linaza – 53 % Ácidos grasos insaturados C 17 H29 -COOH Cis-9 Cis-12 Cis-15 canola – 10 % Soja – 7 %
  • 27. Ácidos grasos: nombres y punto de fusión nº de dobles enlaces Carbonos 0 1 2 3 4 12 C 44ºC Láurico 14 C 54ºC Mirístico 16 C 63ºC Palmítico -0,5ºC Palmitoléico 18 C 70ºC Esteárico 13ºC Oléico -5ºC Linoleico -11ºC Linolénico 20 C 76ºC Araquídico -49,5ºC Araquidónico 24 C 84ºC Lignocérico
  • 28. IsómerosIsómeros PosiciónPosición Sistema conjugado Sistema no conjugado GeométricoGeométrico Cis (natural) Trans (grasas modificadas) En los ácidos grasos insaturados, las insaturaciones presentan dos tipos de isomerismo: geométrico, cis, trans, y posicional, según sea la localización del doble enlace en la cadena de átomos de carbono.
  • 29. IsómerosIsómeros Los ácidos grasos poliinsaturados naturales tienen los dobles enlaces dispuestos de una forma característica. Si el ácido graso tiene dos dobles enlaces, éstos se sitúan de forma que en medio quede un carbono que no participa de la insaturación. Sería ésta una estructura «no conjugada ». A veces, fruto de las manipulaciones tecnológicas, desaparece el carbono metilénico intermedio, con lo que se obtiene una estructura «conjugada». A su vez, ese ácido graso conjugado puede tener los dos dobles enlaces en posición cis o en posición trans, o incluso uno con isomería cis y otro con isomería trans .
  • 30. Dobles enlaces conjugados y no conjugadosDobles enlaces conjugados y no conjugados Entre los ácidos grasos insaturados, se pueden distinguir los monoinsaturados o monoenoicos (una insaturación) y los poliinsaturados o polienoicos (varias insaturaciones). La mayoría de los monoinsaturados presentan el doble enlace entre los átomos de carbono 9 y 10. Por su parte, en forma natural, los poliinsaturados tienen sus dobles enlaces no conjugados; es decir, están separados por un grupo metileno (como en el ácido linoléico, linolénico y araquidónico); lo contrario a ésta distribución es la conjugación, en la que no existe dicho metileno de por medio. Sistema de dobles ligaduras conjugadas - CH = CH – CH = CH - Sistema de dobles ligaduras no conjugadas - CH = CH – CH2 – CH = CH -
  • 31. Dobles enlaces conjugados y no conjugadosDobles enlaces conjugados y no conjugados
  • 32. Dobles enlaces conjugados y no conjugadosDobles enlaces conjugados y no conjugados CH3(CH2)5CH=CH-CH=CH(CH2)7COOH Ácido linoléico conjugado (cis-9, trans-11) CH3(CH2)4CH=CH-CH2-CH=CH(CH2)7COOH Ácido 9,12-octadecadienoico (Ácido Linoleico) (cis-9, cis-12) No conjugado (natural)
  • 33. ConfiguraciónConfiguración cis y transcis y trans En estado natural, la mayoría de los A.G. poliinsaturados son cis, mientras que los trans se encuentran en grasas hidrogenadas comerciales y en algunas provenientes de rumiantes; la mantequilla contiene aproximadamente 2% de ácidos grasos trans que se sintetizan por un proceso de biohidrogenación efectuado en el rumen de la vaca. Los isómeros trans son termodinámicamente más factibles y estables que los cis.
  • 34. ConfiguraciónConfiguración cis y transcis y trans •La configuración geométrica del doble enlace se designa con los prefijos cis (del latín, en el mismo lado) y trans (del latín, enfrente), que indican si los grupos alquil están en el mismo o en distinto lado de la molécula •Los ácidos grasos trans se forman en el proceso de hidrogenación que se realiza sobre las grasas para utilizarlas en diferentes alimentos. Configuración Tipo Cis. Configuración Tipo Trans.
  • 35. Los enlaces dobles son muy fuertes y previenen la rotación de los carbonos alrededor del eje del enlace doble. Esta rigidez da origen a los isómeros geométricos que consisten de arreglos de átomos que solamente pueden cambiarse quebrando los enlaces dobles. ¿Que son los ácidos grasos¿Que son los ácidos grasos transtrans?? «trans»
  • 36. ácido cis-9-octadecenoico (Ácido Oleico) ácido trans-9-octadecenoico (Ácido Elaídico) La forma natural del ácido 9-octadecenoico (ácido oleico), un constituyente del aceite de oliva, tiene forma de "V" por la configuración Cis en la posición 9. La configuración Trans (ácido elaídico) tiene una forma recta. Isómeros geométricos
  • 37. ácido cis-9-octadecenoico (Ácido Oleico) ácido trans-9-octadecenoico (Ácido Elaídico) Isómeros geométricos
  • 38. Algunos alimentos contienen ácidos grasos trans. La mayor parte son subproductos en la saturación de los ácidos grasos durante el proceso de hidrogenación o “endurecimiento” de aceites naturales (por ejemplo, en la fabricación de margarina). Lo anterior plantea la interrogante respecto a la seguridad como aditivos en los alimentos. Ácidos grasos transÁcidos grasos trans
  • 39.
  • 40. Sus efectos a largo plazo en el ser humano son difíciles de valorar, aunqueSus efectos a largo plazo en el ser humano son difíciles de valorar, aunque han estado en la alimentación por muchos años. El cuerpo humano loshan estado en la alimentación por muchos años. El cuerpo humano los metaboliza más como ácidos graso saturados que como ácidos insaturados demetaboliza más como ácidos graso saturados que como ácidos insaturados de formaforma ciscis. Esto puede deberse a su conformación semejante de cadena lineal.. Esto puede deberse a su conformación semejante de cadena lineal. A este respecto tiende a elevar la concentraciones de LDL y bajar las de HDL,A este respecto tiende a elevar la concentraciones de LDL y bajar las de HDL, y por tanto se contraindican en relación con el incremento de arteriosclerosis yy por tanto se contraindican en relación con el incremento de arteriosclerosis y enfermedad coronaria. por lo que pueden antagonizar el metabolismo de losenfermedad coronaria. por lo que pueden antagonizar el metabolismo de los ácidos grasos esenciales y agravar su deficiencia.ácidos grasos esenciales y agravar su deficiencia. Efectos de los ácidos grasos transEfectos de los ácidos grasos trans
  • 41. El organismo es incapaz de sintetizar ciertos ácidos poliinsaturados que se consideran esenciales. Ejemplos: Linoleico, linolénico y araquidónico Son necesarios para ciertas funciones vitales. El ácido linolénico forma parte constitutiva de la membrana de diferentes tejidos celulares, es precursor del ácido araquidónico, que se requiere para darle rigidez a la mitocondria de las células y se utiliza en la síntesis de las hormonas prostaglandinas. Ácidos grasos esencialesÁcidos grasos esenciales
  • 42. El ácido linoléico influye en el desarrollo normal del hombre, mantenimiento de la piel. El linolénico interviene en los revestimientos celulares y el crecimiento del cabello. Además, entre las funciones que desempeñan los ácidos grasos indispensables están: la regulación del metabolismo del colesterol y el mantenimiento del sistema reproductivo. Dieta aproximada ideal 10-17% de ácidos grasos saturados, 8% de mono-insaturados y 7 % de poli-insaturados Ácidos grasos esencialesÁcidos grasos esenciales
  • 43. Son ácidos grasos esenciales (AGE) poliinsaturados. Los términos n-3 y n-6 se aplican a los ácidos grasos omega-3 y omega-6, respectivamente. La nomenclatura de los ácidos grasos usa el alfabeto griego (α,β,γ,...,ω) para identificar la posición de los enlaces dobles. El carbono del grupo carboxilo es el número uno, y el carbono "alfa" es el carbono adyacente (el carbono número 2). El carbono "omega" corresponde al último carbono en la cadena porque la letra omega es la última letra del alfabeto griego. Ácidos grasos omega 3 y 6Ácidos grasos omega 3 y 6
  • 44. El ácido linoléico es un ácido graso omega-6 porque tiene un enlace doble a seis carbonos del carbono "omega". El ácido linoléico juega una función importante en la reducción del nivel de colesterol. El ácido alfa-linolénico es un ácido graso omega-3 porque tiene un enlace doble a tres carbonos del carbono "omega". Ácidos grasos omega 3 y 6Ácidos grasos omega 3 y 6
  • 45. Ácidos grasos omega 3 y 6Ácidos grasos omega 3 y 6
  • 46. Ácidos grasos omega 3 y 6Ácidos grasos omega 3 y 6
  • 47. Ácidos grasos omega 3 y 6Ácidos grasos omega 3 y 6 El DHA (ácido docosahexaenoico) y el AA (ácido araquidónico) son cruciales para el desarrollo óptimo del cerebro y los ojos. La importancia del DHA y AA en la nutrición de los infantes está bien establecida, y ambas sustancias se añaden a la leche de fórmula para infantes lactantes. Cantidades excesivas de ácidos grasos poliinsaturados omega-6 y proporciones altas de omega-6 relativamente a las de omega-3 se han asociado con la patogénesis del cáncer, enfermedades cardiovasculares, y enfermedades inflamatorias y autoinmunes.
  • 48. Ácidos grasos omega 3 y 6Ácidos grasos omega 3 y 6 El DHA (ácido docosahexaenoico) y el AA (ácido araquidónico) son cruciales para el desarrollo óptimo del cerebro y los ojos. La importancia del DHA y AA en la nutrición de los infantes está bien establecida, y ambas sustancias se añaden a la leche de fórmula para infantes lactantes. Cantidades excesivas de ácidos grasos poliinsaturados omega-6 y proporciones altas de omega-6 relativamente a las de omega-3 se han asociado con la patogénesis del cáncer, enfermedades cardiovasculares, y enfermedades inflamatorias y autoinmunes.
  • 49. Ácidos grasos omega 3 y 6Ácidos grasos omega 3 y 6 La proporción de omega-6 a omega-3 en las dietas modernas es aproximadamente 15:1, mientras que las proporciones de 2:1 a 4:1 están asociadas con menos mortalidad de enfermedades cardiovasculares, reducción de inflamación en los pacientes con artritis reumatoide, y un riesgo menor del cáncer de mama. Algunos investigadores han sugerido que no hay suficiente evidencia para los beneficios de estas proporciones, y que quizás es mejor aumentar el consumo de ácidos grasos omega-3 en vez de reducir el consumo de omega-6 porque la reducción de grasas poliinsaturadas en la dieta puede aumentar la incidencia de enfermedades cardiovasculares.
  • 50. Ácidos grasos ω-3 : pescado, aceites de semillas de girasol, maíz, soja, frutos secos oleaginosos (nueces, almendras).  Contribuyen a disminuir el colesterol y triglicéridos sanguíneos  Disminución de la formación de trombos o coágulos  Disminución de enfermedad cardiovascular (Cortés, 1997) Alimentos fortificados con ω-3 /ω-6
  • 51. Ácidos nucléicos Los ácidos nucleicos fueron descubiertos por Freidrich Miescher en 1869 Mirel Nervenis
  • 52. La información genética o genoma, está contenida en unas moléculas llamadas ácidos nucleicos. Existen dos tipos de ácidos nucleicos: ADN y ARN. El ADN guarda la información genética en todos los organismos celulares, el ARN es necesario para que se exprese la información contenida en el ADN Mirel Nervenis
  • 53. COMPOSICIÓN QUÍMICA YCOMPOSICIÓN QUÍMICA Y ESTRUCTURA DE LOS ÁCIDOSESTRUCTURA DE LOS ÁCIDOS NUCLEICOSNUCLEICOS • Los ácidos nucléicos resultan de la polimerización de monómeros complejos denominados nucleótidos. • Un nucleótido está formado por la unión de un grupo fosfato al carbono 5’ de una pentosa. A su vez la pentosa lleva unida al carbono 1’ una base nitrogenada. Mirel Nervenis
  • 54. Estructura del nucleótidoEstructura del nucleótido monofosfato demonofosfato de adenosinaadenosina (AMP)(AMP) Mirel Nervenis
  • 56. • Aquellas bases formadas por dos anillos se denominan bases púricas (derivadas de la purina). Dentro de este grupo encontramos: Adenina (A), y Guanina (G). • Si poseen un solo ciclo, se denominan bases pirimidínicas (derivadas de la pirimidina), como por ejemplo la Timina (T), Citosina (C), Uracilo (U). Mirel Nervenis
  • 58. ATP (adenosin trifosfato): Es el portador primario de energía de la célula. Esta molécula tiene un papel clave para el metabolismo de la energía. La mayoría de las reacciones metabólicas que requieren energía están acopladas a la hidrólisis de ATP. Nucleótidos de importanciaNucleótidos de importancia biológicabiológica Mirel Nervenis
  • 59. ATP (Adenosin trifosfato)ATP (Adenosin trifosfato) Mirel Nervenis
  • 61. • AMP cíclico: Es una de las moléculas encargadas de transmitir una señal química que llega a la superficie celular al interior de la célula. • NAD+ y NADP+: (nicotinamida adenina dinucleótido y nicotinamida adenina dinucleótido fosfato). Son coenzimas que intervienen en las reacciones de oxido-reducción, son moléculas que transportan electrones y protones. Intervienen en procesos como la respiración y la fotosíntesis. Mirel Nervenis
  • 63. NAD+ y NADP+ Mirel Nervenis
  • 64. POLINUCLEÓTIDOS • Existen dos clases de nucleótidos, los ribonucleótidosribonucleótidos en cuya composición encontramos la pentosa ribosaribosa y los desoxirribonucleótidosdesoxirribonucleótidos, en donde participa la desoxirribosadesoxirribosa. • Los nucleótidos pueden unirse entre sí, mediante enlaces covalentes, para formar polímeros, es decir los ácidos nucleicos, el ADN y el ARN. • Dichas uniones covalentes se denominan uniones fosfodiéster. El grupo fosfato de un nucleótido se une con el hidroxilo del carbono 5’ de otro nucleótido, de este modo en la cadena quedan dos extremos libres, de un lado el carbono 5’ de la pentosa unido al fosfato y del otro el carbono 3’ de la pentosa. Mirel Nervenis
  • 65. Estructura de un PolirribonucleótidoEstructura de un Polirribonucleótido Mirel Nervenis
  • 66. ADN – ÁCIDO DESOXIRRIBONUCLEICOADN – ÁCIDO DESOXIRRIBONUCLEICO • En 1953 Watson y Crick propusieron el modelo de doble hélice, para esto se valieron de los patrones obtenidos por difracción de rayos X de fibras de ADN. • Este modelo describe a la molécula del ADN como una doble hélice, enrollada sobre un eje, como si fuera una escalera de caracol y cada diez pares de nucleótidos alcanza para dar un giro completo. Mirel Nervenis
  • 67. Modelo de la doble hélice de ADN Representación abreviada de un segmento de ADN Mirel Nervenis
  • 69. • El modelo de la doble hélice establece que las bases nitrogenadas de las cadenas se enfrentan y establecen entre ellas uniones del tipo puente de hidrógeno. Este enfrentamiento se realiza siempre entre una base púrica con una pirimídica, lo que permite el mantenimiento de la distancia entre las dos hebras. • La Adenina se une con la timina formando dos puentes de hidrógeno y la citosina con la guanina a través de tres puentes de hidrógeno. Las hebras son antiparalelas, pues una de ellas tiene sentido 5’ ® 3’, y la otra sentido 3’ ® 5’. Mirel Nervenis
  • 70. Pares dePares de bases delbases del ADNADN: La formación específica de enlaces de hidrógeno entre G y C y entre A y T genera los pares depares de basesbases complementacomplementa riasrias Mirel Nervenis
  • 71. Las hebras son antiparalelas, pues una de ellas tiene sentido 5’ ® 3’, y la otra sentido 3’ ® 5’. Una corta sección de la doble hélice de ADN Mirel Nervenis
  • 72. ARN – ÁCIDO RIBONUCLEÍCOARN – ÁCIDO RIBONUCLEÍCO El ácido ribonucleíco se forma por la polimerización de ribonucleótidos. Estos a su vez se forman por la unión de: • a) un grupo fosfatofosfato. • b) ribosaribosa, una aldopentosa cíclica y • c) una basebase nitrogenadanitrogenada unida al carbono 1’ de la ribosa, que puede ser citocina, guanina, adenina y uracilo. Esta última es una base similar a la timina. Mirel Nervenis
  • 73. • En general los ribonucleótidos se unen entre sí, formando una cadena simple, excepto en algunos virus, donde se encuentran formando cadenas dobles. • La cadena simple de ARN puede plegarse y presentar regiones con bases apareadas, de este modo se forman estructuras secundarias del ARN, que tienen muchas veces importancia funcional, como por ejemplo en los ARNt (ARN de transferencia). Mirel Nervenis
  • 74. Se conocen tres tipos principales de ARN y todos ellos participan de una u otra manera en la síntesis de las proteínas. Ellos son: • ARN mensajero (ARNm) • ARN ribosomal (ARNr) • ARN de transferencia (ARNt). Mirel Nervenis
  • 75. ARN MENSAJERO (ARNm)ARN MENSAJERO (ARNm) • Consiste en una molécula lineal de nucleótidos (monocatenaria), cuya secuencia de bases es complementaria a una porción de la secuencia de bases del ADN. • El ARNm dicta con exactitud la secuencia de aminoácidos en una cadena polipeptídica en particular. Las instrucciones residen en tripletestripletes de basesbases a las que llamamos codonescodones. Son los ARN más largos y pueden tener entre 1000 y 10000 nucleótidos Mirel Nervenis
  • 76. ARN RIBOSOMAL (ARNr)ARN RIBOSOMAL (ARNr) • Este tipo de ARN una vez transcripto, pasa al nucleolo donde se une a proteínas. De esta manera se forman las subunidades de los ribosomas. Aproximadamente dos terceras partes de los ribosomas corresponde a sus ARNr. Mirel Nervenis
  • 77. ARN DE TRANSFERENCIAARN DE TRANSFERENCIA (ARNt)(ARNt) • Este es el más pequeño de todos, tiene aproximadamente 75 nucleótidos en su cadena, además se pliega adquiriendo lo que se conoce con forma de hoja de trébol plegada. El ARNt se encarga de transportar los aminoácidos libres del citoplasma al lugar de síntesis proteica. En su estructura presenta un triplete de bases complementario de un codón determinado, lo que permitirá al ARNt reconocerlo con exactitud y dejar el aminoácido en el sitio correcto. A este triplete lo llamamos anticodón. Mirel Nervenis
  • 78. Molécula de ARNt Mirel Nervenis
  • 80. El ADN y el ARN se diferencian: • el peso molecular del ADN es generalmente mayor que el del ARN • el azúcar del ARN es ribosa, y el del ADN es desoxirribosa • el ARN contiene la base nitrogenada uracilo, mientras que el ADN presenta timina • la configuración espacial del ADN es la de un doble helicoidedoble helicoide, mientras que el ARN es un polinucleótidopolinucleótido lineallineal monocatenariomonocatenario, que ocasionalmente puede presentar apareamientos intracatenarios Mirel Nervenis
  • 81. Diferencias estructurales entre el DNA y el RNADiferencias estructurales entre el DNA y el RNA pentosa bases nitrogenadas estructura DNA RNA Mirel Nervenis