O documento discute grupos funcionais e moléculas orgânicas, incluindo álcoois, ácidos carboxílicos, ésteres e aminas. Também aborda isomerismo e polímeros sintéticos e naturais como a celulose. O documento fornece exemplos de cada grupo funcional e discute suas propriedades e usos.

1. Moléculas Orgânicas,
Pequenas e Grandes.
Profa. GRAÇA PORTO

2.  28.1
 Grupos Grupos Funcionais em Moléculas
Funcionais
 28.2 Orgânicas que contêm átomos de C, O e N
 Isomeria
 28.3
 Polímeros
Sintéticos • Grupo funcional: é um átomo (não metálico) ou um
 28.4
 Polímeros pequeno grupo de átomos ligados ao carbono que dá
Naturais determinadas características específicas a uma família
de compostos.
Ex.: Hidroxila => álcoois
• Veremos nesta apresentação alguns grupos
funcionais mais comuns:
 Compostos organoclorados;
 Álcoois;
 Ácidos carboxílicos;
 Ésteres;
 Aminas.

3.  28.1
 Grupos
Funcionais Compostos Organoclorados
 28.2
 Isomeria
 28.3
 Polímeros • Formação mais comum:
Sintéticos
 28.4
Hidrocarbonetos + Cloro => Organoclorado + hidrogênio
 Polímeros Exemplo: Compostos Simples:
Naturais
Muitos deles são tóxicos (nocivos ao meio em
determinadas quantidades)

4.  28.1
 Grupos Alguns compostos Organoclorados
Funcionais
 28.2
 Isomeria
 28.3
 Polímeros
Sintéticos
 28.4
 Polímeros
Naturais

5.  28.1 Álcoois
 Grupos
Funcionais
 28.2 • Podem ser considerados derivados dos hidrocarbonetos
 Isomeria pela substituição de um ou mais átomos de H por grupos
 28.3
 Polímeros –OH (Hidroxila).
Sintéticos Exemplo de dois álcoois mais importantes:
 28.4
 Polímeros
Naturais
• Metanol pode ser obtido por:
• Uso do metanol: combustível (avião), solvente, aditivo, etc.
• O metanol é venenoso e pode causar cegueira ou morte.

6.  28.1 • Etanol pode ser obtido na fermentação de cereais ou
 Grupos açúcar:
Funcionais
 28.2
 Isomeria
 28.3
 Polímeros • Uso: Bebidas alcoólicas em várias concentrações.
Sintéticos
 28.4 • Via sintética para a produção de etanol:
 Polímeros
Naturais
• Alguns álcoois têm dois ou mais grupos de –OH:
Glicol é usado em anticongelantes e o glicerol é usado
em remédios, plásticos e explosivos (Nitroglicerina).

7.  28.1
 Grupos
Funcionais Ácidos Carboxílicos
 28.2
 Isomeria
 28.3
 Polímeros
Sintéticos • Podem sem considerados como derivados dos
 28.4
 Polímeros
hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos
Naturais de H por um grupo carboxila –C–OH ou –COOH.
=O
• O ácido carboxílico mais comum é o Ácido Acético:

8.  28.1 • Ácidos Carboxílicos de Ocorrência Natural:
 Grupos
Funcionais
 28.2
 Isomeria
 28.3
 Polímeros
Sintéticos
 28.4
 Polímeros
Naturais

9.  28.1 Ésteres
 Grupos
Funcionais • Resultado da reação entre um ácido carboxílico e um
 28.2
 Isomeria
álcool, o éster tem como grupo funcional o radial –C –O –
=O
 28.3
 Polímeros ou –COO–.
Sintéticos
 28.4 • Reação típica para a formação de um éster:
 Polímeros
Naturais
• Uso: Aromatizantes, solventes e plásticos.
• Gorduras animais e óleos vegetais são ésteres de ácidos
carboxílicos de cadeias longas com o glicerol.
Exemplo:

10.  28.1 Aminas
 Grupos • Podem ser consideradas como derivadas da amônia, NH 3,
Funcionais
 28.2 pela substituição de um ou mais átomos de H por grupos de
 Isomeria hidrocarbonetos.
 28.3
 Polímeros
• Temos:
Sintéticos  Aminas primárias (1 átomo de H é substituída);
 28.4  Aminas secundárias;
 Polímeros
Naturais  Aminas terciárias.
Alguns exemplos:
• Alguns exemplos de aminas naturais:

11.  28.1
 Grupos
Funcionais
Isomerismo em Compostos Orgânicos
 28.2
 Isomeria
 28.3
• Isômeros são Compostos totalmente diferentes, com
 Polímeros propriedades diferentes, mas que apresentam a mesma
Sintéticos fórmula molecular.
 28.4
 Polímeros
Naturais
Isômeros Estruturais:
• São Compostos que apresentam diferenças em suas
estruturas
Exemplo: Isômeros de C4H8.

12.  28.1
 Grupos
Funcionais Isômeros Geométricos
 28.2
 Isomeria
 28.3
 Polímeros • São compostos que apresentam uma ligação dupla
Sintéticos
 28.4 ou tripla entre Carbonos, porém os grupos ligantes
 Polímeros desses carbonos necessariamente são diferentes.
Naturais
Quando os grupos ligantes de maior massa ficam
próximos, esse é o composto cis, e quando ficam
distantes, chama-se de compostos trans.

13.  28.1
 Grupos
Funcionais
Isômeros Óticos
 28.2
 Isomeria
 28.3 • Ocorre quando pelo menos um átomo de carbono
 Polímeros
Sintéticos
está ligado a quatro grupos de átomos diferentes. Os
 28.4 isômeros são grupos “espelhados”, as moléculas não
 Polímeros
Naturais
podem ser sobrepostas de modo que os grupos
idênticos se toquem. São chamados também de
enanciômeros.

14.  28.1 • Os isômeros óticos são definidos devido ao efeito da
 Grupos
Funcionais
luz plano-polarizada. Uma mistura em que está
 28.2 presente quantidades iguais dos isômeros, é chamada
 Isomeria de mistura racêmica.
 28.3
 Polímeros
Sintéticos
 28.4
 Polímeros
Naturais
• Os enanciômeros são assemelhados por suas propriedades
físicas e químicas, porém diferencia-se em atividades fisiológicas.

15.  28.1
 Grupos
Funcionais
Polímeros Sintéticos
 28.2
 Isomeria
• Geralmente contêm apenas um ou dois tipos diferentes
 28.3
 Polímeros de monômeros, unidos em cadeias que podem ter milhares
Sintéticos de unidades.
 28.4
 Polímeros
Naturais
• Estes polímeros são divididos em grupos gerais:
 Polímeros de adição, nos quais as unidades
monoméricas adicionam-se diretamente um a outra.
 Polímeros de condensação, nos quais as unidades
monoméricas combinam-se eliminando uma molécula
pequena (geralmente água).

16.  28.1
 Grupos
Funcionais
Polímeros de adição
 28.2
 Isomeria
• Normalmente o monômero formador de um polímero de
 28.3
 Polímeros adição contém uma ligação dupla que, ao ser polimerizado,
Sintéticos a ligação dupla é convertida em uma ligação simples:
 28.4
 Polímeros
Naturais
• Como exemplo temos polietileno:
Obs.: n é um número inteiro bem grande, cerca de
2000.

17.  28.1
 Grupos • Formação de polietileno via radical livre:
Funcionais
 28.2
 Isomeria
 28.3
 Polímeros
Sintéticos
 28.4
 Polímeros
Naturais
Obs.: X é um radical livre que desencadeia a reação.
• As propriedades de um polímero dependem, em parte, do
teor de ramificação, gerando, por exemplo, polímeros mais
ou menos maleáveis.
• Como exemplo temos dois tipos de plásticos de polietileno:
Polietileno não ramificado ou linear (menos maleável).
Polietileno ramificado (mais maleável);

18.  28.1 • Alguns polímeros de adição comuns:
 Grupos
Funcionais
 28.2
 Isomeria
 28.3
 Polímeros
Sintéticos
 28.4
 Polímeros
Naturais

19.  28.1
 Grupos
Funcionais
Polímeros de Condensação
 28.2
 Isomeria
 28.3 • Na formação desde tipo de polímero, unidades de
 Polímeros monômero combinam-se eliminando uma molécula
Sintéticos
 28.4
pequena, geralmente água.
 Polímeros
Naturais • De modo geral, estão envolvidos dois monômeros
diferentes, onde cada um deles tem um grupo funcional.
• Os dois polímeros mais comuns são os poliésteres e os
poliamidas

20.  28.1
 Grupos
Funcionais
Poliéster
 28.2
 Isomeria • Formado quando um álcool diidroxilico, HO–R–OH,
 28.3
reage com um álcool dicarboxílico, HOOC–R’–COOH:
 Polímeros
Sintéticos
 28.4
 Polímeros
Naturais
Obs.: Esta reação pode continuar, levando a formação
de um polímero de cadeia longa.
• Estrutura geral do poliéster:
• Uso: revestimentos de estruturas.

21.  28.1
 Grupos
Funcionais
Poliamidas
 28.2
 Isomeria • É obtido pela reação de uma diamina com um ácido
 28.3
carboxílico:
 Polímeros
Sintéticos
 28.4
 Polímeros
Naturais
• Esta condensação pode prosseguir formando um polímero
de cadeia longa com centenas de unidades.
Exemplo de poliamida: Nylon, com vários tipos de
estruturas , eles são usados frequentemente como matéria-
prima na indústria têxtil (malhas).

22.  28.1
 Grupos Polímeros Naturais
Funcionais
 28.2
 Isomeria • Polímeros naturais são aqueles produzidos por plantas
 28.3 e animais, como a celulose e as proteínas. Esses
 Polímeros
Sintéticos polímeros são essenciais a todas as formas de vida.
 28.4
 Polímeros
Naturais
Carboidratos
• Os carboidratos possuem fórmula geral Cn(H2O)n. Um
dos mais simples, a glicose, tem fórmula molecular
C6H12O6. A glicose em soluções aquosa consiste em um
equilíbrio de duas de suas formas, a alfa e a beta,
contendo 37% e 63% respectivamente.

23.  28.1
 Grupos • Porém, a glicose geralmente é encontrada na natureza
Funcionais sob a forma combinada, uma molécula maior, como a
 28.2
 Isomeria maltose.
 28.3 • A sacarose, o nosso “açúcar” familiar, é um dímero
 Polímeros
Sintéticos
formado pelo α-glicose e a frutose:
 28.4
 Polímeros
Naturais
• O amido é um carboidrato formado pela continuação
do processo de polimerização apresentado. Ele é, na
verdade, formado por 20% de amilose, um dos tipos de
polímeros de α-glicose, e o restante de amilopectina.
Essa união consiste em um número superior a 1000
monômeros

24.  28.1
 Grupos
Funcionais
 28.2
 Isomeria
 28.3
 Polímeros
Sintéticos
 28.4
 Polímeros
Naturais
• A celulose diferencia-se do amido pelo modo que as
unidades de glicose são unidas. No amido, são unidas as
α-glicose, e na celulose, os β-glicose. Com isto, a celulose
não pode ser digerida pelo homem, pois não possuímos
enzimas para catalisar a hidrólise das ligações β, e estas
não digeridas se mantêm sobre a forma de “fibras”.

25.  28.1
 Grupos
Funcionais
 28.2
 Isomeria • A estrutura da celulose permite uma forte ligação com o
 28.3
 Polímeros
hidrogênio, resultando em formação de fortes fibras
Sintéticos resistentes à água, como as de algodão. O algodão
 28.4 possui uma resistência à tração superior à do aço!
 Polímeros
Naturais

26.  28.1
 Grupos
Proteínas
Funcionais
 28.2 • As proteínas representam cerca de 15% do nosso
 Isomeria corpo, são os cabelos, músculos, hormônios, enzimas,
 28.3
 Polímeros entre outros.
Sintéticos • Os polímeros naturais conhecidos como proteínas
 28.4
apresentam as monômeros α-aminoácidos ou α-
 Polímeros
Naturais
aminados.
• Existem 20 diferentes α-aminoácidos que formam as
proteínas. Duas moléculas de aminoácidos combinam-se
da seguinte forma:

27.  28.1 • Tabela de Aminoácidos
 Grupos
Funcionais
 28.2
 Isomeria
 28.3
 Polímeros
Sintéticos
 28.4
 Polímeros
Naturais

28.  28.1
 Grupos • Assim, prosseguindo a condensação, damos origem a
Funcionais denominadas proteínas, que são representadas por:
 28.2
 Isomeria
 28.3
 Polímeros
Sintéticos
 28.4
 Polímeros
Naturais
• A parte da proteína circulada é a chamada Ligação
Peptídica, característica das proteínas.
• Não é tarefa fácil identificar os aminoácidos presentes em
uma cadeia protéica. Imagine uma cadeia com 50
aminoácidos, então teremos 2050 = 1065 possíveis proteínas.
Porém, este tipo de análise tem sido feita, sendo a insulina a
primeira a ser seqüenciada.

29.  28.1
 Grupos
Funcionais
 28.2
 Isomeria
 28.3
 Polímeros
Sintéticos
 28.4
 Polímeros
Naturais
• No corpo humano, essas proteínas são feitas por uma
série de reações, que produzem uma seqüência de
aminoácidos. Erros nessa seqüência, como a substituição
de um aminoácido em 146, produz a doença conhecida
como anemia falciforme. Outros “pequenos” erros podem
levar à Hemofilia e ao Albinismo.
• Há dois modos de orientação de uma cadeia protéica:

30.  28.1
 Grupos
Funcionais
 28.2  Uma estrutura de folha pregueada, como as fibras da
 Isomeria seda e os músculos:
 28.3
 Polímeros
Sintéticos
 28.4
 Polímeros
Naturais

31.  28.1
 Grupos  Uma estrutura espiral, denominada hélice-α, como a lã,
Funcionais cabelo, pele, penas e unhas.
 28.2
 Isomeria
 28.3
 Polímeros
Sintéticos
 28.4
 Polímeros
Naturais