5. Isômeros Geométricos
• Também chamados de isômeros CIS-TRANS ou
diasteroisômeros.
• São estereoisômeros em que um não é a imagem do
outro, diante do espelho.
• Ocorre em compostos etilênicos e em compostos
ciclânicos.
Química
6. Compostos etilênicos
C=C
- A ligação pi entre os carbonos impede a
rotação entre eles.
- A ligação dupla divide o espaço em dois
planos, um acima da ligação pi e outra
abaixo.
Química
7. Compostos Ciclânicos
Os átomos de C dos ciclos não giram
completamente ao redor de suas
ligações.
Química
8. Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
1) Cadeias abertas com ligação dupla entre carbonos
ou cadeias cíclicas;
2) Radicais ≠ no mesmo carbono e = entre carbonos;
3) Radicais ≠ nos carbonos da dupla.
H H O H
C-C C-C
O O H O
Mesmo composto
Química
9. Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
1) Cadeias abertas com ligação dupla;
2) Radicais ≠ no mesmo carbono e = entre carbonos;
H H H CH3
C=C C=C
CH3 CH3 CH3 H
Química
10. Isômeros CIS e TRANS
• CIS (próximo a): os radicais iguais, ou de
maiores Z, estão do mesmo lado do semi-
plano.
• TRANS (através de): os radicais iguais, ou de
maiores, Z estão em semi-planos opostos.
• Em geral, a forma TRANS é mais estável.
Química
11. Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
1) Cadeias abertas com ligação dupla;
2) Radicais ≠ no mesmo carbono e = entre carbonos;
H H H CH3
C=C C=C
CH3 CH3 CH3 H
Cis Trans
Química
12. Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
1) Cadeias cíclicas;
2) Radicais ≠ no mesmo carbono e = entre carbonos;
CH2 CH2
H H H CH3
C C C C
CH3 CH3 CH3
3
H
Cis Trans
Química
14. Luz natural e luz polarizada
Luz não polarizada Luz polarizada
- A luz natural (não polarizada) apresenta
vários planos de vibração.
- A luz polarizada apresenta um único
plano de vibração.
Química
15. Polarização da Luz
A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um
feixe de luz natural por dispositivos chamados de
polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.
Polarizador
Luz Natural Luz Polarizada
Química
16. Atividade optica
• Substância opticamente inativa (SOI): não
desvia o plano de vibração da luz polarizada.
• Substância opticamente ativa (SOA): desvia o
plano de vibração da luz polarizada.
Química
20. Isomeria Óptica
Luz Luz
polarizada polarizada
H H
CH3- C - COOH HOOC- C - CH3
OH OH
Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico
Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas
Química
21. Mistura racêmica
Uma mistura formada por partes iguais
dos antípodas d e l (mistura equimolar) não
desvia o plano da luz polarizada e é chamada
de mistura racêmica.
Química
22. Atividade Óptica
• Está ligada à assimetria molecular.
• Toda substância que apresenta carbono quiral
ou assimétrico é opticamente ativa.
Química
23. Carbono quiral
H
CH3-* C - COOH
OH
Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a
quatro radicais diferentes.
Química
24. Isomeria Óptica
Isômeros ópticos são aqueles que conseguem
desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que
apresentam quiralidade.
H
CH3-* C - COOH
OH
Química
25. Isômeros opticamente ativos
O número de isômeros opticamente ativos
que uma substância pode apresentar é dado pela
relação:
2n = n° de isômeros ativos
onde n é o número de carbonos
assimétricos diferentes.
Química
26. Exemplo
H H
CH3- C - COOH + HOOC- C - CH3
OH OH
Ác. d-l Láctico
Isômeros ativos
2n
21= 2
Química
27. Exemplo 2
OH H CHO
CH3 –* –*C –*C – CH3
C
H Cl OH
Isômeros Ativos
2n
23 = 8
Química
