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Aula de
Química Orgânica



            Petróleo
Introdução


Petróleo significa óleo de pedra.


Ele é encontrado na natureza associado
a camadas de rochas sedimentares.

É resultado do acúmulo de seres vivos que foram soterrados em mares raso



Hoje, o petróleo pode ser encontrado tanto no continente como sob os ocean


É insolúvel e menos denso do que a água.
Introdução


Utilizado por nossos ancestrais para
impermeabilizar barcos, iluminação de
ruas, unir pedras nas construções e até
para preservar os seus mortos.

A indústria do petróleo começou nos
E.U.A. com a perfuração do primeiro
poço produtor em 1859.

No Brasil, a primeira jazida de petróleo
foi descoberta em 1939, no município de
Lobato – BA.

A Petrobrás é criada em 3 de outubro de
1953.
Composição

  Todo petróleo em estado natural é uma mistura complexa
  de hidrocarbonetos.

DIVISÃO:
- Base Parafínica (90% de alcanos).
- Base Naftênica (alcanos + 15 a 20% de
ciclanos).
- Base Aromática (alcanos + 25 a 30% de
aromáticos).
- Base Asfáltica (Hc de massa molar
elevada).


  O petróleo brasileiro é essencialmente de base parafínica.
Perfuração
Uma jazida petrolífera contém água salgada e mistura gasosa,
principalmente metano, quando o local é perfurado a pressão
dos gases faz com que o petróleo jorre para fora.
Posteriormente é necessário bombear - petróleo bruto.

    Separações antes do refino:
  Decantação: Petróleo da água
salgada. O petróleo é menos denso
 que a água por isso fica na parte
              superior.
 Filtração: separar areia e argila.
O refino
O refino
O petróleo entra por uma fornalha onde é vaporizado; a seguir
passa por uma torre de destilação (destilação fracionada) onde é
separado em várias frações.




 O resíduo da primeira torre é reaquecido e vai para uma
 segunda torre de destilação à vácuo (pressão reduzida) saindo
 óleos lubrificantes e o resíduo final que é o asfalto.
O refino
As frações
                                Frações            Composição         PE / ºC          Utilização

                           Gás natural           1 a 2 carbonos     -162 a -75º C    Combustível


                           GLP (gás liquefeito   3 a 4 carbonos     - 42 a 20º C     Gás de
                           do petróleo)                                              cozinha,
                                                                                     Combustível
                           Éter de petróleo      5 a 6 carbonos     20 a 60º C       Solvente
                                                                                     orgânico

                           Benzina               7 a 8 carbonos     60 a 90º C       Solvente
                                                                                     Orgânico

                           Gasolina              6 a 12 carbonos    40 a 200º C      Combustível


                           Óleo diesel           15 a 18 carbonos   250 a 300º C     Combustível
Quanto maior é a massa
molar,   maior    é    a   Óleo lubrificante     16 a 20 carbonos   300 a 400º C     Lubrificante

temperatura de ebulição    Parafina              Sólidos de massa   470 a 650º C     Velas,
                                                 molar elevada                       alimentos,
                                                 acima (C36H74)                      cosméticos.

                           Asfalto               HC parafínicos,     -------------   Pavimentação
                                                 aromáticos,
                                                 heterocíclicos.
O Barril (158,98 L)

APROVEITAMENTO DE UM BARRIL DE PETRÓLEO:

      DERIVADO          PORCENTAGEM
GLP                         7,7
Gasolina                    16,1
Naftas e solventes          11,2
Querosene                   4,7
Óleo diesel                 34,1
Derivados diversos          6,7
Óleos lubrificantes e       1,2
parafinas
Óleos combustíveis          16,5
Asfaltos                    1,8
Cracking
Método que permite a quebra de 1 molécula de óleo (compostos
com 15 a 18 carbonos) em 2 moléculas menores ( 6 a 12 átomos
de carbono ) através do aquecimento desse óleo à uma
temperatura de aproximadamente 500°C utilizando um catalisador
apropriado. Este processo é chamado de pirólise ou
craqueamento catalítico.



        Ex: C16H34             C8H18       + 4 C2H4
            Óleo diesel         gasolina       alqueno



             craqueamento
Reforming
A reformação catalítica é um processo de refinação com
duas principais finalidades: a) conversão de combustível de
baixo IO (índice de octano) em outra de maior IO; b)
produção de hidrocarbonetos aromáticos.
Octanagem
Octanagem é a denominação dada à capacidade que um
combustível tem de resistir à compressão, sem entrar em
processo de detonação (queima espontânea da mistura).
Quanto maior a octanagem, maior será a resistência a esse
fenômeno, muito prejudicial ao motor.




gasolina de baixa octanagem (não        gasolina de alta octanagem (resiste à
resiste à compressão) sofre combustão   compresão) sofre combustão diante de
prematura, pela simples compressão.     uma faísca produzida pela vela do
                                        motor.
Octanagem



          heptano (valor 0)                    O índice de
Menor resistência á combustão por compressão   octanagem da
                                               gasolina brasileira
                                               é 86, ou seja,
                                               comporta-se como
                                               uma mistura
                                               contendo 86% de
                                               isoctano e 14% de
                                               heptano.
           isooctano (valor 100)
Maior resistência á combustão por compressão
Gasolina no Brasil
Desde janeiro de 1992, a gasolina brasileira é isenta de
chumbo. O chumbo era utilizado mundialmente para
aumentar a octanagem da gasolina, mas, por questões
ambientais, vem sendo gradualmente eliminado. O Brasil foi
um dos pioneiros na eliminação deste componente da
gasolina.




                              Antidetonante da gasolina
                              abolido a alguns anos.



         Tetraetil - chumbo
Gasolina no Brasil
No Brasil, é utilizada uma gasolina única no mundo, pois
trata-se de uma mistura de 76% de gasolina e 24% de
álcool etílico (etanol). O teor de álcool na gasolina é
especificado pela Agência Nacional do Petróleo - ANP, e é
objeto de lei federal.
Atualmente, estão à
disposição dos
consumidores brasileiros
três tipos de gasolina:
comum, comum
aditivada e alta
octanagem (premium e
podium).
Gasolina no Brasil
Gasolina no Brasil

        PREÇO DA GASOLINA (Ref. PETROBRÁS)

    Referência            Preço (R$ / L)         Porcentagem
ICMS                      0,8              32%
Álcool Anidro            0,15              6%
CIDE + PIS/CONFINS       0,525             21%
Petrobrás                0,65              26%
Distribuição e revenda   0,375             15%


                TOTAL = 2,50 R$/ LITRO
Complemento


GÁS NATURAL: Mistura gasosa formada
por metano (70 a 90%), etano( 0,5 a 7%),
outros alcanos, H2S, CO2, N2.
 Encontrado em jazidas subterrâneas
misturado ou não ao petróleo.
 Combustível e matéria-prima na indústria
petroquímica.
 No Brasil: Bacia de Campos - RJ, Espírito
Santo, Amazonas, Acre e Rondônia.
Carvão Mineral
 TURFA ( 60 A 65% DE C)
 LINHITO (65 A 80% DE C)
 HULHA (80 A 90% DE C)
 ANTRACITO (90 A 95% DE C)
No sentido da seta, temos:
 idade geológica crescente;
 teores de H, O, N, etc. decrescente;
 carbonificação crescente
 poder calorífico crescente.
Carvão Mineral


 A destilação seca da hulha à 1 000º C fornece:
 gás da hulha: mistura de H2, CH4, CO;
 águas amoniacais: solução de NH4OH e seus
sais;
 alcatrão da hulha: líquido oleoso, escuro,
formado principalmente por aromáticos;
 carvão coque: principal produto, usado com
redutor em metalurgia.
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Petróleo: composição e derivados

  • 2. Introdução Petróleo significa óleo de pedra. Ele é encontrado na natureza associado a camadas de rochas sedimentares. É resultado do acúmulo de seres vivos que foram soterrados em mares raso Hoje, o petróleo pode ser encontrado tanto no continente como sob os ocean É insolúvel e menos denso do que a água.
  • 3. Introdução Utilizado por nossos ancestrais para impermeabilizar barcos, iluminação de ruas, unir pedras nas construções e até para preservar os seus mortos. A indústria do petróleo começou nos E.U.A. com a perfuração do primeiro poço produtor em 1859. No Brasil, a primeira jazida de petróleo foi descoberta em 1939, no município de Lobato – BA. A Petrobrás é criada em 3 de outubro de 1953.
  • 4. Composição Todo petróleo em estado natural é uma mistura complexa de hidrocarbonetos. DIVISÃO: - Base Parafínica (90% de alcanos). - Base Naftênica (alcanos + 15 a 20% de ciclanos). - Base Aromática (alcanos + 25 a 30% de aromáticos). - Base Asfáltica (Hc de massa molar elevada). O petróleo brasileiro é essencialmente de base parafínica.
  • 5. Perfuração Uma jazida petrolífera contém água salgada e mistura gasosa, principalmente metano, quando o local é perfurado a pressão dos gases faz com que o petróleo jorre para fora. Posteriormente é necessário bombear - petróleo bruto. Separações antes do refino: Decantação: Petróleo da água salgada. O petróleo é menos denso que a água por isso fica na parte superior. Filtração: separar areia e argila.
  • 7. O refino O petróleo entra por uma fornalha onde é vaporizado; a seguir passa por uma torre de destilação (destilação fracionada) onde é separado em várias frações. O resíduo da primeira torre é reaquecido e vai para uma segunda torre de destilação à vácuo (pressão reduzida) saindo óleos lubrificantes e o resíduo final que é o asfalto.
  • 9. As frações Frações Composição PE / ºC Utilização Gás natural 1 a 2 carbonos -162 a -75º C Combustível GLP (gás liquefeito 3 a 4 carbonos - 42 a 20º C Gás de do petróleo) cozinha, Combustível Éter de petróleo 5 a 6 carbonos 20 a 60º C Solvente orgânico Benzina 7 a 8 carbonos 60 a 90º C Solvente Orgânico Gasolina 6 a 12 carbonos 40 a 200º C Combustível Óleo diesel 15 a 18 carbonos 250 a 300º C Combustível Quanto maior é a massa molar, maior é a Óleo lubrificante 16 a 20 carbonos 300 a 400º C Lubrificante temperatura de ebulição Parafina Sólidos de massa 470 a 650º C Velas, molar elevada alimentos, acima (C36H74) cosméticos. Asfalto HC parafínicos, ------------- Pavimentação aromáticos, heterocíclicos.
  • 10. O Barril (158,98 L) APROVEITAMENTO DE UM BARRIL DE PETRÓLEO: DERIVADO PORCENTAGEM GLP 7,7 Gasolina 16,1 Naftas e solventes 11,2 Querosene 4,7 Óleo diesel 34,1 Derivados diversos 6,7 Óleos lubrificantes e 1,2 parafinas Óleos combustíveis 16,5 Asfaltos 1,8
  • 11. Cracking Método que permite a quebra de 1 molécula de óleo (compostos com 15 a 18 carbonos) em 2 moléculas menores ( 6 a 12 átomos de carbono ) através do aquecimento desse óleo à uma temperatura de aproximadamente 500°C utilizando um catalisador apropriado. Este processo é chamado de pirólise ou craqueamento catalítico. Ex: C16H34 C8H18 + 4 C2H4 Óleo diesel gasolina alqueno craqueamento
  • 12. Reforming A reformação catalítica é um processo de refinação com duas principais finalidades: a) conversão de combustível de baixo IO (índice de octano) em outra de maior IO; b) produção de hidrocarbonetos aromáticos.
  • 13. Octanagem Octanagem é a denominação dada à capacidade que um combustível tem de resistir à compressão, sem entrar em processo de detonação (queima espontânea da mistura). Quanto maior a octanagem, maior será a resistência a esse fenômeno, muito prejudicial ao motor. gasolina de baixa octanagem (não gasolina de alta octanagem (resiste à resiste à compressão) sofre combustão compresão) sofre combustão diante de prematura, pela simples compressão. uma faísca produzida pela vela do motor.
  • 14. Octanagem heptano (valor 0) O índice de Menor resistência á combustão por compressão octanagem da gasolina brasileira é 86, ou seja, comporta-se como uma mistura contendo 86% de isoctano e 14% de heptano. isooctano (valor 100) Maior resistência á combustão por compressão
  • 15. Gasolina no Brasil Desde janeiro de 1992, a gasolina brasileira é isenta de chumbo. O chumbo era utilizado mundialmente para aumentar a octanagem da gasolina, mas, por questões ambientais, vem sendo gradualmente eliminado. O Brasil foi um dos pioneiros na eliminação deste componente da gasolina. Antidetonante da gasolina abolido a alguns anos. Tetraetil - chumbo
  • 16. Gasolina no Brasil No Brasil, é utilizada uma gasolina única no mundo, pois trata-se de uma mistura de 76% de gasolina e 24% de álcool etílico (etanol). O teor de álcool na gasolina é especificado pela Agência Nacional do Petróleo - ANP, e é objeto de lei federal. Atualmente, estão à disposição dos consumidores brasileiros três tipos de gasolina: comum, comum aditivada e alta octanagem (premium e podium).
  • 18. Gasolina no Brasil PREÇO DA GASOLINA (Ref. PETROBRÁS) Referência Preço (R$ / L) Porcentagem ICMS 0,8 32% Álcool Anidro 0,15 6% CIDE + PIS/CONFINS 0,525 21% Petrobrás 0,65 26% Distribuição e revenda 0,375 15% TOTAL = 2,50 R$/ LITRO
  • 19. Complemento GÁS NATURAL: Mistura gasosa formada por metano (70 a 90%), etano( 0,5 a 7%), outros alcanos, H2S, CO2, N2.  Encontrado em jazidas subterrâneas misturado ou não ao petróleo.  Combustível e matéria-prima na indústria petroquímica.  No Brasil: Bacia de Campos - RJ, Espírito Santo, Amazonas, Acre e Rondônia.
  • 20. Carvão Mineral  TURFA ( 60 A 65% DE C)  LINHITO (65 A 80% DE C)  HULHA (80 A 90% DE C)  ANTRACITO (90 A 95% DE C) No sentido da seta, temos:  idade geológica crescente;  teores de H, O, N, etc. decrescente;  carbonificação crescente  poder calorífico crescente.
  • 21. Carvão Mineral  A destilação seca da hulha à 1 000º C fornece:  gás da hulha: mistura de H2, CH4, CO;  águas amoniacais: solução de NH4OH e seus sais;  alcatrão da hulha: líquido oleoso, escuro, formado principalmente por aromáticos;  carvão coque: principal produto, usado com redutor em metalurgia.