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CURSO: QUÍMICA COMÚN
MATERIAL QC N°09


                  QUÍMICA                      ORGÁNICA




                                  LOS FULERENOS
El fulereno es una de las formas alotrópicas en las que se presenta el carbono en la naturaleza
(junto al diamante y el grafito). Se trata de moléculas de carbono individuales, formadas por
varias decenas de átomos de carbono en una estructura cerrada. Se descubren en el año 1985 de
forma casual, en un estudio electroquímico del carbono. Tras ser aislados y luego de numerosos
estudios espectroscópicos, se dedujo que la gran mayoría de las moléculas de este material tenían
aproximadamente 60 átomos de carbono (C60). Los fulerenos son estructuralmente particulares;
con forma de balón y muy estables, son utilizados entre otras cosas en nanotecnología y en la
fabricación de mibrofibras de túbulos de carbono que sirven por ejemplo para fabricas telas
sintéticas para la ropa de deporte de alta competencia. El nombre de fulerenos se dio en honor al
alemán Buckmister Fuller, un arquitecto alemán que diseñaba estructuras con la forma de los
fulerenos.
INTRODUCCIÓN

     "La Química Orgánica es la parte de la Química que estudia los compuestos de carbono".

      Los compuestos de carbono se denominan orgánicos y son bastante comunes e
importantes.

        El alcohol es un ejemplo, su uso es muy cotidiano, como bebida e incluso en los hospitales.
El vinagre (ácido acético), es un condimento habitual en nuestras comidas, y por cierto, lo usamos
a diario. Otro ejemplo; el azúcar común es un hidrato de carbono vital.

       Así tantos otros….la gasolina es uno de los combustibles de mayor uso en el mundo. El éter
(elemento aristotélico), es un solvente de uso masivo en la industria e inclusive en farmacias y
hospitales.

      Con fórmulas más complicadas podemos citar las proteínas, vitaminas, hormonas,
medicamentos, etc.

       De un modo más amplio, podemos decir que los compuestos orgánicos constituyen una
parte fundamental de todo el ciclo de vida.

Fotosíntesis

                 CO2 + H2O + luz                    compuestos orgánicos + O2


Respiración celular

              Compuestos orgánicos + O2                      CO2 + H2O + energía

       La Química Inorgánica o Mineral es la parte de la Química que estudia los compuestos que
no tienen carbono, esto es, los compuestos de todos los demás elementos químicos. A pesar de
esto, el número de compuestos "inorgánicos" conocidos es mucho menor que la de compuestos
"orgánicos".

       En 1858 por el científico Kekulé plantea por vez primera la distinción entre química
orgánica e inorgánica. En verdad, esta división es sólo didáctica, pues las leyes que explican el
comportamiento de los compuestos orgánicos son las mismas que explican la de los inorgánicos.

      Además de esto, existen sustancias, como CO, CO2, H2CO3, carbonatos, HCN y cianuros,
que son "compuestos de transición", pues aunque contienen carbono, presentan propiedades más
semejantes a los compuestos inorgánicos.




                                                2
COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS


        Compuestos Orgánicos.                               Compuestos Inorgánicos

   Pueden estar formados por unos 10                Pueden estar formados por unos 100
   elementos distintos y se conocen unos            elementos distintos y se conocen unos
   9.000.000 de compuestos.                         100.000 de compuestos.

   El enlace covalente es característico de         El enlace iónico es frecuente en estos
   estos compuestos.                                compuestos

   Comúnmente no se comportan como                  Generalmente    se    comportan   como
   electrolitos.                                    electrolitos

   Sus puntos de fusión son más bajos.              Sus puntos de fusión son más altos.

   Sus puntos de ebullición son más bajos.          Sus puntos de ebullición son más
                                                    altos.
   Arden comúnmente.
                                                    Difícilmente arden.
   Solubles,   en   general,   en   solventes
   apolares.                                        Solubles, en general, en solventes
                                                    polares.
   Presentan frecuentemente isomería.
                                                    Rara vez presentan isomería.
   Las reacciones entre compuestos
   orgánicos son lentas y complejas, ya             Las reacciones entre compuestos
   que se realizan a nivel molecular.               inorgánicos son rápidas y sencillas, ya
                                                    que se realizan a nivel iónico.




                                                3
EL CARBONO

El elemento químico carbono (C) presenta número atómico 6.
                     C     Z= 6                 1s2 2s2 2p2     Estado fundamental

      Presenta características únicas, que lo diferencian de los demás elementos y que originan
una gran variedad de compuestos, que son motivo de estudio en química orgánica. Algunas son:

  1.   El carbono es tetravalente, es decir presenta 4 electrones en su último nivel, lo que le
       permite una gran posibilidad de combinación (4 enlaces). La tetravalencia del carbono fue
       postulada por Kekulé en 1858.

  2.   El carbono puede formar enlaces simples, dobles y triples, es decir, el carbono puede
       presentar las hibridaciones sp , sp2 y sp3

  3.   El carbono se une a varias clases de elementos químicos dadas sus características de
       elemento intermedio en tabla periódica, que lo hacen más electronegativo que los metales
       y menos electronegativos que los otros no-metales


              Ia         IIa       IIIa         IVa        Va         VIa      VIIa   0

              H                                                                       He

              Li         Be         B            C          N         O         F     Ne

            METALES                                                         NO - METALES


Enlace entre carbonos

   Los enlaces entre átomos de carbono pueden ser:

   a) Simples (hibridación sp3): Cuando dos átomos se unen por apenas una                  unidad   de
      valencia.

                         H     H
         Ejemplo:                                     simplificando       H3C − CH3
                    H −C − C−H

                          H    H

                          etano

   b) Doble (hibridación sp2): Cuando dos átomos se unen por dos unidades de valencia.

         Ejemplo: eteno            H      H
                (etileno)
                               H − C = C − H ó H2C = CH2

   c) Triple (hibridación sp ) : Cuando dos átomos se unen por tres unidades de valencia.

         Ejemplo:     etino                   H−C≡C−H
                    (o acetileno)
Carbono primario, secundario, terciario y cuaternario

      Un átomo de carbono es llamado primario cuando está unido solamente a otro átomo de
carbono.
                                            H        H

                                        H   C        C   H
                                            H        H
                                                etano


       En el propano, los carbonos de los extremos son primarios. Sin embargo, el carbono
central, es secundario (se encuentra enlazando dos carbonos). Así entonces, un átomo de carbono
es secundario cuando está unido a otros dos átomos de carbono.


       Con la misma lógica anterior; un átomo de carbono es terciario cuando está unido a otros
tres átomos de carbono. Un ejemplo es el 2 metil propano. El carbono central, se encuentra unido
directamente a otros tres.

                                                CH3
                                     H 3C          CH3
                                                C
                                                H


       Finalmente, un átomo de carbono es cuaternario cuando está unido a otros cuatro átomos
de carbono.


                                        H 3C             CH3
                                    H 3C            C
                                                         CH3




                                                 5
CADENAS CARBÓNICAS

       La enorme cantidad de compuestos orgánicos conocidos, se debe en gran medida a la
capacidad que tienen los átomos de carbono de enlazar y formar cadenas de compuestos
covalentes.

   Podemos clasificar las cadenas carbónicas en tres grandes grupos:

   a) Cadenas abiertas (acíclicas o alifáticas)

      Ejemplo:

                                                                          CH3

             H 3C   CH2    CH2    CH2     CH2     CH2    CH3   H 3C     HC      HC     CH3
                                                                                 CH3
                            n - heptano                               2 , 3 dimetil butano


   b) Cadenas cerradas, también llamadas cíclicas.

      Ejemplo:
                                                                CH
                           H 2C         CH2             HC             CH

                           H 2C         CH2             HC             CH
                                                                CH
                             ciclo butano                     benceno



   c) Cadenas mixtas

      Ejemplo:
                                           CH 3




                                                      CH 3
                                  1 , 3 dimetil ciclohexano




                                                  6
Clasificación de las Cadenas Alifáticas


             Normal o Recta: sin ramificaciones; secuencia recta (lineal).
 a)
             Ramificada: con ramificaciones.

                                                                             H 3C

               H 3C     CH 2    CH 2       CH 3     H 3C   HC         CH 2     C        CH 3

                                                               CH 3            CH 3
                       n - butano                          2 , 2, 4 trimetil pentano
                        LINEAL                                  RAMIFICADA




             Saturada: solamente enlaces simples.
b)

             Insaturada: posee al menos, un enlace doble y/o triple.


                                    H 3C
      H 3C   CH       CH 2 CH          CH    CH 3       H 3C     C       CH         C     C    CH 3

             OH              CH 3                                CH 3

                  SATURADA                                             INSATURADA


             Homogénea: sólo átomos de carbono en la cadena.
 c)
             Heterogénea: hay un átomo diferente (heteroátomo) al carbono en la cadena
             (entre dos átomos de carbono).




                                    OH
                H 3C      CH2       CH      CH3             H 3C       CH2      O       CH3

                        HOMOGÉNEA                                  HETEROGÉNEA




                                                    7
Clasificación de las cadenas Cíclicas

         Saturada: sólo enlaces simples.
a)

         Insaturadas: hay, por lo menos, un enlace doble y/o triple.




                              saturada           insaturada


         homocíclica: sólo átomos de carbono.
b)
         heterocíclica: hay heteroátomo.


                                                 N               O


                                                 N
                        homocíclicas                 heterocíclicas


Las cadenas homocíclicas pueden también ser:

        Aromáticas: poseen a lo menos un núcleo bencénico
c)
         Alicíclicas: son todas las cadenas homocíclicas no aromáticas.




                                       AROMÁTICAS




                                       ALICÍCLICAS
                                  (NO AROMÁTICAS)




                                             8
NOMENCLATURA ORGÁNICA


Se puede dividir el nombre oficial (I.U.P.A.C.) de un compuesto orgánico en tres partes:

                                         Prefijo - Medio - Sufijo


a)   El prefijo indica el número de átomos de carbono que el compuesto tiene en su cadena
     principal.

                                     Nº DE ÁTOMOS DE             PREFIJO
                                         CARBONO
                                             1                      MET
                                             2                      ET
                                             3                      PROP
                                             4                      BUT
                                             5                      PENT
                                             6                      HEX
                                             7                      HEPT
                                             8                      OCT
                                             9                      NON
                                            10                      DEC
                                            11                      UNDEC
                                            12                      DODEC


                  Cuando se trata de una cadena cíclica, se antepone la palabra CICLO antes del
                  prefijo.


b)   La parte media se refiere a la saturación de la cadena carbónica.


                  an     :   cadena   saturada (sólo enlaces simples).
                  en     :   cadena   insaturada con un enlace doble.
                  in     :   cadena   insaturada con un enlace triple.
                  dien   :   cadena   insaturada con dos enlaces dobles.
                  diin   :   cadena   insaturada con dos enlaces triples.



c)   El sufijo, indica la función orgánica a la que pertenece el compuesto.


                              Sufijo             Función            Fórmula

                                o              hidrocarburo           R-H

                                ol               alcohol             R-OH

                                al               aldehído            R-CHO

                               oico          ácido carboxílico      R-COOH




                                                      9
Radicales Orgánicos

     Son fragmentos moleculares ubicados en la cadena principal (central). Poseen una
nomenclatura especial que los identifica.

Lo corriente es:

   •   Prefijo: número de átomos de carbono que contiene.
   •   Sufijo: terminación IL.




                                                                                 fenil
                                                   secpropil
                                      etil             o
                                                    isopropil
                                       H3C        H3C         CH3
                      metil
                     H3C                 CH2           HC

                                                                                          CH3
        H3C
                                CH2                  CH2              C
                                               H2C            H3C        CH3
                     H2C                                              CH3
                         CH2                     CH3
                                                                     isobutil
                   H3C                           n - propil
                                                                        o
                     n -butil                                       terc btuil



                                  NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

      Los hidrocarburos se caracterizan por ser compuestos formados solamente por átomos de
carbono e hidrógeno.

       Existen cadenas de hidrocarburos alifáticas y cíclicas, más aún, los hay saturados e
insaturados. Sin embargo, su nomenclatura es semejante.

       El sufijo utilizado para nombrar los hidrocarburos es O.

       Para facilitar su nomenclatura, analizaremos cada uno de los distintos tipos de
hidrocarburos existentes:

   •   De acuerdo con el tipo de cadena, se conocen

                                                                            Alcadienos
                                       Alcanos                             Cicloalcanos
                                      Alquenos                            Cicloalquenos
                                      Alquinos                             Aromáticos




                                                         10
ALCANOS (HIDROCARBUROS PARAFÍNICOS)

      Fórmula general: CnH2n+2

Ejemplos:

                                             n - octano

                      H3C    CH2      CH2     CH2        CH2   CH2    CH2   CH3

                                                               CH3
                                   H 3C
                            H 3C     CH      CH CH2            C     CH3

                                             CH3               CH3

                                     2 , 2 , 4 , 5 tetra metil hexano

Regla de nomenclatura:

1. Elegir como cadena principal aquella que posea la mayor cantidad de átomos de carbono. Si
   existe más de una opción, tomar aquella más ramificada (mayor cantidad de radicales).

2. Numerar la cadena desde el extremo más próximo a una ramificación.

3. Nombrar la cadena, partiendo con los radicales (en orden creciente a su tamaño y
   complejidad) y considerando el número del carbono que soporta el radical. A continuación
   utilizar la nomenclatura estandarizada para la cadena principal (prefijo, medio y sufijo).


PROPIEDADES DE LOS ALCANOS

       Son los más abundantes. Corresponden a cadenas saturadas. Entre sus cualidades más
relevantes está el hecho de que arden con facilidad y originan una gran cantidad de calor. El uso
principal de los alcanos es como combustibles.

       Las cadenas de 1 a 4 carbonos por molécula son gases a temperatura ambiente, los que
tienen de 5 a 16 átomos de carbonos por moléculas son líquidos y los que tienen más de 16
átomos de carbono por molécula son sólidos.

       La densidad de los alcanos líquidos es menor que la del agua. Los alcanos son moléculas
no polares y prácticamente insolubles en agua, por lo consiguiente, flotan en ella.

       Los alcanos disuelven muchas sustancias orgánicas poco polares, como las grasas, los
aceites y las ceras.

       Además, son moléculas que rara vez reaccionan, esto es, tienen pocas afinidad a las
reacciones químicas, de ahí su nombre (parafinas = poca afinidad).




                                                    11
NOMBRE             FÓRMULA              PUNTO DE          PUNTO DE           DENSIDAD A
                        MOLECULAR                    °
                                             FUSIÓN (°C)                  °
                                                              EBULLICIÓN (°C)        °
                                                                                   20°C (g/mL)

  Metano                     CH4                 -183                -162               (gas)

  Etano                      C2H6                -172                 -89               (gas)

  Propano                    C3H8                -188                 -42               (gas)

  Butano                     C4H10               -138                  0                (gas)

  Pentano                    C5H12               -130                 36               0,626

  Hexano                     C6H14                -95                 69               0,659

  Heptano                    C7H16                -91                 98               0,684

  Octano                     C8H18                -57                 126              0,703

  Decano                    C10H22                -30                 174              0,730

  Dodecano                  C12H26                -10                 216              0,749

  Tetradecano               C14H30                 6                  254              0,763

  Hexadecano                C16H34                18                  280              0,775

  Octadecano                C18H38                28                  316             (sólido)

  Eicosano                  C20H42                37                  343             (sólido)

         Las propiedades fisiológicas de los alcanos son variables.       El metano parece ser
fisiológicamente inerte. Esto quiere decir que podríamos respirar una mezcla de 80% de metano y
20% de oxígeno sin efectos negativos. Sin embargo esta mezcla sería inflamable y se tendría que
evitar la presencia de llamas o chispas de cualquier clase.

       Respirar una atmósfera de gas metano puro (gas natural de una estufa) puede causar la
muerte, no debido a la presencia de metano, sino a la ausencia de oxígeno (asfixia).

       Los alcanos ligeros líquidos, como los de la gasolina, disuelven los aceites corporales cuando
se derraman sobre la piel y el contacto repetido y frecuente con ellos puede originar dermatitis.

       Si se ingieren, los alcanos causan poco daño al estómago; en los pulmones sin embargo ellos
generan neumonía química al disolver las moléculas de tipo graso de las membranas celulares de los
alveolos, lo cual hace posible que los pulmones se llenen de líquido.
       Los alcanos líquidos más pesados aplicados sobre la piel actúan como emolientes
(suavizantes de la piel). El petrolato (vaselina es una marca comercial de este material) es una
mezcla semi-sólida de hidrocarburos que se puede aplicar como emoliente o como simple película
protectora.




                                                 12
ALCENOS O ALQUENOS (OLEOFINAS O HIDROCARBUROS ETILÉNICOS )

Son hidrocarburos alifáticos insaturados con al menos una instauración.

       Su fórmula general (válida para alquenos con una instauración) es CnH2n
       Los alcadienos (2 insaturaciones) tienen fórmula general CnH2n-2

    El eteno o etileno es el compuesto orgánico comercial más importante. Su producción anual
en Estados Unidos es de más de 20.000 millones de kilogramos (más de la mitad de esta cantidad
se destina a la producción de polietileno, uno de los plásticos más conocidos).

     Alrededor de un 15% se destina a la producción de etilenglicol, el componente principal de
casi todas las marcas de anticongelante para radiadores de automóviles.

    Los alcenos abundan en la Naturaleza, los frutos y verduras en proceso de maduración
despiden etileno, el cual causa maduración adicional.

     Los procesadores de alimento introducen etileno artificialmente para apresurar el proceso
normal de maduración. Se puede madurar 1 kg de tomates exponiéndolos a tan sólo 0,1 mg de
etileno durante 24 horas. Desafortunadamente estos tomates no tienen el mismo sabor que los
que maduran en la planta.

    Ejemplos:
                                    H2C CH CH2          CH2 CH3

                                            1 - penteno

                                                         CH3
                            H2C   CH CH     CH    CH     CH      CH2      CH3
                                                  CH3

                                          5 , 6 dimetil 1 , 3 octadieno

Regla de nomenclatura:

1. Elegir como cadena principal aquella que contenga la mayor cantidad de instauraciones, no
   importando si es la más larga.

2. Numerar la cadena desde el extremo más próximo a la insaturación.


3. Nombrar la cadena, partiendo con los radicales (en orden creciente a su tamaño y
   complejidad), considerando el número del carbono que soporta el radical. A continuación
   utilizar la nomenclatura estandarizada para la cadena principal (prefijo, medio y sufijo),
   teniendo en cuenta, la parte media correspondiente a la regla para los alquenos. Indicar con
   número el o los carbono(s) que poseen la instauración.




                                                  13
ALQUINOS O ALCINOS (HIDROCARBUROS ACETILÉNICOS)

Son los hidrocarburos alifáticos con enlace triple.

Fórmula General: CnH2n-2 (válida para alquinos monoinsaturados).

  Ejemplos:

                            HC    C     CH2 CH2 CH2             CH2    CH3
                                         1 - heptino

                                      H3C        C        C      CH3
                                            C          CH2     C
                                                2 , 5 heptadiino


Regla de nomenclatura:

1. Elegir como cadena principal aquella que contenga la mayor cantidad de enlaces triples
   (instauraciones), no importando si es la más larga.

2. Numerar la cadena desde el extremo más próximo al triple enlace (instauración).


3. Nombrar la cadena, partiendo con los radicales (en orden creciente a su tamaño y
   complejidad), considerando el número del carbono que soporta el radical. A continuación
   utilizar la nomenclatura estandarizada para la cadena principal (prefijo, medio y sufijo),
   teniendo en cuenta, la parte media correspondiente a la regla para los alquinos. Indicar con
   número el o los carbono(s) que poseen la instauración.


       El acetileno (hidrocarburo elemental) se utiliza en sopletes para cortar y soldar metales.
Estos sopletes producen temperaturas muy altas.

       Un alcino es isómero de un alcadieno. Ambos presentan la misma fórmula molecular y
diferente estructura.

                     PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS Y ALQUINOS

       Los compuestos que tienen de 2 a 4 átomos de carbono por molécula son gases a
temperatura ambiente, los que tienen de 5 a 18 átomos de carbono por molécula son líquidos y
los que tienen más de 18 átomos de carbono por molécula son sólidos.

       Al igual que los alcanos, los alcenos y los alcinos son insolubles en agua y flotan en ella.

       Los alcenos y los alcinos experimentan un mayor número de reacciones químicas que los
alcanos. Estos compuestos presentan generalmente reacciones de adición, y por tanto es posible
saturarlos de átomos de hidrógeno. Además, el cloro, el bromo, el agua y muchos otros tipos de
moléculas se pueden adicionar a los dobles y triples enlaces.

       Una de las características más excepcionales de las moléculas de alcenos (y de alcinos) es
que se puede adicionar unas a otras para formar moléculas grandes llamadas polímeros.



                                                     14
CICLOALCANOS Y CICLOALQUENOS


Cicloalcanos: También llamados ciclanos, presentan cadena cíclica con enlaces simples. Son
              hidrocarburos saturados cuyo uso principal en la industria es como solventes.

Su fórmula general es: CnH2n

              Los cicloalcanos son isómeros de los alquenos (alcenos).


Ejemplo:




                          ciclopropano ciclopentano     ciclohexano   ciclooctano

       El hidrocarburo con anillos, o hidrocarburo cíclico más simple posible es el ciclopropano de
fórmula molecular C3H6 (isómero del alceno correspondiente). El ciclopropano es un anestésico
potente y de acción rápida con pocos efectos colaterales indeseables. Sin embargo, ya no se utiliza
en cirugía porque forma mezclas explosivas con el aire casi en cualquier concentración.

        En los cicloalcanos los carbonos presentan enlaces simples cuyos ángulos normales (debido a
su hibridación sp3) son 109º 28’. Sin embargo para formar el anillo del ciclopropano, por ejemplo, sus
enlaces deben ser “forzados” o flexionados” hasta un ángulo de 60º (ángulo interno de un triángulo
equilátero) esto origina una tensión en el anillo y por consecuencia una inestabilidad de la molécula
que puede ser medida por un ángulo de tensión α .

       Para el ciclopropano el ángulo de tensión α es de 24º 44’, para el ciclobutano el ángulo de
tensión es de 9º 44’, para el ciclopentano 0º 44’ y el ciclohexano –5º 16’.

En muchos casos, los químicos usan símbolos para representar estos anillos, en lugar de dibujar las
estructuras completas, se usa un triángulo para representar el anillo del ciclopropano, un cuadrado
para el ciclobutano, un pentágono para el ciclopentano, un hexágono para el ciclohexano, etc.


Cicloalcenos: También llamados ciclenos, presentan cadenas cíclicas con enlaces dobles.
                    Además de su uso como solventes, los cicloalcenos tienen aplicaciones microbicidas
y fungicidas (cicloalquenos sustituidos)

Fórmula general: CnH2n-2


              Los cicloalquenos son isómeros de los alquinos (monoinsaturados)




                                                   15
COMPUESTOS AROMÁTICOS


      Los compuestos aromáticos son hidrocarburos cíclicos con, por lo menos, un núcleo
bencénico, que se denomina núcleo o anillo aromático.


      Ejemplos:



                            BENCENO       NAFTALENO




                                                              FENANTRENO


       El núcleo bencénico puede ser la cadena principal o ser considerado como radical, en cuyo
caso debemos llamarlo fenil.

       En la nomenclatura de los aromáticos, se debe destacar la posibilidad de tres isómeros de
posición, de acuerdo con los grupos unidos al benceno. Veremos más adelante la definición de
isomería.

       Grupos unidos en carbonos vecinos 1 y 2 determinan el isómero ORTO. Grupos unidos en
carbonos 1 y 3 corresponden al isómero META y si la posición de los grupos es en los carbonos 1
y 4 tenemos el isómero PARA.




                  CH3                     CH3                    CH3
                   1                       1                      1
                            CH3
                        2

                                               3 CH
                                                      3           4
             orto - metil tolueno      meta - metil tolueno            para - metil tolueno
                                                                 CH3
                o- xileno                 m - xileno                      p - xileno




                                                  16
FUNCIONES ORGÁNICAS

1. ALCOHOLES

  Presentan un grupo funcional, R – OH unido al carbono saturado.

  Sufijo:     OL

        El número de grupo hidroxilo (OH), determina el tipo de alcohol. Así, entonces:

              monoalcohol                           :     un grupo                   OH
              dialcohol o diol                      :     dos grupos                 OH
              trialcohol o triol                    :     tres grupos                OH



  Ejemplos:

                                                                      HO                           OH
            H3C    CH2 CH2     OH      H3C      CH2 OH          H3C     CH    CH3
                   propanol                    etanol                 isopropanol          ciclopentanol




                                      OH
                              H2C     CH        CH2                        CH2 CH2
                                 OH            HO                      HO        OH
                              1 , 2 , 3 propanotriol                   1 , 2 etanodiol
                                   glicerina                            etilenglicol



        Respecto a la posición del grupo                – OH, un alcohol puede ser:

              primario:       OH unido a un carbono primario (etanol)

              secundario:     OH unido a un carbono secundario (isopropanol)

              terciario:      OH unido a un carbono terciario (terc butanol)




                                                           17
2. FENOLES

     Son compuestos orgánicos, donde el grupo OH se encuentra unido directamente a un
  núcleo bencénico. Son más ácidos que los alcoholes ordinarios, por lo tanto, se clasifican como
  una función distinta.

     Sufijo: fenol


     Ejemplos:
                       OH                      OH                O       OH
                                                                     C




                                                       Cl
                                                                              OH
                                           meta - cloro fenol
                       CH3
                                                                ácido - meta hidroxi benzoico
                   para - metil fenol

              Cuando la función más importante no es el fenol, debemos nombrarlo con el prefijo
              hidroxi (nombre usado para llamarlo como un radical).


3. DERIVADOS HALOGENADOS
     Son derivados de un hidrocarburo que poseen en su estructura átomos del grupo de los
  halógenos (F, Cl, Br, I).


  Ejemplos:

                              H       Cl              H

                         Cl       C               Cl C    Cl             H3C       CH2
                                      H                Cl                           Br
                      dicloro metano            tricloro metano            bromo etano
                      cloruro de metilo         tricloruro de metilo      bromuro de etilo


     Los principales derivados halogenados son los denominados CFC, cuyo uso principal en la
  industria es el de refrigerantes y propelentes para latas de aerosoles.

     Los compuestos halogenados son en su mayoría inertes a otros reactivos y por esta razóin
  provocan serios daños a la atmósfera (reacciónan sólo con la luz UV).

    Casi todos los halogenuros de alquilo son obtenidos por reacciones de halogenación,
  mediante mecanismos de sustitución y adición, que veremos más adelante.




                                                          18
4. ALDEHÍDOS

  Los aldehídos presentan como grupo funcional la porción carbaldehído.

                                                     O
                                                     C
                                              R           H

  Los aldehídos pertencen a la subclasificación de funciones carbonílicas (junto a las cetonas, los
  ácidos carboxílicos y otros). El grupo carbonilo (C=O) los identifica.

  Sufijo:     AL


              En los aldehídos, el grupo carbonilo está en un extremo de la cadena carbónica.

              Los aldehídos se obtienen por la oxidación parcial de alcoholes primarios.



  Ejemplos:

                                          O
                                          C
                                      H       CH 2       CH 2   CH 3
                                          BUTANAL



                                          H          O           H         O
                                               C                       C

                            O
                           C
                        H       H
                        metanal
                                          benzaldehído                 ciclo heptanal
                       formaldehído

                        formalina




                                                   19
5.   CETONAS
                                                                     O
                                                                     C
                                                               R          R

        Son compuestos carbonílicos, que a diferencia de los aldehídos, presentan el grupo C=O en
     medio de la cadena, entre dos átomos de carbono.
     El uso principal de las cetonas en la industria es el de solvente para una infinidad de
     reacciones químicas.

     Sufijo: ONA

     Ejemplos:
                                                                                                            O

                                                 O                                   O
                                                                                     C
                  H 3C       CH2       CH2       C    CH2      CH3        H 3C           CH3

                                 3 - hexanona                             2 propanona                   ciclohexanona
                                 etil - propil - cetona                   dimetil cetona
                                                                               acetona


              Las cetonas se obtienen por oxidación de alcoholes secundarios.


6. Ácidos Carboxílicos

                                                                   O
                                                                   C
                                                               R          OH

             Se les denominan ácidos orgánicos ya que poseen protones y los pueden liberar en
             solución.

             Se pueden obtener por oxidación completa de un alcohol primario o un aldehído.

             Los más conocidos son los ácidos grasos. Poseen cadena hidrocarbonada con muchos
             átomos de carbono, lo que los hace insolubles en agua. Los más importantes son el
             ácido palmático, esteático, oleico y linoleico.

             Su uso usual es como solvente (industria), cosmético (cremas y jabones) y como
             catalizador de reacciones químicas.


           Sufijo:       OICO

                                                                   HO            O
                         O                                                 C                    O             OH
                                                  O
                         C                                                                          C     C
                 H 3C         OH                  C
                                             H            OH                                   HO             O

                 ácido etanoico            ácido metanoico                                 ácido 1 , 2 etanodioico
                 ácido acético             ácido fórmico             ácido benzoico             ácido oxálico
                    vinagre

                                                                     20
Algunos ejemplos de ácidos dicarboxílicos:



               HOOC - COOH                    ácido etanodioico (ácido oxálico)
               HOOC - CH2 - COOH              ácido propanodioico (ácido malónico)
               HOOC - (CH2)2 - COOH           ácido butanodioico (ácido succínico)
               HOOC - (CH2)3 - COOH           ácido pentanodioico (ácido glutárico)
               HOOC - (CH2)4 - COOH           ácido hexanodioico (ácido adípico)

7. Ésteres

      Son compuestos orgánicos que se forman por reacción entre un alcohol y un ácido
   carboxílico, con eliminación de agua (una deshidratación).

   De este modo
                       O                                           O

                   R       OH     +      R'       OH          R        O   R'       +   H2O



   A esta reacción le llamamos esterificación, en tanto la reacción inversa se denomina
   hidrólisis.

   Sufijo: ATO

   Ejemplos:

                                                                                CH3
                                              O
                                                                                O       O
                                              C
                 H3C   CH2 CH2          CH2       O    CH2   CH2   CH3
                                  pentanoato de propilo

                                        O
                                        C                                  benzoato de metilo
                            H3C     O         CH2      CH3
                                  propanoato de metilo

                Para nombrar los ésteres debemos dividir la molécula y nombrar en primer lugar
                los átomos hasta el grupo carbonilo (incluyéndolo!!). A esta porción le asignamos
                el sufijo ATO. Luego, la porción que falta la nombramos como si fuese un radical
                con sufijo ILO.

                Los ácidos carboxílicos suelen tener olores muy desagradables, los ésteres
                derivados de ellos son normalmente muy aromáticos en especial si están diluidos.
                Muchos ésteres tienen aromas y sabores frutales, y a menudo se utilizan como
                saborizantes en pasteles, caramelos y otros alimentos, además como ingredientes
                en los perfumes.

                                                        21
Ejemplos:

   Éster                     Fórmula                                                  Sabor/aroma

   Butirato de metilo        CH3-CH2-CH2-COO-CH3                                      Manzana
   Butirato de etilo         CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3                                  Piña
   Acetato de propilo        CH3-COO-CH2-CH2-CH3                                      Pera
   Acetato de pentilo        CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3                              Plátano
   Butirato de pentilo       CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3                      Albaricoque
   Acetato de octilo         CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3                  Naranja
   Benzoato de metilo        C6H5COO-CH3                                              kiwi maduro
   Formiato de etilo         H-COO-CH2-CH3                                            Ron
   Acetato de bencilo        CH3-COO-CH2-C6H5                                         Jazmín




8. Éteres

                                                      O
                                                 R           R




      Son compuestos orgánicos similares a un hidrocarburo, donde un átomo de carbono ha
      sido reemplazado por oxígeno (un heteroátomo).

      Los éteres se obtiene vía deshidratación de alcoholes (deshidratación intermolecular).

      Su uso en forma industrial más común es como disolvente orgánico.




   Sufijo: éter

                     O           H3C   CH2
              H3C        CH3                                       H3C     CH2
                                         CH2     O    CH3
                                                                             CH2     O
              dimetil éter             metil - propil éter
                                                                 propil - ciclopropil éter
              metoxi metano            metoxi propano
                                                                 propoxi ciclopropano

      Para nombrar los éteres debemos visualizar el oxígeno y nombrar las porciones laterales
      como si fuesen radicales.

      También hay una nomenclatura poco convencional que identifica el fragmento molecular R-
      O y lo nombre de una sola vez. Así entonces si R = CH3, se toma la raíz MET y se adiciona
      la poción OXI (del oxígeno)




                                                     22
9. Aminas

                                                                          R''
                            R   NH2         R     NH              R   N
                           amina primaria          R'                 R'
                                                                  amina terciaria
                                        amina secundaria


      Son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3) a través de la sustitución de uno,
 dos o tres átomos de hidrógeno por carbono (radicales).

                                            trimetil amina                      ciclohexil amina
             metil amina
                                                        CH3
                                                                                            NH2
             H3C    NH2                      H3C        N
                                                            CH3
                   NH2                      NH2                                     NH2




             fenil amina                   OH                                       NH2
              anilina              para hidroxi fenil amina                 para amino fenil amina
                                   para hidroxi anilina
                                                                            1, 4 diamino benceno


      Para nombrar las aminas debemos primero identificar los fragmentos radicales unidos al
      grupo AMINA y escribirlos con la nomenclatura tradicional.

      Cuando la AMINA no sea la función principal debemos llamarla como un radical, esto es,
      con el nombre de AMINO.

      Cuando la AMINA esté unida en forma directa a un anillo bencénico se le denomina
      ANILINA.




                                                   23
10. Amidas
                                       O                               O

                                  R         NH2               R            NH     R'


    Son compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional carbamida. Las amidas se forman
    por reacción entre un derivado de ácido carboxílico (haluro de ácido) y una amina.

    Sufijo: AMIDA

                                                                                       H2N     O

                           O                          O
                           C               H3C        C                CH3
                     H3C        NH2              NH           CH2
                      etanamida              N - metil propanamida                      benzamida

        Las poliamidas son usadas ampliamente en la síntesis de fibras poliméricas sintéticas y
        estudios farmacológicos (medicamentos).




11. Nitrocompuestos
                                                               O
                                                               +
                                                  R       N
                                                                   -
                                                               O

     Son hidrocarburos convencionales, sin embargo, al menos uno de sus hidrógenos ha sido
  reemplazado por el grupo funcional NITRO (-NO2).

    Sufijo: NITRO

                                        CH3                                   CH3                        CH3

                                                  NO 2        O 2N                     NO 2    O 2N              NO 2
  H3C     NO 2   H3C CH2 NO 2
  nitro metano    nitro etano
                                      nitro tolueno                          dinitro tolueno             NO 2
                                                                                                      trinitro tolueno
                                                                                                          (T.N.T)




                                                         24
12. Nitrilos
                                                  R    C        N


      Son compuestos orgánicos derivados del ácido cianhídrico HC              N . Aquí el hidrógeno del
   grupo funcional es sustituido por cadenas hidrocarbonadas.

   Sufijo: NITRILO

      Ejemplos:


                      H3C   CH2 CH2     C N H3C             C       N          C    N

                         butanonitrilo        etanonitrilo       benzonitrilo
                        cianuro de propilo    cianuro de metilo cianuro de fenilo

               Para nombrar los nitrilos debemos considerar la cantidad de átomos de carbono que
               la cadena principal contiene y luego nombralo como si fuesen hidrocarburos
               corrientes, agregando el sufijo NITRILO.

               Otra forma consiste en identificar el grupo funcional –CN y nombrar el resto de la
               cadena como si fuesen radicales. Anteponemos en esta nomenclatura el prefijo
               CIANURO.




13. Isonitrilos
                                                  R     NC


        Son derivados del ácido isocianhídrico HNC , un gas de estructura similar al HCN, donde
     uno de los átomos de hidrógeno se sustituye por una cadena hidrocarbonada.

     Sufijo: Isonitrilo

     Ejemplos:

                        H3C CH2 NC          H3C       CH2 CH2 CH2 CH2          NC
                         etanoisonitrilo               pentanoisonitrilo
                        isocianuro de etilo            isocianuro de pentilo




                                                       25
14. Compuestos de Grignard

                                               R      M         X

       Son hidrocarburos que incluyen un metal y un halógeno en su estructura. Este tipo de
reactivos es ampliamente utilizado como precursor en reacciones de alquilación (alargar cadenas
por ejemplo) muy importantes en química orgánica.

      Los metales más ampliamente usados son magnesio, cobre, y litio. Sin embargo, los
llamados reactivos de Grignard sólo contienen Magnesio. El resto de compuestos con un metal y
un halógeno unidos a una cadena hidrocarbonada se denominan genéricamente “compuestos
organometálicos”. Los halógenos en tanto son, cloro bromo y yodo.

Nomenclatura:

                        (Halógeno) URO + DE + (hidrocarburo) IL + metal

Ejemplos:

                                                                             Mg   I
                 H 3C    CH 2    CH 2    Mg    Br

                 bromuro de propil magnesio           yoduro de ciclopentil magnesio


                                        SERIES ORGÁNICAS

Series Homólogas:

      Conjunto de compuestos consecutivos de la misma función cuya diferencia está en un
fragmento de CH2.

Ejemplo:
                                              CH4     metano
                                         H3C       CH3     etano

                                      H3C     CH2        CH3 propano

                                H3C     CH2         CH2     CH3 butano

                                H3C     CH2    CH2        CH2       CH3 pentano




                                                      26
Series Heterólogas:

      Conjunto de compuestos de diferente función orgánica, que derivan del mismo hidrocarburo.

Ejemplo:
                                                                  O                              O
                                                                                                 C
                                                                  C                                    O
               H 3C    CH2        CH2    OH     H 3C                    H        H 3C     CH2               H
                                                            CH2

                       propanol                              propanal                   ácido propanoico




Series Isólogas:

      Conjunto de compuestos que difieren entre sí en dos átomos de hidrógeno (H2).
Ejemplo:
             H3C      CH2                      H2C      CH                           HC      C
                       CH2        CH2                       CH2       CH2                        CH2       CH2
                                   CH3                                  CH3                                 CH3
                   pentano                              penteno                              pentino




               H3C     CH2                       H2C        CH                          HC       C
                            CH2    CH2                          CH2     CH2                          CH2    CH2
                                        OH                                  OH                                   OH
                   butanol                              butenol                              butinol


ISOMERÍA

      Los isómeros son moléculas de igual o distinta función, que presentan similar fórmula
general. Esto es, la disposición de los átomos es distinta, no así su proporción.

      Tomemos los siguientes ejemplos:

                                              etanol                        dimetil éter

                              A)         H3C      CH2 OH              H3C      O     CH3

                                                        O                        O

                                                        C                        C      CH3
                             B)          CH2                            H3C          CH2
                                   H3C          CH2         H

                                              butanal                        2 - butanona

           En A) la fórmula molecular de ambos compuestos es C2H6O

            En B) la fórmula molecular de ambos compuestos es C4H8O

                                                             27
Se dice que ambas parejas son ejemplos de isómeros. En el caso de la pareja A) uno es un
alcohol corriente mientras que el otro un éter, sin embargo la cantidad de átomo es la misma (y
en la misma proporción).

       En la pareja B) uno de ellos es un aldehído y el otro una cetona. Ambos por cierto, tienen
la misma fórmula general.

       La importancia de los isómeros radica no sólo en la coincidencia de las fórmulas generales.
Es sabido en química orgánica la enorme implicancia de la disposición espacial de ciertas
moléculas aparentemente idénticas. A razón, de ésta y otras cualidades, se analiza el tema de
isomería de manera parcelada.

                                           ISOMERÍA PLANA

Tipos de isomería

           Isomería de Cadena

           Isomería de posición

           Isomería de compensación

           Isomería de función


Isomería de cadena

      Pertenecen a la misma función química y difieren sólo en el tipo de cadena.

Ejemplo:
                                                                          CH3
                           CH2       CH2                                            CH3
                                                CH3         H3C          HC
                     H3C                                                      CH2
                                   CH2      CH2                    CH2
                              n - hexano                           3 metil pentano

       El n- hexano es una cadena alifática lineal, en cambio el 3 – metil pentano es una cadena
ramificada.

Isomería de posición

       Pertenecen a la misma función orgánica, pero se diferencian en la posición de un radical o
una insaturación

Ejemplo:

                           OH
                                           HO
                  H3C HC                                                                   C5 H12 O
                                                CH2 CH2                   H3C    CH2
                           CH2     CH2
        B)                                            CH2    CH2                    CH    CH2
                                    CH3
                                                                 CH3            HO
                    2 - pentanol                  1 - pentanol                                CH3
                                                                                 3 - pentanol


                                                      28
Isomería de compensación (metamería)

       Pertenecen a la misma función química, pero se diferencian en la posición de un
heteroátomo.

Ejemplo:

               H3C    CH2                             H3C    CH2
                         CH2     NH                              NH    CH2
                                     CH3                                 CH3
                                                                                            C4 H11 N
                     metil - propil amina                     dietil amina




Isomería de función

      Difieren en la función química, pero tienen la misma fórmula general.

Ejemplo:
                                 etanol                 dimetil éter
                               H3C       CH2 OH       H3C    O    CH3           C2 H 6 O

                                              O               O

                                              C               C       CH3
                              CH2                      H3C         CH2           C4 H 8 O
                       H3C           CH2          H

                                 butanal                    2 - butanona


Tautomería:

      Los tautómeros son isómeros de función que se encuentran en equilibrio en solución
acuosa.

Dos ejemplos comunes son:

                                          O
                                                                 H3C    CH
                                          C
                        H3C      CH2              H                      CH OH

                               propanal                           propenol

                                         O                                     OH
                           H3C       C                            H2C      C
                                         CH3                                   CH3

                             2 propanona                           1 - propeno - 2 - ol


                                                       29
ISOMERÍA ESPACIAL (ESTEREOISOMERÍA)

      Los isómeros son compuestos que difieren entre sí por la disposición espacial de sus
átomos. Mostraremos dos casos de isomería espacial:

       Isomería geométrica

       Isomería óptica



Isomería geométrica (isomería Cis – Trans)

Consideremos el compuesto 1, 2 - dicloro - eteno

                                             Cl
                                           HC          CH
                                                       Cl


       La hibridación sp2 de los carbonos indica que la molécula es plana y por tanto los radicales
de cloro se disponen cada uno sobre y bajo el plano, o bien ambos al mismo lado.

       Respecto de esto se generan dos moléculas diferentes, “no superponibles” de 1,2 -
dicloro - eteno. Éstos son los denominados isómeros geométricos.

      El isómero que presenta los dos átomos de cloro del mismo lado, en relación al plano
determinado por el doble enlace, es llamado CIS y el otro es un isómero TRANS.




                                                  30
Isomería óptica

    Ciertas sustancias químicas tienen el poder de desviar el plano de vibración de la luz
polarizada; la luz polarizada vibra sólo en un plano, al contrario de la luz natural, que está
constituida de ondas vibrando en todas las direcciones.

     Diremos que las sustancias que desvían el plano de vibración de la luz polarizada tienen
actividad óptica o que ellas son ópticamente activas.

    En el caso que el desvío ocurra para la derecha, diremos que son dextrógiras; ocurriendo lo
inverso, diremos que se trata de sustancias levógiras.

                      Desvío a la derecha            
                                                     →    dextrógira (d)

                        Desvío a la izquierda        ←
                                                          levógira (l)
                                                                      l

Un ejemplo:




      Para nuestro interés, podemos considerar que la actividad óptica de una sustancia es
producto de su asimetría molecular.

                    Asimetría molecular     ⇒        actividad óptica

       El carbono asimétrico es denominado centro estereogénico (señalado C*) y corresponde a
aquel unido a cuatro radicales diferentes.



                            *


       Si la molécula presenta al menos un centro estereogénico se le denomina quiral y por lo
tanto tendrá actividad óptica.




                                                31
Podemos encontrar dos ácidos lácticos, con comportamiento diferente, sólo porque uno de
ellos desvía la luz polarizada en el sentido dextrógiro y el otro en el levógiro. Para diferenciarlos
recurrimos a la nomenclatura especial d y l .


                                                  espejo




                         ácido láctico d                   ácido láctico l


       Vemos en el ejemplo que existen dos estructuras moleculares no superponibles; cada una
corresponde a una de dos tipos de moléculas de ácido láctico. Esto se observa como si una fuese
la imagen especular de la otra, por tanto podemos diremos que las dos moléculas son isómeros
ópticos:

       Los dos isómeros, el dextrógiro y el levógiro, son llamados ENANTIÓMEROS

      Una mezcla formada por cantidades equimoleculares de dos enantiómeros se denomina
mezcla racémica y es ópticamente inactiva.

      Para compuestos con más de un átomo de carbono asimétrico y diferente, se encuentra el
número de isómeros activos por la fórmula 2n siendo n el número de átomos de carbonos
asimétricos (centros estereogénicos).

                                    REACCIONES ORGÁNICAS


Reacciones de Sustitución

Son un tipo de reacción muy común en los laboratorios orgánicos y consiste en sustituir al menos
un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por otro u otros átomos.

Las reacciones más importantes son:

       Nitraciones
       Sulfonaciones
       Halogenaciones


Nitración:
                                                       ∆
                          R — H + HO — NO2 
                                           → H2O + R —NO2

                         CH                                     CH        NO 2
                    HC        CH                  ∆        HC        C
                    HC        CH     +     HNO3
                                                           HC        CH
                                                                                 +   H2O
                         CH                                     CH



                                                  32
Note que un hidrógeno del benceno es sustituido por un grupo NITRO proveniente de la molécula
de ácido nítrico (HNO3)

Sulfonación:
                                                            ∆
                        R — H + HO — SO3H 
                                          → H2O + R — SO3H

                         CH                                           CH        SO 3H
                   HC          CH                     ∆          HC        C
                   HC          CH      +    H2SO4
                                                                 HC        CH
                                                                                        +   H2O
                         CH                                           CH




Cloración:
                              R — H + Cl — Cl → HCl + R — Cl
                                                           luz




                               H                                                             H
                                I                                                            I
                        H3C — C — CH3 + Cl — Cl                                HCl + H3C — C — CH3
                                I                                                             I
                               H                                                             Cl
                            propano                                                 2-cloropropano




Reacciones de Adición

       Se visualizan por la   adición de átomos o grupos de átomos generalmente con rompimiento
de enlaces π de dobles y      triples enlaces. Hay muchos ejemplos de reacciones de adición y en
muchas funciones. En los      hidrocarburos tenemos, por ejemplo, la cloración de los alquenos, la
hidrogenación de alquenos     obteniendo alcanos, las polimerizaciones por adición, etc.

Ejemplo:

                 H3C     CH2                                          H3C       CH2      Cl
                                    CH2 +
                                            Cl   Cl
                          CH                                                      CH    CH2
                                                                                Cl
                       buteno                                                  1, 2 dicloro butano



    En la reacción dos átomos de cloro saturan al alqueno y lo transforman en un halogenuro de
alquilo (compuesto halogenado). Los fragmentos que se incorporan en la molécula son iguales, así
que poco importa conocer a cual de los carbonos va una especie o la otra. Sin embargo,
observemos el siguiente ejemplo:




                                                      33
H3C   CH2                                               H3C    CH2         H               H3C     CH2      Cl
               CH     CH2       +     H        Cl
                                                                         CH     CH2   +                   CH    CH2
                                                                    Cl                                  H
        buteno                                                     2 cloro butano                        1 cloro butano
                                                                          90%                                  10%



       Observamos que en esta reacción de adición, un porcentaje mayoritario es el isómero 2
cloro butano. Las razones de esta desigualdad responden a una estabilidad energética de los
compuestos intermediarios a esta reacción (carbocationes). Para justificar el por qué la reacción
es más espontánea en uno u otro caso se utiliza la regla de markovnikoff


Regla de Markovnikoff: La adición de hidrógeno se hará en el carbono más hidrogenado, cuando
se trata de un doble enlace asimétrico).




Reacciones de Eliminación

        En estas reacciones algunos átomos o grupos son eliminados de la sustancia, dando origen
a otra, más condensada y con eventual aparecimiento de dobles y/o triples enlaces.

Ejemplo:



               CH 2
        H 3C                    CH2       Cl
                    CH 2                                                 CH 2       CH 2    CH
                                                                                                 CH 3          ZnCl
                           HC
                                      HC            +   Zn        H 3C
                                                                              CH 2         CH
                                                                                                        +             2


                                           CH 3
                           Cl




                                                             34
Reacciones de Combustión

       La combustión completa de una sustancia orgánica da origen a dióxido de carbono (gas
carbónico) y agua. La combustión incompleta, en función de la cantidad de oxígeno comburente
disponible, da origen a monóxido de carbono o también carbono. En orden decreciente de oxígeno
disponible obtendremos, por lo tanto, CO2, CO o C.

    Ejemplos:

      Combustiones completas:        CH4 + 2 O2 
                                                → CO2 + 2 H2O
                                     metano

                                               5
                                     C2H2 +      O2 
                                                    → 2 CO2 + H2O
                                               2
                                     etino
                                   (acetileno)

                                     C3H8 + 5 O2 
                                                 → 3 CO2 + 4 H2O
                                   propano




                                               17
      Combustión incompleta:         C8H18 +      O2 
                                                     → 8 CO + 9 H2O
                                                2

                                                 9
                                     C8H18 +       O2 
                                                      → 8 C + 9 H2O
                                                 2

                                               3
                                     CH4   +     O2   
                                                      → CO + 2 H2O
                                               2

                                     CH4 + O2         
                                                      → CO + 2 H2O




                                                 35
Oxidación de Alcoholes

        La oxidación de alcoholes primarios forma inicialmente aldehídos y luego ácidos carboxílicos y
la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.


              alcohol primario                                 O                           O
                                      oxidación parcial                oxidación total
                H3C   CH2 OH                                   C                           C
                                                          H           CH3          H3C         OH
                  etanol
                                                             etanal                      ácido etanoico


              alcohol secundario                                       O
                           OH
                                      oxidación total     H3C      C
                   H3C HC
                                                                       CH3
                                CH3
                   2 propanol                             2 propanona
                                                          dimetil cetona
              alcohol terciario
                           OH
                      C               oxidación total
                H3C                                       NO HAY REACCIÓN!!!
                           CH3
                   H3C




                                                        36
PRIORIDADES DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

          FUNCIÓN                 FÓRMULA              PRIORIDAD                PREFIJO                   SUFIJO

           ÁCIDOS                                                                                       -carboxilico
                                    -COOH                     1                  carboxi
        CARBOXILICOS                                                                                       -oico


           ÁCIDOS
                                     -SO3H                    2                   sulfo                  -sulfónico
         SULFONICOS

                                                                                                         -oato de R
            ÉSTER                   -COO-R                    3               R-oxicarbonilo
                                                                                                      -carboxilato de R

          HALUROS
                                     -CO-X                    4                 haloformil             -haluro de oilo
          DE ÁCIDO


                                                                                                       -carboxamida
           AMIDAS                   -CO-NH2                   5                  carbonil
                                                                                                          -amida


                                                                                                        -carbonitrilo
          NITRILOS                   -C≡N                     6                   ciano
                                                                                                          -A-nitrilo


                                                                                                       -carbaldehído
         ALDEHIDOS                   -CHO                     7                   formil
                                                                                                            -al


          CETONAS                    -CO-R                    8                    oxo                      -ona


         ALCOHOLES                    -OH                     9                  hidroxi                     -ol


           AMINAS                    -NH2                     10                 amino                   -R-amina


           ETERES                    -O-R                     11                  R-oxi                   -R-éter



                                   – C =C –                   12                   en                       -eno
          ALQUENOS


          ALQUINOS                 –C≡C–                      13                    in                      -ino


         HALOGENOS                    –X                      14                  halo                       ---


     NITROCOMPUESTOS                 -NO2                     15                  nitro                      ---

         RADICALES                                                             nombre del
                                                                                                             ---
         ALQUILICOS                   -R                      16                 radical
NOTA:Los halógenos y radicales alquílicos, aunque no son grupos funcionales, han sido incluídos en esta tabla para
destacar sus prioridades relativas.




                                                         37
TEST DE EVALUACIÓN MÓDULO 09


1.   Hoy es correcto afirmar que

     A) todo compuesto que tenga carbono necesariamente es considerado un compuesto
        orgánico.
     B) los compuestos orgánicos no pueden ser sintetizados artificialmente en un laboratorio.
     C) todo compuesto considerado orgánico debe contener necesariamente el elemento carbono.
     D) sólo los seres vivos son poseedores de una fuerza vital capaz de producir compuestos
        orgánicos.
     E) a partir de un compuesto inorgánico es imposible obtener un compuesto orgánico.


2.   En el compuesto hay
                                             CH3
                                       H3C   C     CH2       CH3

                                             CH3



          Carbonos             Carbonos            Carbonos        Carbonos
          Primarios            Secundarios         Terciarios      Cuaternarios

     A)     2                      2                     1              0
     B)     3                      2                     0              2
     C)     4                      0                     1              1
     D)     4                      1                     0              1
     E)     5                      0                     0              1


3. De los siguientes compuestos, el que tiene una cadena carbónica alifática, normal, insaturada
   y heterogénea es

     A) CH3 - O - CH2 - CH3

                O
                
     B) CH3 - C - CH2 - CH3

     C) CH2 = CH - NH - CH3

     D)   CH=CH
          /   
          CH2 CH2
             /
            O

     E) CH3 - C=O
               
                OH



                                                 38
4.   El nombre oficial (IUPAC) del alcano

                                                                           CH3

     A) 2-metil-2,4-dietil-pentano                          CH3            CH2
     B) 3,3-dimetil-5-etil-hexano.
                                                     H3C    C     CH2      CH    CH3
     C) 2,4-dimetil-2,4-dietil-hexano.
     D) 3,3,5-trimetil-heptano.                             CH2
     E) decano.
                                                            CH3




5.   La fórmula molecular o fórmula global del 2,3-dimetil-pentano es

     A) C6H16
     B) C7H14
     C) C7H16
     D) C7H12
     E) C5H12


6.   Si se unen entre sí los radicales etil e isopropil, se obtiene un alcano de nombre oficial

     A) 2-metil-butano
     B) pentano
     C) 2,2-dimetil-propano
     D) 2-etil-propano
     E) neopentano


7.   En la siguiente estructura, los número indicados representan el tipo de enlace existente entre
     los átomos de carbono . Entonces es correcto:
                                                                   CH3
                                                                   |
                              CH ...(1)... C ...(2)...CH2 ...(3)...C ...(4)... CH2


                 (1)        (2)                  (3)             (4)
     A)       simple      doble               triple             doble
     B)       triple      simple              simple             doble
     C)       doble       doble               simple             simple
     D)       triple      simple              doble              doble
     E)       triple      doble               simple             doble


8.   El nombre oficial del compuesto es                             CH3

     A)   trimetil-1,3-isociclopentano
     B)   1-isopropil-4-metil-ciclopentano
     C)   1-metil.3-isopropil-ciclopentano
     D)   1,3-metil-propil-ciclopentano
     E)   1-metil-4-isopropil-ciclopentano                                CH CH3
                                                                          CH3



                                                       39
9. El nombre 2-metil-2-propanol corresponde a un

  A) monoalcohol primario.
  B) dialcohol primario.
  C) monoalcohol terciario.
  D) trialcohol.
  E) monoalcohol secundario.


10. La fórmula molecular CnH2n + 2O puede corresponder a un

   A)   aldehído o un alcohol.
   B)   éter o a un alcohol.
   C)   fenol solamente.
   D)   aldehído o a un éter.
   E)   éter, a un aldehído o a un alcohol.




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Qc 09 2007

  • 1. CURSO: QUÍMICA COMÚN MATERIAL QC N°09 QUÍMICA ORGÁNICA LOS FULERENOS El fulereno es una de las formas alotrópicas en las que se presenta el carbono en la naturaleza (junto al diamante y el grafito). Se trata de moléculas de carbono individuales, formadas por varias decenas de átomos de carbono en una estructura cerrada. Se descubren en el año 1985 de forma casual, en un estudio electroquímico del carbono. Tras ser aislados y luego de numerosos estudios espectroscópicos, se dedujo que la gran mayoría de las moléculas de este material tenían aproximadamente 60 átomos de carbono (C60). Los fulerenos son estructuralmente particulares; con forma de balón y muy estables, son utilizados entre otras cosas en nanotecnología y en la fabricación de mibrofibras de túbulos de carbono que sirven por ejemplo para fabricas telas sintéticas para la ropa de deporte de alta competencia. El nombre de fulerenos se dio en honor al alemán Buckmister Fuller, un arquitecto alemán que diseñaba estructuras con la forma de los fulerenos.
  • 2. INTRODUCCIÓN "La Química Orgánica es la parte de la Química que estudia los compuestos de carbono". Los compuestos de carbono se denominan orgánicos y son bastante comunes e importantes. El alcohol es un ejemplo, su uso es muy cotidiano, como bebida e incluso en los hospitales. El vinagre (ácido acético), es un condimento habitual en nuestras comidas, y por cierto, lo usamos a diario. Otro ejemplo; el azúcar común es un hidrato de carbono vital. Así tantos otros….la gasolina es uno de los combustibles de mayor uso en el mundo. El éter (elemento aristotélico), es un solvente de uso masivo en la industria e inclusive en farmacias y hospitales. Con fórmulas más complicadas podemos citar las proteínas, vitaminas, hormonas, medicamentos, etc. De un modo más amplio, podemos decir que los compuestos orgánicos constituyen una parte fundamental de todo el ciclo de vida. Fotosíntesis CO2 + H2O + luz compuestos orgánicos + O2 Respiración celular Compuestos orgánicos + O2 CO2 + H2O + energía La Química Inorgánica o Mineral es la parte de la Química que estudia los compuestos que no tienen carbono, esto es, los compuestos de todos los demás elementos químicos. A pesar de esto, el número de compuestos "inorgánicos" conocidos es mucho menor que la de compuestos "orgánicos". En 1858 por el científico Kekulé plantea por vez primera la distinción entre química orgánica e inorgánica. En verdad, esta división es sólo didáctica, pues las leyes que explican el comportamiento de los compuestos orgánicos son las mismas que explican la de los inorgánicos. Además de esto, existen sustancias, como CO, CO2, H2CO3, carbonatos, HCN y cianuros, que son "compuestos de transición", pues aunque contienen carbono, presentan propiedades más semejantes a los compuestos inorgánicos. 2
  • 3. COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS Compuestos Orgánicos. Compuestos Inorgánicos Pueden estar formados por unos 10 Pueden estar formados por unos 100 elementos distintos y se conocen unos elementos distintos y se conocen unos 9.000.000 de compuestos. 100.000 de compuestos. El enlace covalente es característico de El enlace iónico es frecuente en estos estos compuestos. compuestos Comúnmente no se comportan como Generalmente se comportan como electrolitos. electrolitos Sus puntos de fusión son más bajos. Sus puntos de fusión son más altos. Sus puntos de ebullición son más bajos. Sus puntos de ebullición son más altos. Arden comúnmente. Difícilmente arden. Solubles, en general, en solventes apolares. Solubles, en general, en solventes polares. Presentan frecuentemente isomería. Rara vez presentan isomería. Las reacciones entre compuestos orgánicos son lentas y complejas, ya Las reacciones entre compuestos que se realizan a nivel molecular. inorgánicos son rápidas y sencillas, ya que se realizan a nivel iónico. 3
  • 4. EL CARBONO El elemento químico carbono (C) presenta número atómico 6. C Z= 6 1s2 2s2 2p2 Estado fundamental Presenta características únicas, que lo diferencian de los demás elementos y que originan una gran variedad de compuestos, que son motivo de estudio en química orgánica. Algunas son: 1. El carbono es tetravalente, es decir presenta 4 electrones en su último nivel, lo que le permite una gran posibilidad de combinación (4 enlaces). La tetravalencia del carbono fue postulada por Kekulé en 1858. 2. El carbono puede formar enlaces simples, dobles y triples, es decir, el carbono puede presentar las hibridaciones sp , sp2 y sp3 3. El carbono se une a varias clases de elementos químicos dadas sus características de elemento intermedio en tabla periódica, que lo hacen más electronegativo que los metales y menos electronegativos que los otros no-metales Ia IIa IIIa IVa Va VIa VIIa 0 H He Li Be B C N O F Ne METALES NO - METALES Enlace entre carbonos Los enlaces entre átomos de carbono pueden ser: a) Simples (hibridación sp3): Cuando dos átomos se unen por apenas una unidad de valencia. H H Ejemplo: simplificando H3C − CH3 H −C − C−H H H etano b) Doble (hibridación sp2): Cuando dos átomos se unen por dos unidades de valencia. Ejemplo: eteno H H (etileno) H − C = C − H ó H2C = CH2 c) Triple (hibridación sp ) : Cuando dos átomos se unen por tres unidades de valencia. Ejemplo: etino H−C≡C−H (o acetileno)
  • 5. Carbono primario, secundario, terciario y cuaternario Un átomo de carbono es llamado primario cuando está unido solamente a otro átomo de carbono. H H H C C H H H etano En el propano, los carbonos de los extremos son primarios. Sin embargo, el carbono central, es secundario (se encuentra enlazando dos carbonos). Así entonces, un átomo de carbono es secundario cuando está unido a otros dos átomos de carbono. Con la misma lógica anterior; un átomo de carbono es terciario cuando está unido a otros tres átomos de carbono. Un ejemplo es el 2 metil propano. El carbono central, se encuentra unido directamente a otros tres. CH3 H 3C CH3 C H Finalmente, un átomo de carbono es cuaternario cuando está unido a otros cuatro átomos de carbono. H 3C CH3 H 3C C CH3 5
  • 6. CADENAS CARBÓNICAS La enorme cantidad de compuestos orgánicos conocidos, se debe en gran medida a la capacidad que tienen los átomos de carbono de enlazar y formar cadenas de compuestos covalentes. Podemos clasificar las cadenas carbónicas en tres grandes grupos: a) Cadenas abiertas (acíclicas o alifáticas) Ejemplo: CH3 H 3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H 3C HC HC CH3 CH3 n - heptano 2 , 3 dimetil butano b) Cadenas cerradas, también llamadas cíclicas. Ejemplo: CH H 2C CH2 HC CH H 2C CH2 HC CH CH ciclo butano benceno c) Cadenas mixtas Ejemplo: CH 3 CH 3 1 , 3 dimetil ciclohexano 6
  • 7. Clasificación de las Cadenas Alifáticas Normal o Recta: sin ramificaciones; secuencia recta (lineal). a) Ramificada: con ramificaciones. H 3C H 3C CH 2 CH 2 CH 3 H 3C HC CH 2 C CH 3 CH 3 CH 3 n - butano 2 , 2, 4 trimetil pentano LINEAL RAMIFICADA Saturada: solamente enlaces simples. b) Insaturada: posee al menos, un enlace doble y/o triple. H 3C H 3C CH CH 2 CH CH CH 3 H 3C C CH C C CH 3 OH CH 3 CH 3 SATURADA INSATURADA Homogénea: sólo átomos de carbono en la cadena. c) Heterogénea: hay un átomo diferente (heteroátomo) al carbono en la cadena (entre dos átomos de carbono). OH H 3C CH2 CH CH3 H 3C CH2 O CH3 HOMOGÉNEA HETEROGÉNEA 7
  • 8. Clasificación de las cadenas Cíclicas Saturada: sólo enlaces simples. a) Insaturadas: hay, por lo menos, un enlace doble y/o triple. saturada insaturada homocíclica: sólo átomos de carbono. b) heterocíclica: hay heteroátomo. N O N homocíclicas heterocíclicas Las cadenas homocíclicas pueden también ser: Aromáticas: poseen a lo menos un núcleo bencénico c) Alicíclicas: son todas las cadenas homocíclicas no aromáticas. AROMÁTICAS ALICÍCLICAS (NO AROMÁTICAS) 8
  • 9. NOMENCLATURA ORGÁNICA Se puede dividir el nombre oficial (I.U.P.A.C.) de un compuesto orgánico en tres partes: Prefijo - Medio - Sufijo a) El prefijo indica el número de átomos de carbono que el compuesto tiene en su cadena principal. Nº DE ÁTOMOS DE PREFIJO CARBONO 1 MET 2 ET 3 PROP 4 BUT 5 PENT 6 HEX 7 HEPT 8 OCT 9 NON 10 DEC 11 UNDEC 12 DODEC Cuando se trata de una cadena cíclica, se antepone la palabra CICLO antes del prefijo. b) La parte media se refiere a la saturación de la cadena carbónica. an : cadena saturada (sólo enlaces simples). en : cadena insaturada con un enlace doble. in : cadena insaturada con un enlace triple. dien : cadena insaturada con dos enlaces dobles. diin : cadena insaturada con dos enlaces triples. c) El sufijo, indica la función orgánica a la que pertenece el compuesto. Sufijo Función Fórmula o hidrocarburo R-H ol alcohol R-OH al aldehído R-CHO oico ácido carboxílico R-COOH 9
  • 10. Radicales Orgánicos Son fragmentos moleculares ubicados en la cadena principal (central). Poseen una nomenclatura especial que los identifica. Lo corriente es: • Prefijo: número de átomos de carbono que contiene. • Sufijo: terminación IL. fenil secpropil etil o isopropil H3C H3C CH3 metil H3C CH2 HC CH3 H3C CH2 CH2 C H2C H3C CH3 H2C CH3 CH2 CH3 isobutil H3C n - propil o n -butil terc btuil NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS Los hidrocarburos se caracterizan por ser compuestos formados solamente por átomos de carbono e hidrógeno. Existen cadenas de hidrocarburos alifáticas y cíclicas, más aún, los hay saturados e insaturados. Sin embargo, su nomenclatura es semejante. El sufijo utilizado para nombrar los hidrocarburos es O. Para facilitar su nomenclatura, analizaremos cada uno de los distintos tipos de hidrocarburos existentes: • De acuerdo con el tipo de cadena, se conocen Alcadienos Alcanos Cicloalcanos Alquenos Cicloalquenos Alquinos Aromáticos 10
  • 11. ALCANOS (HIDROCARBUROS PARAFÍNICOS) Fórmula general: CnH2n+2 Ejemplos: n - octano H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 H 3C H 3C CH CH CH2 C CH3 CH3 CH3 2 , 2 , 4 , 5 tetra metil hexano Regla de nomenclatura: 1. Elegir como cadena principal aquella que posea la mayor cantidad de átomos de carbono. Si existe más de una opción, tomar aquella más ramificada (mayor cantidad de radicales). 2. Numerar la cadena desde el extremo más próximo a una ramificación. 3. Nombrar la cadena, partiendo con los radicales (en orden creciente a su tamaño y complejidad) y considerando el número del carbono que soporta el radical. A continuación utilizar la nomenclatura estandarizada para la cadena principal (prefijo, medio y sufijo). PROPIEDADES DE LOS ALCANOS Son los más abundantes. Corresponden a cadenas saturadas. Entre sus cualidades más relevantes está el hecho de que arden con facilidad y originan una gran cantidad de calor. El uso principal de los alcanos es como combustibles. Las cadenas de 1 a 4 carbonos por molécula son gases a temperatura ambiente, los que tienen de 5 a 16 átomos de carbonos por moléculas son líquidos y los que tienen más de 16 átomos de carbono por molécula son sólidos. La densidad de los alcanos líquidos es menor que la del agua. Los alcanos son moléculas no polares y prácticamente insolubles en agua, por lo consiguiente, flotan en ella. Los alcanos disuelven muchas sustancias orgánicas poco polares, como las grasas, los aceites y las ceras. Además, son moléculas que rara vez reaccionan, esto es, tienen pocas afinidad a las reacciones químicas, de ahí su nombre (parafinas = poca afinidad). 11
  • 12. NOMBRE FÓRMULA PUNTO DE PUNTO DE DENSIDAD A MOLECULAR ° FUSIÓN (°C) ° EBULLICIÓN (°C) ° 20°C (g/mL) Metano CH4 -183 -162 (gas) Etano C2H6 -172 -89 (gas) Propano C3H8 -188 -42 (gas) Butano C4H10 -138 0 (gas) Pentano C5H12 -130 36 0,626 Hexano C6H14 -95 69 0,659 Heptano C7H16 -91 98 0,684 Octano C8H18 -57 126 0,703 Decano C10H22 -30 174 0,730 Dodecano C12H26 -10 216 0,749 Tetradecano C14H30 6 254 0,763 Hexadecano C16H34 18 280 0,775 Octadecano C18H38 28 316 (sólido) Eicosano C20H42 37 343 (sólido) Las propiedades fisiológicas de los alcanos son variables. El metano parece ser fisiológicamente inerte. Esto quiere decir que podríamos respirar una mezcla de 80% de metano y 20% de oxígeno sin efectos negativos. Sin embargo esta mezcla sería inflamable y se tendría que evitar la presencia de llamas o chispas de cualquier clase. Respirar una atmósfera de gas metano puro (gas natural de una estufa) puede causar la muerte, no debido a la presencia de metano, sino a la ausencia de oxígeno (asfixia). Los alcanos ligeros líquidos, como los de la gasolina, disuelven los aceites corporales cuando se derraman sobre la piel y el contacto repetido y frecuente con ellos puede originar dermatitis. Si se ingieren, los alcanos causan poco daño al estómago; en los pulmones sin embargo ellos generan neumonía química al disolver las moléculas de tipo graso de las membranas celulares de los alveolos, lo cual hace posible que los pulmones se llenen de líquido. Los alcanos líquidos más pesados aplicados sobre la piel actúan como emolientes (suavizantes de la piel). El petrolato (vaselina es una marca comercial de este material) es una mezcla semi-sólida de hidrocarburos que se puede aplicar como emoliente o como simple película protectora. 12
  • 13. ALCENOS O ALQUENOS (OLEOFINAS O HIDROCARBUROS ETILÉNICOS ) Son hidrocarburos alifáticos insaturados con al menos una instauración. Su fórmula general (válida para alquenos con una instauración) es CnH2n Los alcadienos (2 insaturaciones) tienen fórmula general CnH2n-2 El eteno o etileno es el compuesto orgánico comercial más importante. Su producción anual en Estados Unidos es de más de 20.000 millones de kilogramos (más de la mitad de esta cantidad se destina a la producción de polietileno, uno de los plásticos más conocidos). Alrededor de un 15% se destina a la producción de etilenglicol, el componente principal de casi todas las marcas de anticongelante para radiadores de automóviles. Los alcenos abundan en la Naturaleza, los frutos y verduras en proceso de maduración despiden etileno, el cual causa maduración adicional. Los procesadores de alimento introducen etileno artificialmente para apresurar el proceso normal de maduración. Se puede madurar 1 kg de tomates exponiéndolos a tan sólo 0,1 mg de etileno durante 24 horas. Desafortunadamente estos tomates no tienen el mismo sabor que los que maduran en la planta. Ejemplos: H2C CH CH2 CH2 CH3 1 - penteno CH3 H2C CH CH CH CH CH CH2 CH3 CH3 5 , 6 dimetil 1 , 3 octadieno Regla de nomenclatura: 1. Elegir como cadena principal aquella que contenga la mayor cantidad de instauraciones, no importando si es la más larga. 2. Numerar la cadena desde el extremo más próximo a la insaturación. 3. Nombrar la cadena, partiendo con los radicales (en orden creciente a su tamaño y complejidad), considerando el número del carbono que soporta el radical. A continuación utilizar la nomenclatura estandarizada para la cadena principal (prefijo, medio y sufijo), teniendo en cuenta, la parte media correspondiente a la regla para los alquenos. Indicar con número el o los carbono(s) que poseen la instauración. 13
  • 14. ALQUINOS O ALCINOS (HIDROCARBUROS ACETILÉNICOS) Son los hidrocarburos alifáticos con enlace triple. Fórmula General: CnH2n-2 (válida para alquinos monoinsaturados). Ejemplos: HC C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 1 - heptino H3C C C CH3 C CH2 C 2 , 5 heptadiino Regla de nomenclatura: 1. Elegir como cadena principal aquella que contenga la mayor cantidad de enlaces triples (instauraciones), no importando si es la más larga. 2. Numerar la cadena desde el extremo más próximo al triple enlace (instauración). 3. Nombrar la cadena, partiendo con los radicales (en orden creciente a su tamaño y complejidad), considerando el número del carbono que soporta el radical. A continuación utilizar la nomenclatura estandarizada para la cadena principal (prefijo, medio y sufijo), teniendo en cuenta, la parte media correspondiente a la regla para los alquinos. Indicar con número el o los carbono(s) que poseen la instauración. El acetileno (hidrocarburo elemental) se utiliza en sopletes para cortar y soldar metales. Estos sopletes producen temperaturas muy altas. Un alcino es isómero de un alcadieno. Ambos presentan la misma fórmula molecular y diferente estructura. PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS Y ALQUINOS Los compuestos que tienen de 2 a 4 átomos de carbono por molécula son gases a temperatura ambiente, los que tienen de 5 a 18 átomos de carbono por molécula son líquidos y los que tienen más de 18 átomos de carbono por molécula son sólidos. Al igual que los alcanos, los alcenos y los alcinos son insolubles en agua y flotan en ella. Los alcenos y los alcinos experimentan un mayor número de reacciones químicas que los alcanos. Estos compuestos presentan generalmente reacciones de adición, y por tanto es posible saturarlos de átomos de hidrógeno. Además, el cloro, el bromo, el agua y muchos otros tipos de moléculas se pueden adicionar a los dobles y triples enlaces. Una de las características más excepcionales de las moléculas de alcenos (y de alcinos) es que se puede adicionar unas a otras para formar moléculas grandes llamadas polímeros. 14
  • 15. CICLOALCANOS Y CICLOALQUENOS Cicloalcanos: También llamados ciclanos, presentan cadena cíclica con enlaces simples. Son hidrocarburos saturados cuyo uso principal en la industria es como solventes. Su fórmula general es: CnH2n Los cicloalcanos son isómeros de los alquenos (alcenos). Ejemplo: ciclopropano ciclopentano ciclohexano ciclooctano El hidrocarburo con anillos, o hidrocarburo cíclico más simple posible es el ciclopropano de fórmula molecular C3H6 (isómero del alceno correspondiente). El ciclopropano es un anestésico potente y de acción rápida con pocos efectos colaterales indeseables. Sin embargo, ya no se utiliza en cirugía porque forma mezclas explosivas con el aire casi en cualquier concentración. En los cicloalcanos los carbonos presentan enlaces simples cuyos ángulos normales (debido a su hibridación sp3) son 109º 28’. Sin embargo para formar el anillo del ciclopropano, por ejemplo, sus enlaces deben ser “forzados” o flexionados” hasta un ángulo de 60º (ángulo interno de un triángulo equilátero) esto origina una tensión en el anillo y por consecuencia una inestabilidad de la molécula que puede ser medida por un ángulo de tensión α . Para el ciclopropano el ángulo de tensión α es de 24º 44’, para el ciclobutano el ángulo de tensión es de 9º 44’, para el ciclopentano 0º 44’ y el ciclohexano –5º 16’. En muchos casos, los químicos usan símbolos para representar estos anillos, en lugar de dibujar las estructuras completas, se usa un triángulo para representar el anillo del ciclopropano, un cuadrado para el ciclobutano, un pentágono para el ciclopentano, un hexágono para el ciclohexano, etc. Cicloalcenos: También llamados ciclenos, presentan cadenas cíclicas con enlaces dobles. Además de su uso como solventes, los cicloalcenos tienen aplicaciones microbicidas y fungicidas (cicloalquenos sustituidos) Fórmula general: CnH2n-2 Los cicloalquenos son isómeros de los alquinos (monoinsaturados) 15
  • 16. COMPUESTOS AROMÁTICOS Los compuestos aromáticos son hidrocarburos cíclicos con, por lo menos, un núcleo bencénico, que se denomina núcleo o anillo aromático. Ejemplos: BENCENO NAFTALENO FENANTRENO El núcleo bencénico puede ser la cadena principal o ser considerado como radical, en cuyo caso debemos llamarlo fenil. En la nomenclatura de los aromáticos, se debe destacar la posibilidad de tres isómeros de posición, de acuerdo con los grupos unidos al benceno. Veremos más adelante la definición de isomería. Grupos unidos en carbonos vecinos 1 y 2 determinan el isómero ORTO. Grupos unidos en carbonos 1 y 3 corresponden al isómero META y si la posición de los grupos es en los carbonos 1 y 4 tenemos el isómero PARA. CH3 CH3 CH3 1 1 1 CH3 2 3 CH 3 4 orto - metil tolueno meta - metil tolueno para - metil tolueno CH3 o- xileno m - xileno p - xileno 16
  • 17. FUNCIONES ORGÁNICAS 1. ALCOHOLES Presentan un grupo funcional, R – OH unido al carbono saturado. Sufijo: OL El número de grupo hidroxilo (OH), determina el tipo de alcohol. Así, entonces: monoalcohol : un grupo  OH dialcohol o diol : dos grupos  OH trialcohol o triol : tres grupos  OH Ejemplos: HO OH H3C CH2 CH2 OH H3C CH2 OH H3C CH CH3 propanol etanol isopropanol ciclopentanol OH H2C CH CH2 CH2 CH2 OH HO HO OH 1 , 2 , 3 propanotriol 1 , 2 etanodiol glicerina etilenglicol Respecto a la posición del grupo – OH, un alcohol puede ser: primario: OH unido a un carbono primario (etanol) secundario: OH unido a un carbono secundario (isopropanol) terciario: OH unido a un carbono terciario (terc butanol) 17
  • 18. 2. FENOLES Son compuestos orgánicos, donde el grupo OH se encuentra unido directamente a un núcleo bencénico. Son más ácidos que los alcoholes ordinarios, por lo tanto, se clasifican como una función distinta. Sufijo: fenol Ejemplos: OH OH O OH C Cl OH meta - cloro fenol CH3 ácido - meta hidroxi benzoico para - metil fenol Cuando la función más importante no es el fenol, debemos nombrarlo con el prefijo hidroxi (nombre usado para llamarlo como un radical). 3. DERIVADOS HALOGENADOS Son derivados de un hidrocarburo que poseen en su estructura átomos del grupo de los halógenos (F, Cl, Br, I). Ejemplos: H Cl H Cl C Cl C Cl H3C CH2 H Cl Br dicloro metano tricloro metano bromo etano cloruro de metilo tricloruro de metilo bromuro de etilo Los principales derivados halogenados son los denominados CFC, cuyo uso principal en la industria es el de refrigerantes y propelentes para latas de aerosoles. Los compuestos halogenados son en su mayoría inertes a otros reactivos y por esta razóin provocan serios daños a la atmósfera (reacciónan sólo con la luz UV). Casi todos los halogenuros de alquilo son obtenidos por reacciones de halogenación, mediante mecanismos de sustitución y adición, que veremos más adelante. 18
  • 19. 4. ALDEHÍDOS Los aldehídos presentan como grupo funcional la porción carbaldehído. O C R H Los aldehídos pertencen a la subclasificación de funciones carbonílicas (junto a las cetonas, los ácidos carboxílicos y otros). El grupo carbonilo (C=O) los identifica. Sufijo: AL En los aldehídos, el grupo carbonilo está en un extremo de la cadena carbónica. Los aldehídos se obtienen por la oxidación parcial de alcoholes primarios. Ejemplos: O C H CH 2 CH 2 CH 3 BUTANAL H O H O C C O C H H metanal benzaldehído ciclo heptanal formaldehído formalina 19
  • 20. 5. CETONAS O C R R Son compuestos carbonílicos, que a diferencia de los aldehídos, presentan el grupo C=O en medio de la cadena, entre dos átomos de carbono. El uso principal de las cetonas en la industria es el de solvente para una infinidad de reacciones químicas. Sufijo: ONA Ejemplos: O O O C H 3C CH2 CH2 C CH2 CH3 H 3C CH3 3 - hexanona 2 propanona ciclohexanona etil - propil - cetona dimetil cetona acetona Las cetonas se obtienen por oxidación de alcoholes secundarios. 6. Ácidos Carboxílicos O C R OH Se les denominan ácidos orgánicos ya que poseen protones y los pueden liberar en solución. Se pueden obtener por oxidación completa de un alcohol primario o un aldehído. Los más conocidos son los ácidos grasos. Poseen cadena hidrocarbonada con muchos átomos de carbono, lo que los hace insolubles en agua. Los más importantes son el ácido palmático, esteático, oleico y linoleico. Su uso usual es como solvente (industria), cosmético (cremas y jabones) y como catalizador de reacciones químicas. Sufijo: OICO HO O O C O OH O C C C H 3C OH C H OH HO O ácido etanoico ácido metanoico ácido 1 , 2 etanodioico ácido acético ácido fórmico ácido benzoico ácido oxálico vinagre 20
  • 21. Algunos ejemplos de ácidos dicarboxílicos: HOOC - COOH ácido etanodioico (ácido oxálico) HOOC - CH2 - COOH ácido propanodioico (ácido malónico) HOOC - (CH2)2 - COOH ácido butanodioico (ácido succínico) HOOC - (CH2)3 - COOH ácido pentanodioico (ácido glutárico) HOOC - (CH2)4 - COOH ácido hexanodioico (ácido adípico) 7. Ésteres Son compuestos orgánicos que se forman por reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico, con eliminación de agua (una deshidratación). De este modo O O R OH + R' OH R O R' + H2O A esta reacción le llamamos esterificación, en tanto la reacción inversa se denomina hidrólisis. Sufijo: ATO Ejemplos: CH3 O O O C H3C CH2 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH3 pentanoato de propilo O C benzoato de metilo H3C O CH2 CH3 propanoato de metilo Para nombrar los ésteres debemos dividir la molécula y nombrar en primer lugar los átomos hasta el grupo carbonilo (incluyéndolo!!). A esta porción le asignamos el sufijo ATO. Luego, la porción que falta la nombramos como si fuese un radical con sufijo ILO. Los ácidos carboxílicos suelen tener olores muy desagradables, los ésteres derivados de ellos son normalmente muy aromáticos en especial si están diluidos. Muchos ésteres tienen aromas y sabores frutales, y a menudo se utilizan como saborizantes en pasteles, caramelos y otros alimentos, además como ingredientes en los perfumes. 21
  • 22. Ejemplos: Éster Fórmula Sabor/aroma Butirato de metilo CH3-CH2-CH2-COO-CH3 Manzana Butirato de etilo CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3 Piña Acetato de propilo CH3-COO-CH2-CH2-CH3 Pera Acetato de pentilo CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Plátano Butirato de pentilo CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Albaricoque Acetato de octilo CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Naranja Benzoato de metilo C6H5COO-CH3 kiwi maduro Formiato de etilo H-COO-CH2-CH3 Ron Acetato de bencilo CH3-COO-CH2-C6H5 Jazmín 8. Éteres O R R Son compuestos orgánicos similares a un hidrocarburo, donde un átomo de carbono ha sido reemplazado por oxígeno (un heteroátomo). Los éteres se obtiene vía deshidratación de alcoholes (deshidratación intermolecular). Su uso en forma industrial más común es como disolvente orgánico. Sufijo: éter O H3C CH2 H3C CH3 H3C CH2 CH2 O CH3 CH2 O dimetil éter metil - propil éter propil - ciclopropil éter metoxi metano metoxi propano propoxi ciclopropano Para nombrar los éteres debemos visualizar el oxígeno y nombrar las porciones laterales como si fuesen radicales. También hay una nomenclatura poco convencional que identifica el fragmento molecular R- O y lo nombre de una sola vez. Así entonces si R = CH3, se toma la raíz MET y se adiciona la poción OXI (del oxígeno) 22
  • 23. 9. Aminas R'' R NH2 R NH R N amina primaria R' R' amina terciaria amina secundaria Son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3) a través de la sustitución de uno, dos o tres átomos de hidrógeno por carbono (radicales). trimetil amina ciclohexil amina metil amina CH3 NH2 H3C NH2 H3C N CH3 NH2 NH2 NH2 fenil amina OH NH2 anilina para hidroxi fenil amina para amino fenil amina para hidroxi anilina 1, 4 diamino benceno Para nombrar las aminas debemos primero identificar los fragmentos radicales unidos al grupo AMINA y escribirlos con la nomenclatura tradicional. Cuando la AMINA no sea la función principal debemos llamarla como un radical, esto es, con el nombre de AMINO. Cuando la AMINA esté unida en forma directa a un anillo bencénico se le denomina ANILINA. 23
  • 24. 10. Amidas O O R NH2 R NH R' Son compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional carbamida. Las amidas se forman por reacción entre un derivado de ácido carboxílico (haluro de ácido) y una amina. Sufijo: AMIDA H2N O O O C H3C C CH3 H3C NH2 NH CH2 etanamida N - metil propanamida benzamida Las poliamidas son usadas ampliamente en la síntesis de fibras poliméricas sintéticas y estudios farmacológicos (medicamentos). 11. Nitrocompuestos O + R N - O Son hidrocarburos convencionales, sin embargo, al menos uno de sus hidrógenos ha sido reemplazado por el grupo funcional NITRO (-NO2). Sufijo: NITRO CH3 CH3 CH3 NO 2 O 2N NO 2 O 2N NO 2 H3C NO 2 H3C CH2 NO 2 nitro metano nitro etano nitro tolueno dinitro tolueno NO 2 trinitro tolueno (T.N.T) 24
  • 25. 12. Nitrilos R C N Son compuestos orgánicos derivados del ácido cianhídrico HC N . Aquí el hidrógeno del grupo funcional es sustituido por cadenas hidrocarbonadas. Sufijo: NITRILO Ejemplos: H3C CH2 CH2 C N H3C C N C N butanonitrilo etanonitrilo benzonitrilo cianuro de propilo cianuro de metilo cianuro de fenilo Para nombrar los nitrilos debemos considerar la cantidad de átomos de carbono que la cadena principal contiene y luego nombralo como si fuesen hidrocarburos corrientes, agregando el sufijo NITRILO. Otra forma consiste en identificar el grupo funcional –CN y nombrar el resto de la cadena como si fuesen radicales. Anteponemos en esta nomenclatura el prefijo CIANURO. 13. Isonitrilos R NC Son derivados del ácido isocianhídrico HNC , un gas de estructura similar al HCN, donde uno de los átomos de hidrógeno se sustituye por una cadena hidrocarbonada. Sufijo: Isonitrilo Ejemplos: H3C CH2 NC H3C CH2 CH2 CH2 CH2 NC etanoisonitrilo pentanoisonitrilo isocianuro de etilo isocianuro de pentilo 25
  • 26. 14. Compuestos de Grignard R M X Son hidrocarburos que incluyen un metal y un halógeno en su estructura. Este tipo de reactivos es ampliamente utilizado como precursor en reacciones de alquilación (alargar cadenas por ejemplo) muy importantes en química orgánica. Los metales más ampliamente usados son magnesio, cobre, y litio. Sin embargo, los llamados reactivos de Grignard sólo contienen Magnesio. El resto de compuestos con un metal y un halógeno unidos a una cadena hidrocarbonada se denominan genéricamente “compuestos organometálicos”. Los halógenos en tanto son, cloro bromo y yodo. Nomenclatura: (Halógeno) URO + DE + (hidrocarburo) IL + metal Ejemplos: Mg I H 3C CH 2 CH 2 Mg Br bromuro de propil magnesio yoduro de ciclopentil magnesio SERIES ORGÁNICAS Series Homólogas: Conjunto de compuestos consecutivos de la misma función cuya diferencia está en un fragmento de CH2. Ejemplo: CH4 metano H3C CH3 etano H3C CH2 CH3 propano H3C CH2 CH2 CH3 butano H3C CH2 CH2 CH2 CH3 pentano 26
  • 27. Series Heterólogas: Conjunto de compuestos de diferente función orgánica, que derivan del mismo hidrocarburo. Ejemplo: O O C C O H 3C CH2 CH2 OH H 3C H H 3C CH2 H CH2 propanol propanal ácido propanoico Series Isólogas: Conjunto de compuestos que difieren entre sí en dos átomos de hidrógeno (H2). Ejemplo: H3C CH2 H2C CH HC C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 pentano penteno pentino H3C CH2 H2C CH HC C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH OH OH butanol butenol butinol ISOMERÍA Los isómeros son moléculas de igual o distinta función, que presentan similar fórmula general. Esto es, la disposición de los átomos es distinta, no así su proporción. Tomemos los siguientes ejemplos: etanol dimetil éter A) H3C CH2 OH H3C O CH3 O O C C CH3 B) CH2 H3C CH2 H3C CH2 H butanal 2 - butanona En A) la fórmula molecular de ambos compuestos es C2H6O En B) la fórmula molecular de ambos compuestos es C4H8O 27
  • 28. Se dice que ambas parejas son ejemplos de isómeros. En el caso de la pareja A) uno es un alcohol corriente mientras que el otro un éter, sin embargo la cantidad de átomo es la misma (y en la misma proporción). En la pareja B) uno de ellos es un aldehído y el otro una cetona. Ambos por cierto, tienen la misma fórmula general. La importancia de los isómeros radica no sólo en la coincidencia de las fórmulas generales. Es sabido en química orgánica la enorme implicancia de la disposición espacial de ciertas moléculas aparentemente idénticas. A razón, de ésta y otras cualidades, se analiza el tema de isomería de manera parcelada. ISOMERÍA PLANA Tipos de isomería Isomería de Cadena Isomería de posición Isomería de compensación Isomería de función Isomería de cadena Pertenecen a la misma función química y difieren sólo en el tipo de cadena. Ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 H3C HC H3C CH2 CH2 CH2 CH2 n - hexano 3 metil pentano El n- hexano es una cadena alifática lineal, en cambio el 3 – metil pentano es una cadena ramificada. Isomería de posición Pertenecen a la misma función orgánica, pero se diferencian en la posición de un radical o una insaturación Ejemplo: OH HO H3C HC C5 H12 O CH2 CH2 H3C CH2 CH2 CH2 B) CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH3 HO 2 - pentanol 1 - pentanol CH3 3 - pentanol 28
  • 29. Isomería de compensación (metamería) Pertenecen a la misma función química, pero se diferencian en la posición de un heteroátomo. Ejemplo: H3C CH2 H3C CH2 CH2 NH NH CH2 CH3 CH3 C4 H11 N metil - propil amina dietil amina Isomería de función Difieren en la función química, pero tienen la misma fórmula general. Ejemplo: etanol dimetil éter H3C CH2 OH H3C O CH3 C2 H 6 O O O C C CH3 CH2 H3C CH2 C4 H 8 O H3C CH2 H butanal 2 - butanona Tautomería: Los tautómeros son isómeros de función que se encuentran en equilibrio en solución acuosa. Dos ejemplos comunes son: O H3C CH C H3C CH2 H CH OH propanal propenol O OH H3C C H2C C CH3 CH3 2 propanona 1 - propeno - 2 - ol 29
  • 30. ISOMERÍA ESPACIAL (ESTEREOISOMERÍA) Los isómeros son compuestos que difieren entre sí por la disposición espacial de sus átomos. Mostraremos dos casos de isomería espacial: Isomería geométrica Isomería óptica Isomería geométrica (isomería Cis – Trans) Consideremos el compuesto 1, 2 - dicloro - eteno Cl HC CH Cl La hibridación sp2 de los carbonos indica que la molécula es plana y por tanto los radicales de cloro se disponen cada uno sobre y bajo el plano, o bien ambos al mismo lado. Respecto de esto se generan dos moléculas diferentes, “no superponibles” de 1,2 - dicloro - eteno. Éstos son los denominados isómeros geométricos. El isómero que presenta los dos átomos de cloro del mismo lado, en relación al plano determinado por el doble enlace, es llamado CIS y el otro es un isómero TRANS. 30
  • 31. Isomería óptica Ciertas sustancias químicas tienen el poder de desviar el plano de vibración de la luz polarizada; la luz polarizada vibra sólo en un plano, al contrario de la luz natural, que está constituida de ondas vibrando en todas las direcciones. Diremos que las sustancias que desvían el plano de vibración de la luz polarizada tienen actividad óptica o que ellas son ópticamente activas. En el caso que el desvío ocurra para la derecha, diremos que son dextrógiras; ocurriendo lo inverso, diremos que se trata de sustancias levógiras. Desvío a la derecha  → dextrógira (d) Desvío a la izquierda ←  levógira (l) l Un ejemplo: Para nuestro interés, podemos considerar que la actividad óptica de una sustancia es producto de su asimetría molecular. Asimetría molecular ⇒ actividad óptica El carbono asimétrico es denominado centro estereogénico (señalado C*) y corresponde a aquel unido a cuatro radicales diferentes. * Si la molécula presenta al menos un centro estereogénico se le denomina quiral y por lo tanto tendrá actividad óptica. 31
  • 32. Podemos encontrar dos ácidos lácticos, con comportamiento diferente, sólo porque uno de ellos desvía la luz polarizada en el sentido dextrógiro y el otro en el levógiro. Para diferenciarlos recurrimos a la nomenclatura especial d y l . espejo ácido láctico d ácido láctico l Vemos en el ejemplo que existen dos estructuras moleculares no superponibles; cada una corresponde a una de dos tipos de moléculas de ácido láctico. Esto se observa como si una fuese la imagen especular de la otra, por tanto podemos diremos que las dos moléculas son isómeros ópticos: Los dos isómeros, el dextrógiro y el levógiro, son llamados ENANTIÓMEROS Una mezcla formada por cantidades equimoleculares de dos enantiómeros se denomina mezcla racémica y es ópticamente inactiva. Para compuestos con más de un átomo de carbono asimétrico y diferente, se encuentra el número de isómeros activos por la fórmula 2n siendo n el número de átomos de carbonos asimétricos (centros estereogénicos). REACCIONES ORGÁNICAS Reacciones de Sustitución Son un tipo de reacción muy común en los laboratorios orgánicos y consiste en sustituir al menos un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por otro u otros átomos. Las reacciones más importantes son: Nitraciones Sulfonaciones Halogenaciones Nitración: ∆ R — H + HO — NO2  → H2O + R —NO2 CH CH NO 2 HC CH ∆ HC C HC CH + HNO3 HC CH + H2O CH CH 32
  • 33. Note que un hidrógeno del benceno es sustituido por un grupo NITRO proveniente de la molécula de ácido nítrico (HNO3) Sulfonación: ∆ R — H + HO — SO3H  → H2O + R — SO3H CH CH SO 3H HC CH ∆ HC C HC CH + H2SO4 HC CH + H2O CH CH Cloración: R — H + Cl — Cl → HCl + R — Cl luz H H I I H3C — C — CH3 + Cl — Cl HCl + H3C — C — CH3 I I H Cl propano 2-cloropropano Reacciones de Adición Se visualizan por la adición de átomos o grupos de átomos generalmente con rompimiento de enlaces π de dobles y triples enlaces. Hay muchos ejemplos de reacciones de adición y en muchas funciones. En los hidrocarburos tenemos, por ejemplo, la cloración de los alquenos, la hidrogenación de alquenos obteniendo alcanos, las polimerizaciones por adición, etc. Ejemplo: H3C CH2 H3C CH2 Cl CH2 + Cl Cl CH CH CH2 Cl buteno 1, 2 dicloro butano En la reacción dos átomos de cloro saturan al alqueno y lo transforman en un halogenuro de alquilo (compuesto halogenado). Los fragmentos que se incorporan en la molécula son iguales, así que poco importa conocer a cual de los carbonos va una especie o la otra. Sin embargo, observemos el siguiente ejemplo: 33
  • 34. H3C CH2 H3C CH2 H H3C CH2 Cl CH CH2 + H Cl CH CH2 + CH CH2 Cl H buteno 2 cloro butano 1 cloro butano 90% 10% Observamos que en esta reacción de adición, un porcentaje mayoritario es el isómero 2 cloro butano. Las razones de esta desigualdad responden a una estabilidad energética de los compuestos intermediarios a esta reacción (carbocationes). Para justificar el por qué la reacción es más espontánea en uno u otro caso se utiliza la regla de markovnikoff Regla de Markovnikoff: La adición de hidrógeno se hará en el carbono más hidrogenado, cuando se trata de un doble enlace asimétrico). Reacciones de Eliminación En estas reacciones algunos átomos o grupos son eliminados de la sustancia, dando origen a otra, más condensada y con eventual aparecimiento de dobles y/o triples enlaces. Ejemplo: CH 2 H 3C CH2 Cl CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3 ZnCl HC HC + Zn H 3C CH 2 CH + 2 CH 3 Cl 34
  • 35. Reacciones de Combustión La combustión completa de una sustancia orgánica da origen a dióxido de carbono (gas carbónico) y agua. La combustión incompleta, en función de la cantidad de oxígeno comburente disponible, da origen a monóxido de carbono o también carbono. En orden decreciente de oxígeno disponible obtendremos, por lo tanto, CO2, CO o C. Ejemplos: Combustiones completas: CH4 + 2 O2  → CO2 + 2 H2O metano 5 C2H2 + O2  → 2 CO2 + H2O 2 etino (acetileno) C3H8 + 5 O2  → 3 CO2 + 4 H2O propano 17 Combustión incompleta: C8H18 + O2  → 8 CO + 9 H2O 2 9 C8H18 + O2  → 8 C + 9 H2O 2 3 CH4 + O2  → CO + 2 H2O 2 CH4 + O2  → CO + 2 H2O 35
  • 36. Oxidación de Alcoholes La oxidación de alcoholes primarios forma inicialmente aldehídos y luego ácidos carboxílicos y la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas. alcohol primario O O oxidación parcial oxidación total H3C CH2 OH C C H CH3 H3C OH etanol etanal ácido etanoico alcohol secundario O OH oxidación total H3C C H3C HC CH3 CH3 2 propanol 2 propanona dimetil cetona alcohol terciario OH C oxidación total H3C NO HAY REACCIÓN!!! CH3 H3C 36
  • 37. PRIORIDADES DE LOS GRUPOS FUNCIONALES FUNCIÓN FÓRMULA PRIORIDAD PREFIJO SUFIJO ÁCIDOS -carboxilico -COOH 1 carboxi CARBOXILICOS -oico ÁCIDOS -SO3H 2 sulfo -sulfónico SULFONICOS -oato de R ÉSTER -COO-R 3 R-oxicarbonilo -carboxilato de R HALUROS -CO-X 4 haloformil -haluro de oilo DE ÁCIDO -carboxamida AMIDAS -CO-NH2 5 carbonil -amida -carbonitrilo NITRILOS -C≡N 6 ciano -A-nitrilo -carbaldehído ALDEHIDOS -CHO 7 formil -al CETONAS -CO-R 8 oxo -ona ALCOHOLES -OH 9 hidroxi -ol AMINAS -NH2 10 amino -R-amina ETERES -O-R 11 R-oxi -R-éter – C =C – 12 en -eno ALQUENOS ALQUINOS –C≡C– 13 in -ino HALOGENOS –X 14 halo --- NITROCOMPUESTOS -NO2 15 nitro --- RADICALES nombre del --- ALQUILICOS -R 16 radical NOTA:Los halógenos y radicales alquílicos, aunque no son grupos funcionales, han sido incluídos en esta tabla para destacar sus prioridades relativas. 37
  • 38. TEST DE EVALUACIÓN MÓDULO 09 1. Hoy es correcto afirmar que A) todo compuesto que tenga carbono necesariamente es considerado un compuesto orgánico. B) los compuestos orgánicos no pueden ser sintetizados artificialmente en un laboratorio. C) todo compuesto considerado orgánico debe contener necesariamente el elemento carbono. D) sólo los seres vivos son poseedores de una fuerza vital capaz de producir compuestos orgánicos. E) a partir de un compuesto inorgánico es imposible obtener un compuesto orgánico. 2. En el compuesto hay CH3 H3C C CH2 CH3 CH3 Carbonos Carbonos Carbonos Carbonos Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios A) 2 2 1 0 B) 3 2 0 2 C) 4 0 1 1 D) 4 1 0 1 E) 5 0 0 1 3. De los siguientes compuestos, el que tiene una cadena carbónica alifática, normal, insaturada y heterogénea es A) CH3 - O - CH2 - CH3 O  B) CH3 - C - CH2 - CH3 C) CH2 = CH - NH - CH3 D) CH=CH / CH2 CH2 / O E) CH3 - C=O OH 38
  • 39. 4. El nombre oficial (IUPAC) del alcano CH3 A) 2-metil-2,4-dietil-pentano CH3 CH2 B) 3,3-dimetil-5-etil-hexano. H3C C CH2 CH CH3 C) 2,4-dimetil-2,4-dietil-hexano. D) 3,3,5-trimetil-heptano. CH2 E) decano. CH3 5. La fórmula molecular o fórmula global del 2,3-dimetil-pentano es A) C6H16 B) C7H14 C) C7H16 D) C7H12 E) C5H12 6. Si se unen entre sí los radicales etil e isopropil, se obtiene un alcano de nombre oficial A) 2-metil-butano B) pentano C) 2,2-dimetil-propano D) 2-etil-propano E) neopentano 7. En la siguiente estructura, los número indicados representan el tipo de enlace existente entre los átomos de carbono . Entonces es correcto: CH3 | CH ...(1)... C ...(2)...CH2 ...(3)...C ...(4)... CH2 (1) (2) (3) (4) A) simple doble triple doble B) triple simple simple doble C) doble doble simple simple D) triple simple doble doble E) triple doble simple doble 8. El nombre oficial del compuesto es CH3 A) trimetil-1,3-isociclopentano B) 1-isopropil-4-metil-ciclopentano C) 1-metil.3-isopropil-ciclopentano D) 1,3-metil-propil-ciclopentano E) 1-metil-4-isopropil-ciclopentano CH CH3 CH3 39
  • 40. 9. El nombre 2-metil-2-propanol corresponde a un A) monoalcohol primario. B) dialcohol primario. C) monoalcohol terciario. D) trialcohol. E) monoalcohol secundario. 10. La fórmula molecular CnH2n + 2O puede corresponder a un A) aldehído o un alcohol. B) éter o a un alcohol. C) fenol solamente. D) aldehído o a un éter. E) éter, a un aldehído o a un alcohol. Puedes complementar los contenidos de esta guía visitando nuestra web http://clases.e-pedrodevaldivia.cl/ DSIQC09 40