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Estereoquímica   Pedro Antonio García Ruiz Catedrático de Escuela Universitaria  Profesor Titular de Universidad Area Química analítica  Area Química Orgánica Departamento de Química Orgánica  -  Universidad de Murcia
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CONTENIDO TIPOS DE ISOMERIA ESTEREOISOMEROS COFORMACIONALES NOMENCLATURA DE  ESTEREOISOMEROS ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
TIPOS DE ISOMERIA Dos especies químicas diferentes se dice que son isómeras cuando tienen la misma composición elemental y el mismo peso molecular   ¿QUE SON ISOMEROS?   Los isómeros no son superponibles y tienen el mismo número de átomos de cada tipo
ISOMEROS DE ESTRUCTURA - ISOMEROS DE ESTRUCTURA -ESTEREOISOMEROS TIPOS DE ISOMERIA
TIPOS DE ISOMERIA Son isómeros que difieren entre sí en que sus átomos están unidos de diferente forma   ¿QUE SON ISOMEROS DE ESTRUCTURA?   - No todos los grupos están unidos a los mismos centros -Son moléculas muy diferentes tanto en sus propiedades físicas como químicas
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ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES Los estereoisómeros conformacionales de un compuesto  reciben el nombre de CONFORMEROS de ese compuesto .
ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES La transformación de unos en otros consiste en giros de grupos en el espacio  alrededor de enlaces sencillos
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ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES La barrera energética a superar para la interconversión de estereoisómeros configuracionales es alta
ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES En la mayor parte de los casos  para transformar uno en otro, no basta con realizar giros alrededor de enlaces sencillos sino que es necesario romper y formar enlaces.
ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
- ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES -ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES ESTEREOISOMEROS - ESTEREOISOMEROS QUIRALES -ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES -  ENANTIOMEROS - DIASTEROISOMEROS
ESTEREOISOMEROS ESTEREOISOMERO QUIRAL ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO
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ESTEREOISOMEROS ESTEREOISOMERO QUIRAL ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO O como multitud de objetos quirales
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ESTEREOISOMEROS ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO ESTEREOISOMERO  NO QUIRAL Son superponibles
ESTEREOISOMEROS ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO Tienen elementos de simetría como muchos otros objetos ESTEREOISOMERO  NO QUIRAL
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ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS NO ENANTIOMEROS DIASTEROISOMEROS Uno no es la imagen en el espejo del otro
ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS NO ENANTIOMEROS DIASTEROISOMEROS
Clasificación de las relaciones entre moléculas No son isómeros Son la misma molécula Son isómeros estructurales Son estereoisómeros configuracionales Son estereoisómeros conformacionales Son aquirales ¿Tienen la misma fórmula molecular? ó ¿Son iguales sus pesos moleculares y sus composiciones elementales? SI NO ¿Son superponibles? SI NO Son isómeros ¿Difieren únicamente en el arreglo de sus átomos en el espacio? NO SI Son estereoisómeros SI ¿Son aislables a temperatura  ambiente o próxima a ella? NO SI ¿Es uno de ellos superponible con la imagen en el espejo del otro? NO Son enantiómeros Son quirales ¿Son superponibles con sus  respectivas imágenes en el espejo? SI NO Son diasteroisómeros
ESTEROQUIMICA Pedro Antonio García Ruiz Catedrático de Escuela Universitaria  Profesor Titular de Universidad Area Química analítica  Area Química Orgánica Departamento de Química Orgásnica  -  Universidad de Murcia Ha finalizado la PRIMERA PARTE Muchas gracias por su atención

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  • 2. Estereoquímica Pedro Antonio García Ruiz Catedrático de Escuela Universitaria Profesor Titular de Universidad Area Química analítica Area Química Orgánica Departamento de Química Orgánica - Universidad de Murcia
  • 3. Estereoquímica Pedro Antonio García Ruiz Catedrático de Escuela Universitaria Profesor Titular de Universidad Area Química analítica Area Química Orgánica Departamento de Química Orgánica - Universidad de Murcia
  • 4. Estereoquímica Pedro Antonio García Ruiz Catedrático de Escuela Universitaria Profesor Titular de Universidad Area Química analítica Area Química Orgánica Departamento de Química Orgánica - Universidad de Murcia
  • 5. Estereoquímica Pedro Antonio García Ruiz Catedrático de Escuela Universitaria Profesor Titular de Universidad Area Química analítica Area Química Orgánica Departamento de Química Orgánica - Universidad de Murcia
  • 6. CONTENIDO TIPOS DE ISOMERIA ESTEREOISOMEROS COFORMACIONALES NOMENCLATURA DE ESTEREOISOMEROS ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
  • 7. TIPOS DE ISOMERIA Dos especies químicas diferentes se dice que son isómeras cuando tienen la misma composición elemental y el mismo peso molecular ¿QUE SON ISOMEROS? Los isómeros no son superponibles y tienen el mismo número de átomos de cada tipo
  • 8. ISOMEROS DE ESTRUCTURA - ISOMEROS DE ESTRUCTURA -ESTEREOISOMEROS TIPOS DE ISOMERIA
  • 9. TIPOS DE ISOMERIA Son isómeros que difieren entre sí en que sus átomos están unidos de diferente forma ¿QUE SON ISOMEROS DE ESTRUCTURA? - No todos los grupos están unidos a los mismos centros -Son moléculas muy diferentes tanto en sus propiedades físicas como químicas
  • 10. TIPOS DE ISOMERIA Son isómeros que difieren entre sí únicamente en el arreglo sus átomos en el espacio ¿QUE SON ESTEREOISOMEROS? - Todos los grupos están unidos a los mismos centros pero difieren en el orden en el espacio -Son moléculas muy parecidas entre sí tanto en sus propiedades físicas como químicas
  • 11. ISOMEROS DE ESTRUCTURA - ISOMERIA DE CADENA -ISOMERIA DE FUNCION - ISOMERIA DE POSICION ISOMERIA DE ESTRUCTURA
  • 12. ISOMEROS DE ESTRUCTURA ISOMEROS DE CADENA Difieren en la forma en que están unidos los átomos de carbono entre sí para formar una cadena C 5 H 12
  • 13. ISOMEROS DE ESTRUCTURA ISOMEROS DE FUNCION - Difieren en sus grupos funcionales - La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales distintos Cetona Aldehido
  • 14. ISOMEROS DE ESTRUCTURA ISOMEROS DE FUNCION - Difieren en sus grupos funcionales - La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales distintos Acido  -hidroxi aldehido
  • 15. ISOMEROS DE ESTRUCTURA ISOMEROS DE FUNCION - Difieren en sus grupos funcionales - La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales distintos Eter Alcohol
  • 16. ISOMEROS DE ESTRUCTURA - Difieren en las posiciones que ocupan sus grupos en la estructura carbonada ISOMEROS DE POSICION 2-Bromo 1-Bromo
  • 17. ISOMEROS DE ESTRUCTURA - Difieren en las posiciones que ocupan sus grupos en la estructura carbonada 1-3 Dimetil 1-2 Dimetil ISOMEROS DE POSICION
  • 18. - ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES -ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES ESTEREOISOMEROS - ESTEREOISOMEROS QUIRALES -ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES - ENANTIOMEROS - DIASTEROISOMEROS
  • 19. ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES Los estereoisómeros conformacionales de un compuesto reciben el nombre de CONFORMEROS de ese compuesto .
  • 20. ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES La transformación de unos en otros consiste en giros de grupos en el espacio alrededor de enlaces sencillos
  • 21. ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
  • 22. ESTEREOISOMEROS SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
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