Clases de Química Orgánica I. Tema 2 Acidos y Bases.

1. Acidez -Basicidad Definición de Bronsted-Lowry

2. Acidez –BasicidadDefinición de Lewis

3. Acidez –BasicidadDefinición de Lewis

4. AcidezBasicidadAgua

5. Acidez –BasicidadGeneralidad

6. Acidez-BasicidadFuerza ácida y pKa

7. Factores Estructurales que afectan la Acidez Electronegatividad A lo largo de la columna en la tablaperiodica, mientras se incrementa la electronegativadadA la ácidezH-A se incrementa.

8. Factores Estructurales que afectan la Acidez Electronegatividad incrementa electronegatividad ValorespKa RCH3 RNH2 ROH 45 35 18 CH4 NH3 H2O HF >45 34 16 3.5 20 15 5

9. Factores Estructurales que afectan la Acidez Electronegatividad pKaValues Incremento del tamaño 1.36 Å 1.81Å 1.95Å 2.16Å H2O H2S H2Se H2Te 16 7 4 3 HF HCl HBr HI 3.5 –7 –9 –10 F– Cl– Br– I– Cargaspositivas o negativasestánmasestabilizadascuanto mayor se puedendispersar en volumengrande.

10. Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Inductivo, polarización de carga trasmitida a través de los enlaces σ GruposAtractores de densidadelectrónicas Gruposdadores de dedensidadelectrónicas R, CH3, B, Si F, Cl, Br, O, N

11. Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Inductivo, grupos atractores de densidad electrónica

12. Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Inductivo, grupos atractores de densidad electrónica La acidez se incrementa con el aumento de electronegatividad de los sustituyentes

13. Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Inductivo, grupos atractores de densidad electrónica El efecto del sustituyente electronegativo disminuye con la distancia al grupo acídico.

14. Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Inductivo Efecto inductivo de algunos grupos funcionales Grupos Atractores Grupos Dadores

15. Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Inductivo, grupos dadores de densidad electrónica Desestabiliza la base conjugada por incremento de la densidad electrónica, da como resultados ácidos mas débiles.

16. Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Inductivo, grupos dadores de densidad electrónica Grupos alquílicos voluminosos impiden una solvatación efectiva, en las bases conjugadas

17. Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Hibridización Mientras mayor sea el % del orbital “s” mayor será su carácter acídico. La carga negativa se estabilizára mientras mas cerrca este del núcleo.

18. Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Hibridización Efecto inductivo resultante de la hibridización

19. Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Resonancia, deslocalización de la carga en A-

20. Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Resonancia, deslocalización de la carga en A-

21. Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Resonancia, H acídicos adyacentes a grupos C=O Aniones Enolatos

22. Efecto Resonancia anillos aromáticos Ruptura de enlace -O-H Incremento de la acidezdebido a la estabilización de las bases conjugadas. pKa 18 10 5

23. Efecto Resonancia anillos aromáticos

24. Efecto Resonancia anillos aromáticos

25. Efecto Resonancia anillos aromáticos

26. Factores Estructurales que afectan la Acidez Anillos aromáticos Efecto inductivo resultante de la hibridación

27. Efecto Resonancia anillos aromáticos

28. Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Inductivo sobre anillos aromáticos Efecto inductivo de sustituyentes

29. Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Inductivo sobre anillos aromáticos

30. Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Inductivo sobre anillos aromáticos

31. Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Resonancia vs. Inductivo

32. Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Inductivo con grupos R–O-Alquilíco

33. Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Inductivo sobre anillos arómaticos

34. Efecto Resonancia anillos aromáticos