Dokumen tersebut memberikan informasi mengenai analisis asam cuka. Secara singkat, dokumen tersebut menjelaskan definisi asam asetat, sifat kimia dan reaksi kimianya, serta metode produksi asam asetat melalui karbonilasi metanol.
1. ANALISA ASAM CUKA
ANALISA
ASAM CUKA
II.Tujuan percobaan :
III. Teori :
Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa
kimiaasamorganik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan
aroma dalam makanan. Asam cuka memiliki rumus empiris C2H4O2.
Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk CH3-COOH, CH3COOH,
atau CH3CO2H. Asam asetat murni (disebut asam asetat glasial)
adalah cairanhigroskopis tak berwarna, dan memiliki titik beku
16.7°C.
Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling
sederhana, setelah asam format. Larutan asam asetat dalam air
merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasi
sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-. Asam asetat merupakan
pereaksi kimia dan bahan bakuindustri yang penting. Asam
asetat digunakan dalam produksipolimer seperti polietilena
tereftalat, selulosa asetat, dan polivinil asetat, maupun
berbagai macam serat dan kain. Dalam industri makanan, asam
asetat digunakan sebagai pengatur keasaman. Di rumah tangga,
asam asetat encer juga sering digunakan sebagai pelunak air.
Dalam setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat mencapai 6,5
juta ton per tahun. 1.5 juta ton per tahun diperoleh dari
hasil daur ulang, sisanya diperoleh dari industri petrokimia
maupun dari sumber hayati.
Berbagai definisi asam
Istilah "asam" merupakan terjemahan dari istilah yang
digunakan untuk hal yang sama dalam bahasa-bahasa Eropa
seperti acid (bahasa Inggris), zuur (bahasa Belanda), atau
Säure (bahasa Jerman) yang secara harfiah berhubungan dengan
rasa masam. Dalam kimia, istilah asam memiliki arti yang lebih
khusus. Terdapat tiga definisi asam yang umum diterima dalam
kimia, yaitu definisi Arrhenius, Brønsted-Lowry, dan Lewis.
Arrhenius: Menurut definisi ini, asam adalah suatu zat
yang meningkatkan konsentrasi ion hidronium (H3O+) ketika
dilarutkan dalam air. Definisi yang pertama kali
2. dikemukakan oleh Svante Arrhenius ini membatasi asam dan
basa untuk zat-zat yang dapat larut dalam air.
Brønsted-Lowry: Menurut definisi ini, asam adalah pemberi
proton kepada basa. Asam dan basa bersangkutan disebut
sebagai pasangan asam-basa konjugat. Brønsted dan Lowry
secara terpisah mengemukakan definisi ini, yang mencakup
zat-zat yang tak larut dalam air (tidak seperti pada
definisi Arrhenius).
Lewis: Menurut definisi ini, asam adalah penerima
pasangan elektron dari basa. Definisi yang dikemukakan
oleh Gilbert N. Lewis ini dapat mencakup asam yang tak
mengandung hidrogen atau proton yang dapat dipindahkan,
seperti besi(III) klorida. Definisi Lewis dapat pula
dijelaskan dengan teori orbital molekul. Secara umum,
suatu asam dapat menerima pasangan elektron pada orbital
kosongnya yang paling rendah (LUMO) dari orbital terisi
yang tertinggi (HOMO) dari suatu basa. Jadi, HOMO dari
basa dan LUMO dari asam bergabung membentuk orbital
molekul ikatan.
Walaupun bukan merupakan teori yang paling luas cakupannya,
definisi Brønsted-Lowry merupakan definisi yang paling umum
digunakan. Dalam definisi ini, keasaman suatu senyawa
ditentukan oleh kestabilan ion hidronium dan basa konjugat
terlarutnya ketika senyawa tersebut telah memberi proton ke
dalam larutan tempat asam itu berada. Stabilitas basa konjugat
yang lebih tinggi menunjukkan keasaman senyawa bersangkutan
yang lebih tinggi.
Sifat-sifat
Secara umum, asam memiliki sifat sebagai berikut:
Rasa: masam ketika dilarutkan dalam air.
Sentuhan: asam terasa menyengat bila disentuh, terutama
bila asamnya asam kuat.
Kereaktifan: asam bereaksi hebat dengan kebanyakan logam,
yaitu korosif terhadap logam.
Hantaran listrik: asam, walaupun tidak selalu ionik,
merupakan elektrolit.
Sifat kimia
Dalam air, reaksi kesetimbangan berikut terjadi antara suatu
asam (HA) dan air, yang berperan sebagai basa,
HA + H2O ↔ A- + H3O+
Tetapan asam adalah tetapan kesetimbangan untuk reaksi HA
dengan air:
3. Asam kuat mempunyai nilai Ka yang besar (yaitu, kesetimbangan
reaksi berada jauh di kanan, terdapat banyak H3O+; hampir
seluruh asam terurai). Misalnya, nilai Ka untuk asam klorida
(HCl) adalah 107.
Asam lemah mempunyai nilai Ka yang kecil (yaitu, sejumlah cukup
banyak HA dan A- terdapat bersama-sama dalam larutan; sejumlah
kecil H3O+ ada dalam larutan; asam hanya terurai sebagian).
Misalnya, nilai Ka untuk asam asetat adalah 1,8 × 10-5.
Asam kuat mencakup asam halida - HCl, HBr, dan HI. (Tetapi,
asam fluorida, HF, relatif lemah.) Asam-asam okso, yang
umumnya mengandung atom pusat ber-bilangan oksidasi tinggi
yang dikelilingi oksigen, juga cukup kuat; mencakup HNO3,
H2SO4, dan HClO4. Kebanyakan asam organik merupakan asam lemah.
Asam asetat
Informasi
Asam etanoat
Nama sistematis
Asam asetat
Asam metanakarboksilat
Asetil hidroksida (AcOH)
Nama alternatif
Hidrogen asetat (HAc)
Asam cuka
Rumus molekul CH3COOH
Massa molar 60.05 g/mol
1.049 g cm−3, cairan
Densitas dan fase
1.266 g cm−3, padatan
Titik lebur 16.5 °C (289.6 ± 0.5 K) (61.6 °F)[1]
Titik didih 118.1 °C (391.2 ± 0.6 K) (244.5 °F)[1]
Penampilan Cairan tak berwarna atau kristal
Keasaman (pKa) 4.76 pada 25 °C
Sifat-sifat kimia
Keasaman
4. Atom hidrogen (H) pada guguskarboksil (−COOH) dalam asam
karboksilat seperti asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H+
(proton), sehingga memberikan sifat asam. Asam asetat adalah
asam lemah monoprotik dengan nilai pKa=4.8. Basa konjugasinya
adalah asetat (CH3COO−). Sebuah larutan 1.0 M asam asetat
(kira-kira sama dengan konsentrasi pada cuka rumah) memiliki
pH sekitar 2.4.
Dimer siklis
Dimer siklis dari asam asetat, garis putus-putus melambangkan
ikatan hidrogen.
Struktur kristal asam asetat menunjukkan bahwa molekul-molekul
asam asetat berpasangan membentuk dimer yang dihubungkan oleh
ikatan hidrogen.[3] Dimer juga dapat dideteksi pada uapbersuhu
120 °C. Dimer juga terjadi pada larutan encer di dalam pelarut
tak-berikatan-hidrogen, dan kadang-kadang pada cairan asam
asetat murni.[4] Dimer dirusak dengan adanya pelarut berikatan
hidrogen (misalnya air). Entalpi disosiasi dimer tersebut
diperkirakan 65.0–66.0 kJ/mol, entropi disosiasi sekitar 154–
157 J mol–1 K–1.[5] Sifat dimerisasi ini juga dimiliki oleh asam
karboksilat sederhana lainnya.
Asam asetat cair adalah pelarut protik hidrofilik (polar),
mirip seperti air dan etanol. Asam asetat memiliki konstanta
dielektrik yang sedang yaitu 6.2, sehingga ia bisa melarutkan
baik senyawa polar seperi garamanorganik dan gula maupun
senyawa non-polar seperti minyak dan unsur-unsur seperti
sulfur dan iodin. Asam asetat bercambur dengan mudah dengan
pelarut polar atau nonpolar lainnya seperti air, kloroform dan
heksana. Sifat kelarutan dan kemudahan bercampur dari asam
asetat ini membuatnya digunakan secara luas dalam industri
kimia.
Reaksi-reaksi kimia
Asam asetat bersifat korosif terhadap banyak logam seperti
besi, magnesium, dan seng, membentuk gas hidrogen dan garam-
garam asetat (disebut logam asetat). Logam asetat juga dapat
diperoleh dengan reaksi asam asetat dengan suatu basa yang
cocok. Contoh yang terkenal adalah reaksi soda kue (Natrium
bikarbonat) bereaksi dengan cuka. Hapir semua garam asetat
larut dengan baik dalam air. Salah satu pengecualian adalah
kromium (II) asetat. Contoh reaksi pembentukan garam asetat:
Mg(s) + 2 CH3COOH(aq) → (CH3COO)2Mg(aq) + H2(g)
NaHCO3(s) + CH3COOH(aq) → CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l)
5. Aluminium merupakan logam yang tahan terhadap korosi karena
dapat membentuk lapisan aluminium oksida yang melindungi
permukaannya. Karena itu, biasanya asam asetat diangkut dengan
tangki-tangki aluminium.
Dua reaksi organik tipikal dari asam asetat
Asam asetat mengalami reaksi-reaksiasam karboksilat, misalnya
menghasilkan garam asetat bila bereaksi dengan alkali,
menghasilkan logam etanoat bila bereaksi dengan logam, dan
menghasilkan logam etanoat, air dan karbondioksida bila
bereaksi dengan garam karbonat atau bikarbonat. Reaksi organik
yang paling terkenal dari asam asetat adalah pembentukan
etanol melalui reduksi, pembentukan turunan asam karboksilat
seperti asetil klorida atau anhidrida asetat melalui
substitusi nukleofilik. Anhidrida asetat dibentuk melalui
kondensasi dua molekul asam asetat. Ester dari asam asetat
dapat diperoleh melalui reaksi esterifikasi Fischer, dan juga
pembentukan amida. Pada suhu 440 °C, asam asetat terurai
menjadi metana dan karbon dioksida, atau ketena dan air.
Deteksi
Asam asetat dapat dikenali dengan baunya yang khas. Selain
itu, garam-garam dari asam asetat bereaksi dengan larutan
besi(III) klorida, yang menghasilkan warna merah pekat yang
hilang bila larutan diasamkan. Garam-garam asetat bila
dipanaskan dengan arsenik trioksida (AsO3) membentuk kakodil
oksida ((CH3)2As-O-As(CH3)2), yang mudah dikenali dengan baunya
yang tidak menyenangkan.
Gugusasetil yang terdapat pada asam asetat merupakan gugus
yang penting bagi biokimia pada hampir seluruh makhluk hidup,
seperti gugus asetil yang berikat pada koenzim A menjadi
senyawa yang disebut Asetil-KoA, merupakan enzim utama bagi
metabolismekarbohidrat dan lemak. Namun demikian, asam asetat
bebas memiliki konsentrasi yang kecil dalam sel, karena asam
asetat bebas dapat menyebabkan gangguan pada mekanisme
pengaturan pH sel. Berbeda dengan asam karboksilat berantai
panjang, asam asetat tidak ditemukan pada trigliserida dalam
tubuh makhluk hidup. Sekalipun demikian, trigliserida buatan
yang memiliki gugus asetat, triasetin (trigliserin asetat),
adalah zat aditif yang umum pada makanan, dan juga digunakan
dalam kosmetika dan obat-obatan.
Asam asetat diproduksi dan diekskresikan oleh bakteri-bakteri
tertentu, misalnya dari genusAcetobacter dan spesies
Clostridium acetobutylicum. Bakteri-bakteri ini terdapat pada
makanan, air, dan juga tanah, sehingga asam asetat secara
alami diproduksi pada buah-buahan/makanan yang telah basi.
6. Asam asetat juga terdapat pelumasvaginamanusia dan primata
lainnya, berperan sebagai agen anti-bakteri.[6]
Biosintesis asam asetat
Asam asetat merupakan produk katabolisme aerob dalam jalur
glikolisis atau perombakan glukosa. Asam piruvat sebagai
produk oksidasi glukosa dioksidasi oleh NAD+ terion lalu segera
diikat oleh Koenzim-A. Pada prokariota proses ini terjadi di
sitoplasma sementara pada eukariota berlangsung pada
mitokondria.
Karbonilasi metanol
Kebanyakan asam asetat murni dihasilkan melalui karbonilasi.
Dalam reaksi ini, metanol dan karbon monoksida bereaksi
menghasilkan asam asetat
CH3OH + CO → CH3COOH
Proses ini melibatkan iodometana sebagai zat antara, dimana
reaksi itu sendiri terjadi dalam tiga tahap dengan katalis
logam kompleks pada tahap kedua.
(1) CH3OH + HI → CH3I + H2O
(2) CH3I + CO → CH3COI
(3) CH3COI + H2O → CH3COOH + HI
Jika kondisi reaksi diatas diatur sedemikian rupa, proses
tersebut juga dapat menghasilkan anhidrida asetat sebagai
hasil tambahan. Karbonilasi metanol sejak lama merupakan
metode paling menjanjikan dalam produksi asam asetat karena
baik metanol maupun karbon monoksida merupakan bahan mentah
komoditi. Henry Dreyfus mengembangkan cikal bakal pabrik
karbonilasi metanol pada perusahaan Celanese di tahun 1925.[10]
Namun, kurangnya bahan-bahan praktis yang dapat diisi bahan-
bahan korosif dari reaksi ini pada tekanan yang dibutuhkan
yaitu 200 atm menyebabkan metoda ini ditinggalkan untuk tujuan
komersial. Baru pada 1963 pabrik komersial pertama yang
menggunakan karbonilasi metanol didirikan oleh perusahaan
kimia Jerman, BASF dengan katalis kobalt (Co). Pada 1968,
ditemukan katalis kompleks Rhodium, cis−[Rh(CO)2I2]− yang dapat
beroperasi dengan optimal pada tekanan rendah tanpa produk
sampingan. Pabrik pertama yang menggunakan katalis tersebut
adalah perusahan kimia AS Monsanto pada 1970, dan metode
karbonilasi metanol berkatalis Rhodium dinamakan proses
Monsanto dan menjadi metode produksi asam asetat paling
dominan. Pada akhir 1990'an, perusahan petrokimia British
Petroleum mengkomersialisasi katalis Cativa ([Ir(CO)2I2]−) yang
didukung oleh ruthenium. Proses berbasis iridium ini lebih
efisien dan lebih "hijau" dari metode sebelumnya sehingga
menggantikan proses Monsanto