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3. H
H C H + Cl Cl
H
Houve a troca do HIDROGÊNIO pelo CLORO
É quando um átomo ou grupo
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
de átomos é substituído por
um radical do outro reagente.
H Cl
H C H + Cl Cl H C H + H Cl
LUZ
H H
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4. H H
H C C H + Cl Cl
ouve a adição dos átomos de CLORO aos carbonos INSATURADO
REAÇÃO DE ADIÇÃO É quando duas ou mais moléculas
reagentes formam uma única como
produto
H H H H
CC l 4
H C C H + Cl Cl H C C H
Cl Cl
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5. H OH
H C C H + H 2O
H H
Ocorreu a saída de ÁGUA do etanol
É quando de uma molécula são retirados
REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO dois átomos ou dois grupos de átomos
sem que sejam substituídos por outros
H OH
H+
H C C H H C C H + H 2O
H H H H
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6. Entre os compostos orgânicos que sofrem
reações de substituição destacam-se
 Os alcanos.
 O benzeno e seus derivados.
 Os haletos de alquila.
 Os alcoóis.
 Os ácidos carboxílicos.
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7. É quando substituímos um ou mais átomos de
hidrogênio de um alcano por átomos dos
halogênios
H H
LUZ
H C H + Cl Cl H C Cl + H Cl
H H
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8. Nos alcanos de cadeias maiores, teremos vários átomos
de hidrogênios possíveis de serem substituídos
A reatividade depende do CARBONO onde ele se encontra;
a preferência de substituição segue a seguinte ordem:
C terciário > C secundário > C primário
H Cl
I LUZ I
CH3 – C – CH3 + Cl2 CH3 – C – CH3 + HCl
I I
CH3 CH3
produto principal
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9. Neste caso todos os átomos de hidrogênios são equivalentes e
originará sempre o mesmo produto em uma mono – halogenação
Cl
AlCl3
+ Cl2 + HCl
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10. Consiste na reação do benzeno com ácido nítrico (HNO 3) na
presença do ácido sulfúrico (H2SO4), que funciona como catalisador
NO2
H2SO4
+ HNO3 + H2 O
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11. Consiste na reação do benzeno com o ácido sulfúrico
concentrado e a quente
SO3H
H2SO4
+ H2SO4 + H2 O
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12. Consiste na reação do benzeno com haletos de alquila
na presença de ácidos de Lewis
CH3
AlCl3
+ CH3Cl + HCl
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13. 01) No 3 – metil pentano, cuja estrutura está representada
a seguir:
1 2 3 4 5
H3C CH 2 CH CH 2 CH 3
6 CH 3
O hidrogênio mais facilmente substituível por halogênio
está situado no carbono de número:
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 6.
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14. 02) Fenol (C6H5OH) é encontrado na urina de pessoas
expostas a ambientes poluídos por benzeno (C6H6).
Na transformação do benzeno em fenol ocorre
a) substituição no anel aromático.
b) quebra na cadeia carbônica.
c) rearranjo no anel aromático.
d) formação de ciclano.
e) polimerização.
OH
+ ... + ...
BENZENO FENOL
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15. 03) Considere a reação de substituição do butano:
LUZ
BUTANO + Cl2 X + Y
ORGÂNICO INORGÂNICO
O nome do composto X é:
a) cloreto de hidrogênio.
b) 1-cloro butano.
c) 2-cloro butano.
d) 1,1-cloro butano.
2 – cloro butano
e) 2,2-dicloro butano.
1 2 3 4
LUZ
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3
+
Cl
Cl2 +
carbono secundário é mais
reativo que carbono primário HCl
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16. REAÇÕES DE ADIÇÃO
As reações de adição mais importantes ocorrem nos ...
 alcenos
 alcinos
 aldeídos
 cetonas
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17. REAÇÕES DE ADIÇÃO NOS ALCENOS
H H
CC l
C C H + H
4
H Cl
Os haletos de hidrogênio
reagem com os alcenos produzindo
haletos de alquil
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18. H H H
H C C C H + H Cl
H
CCl4
REGRA DE MARKOVNIKOV
“O hidrogênio ( H+ ) é adicionado ao
carbono da dupla ligação
mais hidrogenado”
o produto principal será o 2 – cloro propano
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19. ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCENOS
H H H
H C C C H + H OH
H
H+
o produto principal será o 2 –propanol
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20. ADIÇÃO DE HALOGÊNIOS (HALOGENAÇÃO) AOS ALCENOS
H H H
H C C C H + Cl Cl
H
CCl4
o produto será o 1, 2 – dicloro propano
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21. HIDROGENAÇÃO DOS ALCENOS
H H H
H C C C H + H H
H
CCl4
Essa reação ocorre entre o H2 e o alceno
na presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e Pd).
o produto formado é o propano
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22. 01) Com respeito à equação:
X + HBr  C6H13Br
Pode-se afirmar que X é um:
a) alcano e a reação é de adição.
b) alceno e a reação de substituição.
c) alceno e a reação é de adição eletrofílica.
d) alcano e a reação é de substituição eletrofílica.
e) alceno e a reação é de substituição.
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23. ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO AOS ALCINOS
Ocorre a adição de 1 mol do haleto de hidrogênio
para, em seguida,
ocorrer a adição de outro mol do haleto de hidrogênio
H – C C – CH 3 + H – Cl H – C C – CH 3
H Cl
H Cl
H – C C – CH 3+ H – Cl H – C C – CH 3
H Cl H Cl
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24. ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCINOS
A hidratação dos alcinos,
que é catalisada com H2SO4 e HgSO4, possui uma
seqüência parecida com a dos alcenos.
H2SO4
H – C C – CH 3 + H 2O H – C C – CH 3
HgSO4
H OH
O enol obtido é instável se transforma em cetona
H – C C – CH 3 H – C C – CH 3
H OH H O
Dependendo do enol formado poderemos obter no final um aldeído
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25. ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARD
A ALDEÍDOS E CETONAS
A adição de reagentes de Grignard (RMgX), seguida de hidrólise,
a aldeídos ou cetonas é um dos melhores processos
para a PREPARAÇÃO DE ALCOÓIS
O esquema geral do processo é:
H2O
metanal + RMgX álcool primário
H2O
aldeído + RMgX álcool secundário
H2O
cetona + RMgX álcool terciário
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26. ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARD AO
METANAL
OMgBr
O
H C + H3CMgBr H C CH3
H
H
OMgBr OH
H C CH3 + H2O H C CH3 + MgOHBr
H H
Podemos resumir estas reações da seguinte maneira:
OH
O
H3CMgBr
H C H C CH3 + MgOHBr
H H 2O
H Prof. Bruno Ramos

27. OH
O
H 3 CMgBr
H 3C C H 3C C CH 3
H H 2O
ETANAL H
2 - PROPANOL
O OH
H 3 CMgBr
H 3C C CH 3 H 3C C CH 3
H 2O
PROPANONA CH 3
2 – METIL – 2 – PROPANOL
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28. 01) Dada à reação abaixo, podemos afirmar que o composto orgânico
obtido é o:
O
H2O
H3C C + H3CCH2MgBr
H
a) ácido butanóico.
b) 1 – butanol.
OH
c) 2 – butanol.
d) etanol.
H3C C CH2 CH3
e) 2 – propanol.
H
2 – BUTANOL
ou
BUTAN – 2 – OL
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29. 02) Um ALDEÍDO sofreu uma adição do cloreto de metil magnésio
seguido de uma hidrólise produzindo o 2 – PROPANOL. O aldeído
em questão chama-se:
a) metanal.
b) etanal.
c) propanal.
d) 2 – etanol. COMPOSTO
e) propanóico. FORMADO
do reagente de Grignard
O temos o CH3 OH
O
H3CMgCl
H3C C H3C C CH3
H H2O
ETANAL H da água o “H” H
a ligação livre unirá, também, da oxidrila
eliminando estes grupos 2 - PROPANOL
o carbono e o oxigênio
temos
formando o ...
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30. REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
As reações de eliminação são processos, em geral,
inversos aos descritos para as reações de adição e, constituem
métodos de obtenção de alcenos e alcinos
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31. DESIDRATAÇÃO DE ALCOÓIS
A desidratação dos alcoóis segue
A desidratação (eliminação de água) de um álcool
a regra de SAYTZEFF, isto é, elimina-se
ocorre com aquecimento deste álcool
a oxidrila e o hidrogênio do carbono vizinho ao carbono da oxidrila
em presença de ácido sulfúrico
MENOS HIDROGENADO
H H H H H H
H2SO4
H C C C CH3 H C C C CH3 + H2O
H OH H H
menos hidrogenado
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32. Esta reação, normalmente, ocorre em
solução concentrada de KOH em álcool
O haleto eliminado
reage com o KOH produzindo sal e água
H H H H H H
KOH(alc)
H C C C CH3 H C C C CH3 + ...
H Cl H H
menos hidrogenado
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33. Ocorre na presença do ZINCO
H H H H H H
Zn
H C C C CH3 H C C C CH3 + ZnBr2
H Br Br H
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34. Na presença do KOH (alc) são eliminadas duas moléculas de HBr
que irão reagir com o KOH
H H H H
KOH(alc)
H C C C CH3 H C C ≡C CH3 + ...
H Br Br H
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35. As principais reações de
oxidação e redução com compostos orgânicos
ocorrem com os ALCOÓIS, ALDEÍDOS e ALCENOS
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36. OXIDAÇÃO DE ALCOÓIS
O comportamento dos alcoóis primários, secundários e terciários,
com os oxidantes, são semelhantes
Os alcoóis primários, sofrem oxidação, produzindo aldeído
H
I [O] O
H3C – C – OH H 3C – C
I ETANOL – H2O ETANAL H
H
 O aldeído, se deixado em contato com o
oxidante, produz
ácido
carboxílico.
O [O] O
H3C – C H 3C – C
– H2O
ETANAL H ÁCIDO ETANÓICO OH

37. Os alcoóis secundários oxidam-se formando cetonas.
H O
I [O] II
H 3 C – C – CH 3 H 3 C – C – CH 3
I – H 2O PROPANONA
OH
2 – PROPANOL
Obs.: Os alcoóis terciários não sofrem oxidação
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38. 01) Quando um álcool primário sofre oxidação, o produto principal é:
a) ácido carboxílico.
b) álcool secundário.
c) éter.
d) álcool terciário.
e) cetona.
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40. OXIDAÇÃO DE ALCENOS
Os alcenos sofrem oxidação branda originando dialcoóis vicinais
H H H H
I I [O] I I
H3C – C = C – CH3 H3C – C – C – CH3
branda I I
OH OH
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41. A oxidação a fundo, com quebra da ligação dupla, produz
ácido carboxílico e /ou cetona
H H H H
I I [O] I O I
H3C – C = C – CH3 H3C 2 H3= O C O = C – CH3
– CC – +
a fundo
OH
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42. 01) Assinale a opção que corresponde aos produtos orgânicos da oxidação
energética do 2 – metil – 2 – penteno.
a) propanal e propanóico.
b) butanóico e etanol.
c) metóxi – metano e butanal.
d) propanona e propanóico.
O
e) etanoato de metila e butanóico. H3C – II = O
C
H3C – C – CH3 não sofre oxidação
I
[O] CH3
PROPANONA
H3C – C = C – CH2 – CH3 ++
a fundo
I I O
CH3 H OH= C––CH2 2 – C 3
3C CH – – CH
I OH
ÁCIDO PROPANÓICO
OH
H
sofre oxidação produzindo
ácido carboxílico
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43. 02) Um alceno “ X “ foi oxidado energeticamente pela mistura sulfomangânica
(KMnO4 + H2SO4). Os produtos da reação foram butanona e ácido
metil
propanóico. Logo, o alceno X é:
a) 2 – metil – 3 – hexeno.
b) 3 – metil – 3 – hexeno.
c) 2, 4 – dimetil – 3 – hexeno.
d) 2, 5 – dimetil – 3 – hexeno.
e) 3, 5 – dimetil – 3 – hexeno.
1 2 3 4 5 6
H3C CH C O O C CH2 CH3
CH3 H
OH CH3
ÁCIDO METIL4 – dimetil –
2, PROPANÓICO 3 – hexenoBUTANONA
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44. OZONÓLISE DE ALCENOS
Um outro tipo de oxidação que os alcenos sofrem é a ozonólise
Nesta reação os alcenos reagem rapidamente com o ozônio (O 3)
formando um composto intermediário chamado ozonídeo
A hidrólise do ozonídeo em presença de zinco rompe o ozonídeo,
produzindo dois novos fragmentos que contêm ligações duplas
carbono – oxigênio
O Zn forma óxido de zinco que impede a formação
de H2O2 que viria a reagir com o aldeído ou a
cetona Prof. Bruno Ramos

45. Quais os produtos da ozonólise seguida de hidrólise
na presença de zinco, do hidrocarboneto 2 – metil – 2 – buteno ?
H
H 3C C O
C O
CH 3 + O 3
ETANAL
CH 3
PROPANONA
Zn H 2O
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46. 01) (Covest-2007) Observe as reações abaixo:
I
KOH (aq)
A) H3C – CH2 – CH2 – CH – CH3 + H2 O
B) H3C – CH2 – CH = CH2 + HCl
OH CH3
H2SO4 (com)
C) H3C – CH2 – CH – CH – CH3
OH
H2SO4 / KMnO4
D) H3C – CH2
1 4
3 1
O 3 A A reação A deve reação a regra de Markovnikov. 2-metil-2-penteno
2 O
4 2 reação C B é uma reação de substituição nucleofílica, devendo
adição, devendo formar como produto
A reação é uma seguir detípica de oxidação, devendo gerar como
D é uma reação eliminação, em que o
principal produto formado
produto o 1-clorobutano.
deve ser como produto principalmaior quantidade.
formar o o ácido acético. em o 2-hidroxipentano.
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