1. Departamento de Ciencias y Tecnología
Subsector: Química
Profesor: Carlos Donoso E.
Nivel: 2° año Medio
Año: MMXIII
Guía de Apoyo nº5: Química Orgánica. Hidrocarburos
Objetivos:
Definir los hidrocarburos alifáticos: alcanos alquenos y alquinos. Describir sus isómeros.
Conocer su nomenclatura y escribir sus fórmulas estructurales. Reconocer y nombrar los
radicales asociados a ellos.
Definir los principales hidrocarburos alicíclicos. Definir sus isómeros. Conocer la
nomenclatura de esta clase de hidrocarburos y escribir sus fórmulas estructurales.
Conocer los hidrocarburos aromáticos. Describir sus isómeros. Conocer la nomenclatura
de estos compuestos y escribir sus fórmulas estructurales
Introducción
Todo organismo vivo está formado por sustancias orgánicas. Las proteínas que
forman el pelo, la piel y los músculos, el ADN que está involucrado en la herencia, los
alimentos que nos nutren, las prendas que nos mantienen calientes y las medicinas que
nos curan son sustancias orgánicas.
Las bases de la química orgánica datan desde el siglo XVIII. En 1770 Torbern Bergman,
químico sueco, fue el primero en señalar que existía una diferencia entre las sustancias
“orgánicas” e “inorgánicas”. De esta manera, el término química orgánica se refirió a la
química de los compuestos que se encuentran en los organismos vivos.
La explicación que los químicos de aquella época daban para la existencia de esta clase
de compuestos, se relacionaba con una “fuerza vital” que era propia de las sustancias
vivas, lo que hacía imposible repetir en el laboratorio la obtención de aquellos
compuestos.
En 1928, la teoría vitalista quedó en tela de
juicio, cuando Friedrich Wöhler descubrió
que es posible convertir el cianato de amonio-
una sal “inorgánica” – en urea, -una
sustancia “orgánica”- que se había
encontrado en la orina humana.
Así, la química orgánica, es la química del carbono.
Configuración electrónica del Carbono. La hibridación
La configuración electrónica del Carbono es
1s22s22p2. Esto significa, que posee en el
segundo nivel (su nivel o capa más externa), 4
electrones que están distribuidos de la siguiente manera:
Sin embargo el Carbono debe reordenar sus orbitales
atómicos para poder enlazarse adecuadamente. Esto se
denomina hibridación y lo consigue moviendo uno de los
electrones del orbital 2s al orbital 2p vacío.

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Hibridaciones del Carbono
Hibridación sp3
Este tipo de reordenamiento
permite al carbono formar cuatro
enlaces simples.
Cada uno de ellos corresponde a un
enlace tipo σ
Por ejemplo: el metano CH4.
Hibridación sp2
Este tipo de reordenamiento permite al carbono formar dos enlaces simples y
uno doble. El enlace doble está formado por un enlace tipo σ y uno tipo .
Ejemplo: el eteno o etileno
C2H4.
Hibridación sp
Este tipo de reordenamiento permite al carbono formar un enlace simple y uno
triple. El enlace triple está formado por un enlace tipo σ y dos enlaces tipo 
Ejemplo: el etino o acetileno.
C2H2.

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Funciones orgánicas
Los diferentes compuestos orgánicos se clasifican según el grupo funcional que posean.
Esto es lo que se denomina funciones orgánicas.
Esto permite clasificar a los compuestos orgánicos en: hidrocarburos, alcoholes, aminas,
éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas.
Los alcanos
Son hidrocarburos alifáticos, es decir, forman cadenas abiertas, tanto lineales
como ramificadas. Se les conoce como parafinas que significa poca actividad, ya que
no presentan muchas reacciones químicas asociadas a ellos.
Dado que presentan uniones simples carbono-carbono, presentan la máxima cantidad de
hidrógenos unidos a ellos. Esto hace que también sean conocidos como saturados.
La fórmula general que los caracteriza es: CnH2n2
Los alcanos lineales se denominan alcanos normales o n-alcanos, para diferenciarlos de
los alcanos ramificados.
Las hibridaciones de cualquiera de los carbonos presentes en un alcano, ya sea lineal o
ramificado, son del tipo sp3. Por lo tanto, la geometría tetraédrica, propia de esta clase de
hibridación, se presentará en cada carbono haciendo que la molécula tenga una
disposición espacial característica.
Veamos algunos ejemplos
La molécula de metano (CH4), tendría la siguiente disposición geométrica:

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La molécula del pentano (C5H12), lineal se vería de la siguiente forma:
Tipos de átomos de carbono
Es conveniente reconocer la cantidad de carbonos que pueden estar unidos, en
una estructura, a un átomo de carbono determinado. Para esto, podemos clasificarlos en
primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios. En el ejemplo siguiente se indica cada
uno de esos carbonos.
Isomería
La isomería es un fenómeno común en la química del carbono y una de las
razones que hacen aumentar el número de compuestos orgánicos en la naturaleza.
Se denominan isómeros a los compuestos que poseen una misma fórmula molecular,
pero que presentan diferente fórmula estructural.
Isómeros estructurales
Veamos algunos ejemplos de esta clase de compuestos orgánicos: Podemos observar que
el compuesto de fórmula C5H12 (pentano) posee 3 isómeros estructurales. Si contamos el
número de carbonos e hidrógenos, nos daremos cuenta que en todos ellos es la misma
cantidad
Isómeros funcionales
Esta es otra clase de isómeros en los cuales los compuestos tienen la misma
fórmula molecular, pero representan funciones químicas distintas. Veamos un ejemplo
de estos isómeros.

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Isómeros de posición o posicionales
Esta situación se presenta en compuestos que tienen dobles o triples enlace y en
los que, por el largo de la cadena principal, pueden estar ubicados en distintos lugares.
Veamos algunos ejemplos.
Los dos primeros tienen la fórmula molecular C 4H8, mientras que los dos últimos, C4H6.
Isómeros geométricos
En ellos la disposición espacial de la misma molécula puede tener dos “versiones”.
Esto se da en compuestos con dobles enlaces, en que los grupos unidos a los carbonos
que forman el doble enlace pueden presentarse en dos orientaciones distintas. Vemos un
ejemplo de ello.
Isómeros ópticos
Se trata de compuestos que en apariencia parecen ser el mismo, pero puesto “uno
al lado del otro”, parecen imágenes de espejo. Observemos el siguiente ejemplo.

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Grupos alquílicos
En cadenas ramificadas podemos distinguir, como veremos más adelante, una
cadena principal. Unida a ella aparecen una gran variedad de estructuras, que
llamaremos sustituyentes o radicales.
Un grupo de estos radicales está asociado a los alcanos, por lo que usaremos el término
radicales alquílicos.
Como dichas estructuras están unidas a la cadena principal del compuesto, podemos
hacer la analogía de que dicha cadena alquílica es similar a algunos de los compuestos
alcanos a los que se les ha quitado un hidrógeno.
Por ejemplo, la estructura CH3—, se asemeja al alcano CH4, pero sin uno de sus
hidrógenos, o la estructura CH3-CH2—, es equivalente a CH3-CH3, pero sin uno de sus
hidrógenos.
De esta manera, no sólo podemos identificar un radical determinado, sino además
nombrarlo.
Para nombrar un radical, se utiliza el nombre del alcano del cual se origina, terminado
en il(o).
De esta manera, el radical que proviene del metano se denomina metilo, el que proviene
del etano, etilo, el que proviene del propano, propilo, etc.

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Nomenclatura de alcanos
Para designar el nombre de un
alcano ramificado, se siguen los
siguientes pasos:
1.- Se elige la cadena más larga. Esto
es, la cadena que posea la mayor
cantidad de carbonos.
Si existiera más de una cadena con el
mismo número de carbonos, se elegirá
aquella que contenga más
sustituyentes (no importando su tipo ni
complejidad)
Ejemplo:
2.- La cadena principal se debe numerar de tal manera que los sustituyentes queden
ubicados con la más baja numeración
Si hubiese dos numeraciones equivalentes, se elegirá aquella donde esté el grupo
sustituyente que alfabéticamente inicie primero.
3.- Se identifican los grupos alquílicos y se ordenan en forma alfabética.
4.- Con respecto a lo anterior se debe tener en cuenta lo siguiente:
 Cuando existan dos o más sustituyentes iguales, se emplearán los prefijos di, tri,
tetra, penta, etc., según corresponda
 Los prefijos ter- y sec- no se utilizan para ordenar.
 La primera letra del prefijo iso, neo y ciclo, si se utilizan para ordenar
alfabéticamente, pues se consideran parte del nombre.
 Cuando se desea indicar la posición de los grupos alquílicos en la cadena, es
preciso tener en cuenta que los números se separan por comas entre sí, y con un
guión para separarlos del nombre.

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 En los sustituyentes complejos (ramificados) y que no se puedan nombrar
sencillamente, como isopropil, ter-butil, sec-pentil u otros similares, se elige la
cadena carbonada más larga, la que se numera desde el carbono que está unido a
ella. Luego se nombran sustituyentes presentes en ella, seguido del nombre de la
cadena del sustituyente terminada en il y todo ello se encierra entre paréntesis.
4.- Finalmente se da nombre a la cadena carbonada más larga, como si fuera un alcano
de cadena normal, de acuerdo con el número de átomos de carbono que posea
colocándolo enseguida del nombre del último sustituyente sin separarlo.
Cicloacanos
Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados que reciben el nombre de
alicíclicos, ya que provienen de la familia de los alifáticos, pero poseen estructuras
cerradas o cicladas. También se puede usar el término cadena cerrada para definir a
esta clase de alcanos.
Poseen la fórmula general CnH2n.
Los hidrocarburos cíclicos alifáticos se nombran de manera semejante a los
alcanos de cadena normal, pero se antepone el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo.
Una forma sencilla de representar algunos de estos cicloalcanos es usando formas
poligonales relacionadas a cada compuesto. Por ejemplo, el ciclopropano, se puede
representar por un triángulo, el ciclobutano por un cuadrado, etc.

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Nomenclatura de cicloalcanos
1.- Cuando hay un solo sustituyente resulta innecesario el uso de un número para
designar su posición.
2.- Cuando hay más de un sustituyente del mismo tipo unido al ciclo, se utilizan
números, cuya secuencia sea la más baja posible.
3.- Cuando hay dos o más sustituyentes diferentes, éstos se numeran tomando en
cuenta el orden alfabético.
4.- Si la cadena carbonada es mayor que la del cicloalcano, éste último para a ser
radical cicloalquilo del primero.
Ejemplos:

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Los alquenos
También llamados olefinas, pertenecen a la familia de los hidrocarburos. Se
caracterizan por la presencia de dobles enlaces carbono-carbono. Si en cada uno de
ellos existe uno solo de estos enlaces, la fórmula obedecerá a la siguiente relación
matemática:
CnH2n
Para nombrarlos se usa el profijo asociado a la cantidad de carbonos que posee y se
agrega el sufijo eno.
Fórmula molecular Nombre
C2H4 Eteno
C3H6 Propeno
C4H8 Buteno
C5H10 Penteno
C6H12 Hexeno
C7H14 Hepteno
C8H16 Octeno
C9H18 Noneno
C10H20 Deceno
Una de las situaciones interesantes que sucede con los alquenos es que al considerar
alquenos de cadena mayor a tres carbonos, debemos indicar mediante ubicación
numérica, la posición del doble enlace, como ocurre con el buteno.
Veamos algunas estructuras de alquenos:
Veamos la estructura del eteno:
El doble enlace hace que todos los átomos estén ubicados en el mismo plano, como se
observa en la siguiente representación de esta molécula
Según la ubicación del doble enlace podemos tener isómeros posicionales o de lugar,
pero además, en torno a dicho doble enlace, se pueden presentar un tipo de
estereoisómeros llamados isómeros geométricos. Es el caso, por ejemplo, del 2-buteno.

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Digamos, además, que algunos alquenos presentan nombres comunes. Veamos la
siguiente tabla
Nomenclatura de alquenos
1.- Se selecciona la cadena más larga de átomos de carbono que contenga el doble
enlace. Por ejemplo, si la cadena que contiene el doble enlace presenta 5 carbonos, la
estructura principal se llama penteno.
2.- Se enumeran los carbonos por el extremo donde el doble enlace quede más cerca, es
decir, que posea el número más pequeño. En los alquenos, la insaturación es la que
tiene la mayor prioridad.

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3.- Se nombran os grupos alquílicos unidos a la cadena principal y se colocan en orden
alfabético, indicando por medio de un número su posición en la cadena y finalmente se
da nombre a la cadena principal, indicando la posición del doble enlace.
Los alquinos
Son hidrocarburos cuya característica es presentar uno o más triple enlace
carbono-carbono. Si sólo presentan un triple enlace, la relación entre los carbonos e
hidrógenos es:
CnH2n2
Para nombrarlos, se toma el prefijo asociado a la cantidad de carbonos que presenta el
compuesto y se hace terminar en ino. Igual que en el caso de los alquenos, al crecer la
cadena, se hace necesario indicar la posición del triple enlace. Es decir, encontraremos
isómeros posicionales.
Fórmula molecular Nombre
C2H2 Etino
C3H4 Propino
C4H6 Butino
C5H8 Pentino
C6H10 Hexino
C7H12 Heptino
C8H14 Octino
C9H16 Nonino
C10H18 Decino
Los alquinos más sencillos, se pueden nombrar como derivados del acetileno, que es el
nombre común que se le da al etino.
Así

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Nomenclatura de alquinos
Es idéntica a la de los alquenos. Veamos algunos ejemplos:
Hidrocarburos Aromáticos
El hidrocarburo que se conoce actualmente como benceno,
fue aislado por primera vez por Michael Faraday en 1825, a partir
de un condensado oleoso del gas de alumbrado. Años más tarde
Eilhard Mitscherlich estableció la fórmula molecular del
compuesto (C6H6).
El establecimiento de una fórmula estructural que diera cuenta de las propiedades
del benceno, fue un problema muy difícil para los químicos de la mitad
del siglo XIX. Muchos científicos intentaron sin éxito, dibujar una
estructura lineal para este compuesto.
En 1865, Friedrich August Kekulé fue capaz de dar respuesta al
problema estructural del benceno.
Planteó que en una molécula de benceno, los seis átomos de carbono se
encuentran ordenados formando un anillo con un átomo de hidrógeno
enlazado a cada átomo de carbono.
Esto también era confuso, ya que los enlaces dobles son muy reactivos y
los experimentos demostraban que el benceno reaccionaba poco y no efectuaba las
reacciones típicas de los alquenos.
Kekulé sugirió que los enlaces dobles se encuentran en una oscilación rápida
(resonancia) dentro de la molécula y que, por lo tanto, el benceno tiene dos fórmulas
estructurales que se alternan una con otra. Estas se representan en la siguiente forma:

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La molécula de benceno, actualmente se concibe como un hibrido de las dos. Hoy en día
por conveniencia, lo químicos usualmente escriben la estructura del benceno, utilizando
un círculo en el centro del hexágono, para indicar que los electrones se comparten por
igual entre los seis carbonos del anillo.
Los orbitales p de cada carbono interaccionan formando enlaces tipo . Estos se
deslocalizan por sobre y bajo el plano del anillo, como lo muestran las siguientes figuras
Nomenclatura de derivados del benceno
En el sistema IUPAC, los derivados del benceno se nombran combinando el prefijo
del sustituyente con la palabra benceno.
Benceno monosustituido
Los nombres se escriben formando una sola palabra. En el benceno
monosustituido no se necesita numerar la posición; puesto que todos sus átomos de
hidrógeno son equivalentes, el grupo puede estar en cualquier posición, como se muestra
en la siguiente figura.
Varios derivados monosustituidos del benceno poseen nombres especiales que son muy
comunes y que por esa razón tiene la aprobación de la IUPAC, por ejemplo

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Es importante recalcar que cuando el benceno actúa como sustituyente, cambia su
nombre a fenil(o).
Benceno disustituido
Cundo hay dos o más sustituyentes, se necesita especificar su posición. El
sistema de numeración es sencillo, se puede numerar en el sentido de las manecillas del
reloj o en el sentido contrario, siempre que se obtengan los números más bajos posibles:

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Veamos un ejemplo
Comúnmente, estos derivados disustituidos del benceno se nombran haciendo uso de los
prefijos griegos: orto, meta y para (que se abrevian a menudo: o-, m- y p-,
respectivamente).
Veamos los mismos ejemplos, en esta modalidad:
Benceno polisustituido
En bencenos polisustituidos, se utiliza el sistema de numeración y los grupos de
sustituyentes se colocan en orden alfabético. Por ejemplo:

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Otros compuestos derivados del benceno