A ligação peptídica

PROFESSOR LUCILO CAMPOS BIOLOGIA

A ligação peptídica A ligação das moléculas de α–aminoácidos que se
condensam, recebem o nome de ligação peptídica, que formam compostos
denominados polipeptídeos. A condensação de milhares de moléculas de
aminoácidos é o resultado das proteínas. Os produtos de massa molecular até
10.000u são denominados por convenção peptídeos, e os de massa molecular
superior são denominados proteínas.

Amido a) Ocorrência O amido está presente na substância de
reserva dos vegetais. b) Constituição O amido é resultado da condensação de
moléculas de α – glicose. c) Aplicações 1) Alimentação 2) Fabricação de cola,
da glicose (hidrólise) e álcool etílico. 3) Na iodometria, a solução de amido
aparece como indicador. Adquire com o iodo uma coloração violeta, que
desaparece com sofre aquecimento, mas a coloração volta quando houver
resfriamento. O glicogênio é o amido animal, formado no fígado, pela
condensação de moléculas de glicose, queimando as exigências metabólicas.

AminoácidosOs aminoácidos são todos os compostos que possuem uma
função mista amina (– NH2) e ácido carboxílico (– COOH).

Classificação e nomenclatura dos aminoácidosA classificação e a
nomenclatura dos aminoácidos variam conforme a posição do grupo amino,
como por exemplo: α, β, γ

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etc.

Biomassa As árvores, arbustos, resíduos florestais, plantas aquáticas, dejetos
animais, entre outros, formam uma matéria orgânica denominada
biomassa. Para que se tenha energia utilizável, deve haver o envolvimento de
vários processos químicos e biológicos. Vejamos um desses processos:



O processo acima também é abordado na fermentação alcoólica.

Características dos lípides

A) Brancos ou levemente amarelados.

B) Gorduroso ao tato.

C) Pouco consistentes, podendo ser líquidos.

D) Sobre o papel, deixam uma mancha translúcida que não desaparece por
aquecimento.

E) Insolúveis na água.

Caráter anfótero Por apresentarem um grupo ácido e outro básico, os
aminoácidos reagem tanto com as bases minerais como com os ácidos
minerais. Eles se apresentam na forma de sais, pelo fato de haver
uma neutralização intramolecular, este fato explica o estado sólido dos
aminoácidos e a solubilidade em

água. O resultado é
um íon dipolar que apresenta um momento dipolar elevado, denominado

zwitterion. Reação com ácido:
Reação com base:



Celulose a) Ocorrência: A celulose é encontrada em todos os
vegetais, mas em especial no algodão que possuí 95% de celulose. b)
Constituição: A celulose é resultado da condensação de moléculas de β–
glicose. A celulose possui uma massa molecular média da ordem de 400.000u,
o que faz com que se torne indigerível pelo organismo humano. c)
Aplicação: 1) Fabricação do papel, tecidos de algodão. 2) Preparação do
algodão – pólvora (pólvora sem fumaça), explosivo potente. É o tinitrato de
celulose, obtido pela esterificação das 3 oxidrilas para cada 6 átomos de
carbono com mistura sulfonítrica. 3) Preparação das piroxilinas (mono e
dinitrato de celulose), utilização na fabricação de celulóide, filmes, linhos, sedas
artificiais. 4) Fabricação de vidros de segurança para carros.

Cérides (ceras, cerídios) Os cérides são considerados misturas de alcoóis
superiores, ou seja, de cadeia carbônica grande com ésteres de ácidos

graxos.

Classificação das proteínas Existem duas classificações para as proteínas,
vejamos cada uma delas: As proteínas fibrosas são compostas de moléculas
longas e filamentosas dispostas, que ficam lado a lado para formar as fibras e
são insolúveis em água. Elas constituem a estrutura dos tecidos animais.
Exemplo: na unha, no cabelo, na lã e etc. As proteínas globulares são
formadas por moléculas dobradas com uma forma esferoidal e são solúveis em
água. Pelo fato delas serem solúveis em água é que as moléculas se dobram.
Exemplo: hemoglobina, enzimas, anticorpos e etc.

Classificação dos carboidratos



Classificação dos lípides

Desnaturação de uma proteína Essa desnaturação consiste em uma
precipitação irreversível da proteína, que ocorre por causa do calor, alguns
agentes, base ou ácido. As modificações na estrutura secundária são
chamadas de desnaturação. A ovalbumina é um exemplo de desnaturação que
ocorre por causa do calor na coagulação da clara do ovo.

Enzimas As enzimas são proteínas que apresentam facilidade de
catalisar reações químicas. Na nomenclatura usa-se o sufixo “ase” para
denominar uma enzima, como por exemplo: peptidase.

Estrutura dos monossacarídeos O estudo das
estruturas das oses é realizado a partir da aldose mais simples, o aldeído
glicérico (aldotriose). Este aldeído apresenta 1 átomo de C assimétrico, e pode
ser representado por dois antípodas ópticos: o dextrogiro (aldeído d – glicérico)
e o levogiro (aldeído l – glicérico). As fórmulas de projeção dos antípodas
aldeídos glicéricos, na vertical,



são:

As oses possuem
estruturas convencionadas a partir dos aldeídos glicéricos. A cadeia carbônica
da oses só aumenta a partir do grupo aldeídico. Como por exemplo: a partir do
aldeído d – glicérico, uma aldotetrose em que a base (os últimos átomos de
carbono) da cadeia será igual a da altotriose inicial.



A
nomenclatura das duas aldotetroses receberão a letra d, pois são resultantes
do aldeído d – glicérico. A mesma regra deve ser seguida com as aldotetroses



resultantes do aldeído

l

Estrutura primária das proteínas Uma proteína por convenção é considerada
um polipeptídeo que contêm massa molecular acima de 10.000u. Uma proteína
é considerada uma poliamida, contendo resíduos de aminoácidos, que ficam
ligados uns aos outros através da ligação amida. O grupo

amida: A sequência dos
resíduos de aminoácidos na cadeia peptídica é chamada de estrutura
primária. Com os aminoácidos glicina e alanina são possíveis dois dipeptídeos
diferentes.

Estrutura secundária das proteínas A forma que as cadeias peptídicas se
“espalham” no espaço, é denominada estrutura secundária. Essas cadeias
podem formar hélice e folhas, o que recebe o nome de cadeias enoveladas.
Essas formas são “sustentadas” pelas pontes de hidrogênio que ligam as
cadeias partes da mesma cadeia ou cadeias diferentes.



FermentaçãoA fermentação consiste na reação que ocorre entre dois
compostos orgânicos, onde essa reação é catalisada por enzimas ou
fermentos, que são elaborados por microorganismos. Os microorganismos na
fermentação alcoólica são chamados de levedos. O melaço de cana-de-açúcar,
os cereais, a madeira e o suco de beterraba são substâncias postas como
matéria-prima durante a fabricação de álcool etílico, através do processo de
fermentação.

Fermentação acética A fermentação acética consiste na reação de
transformação do vinho em vinagre, que é catalisada através da enzima
alcooxidase, formada pelo fungo Micoderma

aceti. Na
fermentação acética originam-se também outros compostos que vão dando
sabor e cheiro característico para o vinagre.

Fermentação alcoólica a partir do melaço Ao extrair a sacarose da cana-de-
açúcar, obtém-se um líquido que recebe o nome de melaço, que possui de 30 a
40% de açúcar. O melaço na presença do levedo Saccharomyces cerevisiar,
“produz” uma enzima denominada invertase, que catalisa a hidrólise da
sacarose: Vejamos:

A sacarose, na
presença de ácidos minerais sofre hidrólise. A hidrólise da sacarose é
denominada inversão da sacarose. O Sacchamoryces cerevisiae forma outra
enzima, que catalisa a transformação dos dois isômeros em álcool etílico e é

conhecida como zimaze. A
sacarose é dextrogira e a resultante de glicose e a frutose são levogira. A
destilação do líquido é o resultado da fermentação, denominado mosto ou
vinho, obtendo assim o álcool bruto com em média de 90% de álcool e também
um resíduo que recebe o nome de vinhaça, que serve de alimento para o
gado. O álcool bruto é sujeito à uma nova destilação formando as seguintes
frações: Vejamos: 1) Produto de cabeça: formado pelo aldeído acético, acetais



etc. 2) Produto de coração: 96% de álcool e 4% de água. 3) Produto de cauda
ou óleo de fúsel: álcoois amílicos, álcoois propílicos, etc.

Frutose (levulose) A frutose também é encontrada no mel, nos
frutos doces, mas sempre na forma d (–).

Glicérides (glicéridos, glicerídios)São ésteres de glicerol com ácidos graxos.
Os óleos e gorduras animais e vegetais são misturas de glicérides (os óleos
minerais não são glicérides).Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos de
cadeia longa, mais freqüentes na constituição dos glicérides dos óleos e

gorduras são:



ácido graxo
saturado é: CnH2n+1COOH. Exemplos: • ácido palmítico: C15H31COOH • ácido
esteárico: C17H35COOH Se o ácido possui uma dupla ligação, o número de
átomos de hidrogênio diminui duas unidades. • ácido oléico: C17H33COOH Para
cada dupla ligação que aparece no ácido, número de átomos H diminui das
unidades. • ácido linoléico: C17H31COOH • ácido linolênico: C17H29COOH A

glicerina ou glicerol é 1,2,3-propanotriol: A glicerina ou
glicerol é um líquido incolor, viscoso, inodoro, adocicado e higroscópico, seu
nome oficial pela IUPAC é propano-1,2,3-triol . O seu ponto de ebulição é
290°C e a sua densidade é 1,261 g/mL a 20°C.

Glicose (glucose, dextrose, açúcar de uva) a) Ocorrência A
glicose é encontrada no mel e frutos doces (principalmente uva). b)
Obtenção Hidrólise do amido em meio

ácido: c) Aplicações 1)
Fabricação de álcool etílico. 2) Alimentação de crianças, de atletas (após as
competições).

Hidratos de carbono (carboidratos, açúcares, glúcides, glicídios) Os
hidratos de carbono são considerados compostos de função mista poliálcool-
aldeído ou poliálcool-cetona, formando os referidos compostos de função

mista. Fórmula geral: Exemplos:Glicose: C6H12O6 ou C6(H2O)6



Frutose: C6H12O6

Hidrólise das proteínas A hidrólise das proteínas ocorre no processo de
aquecimento prolongado de uma proteína na presença de ácido forte ou base
forte diluídos formando assim α–aminoácidos. A hidrólise catalítica ocorre no
organismo humano, ocorrendo pela ação das enzimas como pepsina o suco
gástrico e erepsina suco

pancreático.

Índice de iodo Índice de iodo é a massa do iodo em gramas que é adicionada
por 100g de glicéride.

Índice de saponificação Esse índice é considerado a massa de KOH, dado
em miligrama, que é necessária para que ocorra a saponificação de um grama
de óleo ou gordura.

Isomeria nos açúcares Quando uma aldose apresenta n átomos de carbono,
ela irá possuir (n - 2) átomos de carbono assimétricos e diferentes, ou seja, 2 n-
2
isômeros opticamente ativos. Quando uma Cetose apresenta n átomos de
carbono, ela irá possuir (n – 3) átomos de carbono assimétricos e diferentes, ou
seja, 2n-3 isômeros opticamente ativos. É possível uma cetoexose possuir 3
carbonos assimétricos diferentes. Portanto podemos concluir que também é
possível oito isômeros, onde destes oito isômeros apenas a frutose será “farta”



na natureza. É possível uma
aldoexose possuir 4 carbonos assimétricos diferentes. Portanto podemos
concluir que também são possíveis 16 isômeros, onde destes 16 isômeros
apenas três serão abundantes na natureza: a glicose, a galactose a manose.

Lípides Lípides (lipídeos) são todos os ésteres que são “formados” pelos
organismos vivos, onde através da hidrólise forma ácidos graxos ao lado de
outros compostos.

Ocorrência dos aminoácidosA proteína possui vinte e três componentes,
sendo α–aminoácidos que se tornam os aminoácidos mais
importantes. Existem aminoácidos que não sintetizam com o metabolismo
humano, aparecem na dieta, mas em forma de proteínas, denominados
aminoácidos essenciais, como por exemplo: arginina, fenilalanina, histidina,
isoleucina, leucina, lisina, metionina tripfana tronina e vanila. Já os aminoácidos
não-essenciais são sintetizados pelo organismo humano.

Óleos e gorduras Com relação à temperatura ambiente, o óleo é líquido e a
gordura é sólida, onde nas gorduras prevalecem os glicérides de ácidos
saturados e nos óleos os glicérides de ácidos insaturados

Oses (monossacáridos ou monossacarídeos) Oses ou monossacarídeos
são todos os açúcares que não se hidrolisam, como por exemplo, a glicose, a
frutose e a galactose de fórmula C6H12O6. Subdividem-se em: Aldoses: todos
que apresentam o grupo aldeídico. Conforme o número de átomos de C
classifica-se em aldotriose (3C); aldotetrose (4C) etc. Cetoses: todos que



apresentam o grupo cetônico. Classificam-se também em cetotriose,

cetotetrose etc.

Oses epímeras São oses que apresentam uma diferença na configuração de
um único carbono assimétrico. Vejamos o exemplo abaixo: • Glicose e manose
são epímeros em C2. • Glicose e gactose são epímeros em

C4.

Osídeos Os osídeos são dos os açúcares que se hidrolisam formando
oses. Eles se classificam em: 1) Holosídeos: Holosídeos são osídeos, que
através da hidrólise fornecem oses. Eles se subdividem em: Dissacáridos
(dissacarídeos): Dissacáridos (dissacarídeos) são os açúcares que se
hidrolisam, fornecendo duas moléculas de monossacáridos. Vejamos o
exemplo: Sacarose, maltose, de fórmula

C12H22O11
Polissacáridos: Polissacáridos são os açúcares que se hidrolisam, originando
mais de duas moléculas de monossacáridos. Vejamos o exemplo: Amido,
celulose, de fórmula



(C6H10O5)n. 2)
Heterosídeos: Heterosídeos são osídeos, que através da hidrólise fornece
tanto as oses como outros compostos. Vejamos o exemplo: Amidalina
(semente de amêndoas
amargas)

Principais óleos e gorduras

Propriedades dos óleos e gorduras A) Hidrólise e saponificação A
formação de uma triglicéride é uma reação de esterificação, podendo se tornar
reversível. A hidrólise sendo feita no meio ácido de uma gordura ou de um



óleo, forma-se o glicerol e uma mistura de ácidos carboxílicos, podendo assim
ser separados por destilação fracionada. B) Transformação de óleo em
gordura Com a hidrogenação do óleo na presença de níquel a 150° C, todos
os glicéridos insaturados ficam saturados, tornando-se sólido, ou seja, o óleo é
transformado em gordura. Observação: se os óleos vegetais forem

hidrogenados, irá obter a margarina.

C)
Rancificação de óleos e gorduras Rancificação é considerada uma
transformação química complexa, formada de hidrólises e oxidações. Dentro do
processo químico, obtem-se compostos que deixam o produto com cheiros
desagradáveis.

Propriedades físicas dos glicídeos Como já vimos, as oses são
consideradas compostos cristalinos, que são solúveis em água, incolores e não
muito solúveis em solventes orgânicos, com saber adocicado. As propriedades
dos dissacarídeos possuem propriedades físicas parecidas. Já os
polissacarídeos são insolúveis em água, sem sabor e amorfos.

Propriedades químicas das oses a) Estrutura de óxido Em solução, os
monossacarídeos fornecem semi – acetais (álcool-éter) internos, havendo a
possibilidade de formar semi-acetais pentacíclicos denominado furanoses, ou
até mesmo semi-acetais hexacíclicos denominado piranoses. b)
Mutarrotação É quando o poder rotatório específico de um monossacarídeo
varia no decorrer de um intervalo de tempo, quando o açúcar é dissolvido em
água.

Propriedades químicas dos aminoácidos O grupo carboxila ( - COOH) e o
grupo amino ( - NH2), estão presentes na estrutura dos aminoácidos, por este
motivos aminoácidos possuem um caráter anfótero e também uma importante
propriedade de passar por uma polimerização formando proteínas.



Proteínas As proteínas são consideradas compostos orgânicos complexos,
que são sintetizados por organismos vivos, através da condensação de
moléculas de α–aminoácidos. Elas constituem a pele, os músculos, os tendões,
os nervos do sangue, as enzimas os hormônios e os anticorpos.

– Proteínas conjugadas As proteínas conjugadas são compostas porções
peptídica, denominada grupos prostéticos, relacionado com a ação biológica da
proteína, como por exemplo, o grupo prostético da hemoglobina que é o heme.

Sacarose (açúcar da cana, açúcar comum) a) Ocorrência A
sacarose é muito encontrada em plantas, mas em especial na cana–de–açúcar
e na beterraba. b) Obtenção Vejamos a seguinte seqüência: 1) Obtenção da
garapa. 2)Precipitação das proteínas e ácidos livres através do tratamento com
hidróxido de cálcio. 3) Eliminação do excesso de Ca(OH)2, borbulhando
CO2 (precipita CaCO3). 4) Filtração e cristalização através da centrifugação,
separando o melaço do açúcar. c) Constituição A sacarose é o resultado da
condensação de α – glicose – piranose com β – frutose – furanose através dos
grupos (OH) glicosídicos de cada uma. d) Propriedades Dentro das
propriedades, a sacarose não diminui o licor de Fehling, pelo fato de não haver
um grupo aldeídico potencial ou livre. É importante sabermos que a sacarose
se cristaliza facilmente e não apresenta mutarrotação.

Simplificação das fórmulas estruturais das oses Normalmente representa-
se as fórmulas das aldoses e cetoses na vertical. Na fórmula, uma bola pode
representar o grupo aldeído, o sinal = O representa o grupo cetona, um traço o
grupo hidroxila e uma linha vertical a cadeia

principal.


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