aldehidos y cetonas

1. ALDEHÍDOS Y CETONAS
Jacobo ramos
luis carlos newball

2. CETONAS
 Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por
poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos
de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el
grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo
de hidrógeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el
de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las
cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al
hidrocarburo del cual provienen (hexano,
hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede
nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales
está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el
grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el
prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

3. CLASIFICACIÓN
 Cetonas alifáticas
 Resultan de la oxidación moderada de
los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R
son iguales la cetona se denominasimétrica, de lo
contrario será asimétrica, siempre y cuando exista
un átomo covalente con otro.
 Isomería
 Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual
número de carbono.
 Las cetonas de más de
cuatro carbonos presentan isomería de posición.
(En casos específicos)
 Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.

4.  Cetonas aromáticas
 Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y
tolueno.
 Cetonas mixtas
 Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y
un alquilico, como el fenilmetilbutanona.
 Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
 El nombre del hidrocarburo del que procede terminado
en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo
oxo-.
 Citar los dos radicales que están unidos al grupo
Carbonilo por orden alfabético y a continuación la
palabra cetona.

5. PROPIEDADES FÍSICAS
 Los compuestos carbonílicos presentan puntos de
ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo
peso molecular. No hay grandes diferencias entre
los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de
igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos
de cadena corta son solubles en agua y a medida
que aumenta la longitud de la cadena disminuye la
solubilidad.

6. PROPIEDADES QUÍMICAS
 Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono
secundario son menos reactivas que los aldehídos.
Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes
como el permanganato de potasio, dando como
productos dos ácidos con menor número de
átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes
secundarios. No reaccionan con el reactivo de
Tollens para dar el espejo de plata como los
aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos.
Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y
Schiff.

7. NOMENCLATURA DE CETONAS
 Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o
del alcano por -ona. Se asigna el localizador más
pequeño posible al grupo carbonilo, sin considerar otros
sustituyentes o grupos funcionales como -OH o C=C.
 Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las
cadenas que parten del carbono carbonilo como
sustituyentes, terminando el nombre en cetona.
 Cetonas como sustituyentes
 Los ácidos carboxílicos, sus derivados y los aldehídos
son prioritarios a las cetonas, nombrándose estas como
sustituyentes. Al igual que los aldehídos se emplea la
partícula -oxo.

9. ALDEHÍDOS
 Los aldehídos son funciones de un carbono
primario, en los que se han sustituido dos
hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo
el carbono se halla unido al oxígeno por medio de
dos enlaces covalentes. Se caracterizan por tener
un grupo "carbonilo" C=O, en un carbono primario.

10. FUENTES NATURALES Y USOS DE LOS
ALDEHÍDOS.
 Los aldehídos están ampliamente presentes en la
naturaleza. El importante carbohidrato glucosa, es
un polihidroxialdehído. La vanillina, saborizante principal
de la vainilla es otro ejemplo de aldehído natural.
Probablemente desde el punto de vista industrial el mas
importante de los aldehídos sea el formaldehído, un gas
de olor picante y medianamente tóxico, que se usa en
grandes cantidades para la producción de plásticos
termoestables como la bakelita.
La solución acuosa de formaldehído se conoce
como formol o formalina y se usa ampliamete como
desinfectante, en la industria textil y como preservador
de tejidos a la descomposición.

11. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALDEHÍDOS.
 Todos los aldehídos son menos densos que el agua. Los primeros
de la serie son solubles en agua pero la solubilidad disminuye a
medida que aumenta el número de átomos de carbono. Hierven a
menor temperatura que los respectivos alcoholes.
 El punto de ebullición de los aldehídos es en general, mas alto que
el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que
sucede lo contrario para el caso de los alcoholes, así, el
acetaldehído con un peso molecular 44 tiene un punto de ebullición
de 21°C, mientras que el etanol de peso 46 hierve a 78°C.
La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la
cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad
significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos
y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de
hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser
dominante y la solubilidad cae bruscamente.

12. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALDEHÍDOS.
 El grupo carbonilo de los aldehídos en fuertemente
reactivo y participa en una amplia variedad de
importantes transformaciones, que hacen de la química
de los aldehídos un tema extenso y complejo. Aqui solo
no limitaremos a tratar someramente algunas de sus
reacciones características.
 Debido a la diferencia de electronegatividad entre el
oxígeno y el hidrógeno del grupo, se produce una
polarización lo que los vuelve muy reactivos.
 Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos
carboxílicos respectivos. El carácter reductor de los
aldehídos se verifica con la reacción de Tollens (nitrato
de plata amoniacal); los productos de esta reacción son
el ácido respectivo y un vistoso espejo de plata que
permite identificar al grupo.

13.  Reducción a alcoholes.
 Por contacto con hidrógeno en presencia de ciertos
catalizadores el doble enlace carbono=oxígeno del
grupo carbonilo se rompe y un átomo de hidrógeno se
acopla a uno de los enlaces para formar el grupo
hidroxilo típico de los alcoholes.
 Reducción a hidrocarburos
 Los aldehídos pueden ser reducidos a hidrocarburos al
interactuar con ciertos reactivos y en presencia de
catalizadores. En la reducción Wolff-Kishner el
acetaldehído se trata con hidrazina como agente
reductor y etóxido de sodio como catalizador. El
resultado de la reacción produce una mezcla de etano,
agua y nitrógeno.

15.  Polimerización
 Los primeros aldehídos de la clase tienen un marcada
tendencia a polimerizar. El formaldehído por ejemplo,
polimeriza de forma espontánea a temperatura ligeramente
superior a la de congelación (-92°C).
Del mismo modo, cuando se evapora una solución al 37% de
formaldehído en agua que contenga de 10 a 15% de metanol
se produce un polímero sólido que se conoce
como parafolmaldehído. Si se calienta el parafolmaldehído se
vuleve a producir el formaldehído en forma gaseosa.
También se forman polímeros cuando las soluciones de
formaldehído o acetaldehído se acidifican ligeramente con
ácido sulfúrico.
 Reacciones de adición
 Los aldehídos también sufren reacciones de adición, en las
cuales se rompe la estructura molecular del aldehído y el
agente reaccionante se agrega a la molécula para la
formación de un nuevo compuesto.

17. NOMENCLATURA ALDEHIDOS
 la terminación ol de los alcoholes se sustituye por al.
Sin embargo los primeros de la serie son más
conocidos por sus nombres comunes.
 Metanal : formaldehido
 Etanal: acetaldehído
 El aldehído aromático se llama benzaldehído.
 Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el término "-dial".
 butanodial
 Pero si son tres o más grupos aldehídos, o este no
actúa como grupo principal, se utiliza el prefijo "formil-"
para nombrar los grupos laterales.
 3-formilpentanodial
 ácido 3-formilpentanodioico

18. GRACIAS POR SU ATENCION