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FUNÇÕES ORGÂNICAS
            Função química é cada conjunto de substâncias com mesmas propriedades químicas.


1- Como dar nomes aos compostos orgânicos
   Os nomes dos compostos orgânicos são dados seguindo-se as regras da IUPAC1. Para os compostos de
cadeia normal, o nome é constituído de três partes, a saber:

                                   PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
        prefixo: indica o número de átomos de carbono na cadeia.
         Para os dez primeiros, temos:
                                  1C -    MET                                 6C    -   HEX
                                  2C -    ET                                  7C    -   HEPT
                                 3C -     PROP                                8C    -   OCT
                                 4C -     BUT                                 9C    -   NON
                                 5C -     PENT                               10 C   -   DEC

        infixo: indica o tipo de saturação da cadeia (ligação simples, dupla ou tripla).

         AN : para cadeia com ligações simples somente.
         EN : para cadeia com pelo menos uma ligação dupla.
         IN : para cadeia com pelo menos uma ligação tripla.

        Sufixo: é a terminação característica da função química.

2- Nomes de alguns compostos de cadeia normal
         2.1- Hidrocarbonetos

              Compostos constituídos apenas por átomos de carbono e hidrogênio.

              ♦ ALCANOS – apresentam cadeia saturada. Fórmula-geral: CnH2n+2.

                 Exemplos:

                No de carbonos        fórmula           prefixo     infixo          sufixo      nome
                       1                CH4              met          an              o        metano
                       2                C2H6              et          an              o         etano
                       3                C3H8             prop         an              o        propano
                       4               C4H10              but         an              o         butano

              ♦ ALCENOS – cadeia insaturada com uma ligação dupla. Fórmula-geral: CnH2n.

                 Exemplos:

                No de carbonos        fórmula           prefixo     infixo          sufixo      nome
                       2                C2H4              et          en              o         eteno
                       3                C3H6             prop         en              o        propeno
                       4                C4H8              but         en              o         buteno
                       5               C5H10             pent         en              o        penteno




1   International Union of Pure and Aplied Chemistry.
♦ ALCINOS – cadeia insaturada com uma ligação tripla. Fórmula-geral: CnH2n−2.
           Exemplos:

             No de carbonos              fórmula                    prefixo           infixo             sufixo                nome
                    2                      C2H2                       et                in                 o                    etino
                    3                      C3H4                      prop               in                 o                  propino
                    4                      C4H6                       but               In                 o                   butino

         ♦ ALCADIENOS – cadeia com duas ligações duplas. Fórmula-geral: CnH2n−2.
              Exemplo: H2C = CH – CH = CH2                            1,3-butadieno

         ♦ CICLO ALCANOS – cadeia saturada (alcano) fechada. Fórmula-geral: CnH2n.
              Exemplos:                        ciclopropano;                                  ciclopentano


         ♦ CICLO ALCENOS – cadeia fechada com ligação dupla. Fórmula-geral: CnH2n−2.

              Exemplos:                       ciclobuteno;                              ciclohexeno


         ♦ AROMÁTICOS
                   São derivados do benzeno. Todo composto aromático possui o anel ou núcleo benzênico:
                                     H
                                     C
                            H   C         C       H
                                                          ou                                          ou
                            H   C         C H                                                                                  benzeno
                                     C
        8      1                     H                                                                                    3
                                                      8        9        1
    7                2                                                                                            4                2
                                              7                               2
                                                                                                            5
    6                3                                                                                                             1
                                              6                               3                      6
         5     4         naftaleno
                                                      5        10       4         antraceno          7                                 fenantreno
                                                                                                                              10
                                                                                                            8         9
     2.2- Derivados halogenados (haletos de alquila)
          Derivam de hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de H por átomos de
halogênios ( F, Cl, Br e I). Para dar o nome IUPAC, escreve-se o nome do halogênio seguido do
hidrocarboneto correspondente.

         Exemplos: CH3Cl – clorometano;                                 C2H5Br – bromoetano.

     2.3- Compostos oxigenados

         ♦ Álcoois: são compostos que possuem o grupo –OH ligado a um carbono saturado. A
           fórmula estrutural dos álcoois é conseguida substituindo-se um ou mais hidrogênios de um
           hidrocarboneto pela hidroxila.
         Exemplos:

                fórmula                  prefixo                    infixo            sufixo         nome
                CH3OH                     met                         an                ol          metanol
                C2H5OH                     et                         an                ol           etanol
                C3H5OH                    prop                        en                ol          propenol
              Faça as fórmulas estruturais dos álcoois acima.
♦ Enóis: são compostos que possuem o grupo –OH ligado a carbono sp2, isto é, com dupla
  ligação.
   Exemplo: H2C = CHOH etenol

♦ Fenóis: são compostos que apresentam o grupo –OH ligado diretamente ao anel benzênico.
   Exemplo:
                         OH      hidróxibenzeno (fenol comum)

♦ Éteres: são compostos que apresentam o grupo funcional – O – . O oxigênio aparece na
  cadeia como heteroátomo. Na nomenclatura oficial usa-se o sufixo oxi.

   Exemplo: CH3 – O – C2H5 metoxi-etano

♦ Aldeídos: são compostos que apresentam o grupo funcional chamado carbonila ( C = O ) na
   extremidade da cadeia.

   Exemplos:                                                                             O
                                                                                     C
    fórmula            prefixo        infixo         sufixo       nome
     HCHO               met             an             al        metanal                H
    CH3CHO               et             an             al         etanal         carbonila no
  H2C=CHCHO             prop            en             al        propenal          aldeído

♦ Cetonas: são compostos que apresentam o grupo funcional carbonila no meio da cadeia.
   Exemplos:
                                                                                         O
    fórmula            prefixo        infixo         sufixo        nome
                                                                                 C   C
   H3CCOCH3             prop            an            ona       propanona
 H3CCH2COCH3             but            an            ona        butanona               C
  HC≡CCOCH3              but            in            ona        butinona        carbonila na
                                                                                    cetona
♦ Ácidos carboxílicos: são compostos que apresentam o grupo funcional chamado carboxila
  (-COOH).
   Exemplos:
                                                                                         O
    fórmula            prefixo        infixo         sufixo          nome            C
    HCOOH               met             an            óico      ác. metanóico
                                                                                         OH
   H3CCOOH               et             an            óico       ác. etanóico
 H2C=CHCOOH             prop            en            óico      ác. propenóico                grupo carboxila

♦ Anidridos: os anidridos derivam dos ácidos carboxílicos pela desidratação de duas
  moléculas destes. Para dar o nome de um anidrido substitui-se apenas a palavra ácido por
  anidrido.
                                                 O
                                         H3C-C
                                 ∆
   Exemplo: 2 H3C-COOH                           O     anidrido etanóico
               ácido etanóico            H3C-C
                                                 O
♦ Sais de ácidos carboxílicos: derivam destes pela substituição do H da carboxila por um
  cátion metálico. Para dar o nome, substitui-se o sufixo óico por OATO e a seguir o nome do
  cátion.

   Exemplos: HCOO− Na+ metanoato de sódio;       CH3COO− K+ etanoato de potássio

♦ Ésteres: diferem estruturalmente dos ácidos carboxílicos pela substituição do H da carboxila
  por uma cadeia carbônica. Utiliza-se o sufixo OATO no lugar de óico.
   Exemplo:
HCOOCH3 – metanoato de metila (deriva do ácido metanóico).
       2.4- Cloretos de acila

            São compostos que derivam dos ácidos carboxílicos com um átomo de cloro no lugar da
hidroxila. Para dar o nome, escreve-se: cloreto + de + nome do ácido com o sufixo OILA no lugar de óico.

            Exemplo: H3C-COCl       cloreto de etanoíla;      H3C-CH2-COCl cloreto de propanoíla

       2.5- Funções nitrogenadas

            ♦ Amidas: Estruturalmente, diferem dos ácidos pela substituição do –OH da carboxila pelo
              grupo NH2.
               Exemplos:
                fórmula             prefixo          infixo         sufixo          nome
                HCONH2               met               an           amida        metanamida
               H3CCONH2               et               an           amida         etanamida
             H2C=CHCONH2             prop              en           amida        propenamida

            ♦ Aminas: São compostos nitrogenados que possuem o grupo funcional -NH2 (amino). As
              aminas diferem das amidas pois não possuem oxigênio na estrutura. Derivam da amônia
              (NH3) pela substituição de um, dois ou três hidrogênios (aminas primárias, secundárias e
              terciárias, respectivamente).
               Exemplos:
                 fórmula            prefixo          infixo         sufixo          nome
                H3CNH2               met                il          amina         metilamina
               H3CCH2NH2              et                il          amina         etilamina

            ♦ Nitrilas: são compostos que apresentam o grupo funcional -C≡N (cianeto).

               Exemplo: H3C-CN        etanonitrila

            ♦ Isonitrilas: apresentam o grupo funcional –N          C (isocianeto).

               Para dar o nome: prefixo + il + carbilamina

               Exemplo: H3C-N        C metilcarbilamina

            ♦ Nitrocompostos: apresentam o grupo funcional –NO2 (nitro). Para dar o nome IUPAC
              escreve-se a palavra nitro seguida do nome do hidrocarboneto correspondente.
                                                                                         O
              Exemplos: H3C-NO2 nitrometano;               NO 2 nitrobenzeno          N    grupo nitro

                                                                                                     O
3- Nomenclatura de compostos de cadeia ramificada
   Para dar os nomes dos compostos de cadeia ramificada, primeiramente identifica-se a cadeia principal.
As demais cadeias da estrutura são consideradas como ramificações e recebem nomes característicos
(chamados grupos orgânicos ou radicais4).

    Características da cadeia principal (na ordem de prioridade):

    1o) Possui o grupo funcional;
    2o) Possui o maior número de insaturações;
    3o) Possui o maior número de átomos de carbono;
    4o) Possui o maior número de grupos orgânicos substituintes.

    Normas IUPAC para a nomenclatura de compostos com cadeia ramificada:


4 Atualmente o expressão “grupo orgânico“ vem sendo mais utilizada do que o termo “radical” para definir os grupos
substituintes na cadeia principal.
1- O nome da cadeia principal é dado da mesma maneira que a cadeia normal;
   2- Numeram-se os carbonos da cadeia principal, a partir da extremidade mais próxima do grupo
funcional, das insaturações ou dos grupos orgânicos, nesta ordem;
   3- A soma dos números que localizam grupo funcional, insaturações ou grupos orgânicos deve ser a
menor possível;
   4- Os números são escritos, de preferência, antes dos nomes dos grupos, separados destes por hífen,
e separados entre si por vírgulas;
   5- Grupos iguais repetidos no mesmo composto recebem os prefixos di, tri, tetra, etc;
   6- Os grupos são escritos em ordem de complexidade ou em ordem alfabética (recomendado pela
IUPAC);

Grupos orgânicos
   ♦ Grupos orgânicos derivados de alcanos, alcenos e alcinos

   Os mais utilizados são, sem dúvida, os grupos derivados dos alcanos pela saída de um átomo de
hidrogênio (monovalentes), chamados de alquil, alquila ou alcoíla.

   O nome IUPAC para as alquilas é: PREFIXO + IL (ou ILA).

                No de C            prefixo            sufixo            nome                Fórmula
                   1                met                 IL            METIL(A)                H3C
                   2                 et                 IL            ETIL(A)               CH3CH2

   Os grupos alquil com mais de dois átomos de carbono são:
                                         CH3 – CH2 – CH2                          CH3 – CH – CH3
    derivados do propano:
                                         propil (n-propila)                    iso-propila (s-propila)

    derivados do butano:             CH3 – CH2 – CH2 – CH2                       CH3 – CH2 – CH – CH3

                                             butila (n-butila)                      sec-butila (s-butila)


                                      CH3 - CH - CH2                             CH3 - C - CH3
                                                CH3                                      CH3
                                                                                terc-butila (t-butila)
                                          isobutila



    derivados do pentano:

                     CH3-CH2-CH2-CH2-CH2                       CH3-CH-CH2-CH2                            CH3

                          pentila (n-pentila)                      CH3                            CH3 - C - CH2
                                                                  isopentila
                                                                                                       CH3
                                                                                                    neopentila
    Iso e neo são escritos juntos com o nome, enquanto n, s (sec) e t (terc), são separados por hífen.

   Os grupos alquenil(a) são os derivados dos alcenos e que possuem somente uma valência livre.
   O nome IUPAC dos alquenilas é: PREFIXO + EN + IL(A). Os mais importantes são:

                                                 H2C = CH                         H2C = CH -CH2

                                          etenil(a) ou vinil(a)                         alil(a)

      Os grupos alquinil(a) são os derivados dos alcinos e que possuem uma única valência livre.
O nome IUPAC dos alquinilas é: PREFIXO + IN + IL(A). Destacam-se:

                                                                        HC ≡ C                         HC ≡ C-CH

                                                                         etinil                          propargil



   ♦ Grupos orgânicos derivados de hidrocarbonetos aromáticos

      Os radicais monovalentes derivados de hidrocarbonetos aromáticos mais importantes são:

                                                     CH2                       CH3                   CH3                        CH3



               fenil                             benzil                  orto-toluil             meta-toluil               para-toluil
                                                                         (o-toluil)              (m-toluil)                 (p-toluil)

                                         α           α
                                 β                           β
                                                                   α-naftil                                          β-naftil
                                 β                           β
                                                             β
                                         α           α


EXERCÍCIOS RESOLVIDOS
(estude com atenção estes exemplos pois lhe ajudarão a resolver os exercícios propostos).

   1. Qual o nome IUPAC para os compostos abaixo?
                  4                                              função álcool
                             3                   1
      a.                                 2
                                                     OH                              A numeração da C.P.é feita a partir da extremidade
           5                                                                              mais próxima do grupo funcional (-OH)
                                                 cadeia principal                         segundo a norma 2.
   ramificação                                      com 5 C                   nome do composto: 3-metil-1-pentanol
    metil (1 C)


                     2                   4               6
      b.                                                                      nome do composto: 2-hexeno
           1                     3               5
                                             h.c. com uma ligação
                                                 dupla (alceno)

                 6
                                                         carbonila cetônica
                             5               O
      c.                             3
                                                                                    A cadeia principal é a sequência mais longa.
                         4                   2                                nome do composto: 4-metil-2-hexanona
                                                     1

      d.                                                         Função é fenol pois o grupo –OH está ligado ao anel benzênico.
                                         OH                              nome do composto: 3-etil-hidroxibenzeno



                       Br
      e.                                                                      nome do composto: 2,2-dibromobutano
                      Br
                                                         carbonila aldeídica

                                 CH2 -CH2 -C = O
      f.                                                                      nome do composto: 3-fenil-propanal
                                                     H
função éster
                           O
 g.                                                    nome do composto: propanoato de etila
                       O



 h.                             O                      nome do composto: 2,3-dimetil-butanamida
                               NH2
                                         grupo amida




                                     O
 i.                                                    nome do composto: ácido 3-etil-2-metil-pentanóico
                                 OH
                                           grupo carboxila

               6
 j.        5       1                                   nome do composto: 3,5-dimetil-ciclohexeno
               3       2
       4
                           Caso a numeração fosse em sentido contrário,
                           os grupos “metil” receberiam os números 4 e 6.



 l.            N                                       nome do composto: etil-dimetilamina ou dimetil-etilamina
                                 Trata-se de uma amina terciária, pois
                                 o N está ligado a três grupos.




 m.                                 O                  nome do composto: N-metil- 2-metil-butanamida
                                NH                       O N indica que um grupo metil está ligado ao nitrogênio.

                                          Trata-se de uma amida
                                           N-monosubstituída.

             O
n. nome do composto: N-etil-N-metil-propanamida
            N
                        Trata-se de uma amida
                            N-dissubstituída.
6
               5CH 3
                   4
o. nome do composto: 1,2,4-trimetilbenzeno
         1
    H3C    2 3

           CH 3       Regra dos menores números


                       CH 3
               8       1 2
           7
p. nome do composto: 1,6-dimetilnaftaleno
         6
     H3C   5   4 3
                              No naftaleno a numeração dos
                             carbonos é feita desta maneira.

           3
                                Este composto é um éter. Presença do heteroátomo oxigênio.
      2
q. nome do composto: 2-etoxi-propano
          O
     1
                                A sequência menor recebe
                                     o prefixo + oxi.

            A sequência maior recebe o nome
                   do hidrocarboneto.



                            Deriva do ácido metilpropanóico
                  O
r.   nome do composto: anidrido etanóico-metilpropanóico
                O
                              Deriva do ácido etanóico
                       O

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Funções orgânicas: nomenclatura de compostos

  • 1. FUNÇÕES ORGÂNICAS Função química é cada conjunto de substâncias com mesmas propriedades químicas. 1- Como dar nomes aos compostos orgânicos Os nomes dos compostos orgânicos são dados seguindo-se as regras da IUPAC1. Para os compostos de cadeia normal, o nome é constituído de três partes, a saber: PREFIXO + INFIXO + SUFIXO  prefixo: indica o número de átomos de carbono na cadeia. Para os dez primeiros, temos: 1C - MET 6C - HEX 2C - ET 7C - HEPT 3C - PROP 8C - OCT 4C - BUT 9C - NON 5C - PENT 10 C - DEC  infixo: indica o tipo de saturação da cadeia (ligação simples, dupla ou tripla). AN : para cadeia com ligações simples somente. EN : para cadeia com pelo menos uma ligação dupla. IN : para cadeia com pelo menos uma ligação tripla.  Sufixo: é a terminação característica da função química. 2- Nomes de alguns compostos de cadeia normal 2.1- Hidrocarbonetos Compostos constituídos apenas por átomos de carbono e hidrogênio. ♦ ALCANOS – apresentam cadeia saturada. Fórmula-geral: CnH2n+2. Exemplos: No de carbonos fórmula prefixo infixo sufixo nome 1 CH4 met an o metano 2 C2H6 et an o etano 3 C3H8 prop an o propano 4 C4H10 but an o butano ♦ ALCENOS – cadeia insaturada com uma ligação dupla. Fórmula-geral: CnH2n. Exemplos: No de carbonos fórmula prefixo infixo sufixo nome 2 C2H4 et en o eteno 3 C3H6 prop en o propeno 4 C4H8 but en o buteno 5 C5H10 pent en o penteno 1 International Union of Pure and Aplied Chemistry.
  • 2. ♦ ALCINOS – cadeia insaturada com uma ligação tripla. Fórmula-geral: CnH2n−2. Exemplos: No de carbonos fórmula prefixo infixo sufixo nome 2 C2H2 et in o etino 3 C3H4 prop in o propino 4 C4H6 but In o butino ♦ ALCADIENOS – cadeia com duas ligações duplas. Fórmula-geral: CnH2n−2. Exemplo: H2C = CH – CH = CH2 1,3-butadieno ♦ CICLO ALCANOS – cadeia saturada (alcano) fechada. Fórmula-geral: CnH2n. Exemplos: ciclopropano; ciclopentano ♦ CICLO ALCENOS – cadeia fechada com ligação dupla. Fórmula-geral: CnH2n−2. Exemplos: ciclobuteno; ciclohexeno ♦ AROMÁTICOS São derivados do benzeno. Todo composto aromático possui o anel ou núcleo benzênico: H C H C C H ou ou H C C H benzeno C 8 1 H 3 8 9 1 7 2 4 2 7 2 5 6 3 1 6 3 6 5 4 naftaleno 5 10 4 antraceno 7 fenantreno 10 8 9 2.2- Derivados halogenados (haletos de alquila) Derivam de hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de H por átomos de halogênios ( F, Cl, Br e I). Para dar o nome IUPAC, escreve-se o nome do halogênio seguido do hidrocarboneto correspondente. Exemplos: CH3Cl – clorometano; C2H5Br – bromoetano. 2.3- Compostos oxigenados ♦ Álcoois: são compostos que possuem o grupo –OH ligado a um carbono saturado. A fórmula estrutural dos álcoois é conseguida substituindo-se um ou mais hidrogênios de um hidrocarboneto pela hidroxila. Exemplos: fórmula prefixo infixo sufixo nome CH3OH met an ol metanol C2H5OH et an ol etanol C3H5OH prop en ol propenol Faça as fórmulas estruturais dos álcoois acima.
  • 3. ♦ Enóis: são compostos que possuem o grupo –OH ligado a carbono sp2, isto é, com dupla ligação. Exemplo: H2C = CHOH etenol ♦ Fenóis: são compostos que apresentam o grupo –OH ligado diretamente ao anel benzênico. Exemplo: OH hidróxibenzeno (fenol comum) ♦ Éteres: são compostos que apresentam o grupo funcional – O – . O oxigênio aparece na cadeia como heteroátomo. Na nomenclatura oficial usa-se o sufixo oxi. Exemplo: CH3 – O – C2H5 metoxi-etano ♦ Aldeídos: são compostos que apresentam o grupo funcional chamado carbonila ( C = O ) na extremidade da cadeia. Exemplos: O C fórmula prefixo infixo sufixo nome HCHO met an al metanal H CH3CHO et an al etanal carbonila no H2C=CHCHO prop en al propenal aldeído ♦ Cetonas: são compostos que apresentam o grupo funcional carbonila no meio da cadeia. Exemplos: O fórmula prefixo infixo sufixo nome C C H3CCOCH3 prop an ona propanona H3CCH2COCH3 but an ona butanona C HC≡CCOCH3 but in ona butinona carbonila na cetona ♦ Ácidos carboxílicos: são compostos que apresentam o grupo funcional chamado carboxila (-COOH). Exemplos: O fórmula prefixo infixo sufixo nome C HCOOH met an óico ác. metanóico OH H3CCOOH et an óico ác. etanóico H2C=CHCOOH prop en óico ác. propenóico grupo carboxila ♦ Anidridos: os anidridos derivam dos ácidos carboxílicos pela desidratação de duas moléculas destes. Para dar o nome de um anidrido substitui-se apenas a palavra ácido por anidrido. O H3C-C ∆ Exemplo: 2 H3C-COOH O anidrido etanóico ácido etanóico H3C-C O ♦ Sais de ácidos carboxílicos: derivam destes pela substituição do H da carboxila por um cátion metálico. Para dar o nome, substitui-se o sufixo óico por OATO e a seguir o nome do cátion. Exemplos: HCOO− Na+ metanoato de sódio; CH3COO− K+ etanoato de potássio ♦ Ésteres: diferem estruturalmente dos ácidos carboxílicos pela substituição do H da carboxila por uma cadeia carbônica. Utiliza-se o sufixo OATO no lugar de óico. Exemplo:
  • 4. HCOOCH3 – metanoato de metila (deriva do ácido metanóico). 2.4- Cloretos de acila São compostos que derivam dos ácidos carboxílicos com um átomo de cloro no lugar da hidroxila. Para dar o nome, escreve-se: cloreto + de + nome do ácido com o sufixo OILA no lugar de óico. Exemplo: H3C-COCl cloreto de etanoíla; H3C-CH2-COCl cloreto de propanoíla 2.5- Funções nitrogenadas ♦ Amidas: Estruturalmente, diferem dos ácidos pela substituição do –OH da carboxila pelo grupo NH2. Exemplos: fórmula prefixo infixo sufixo nome HCONH2 met an amida metanamida H3CCONH2 et an amida etanamida H2C=CHCONH2 prop en amida propenamida ♦ Aminas: São compostos nitrogenados que possuem o grupo funcional -NH2 (amino). As aminas diferem das amidas pois não possuem oxigênio na estrutura. Derivam da amônia (NH3) pela substituição de um, dois ou três hidrogênios (aminas primárias, secundárias e terciárias, respectivamente). Exemplos: fórmula prefixo infixo sufixo nome H3CNH2 met il amina metilamina H3CCH2NH2 et il amina etilamina ♦ Nitrilas: são compostos que apresentam o grupo funcional -C≡N (cianeto). Exemplo: H3C-CN etanonitrila ♦ Isonitrilas: apresentam o grupo funcional –N C (isocianeto). Para dar o nome: prefixo + il + carbilamina Exemplo: H3C-N C metilcarbilamina ♦ Nitrocompostos: apresentam o grupo funcional –NO2 (nitro). Para dar o nome IUPAC escreve-se a palavra nitro seguida do nome do hidrocarboneto correspondente. O Exemplos: H3C-NO2 nitrometano; NO 2 nitrobenzeno N grupo nitro O 3- Nomenclatura de compostos de cadeia ramificada Para dar os nomes dos compostos de cadeia ramificada, primeiramente identifica-se a cadeia principal. As demais cadeias da estrutura são consideradas como ramificações e recebem nomes característicos (chamados grupos orgânicos ou radicais4). Características da cadeia principal (na ordem de prioridade): 1o) Possui o grupo funcional; 2o) Possui o maior número de insaturações; 3o) Possui o maior número de átomos de carbono; 4o) Possui o maior número de grupos orgânicos substituintes. Normas IUPAC para a nomenclatura de compostos com cadeia ramificada: 4 Atualmente o expressão “grupo orgânico“ vem sendo mais utilizada do que o termo “radical” para definir os grupos substituintes na cadeia principal.
  • 5. 1- O nome da cadeia principal é dado da mesma maneira que a cadeia normal; 2- Numeram-se os carbonos da cadeia principal, a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional, das insaturações ou dos grupos orgânicos, nesta ordem; 3- A soma dos números que localizam grupo funcional, insaturações ou grupos orgânicos deve ser a menor possível; 4- Os números são escritos, de preferência, antes dos nomes dos grupos, separados destes por hífen, e separados entre si por vírgulas; 5- Grupos iguais repetidos no mesmo composto recebem os prefixos di, tri, tetra, etc; 6- Os grupos são escritos em ordem de complexidade ou em ordem alfabética (recomendado pela IUPAC); Grupos orgânicos ♦ Grupos orgânicos derivados de alcanos, alcenos e alcinos Os mais utilizados são, sem dúvida, os grupos derivados dos alcanos pela saída de um átomo de hidrogênio (monovalentes), chamados de alquil, alquila ou alcoíla. O nome IUPAC para as alquilas é: PREFIXO + IL (ou ILA). No de C prefixo sufixo nome Fórmula 1 met IL METIL(A) H3C 2 et IL ETIL(A) CH3CH2 Os grupos alquil com mais de dois átomos de carbono são: CH3 – CH2 – CH2 CH3 – CH – CH3  derivados do propano: propil (n-propila) iso-propila (s-propila)  derivados do butano: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 CH3 – CH2 – CH – CH3 butila (n-butila) sec-butila (s-butila) CH3 - CH - CH2 CH3 - C - CH3 CH3 CH3 terc-butila (t-butila) isobutila  derivados do pentano: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 CH3-CH-CH2-CH2 CH3 pentila (n-pentila) CH3 CH3 - C - CH2 isopentila CH3 neopentila  Iso e neo são escritos juntos com o nome, enquanto n, s (sec) e t (terc), são separados por hífen. Os grupos alquenil(a) são os derivados dos alcenos e que possuem somente uma valência livre. O nome IUPAC dos alquenilas é: PREFIXO + EN + IL(A). Os mais importantes são: H2C = CH H2C = CH -CH2 etenil(a) ou vinil(a) alil(a) Os grupos alquinil(a) são os derivados dos alcinos e que possuem uma única valência livre.
  • 6. O nome IUPAC dos alquinilas é: PREFIXO + IN + IL(A). Destacam-se: HC ≡ C HC ≡ C-CH etinil propargil ♦ Grupos orgânicos derivados de hidrocarbonetos aromáticos Os radicais monovalentes derivados de hidrocarbonetos aromáticos mais importantes são: CH2 CH3 CH3 CH3 fenil benzil orto-toluil meta-toluil para-toluil (o-toluil) (m-toluil) (p-toluil) α α β β α-naftil β-naftil β β β α α EXERCÍCIOS RESOLVIDOS (estude com atenção estes exemplos pois lhe ajudarão a resolver os exercícios propostos). 1. Qual o nome IUPAC para os compostos abaixo? 4 função álcool 3 1 a. 2 OH A numeração da C.P.é feita a partir da extremidade 5 mais próxima do grupo funcional (-OH) cadeia principal segundo a norma 2. ramificação com 5 C nome do composto: 3-metil-1-pentanol metil (1 C) 2 4 6 b. nome do composto: 2-hexeno 1 3 5 h.c. com uma ligação dupla (alceno) 6 carbonila cetônica 5 O c. 3 A cadeia principal é a sequência mais longa. 4 2 nome do composto: 4-metil-2-hexanona 1 d. Função é fenol pois o grupo –OH está ligado ao anel benzênico. OH nome do composto: 3-etil-hidroxibenzeno Br e. nome do composto: 2,2-dibromobutano Br carbonila aldeídica CH2 -CH2 -C = O f. nome do composto: 3-fenil-propanal H
  • 7. função éster O g. nome do composto: propanoato de etila O h. O nome do composto: 2,3-dimetil-butanamida NH2 grupo amida O i. nome do composto: ácido 3-etil-2-metil-pentanóico OH grupo carboxila 6 j. 5 1 nome do composto: 3,5-dimetil-ciclohexeno 3 2 4 Caso a numeração fosse em sentido contrário, os grupos “metil” receberiam os números 4 e 6. l. N nome do composto: etil-dimetilamina ou dimetil-etilamina Trata-se de uma amina terciária, pois o N está ligado a três grupos. m. O nome do composto: N-metil- 2-metil-butanamida NH O N indica que um grupo metil está ligado ao nitrogênio. Trata-se de uma amida N-monosubstituída. O n. nome do composto: N-etil-N-metil-propanamida N Trata-se de uma amida N-dissubstituída.
  • 8. 6 5CH 3 4 o. nome do composto: 1,2,4-trimetilbenzeno 1 H3C 2 3 CH 3 Regra dos menores números CH 3 8 1 2 7 p. nome do composto: 1,6-dimetilnaftaleno 6 H3C 5 4 3 No naftaleno a numeração dos carbonos é feita desta maneira. 3 Este composto é um éter. Presença do heteroátomo oxigênio. 2 q. nome do composto: 2-etoxi-propano O 1 A sequência menor recebe o prefixo + oxi. A sequência maior recebe o nome do hidrocarboneto. Deriva do ácido metilpropanóico O r. nome do composto: anidrido etanóico-metilpropanóico O Deriva do ácido etanóico O