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9. tioles, sulfuros y disulfuros
   Los tioles son los análogos sulfurados de los
    alcoholes, en los que el átomo de oxígeno se
    ha sustituido por un átomo de azufre. El
    grupo funcional es el sulfhidrilo (-SH) o
    simplemente “tiol”. Los tioles se conocían
    antiguamente como mercaptanos.
   Su fórmula general es R-SH.
 Se encuentran en el petróleo y en el gas natural. Son
      contaminantes de los combustibles; de ser posible, deben ser
      eliminados.
     De las más de mil sustancias volátiles detectadas (hasta la fecha)
      en el vino, alrededor de 100 son compuestos sulfurados. De éstos,
      los mercaptanos (o tioles) destacan porque muchos de ellos son
      realmente apestosos y poderosos.
     Los mercaptanos son base de olores desagradables, como:
           La halitosis (mal olor de boca)
           La carne podrida
           Las heces fecales
           La orina de animales, como el zorrillo.
•       También se encuentran en productos naturales como el ajo, la
        cebolla, las semillas de mostaza o los espárragos.
9. tioles, sulfuros y disulfuros
 Se añaden pequeñas cantidades de etil-
  mercaptano al inodoro gas natural para que
  podamos olerlo, detectar posibles fugas y evitar
  accidentes de consecuencias mayores.
 En el campo farmacéutico es común el uso de las
  sulfonamidas, como ejemplos: el timerosal
  “Merthiolate” y el edulcorante “Sacarina” (ver
  figuras en la portada).
 Son componentes fundamentales en la
  fabricación de detergentes.
9. tioles, sulfuros y disulfuros
   Se considera que el grupo Sulfhidrilo
    (Mercaptano) es la cadena principal y el
    radical alquilo es un sustituyente.

    H 3C   SH        HS                    HS


Metilmercaptano     Etilmercaptano   Isopropilmercaptano
   1. Si el grupo funcional se encuentra en el
    extremo de la cadena, se añade al nombre
    del hidrocarburo base correspondiente el
    sufijo “-tiol”. Ejemplos:

    H 3C   SH           SH      HC               SH


    Metanotiol    Etenotiol          Etinotiol
   2. Si el grupo –SH se encuentra sobre cadenas
    insaturadas, el carbono número 1 de la misma
    será el más cercano al grupo Sulfhidrilo.
      4       2            6          4       2
                      SH                               SH
5
          3       1
                                  5       3       1

    Pent-2-ino-1-tiol          Hex-4-en-2-ino-1-tiol
   3. La presencia de dos o más grupos –SH se
    denota mediante los sufijos ditiol, tritiol,
    tetratiol, etcétera.
            SH                       HS       HS
        2                                 2        4       6
                 1
    3                            1        3
                                                       5
             SH                               SH

Prop-2-eno-1,2-ditiol            Hexano-2,3,4-tritiol
 Son los análogos sulfurados
 de los éteres. Su grupo
 funcional es el Sulfuro (-S-) y
 su fórmula general es R-S-R’.
   Consiste en emplear el nombre del radical
    con menor peso molecular seguido del sufijo
    “-tío”, y enseguida el nombre del
    hidrocarburo base, representado por la
    cadena hidrocarbonada de mayor prioridad.
   (Por comparación con el “alcoxi” se
    denominan “alquiltío”-derivados).
S
    S

Metiltíometano            Metiltíociclohexano




     S
                                2         4
                      S
                                      3
                            1


  Etiltíobenceno   3-metil-1-etiltíobutano
   Se menciona la palabra “Sulfuro”, la
        proposición “de”, el nombre del radical
        primero en el orden alfabético y finalmente el
        nombre del segundo radical con la
        terminación “-ilo”.

                                 S                           S
        S


Sulfuro de etilmetilo   Sulfuro de dietilo   Sulfuro de Isobutilisopropilo
Proponga el nombre de las siguientes estructuras:



a)                                                  c)   S



             S




b)                                                  d)       S


                 S


Proponga las fórmulas lineales de:
a) Sulfuro de dipropilo
b) Sulfuro de diterbutilo
c) Sulfuro de bencilterbutilo
d) Propiltiopentano
e) Isopropiltiohex-2-eno
 Presentan al Disulfuro o Ditío como grupo
    funcional, que es una cadena lineal de dos
    átomos de azufre.
   Su fórmula general es R-S-S-R’.




                                                             S
   S     S          S    S                               S



metilditiometano   metilditiociclopentano   isopropilditio -1,1-dimetiletano
S
    SS
         S




                Se mencionan igual que los sulfuros, pero en
                 lugar del sufijo “-tío”, se emplea “-ditío”.




                                                                       S
             S     S          S    S                               S



     metilditiometano        metilditiociclopentano   isopropilditio -1,1-dimetiletano
S     S
                                                      S
                                                  S




Disulfuro de hexilpentilo          Disulfuro de ciclohexilfenilo




                                         S    S
         S   S




                                  Disulfuro de butilciclopropilo
Disulfuro de secbutilisopropilo
9. tioles, sulfuros y disulfuros

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9. tioles, sulfuros y disulfuros

  • 2. Los tioles son los análogos sulfurados de los alcoholes, en los que el átomo de oxígeno se ha sustituido por un átomo de azufre. El grupo funcional es el sulfhidrilo (-SH) o simplemente “tiol”. Los tioles se conocían antiguamente como mercaptanos.  Su fórmula general es R-SH.
  • 3.  Se encuentran en el petróleo y en el gas natural. Son contaminantes de los combustibles; de ser posible, deben ser eliminados.  De las más de mil sustancias volátiles detectadas (hasta la fecha) en el vino, alrededor de 100 son compuestos sulfurados. De éstos, los mercaptanos (o tioles) destacan porque muchos de ellos son realmente apestosos y poderosos.  Los mercaptanos son base de olores desagradables, como:  La halitosis (mal olor de boca)  La carne podrida  Las heces fecales  La orina de animales, como el zorrillo. • También se encuentran en productos naturales como el ajo, la cebolla, las semillas de mostaza o los espárragos.
  • 5.  Se añaden pequeñas cantidades de etil- mercaptano al inodoro gas natural para que podamos olerlo, detectar posibles fugas y evitar accidentes de consecuencias mayores.  En el campo farmacéutico es común el uso de las sulfonamidas, como ejemplos: el timerosal “Merthiolate” y el edulcorante “Sacarina” (ver figuras en la portada).  Son componentes fundamentales en la fabricación de detergentes.
  • 7. Se considera que el grupo Sulfhidrilo (Mercaptano) es la cadena principal y el radical alquilo es un sustituyente. H 3C SH HS HS Metilmercaptano Etilmercaptano Isopropilmercaptano
  • 8. 1. Si el grupo funcional se encuentra en el extremo de la cadena, se añade al nombre del hidrocarburo base correspondiente el sufijo “-tiol”. Ejemplos: H 3C SH SH HC SH Metanotiol Etenotiol Etinotiol
  • 9. 2. Si el grupo –SH se encuentra sobre cadenas insaturadas, el carbono número 1 de la misma será el más cercano al grupo Sulfhidrilo. 4 2 6 4 2 SH SH 5 3 1 5 3 1 Pent-2-ino-1-tiol Hex-4-en-2-ino-1-tiol
  • 10. 3. La presencia de dos o más grupos –SH se denota mediante los sufijos ditiol, tritiol, tetratiol, etcétera. SH HS HS 2 2 4 6 1 3 1 3 5 SH SH Prop-2-eno-1,2-ditiol Hexano-2,3,4-tritiol
  • 11.  Son los análogos sulfurados de los éteres. Su grupo funcional es el Sulfuro (-S-) y su fórmula general es R-S-R’.
  • 12. Consiste en emplear el nombre del radical con menor peso molecular seguido del sufijo “-tío”, y enseguida el nombre del hidrocarburo base, representado por la cadena hidrocarbonada de mayor prioridad.  (Por comparación con el “alcoxi” se denominan “alquiltío”-derivados).
  • 13. S S Metiltíometano Metiltíociclohexano S 2 4 S 3 1 Etiltíobenceno 3-metil-1-etiltíobutano
  • 14. Se menciona la palabra “Sulfuro”, la proposición “de”, el nombre del radical primero en el orden alfabético y finalmente el nombre del segundo radical con la terminación “-ilo”. S S S Sulfuro de etilmetilo Sulfuro de dietilo Sulfuro de Isobutilisopropilo
  • 15. Proponga el nombre de las siguientes estructuras: a) c) S S b) d) S S Proponga las fórmulas lineales de: a) Sulfuro de dipropilo b) Sulfuro de diterbutilo c) Sulfuro de bencilterbutilo d) Propiltiopentano e) Isopropiltiohex-2-eno
  • 16.  Presentan al Disulfuro o Ditío como grupo funcional, que es una cadena lineal de dos átomos de azufre.  Su fórmula general es R-S-S-R’. S S S S S S metilditiometano metilditiociclopentano isopropilditio -1,1-dimetiletano
  • 17. S SS S  Se mencionan igual que los sulfuros, pero en lugar del sufijo “-tío”, se emplea “-ditío”. S S S S S S metilditiometano metilditiociclopentano isopropilditio -1,1-dimetiletano
  • 18. S S S S Disulfuro de hexilpentilo Disulfuro de ciclohexilfenilo S S S S Disulfuro de butilciclopropilo Disulfuro de secbutilisopropilo