1. Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples
Derivados do carbono sp3 C
Compostos saturados
Hidrocarboneto Alifáticos: Alcanos
Nomenclatura Prefixo + an + o Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 4
Geometria - Tetraédrico (Td), 2sp3, 109°28’
R - Grupos Alquila Comprimento de Ligação Polaridade
Prefixos Carbonos Representação
σ2sp3- 2sp3 = 1,54 Å ∆εCH = 2,5 – 2,1 = 0,4 – Apolar
Met 1 CH3 – EC-C = 83 kcal mol-1 ∆εCC = 2,5 – 2,5 = 0,0 - Apolar
Et 2 CH3CH2 -
σ2sp3- 1s = 1,10 Å
Prop 3 CH3CH2CH2 - Constante de acidez - pKa
EC-H = 99 kcal mol-1
Isoprop 3 (CH3)2CH -
H 50
But 4 CH3CH2CH2CH2 - H
Função secundária Baixa Acidez
H
Isobut 4 (CH3)2CHCH2 -
Prefixo: alquil
t-But 4 (CH3)3C -
Forças Reconhecimento
Intermoleculares FVDW London – (dipolo transiente) Molecular Hidrofóbico
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2. Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples
Derivados do carbono sp3 X
Compostos saturados C
Halogenetos de Alquila: R – X
X
X = F, Cl, Br, I
Nomenclatura Haleto + Prefixo + an + o Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 4
Geometria - Tetraédrico (Td), 2sp3, 109°28’
CH3F Fluorometano
Comprimento de Ligação Polaridade
CH3CH2Cl Cloroetano
σ2sp3- 2p = 1,39 Å
CH3CH2CH2Br Bromopropano H 3C F H3C Cl
EC-F = 116 kcal mol-1 δ δ δ δ
CHF3 Trifluorometano
σ2sp3- 5p = 2,14 Å Polar Forte Polar Fraco
Haleto de prefixo + ila (Usual)
∆εCF = 1,5 ∆εCCl = 0,5
CH3F Fluoreto de metila EC-I = 51 kcal mol-1
Constante de acidez - pKa H3C Br H 3C I
CH3CH2Cl Cloreto de etila δδ δδ
H 48 Apolar Apolar
Função secundária
H ∆εCBr = 0,3 ∆εCI = 0,0
Prefixo: Halo F Baixa Acidez
Forças London – (dipolo transiente) Reconhecimento
Intermoleculares FVDW Molecular Hidrofóbico
Dipolo-Dipolo (dipolo permanente)
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3. Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Oxigenados
Derivados do carbono sp3 OH
Compostos saturados C
Álcoois: R – OH (Hidroxila – C2sp3) OH
Nomenclatura Prefixo + an + ol
Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2
Geometria - Angular (sp3), Ef, 105°
CH3OH Metanol
CH3CH2OH Etanol Comprimento de Ligação Polaridade
CH3CH2CH2OH n-Propanol σ2sp3- 2p = 1,43 Å ∆εCO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar)
Álcool prefixo + ílico (Usual) EC-O = 86 kcal mol -1
∆εOH = 3,5 – 2,1 = 1,4 (Polar)
CH3OH Álcool Metílico σ2p- 1s = 0,96 Å
δδ
EO-H = 111 kcal mol-1
Função secundária: Hidróxi δδ H H
δ
Constante de acidez - pKa
δδ H O δ2
Classificação Primário – OH ligado a Cp H 16
quanto ao tipo Secundário - OH ligado a Cs O Hδ
Terciário - OH ligado a Ct Baixa Acidez
Forças London – (dipolo transiente) Reconhecimento Hidrofóbico
Intermoleculares FVDW Molecular ALH
Dipolo-Dipolo (dipolo permanente - LH) DLH
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4. Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Sulfurados
Derivados do carbono sp3 SH
Compostos saturados C
Tióis: R – SH (Sulfidrila – C2sp3)
SH
Nomenclatura Prefixo + ano + tiol
Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2
Geometria - Angular (sp3), Ef, 102°
CH3SH Metanotiol
CH3CH2SH Etanotiol Comprimento de Ligação Polaridade
CH3CH2CH2SH n-Propanotiol σ2sp3- 3p = 1,82 Å ∆εCS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)
Usual: Mercaptanas (Alquiltióis) EC-S = 64 kcal mol -1
∆εSH = 2,5 – 2,1 = 0,4 (Apolar)
CH3SH Metilmercaptana σ3p- 1s = 1,34 Å δδ
ES-H = 83 kcal mol -1
δδ H H
Função secundária: Mercapto ou sulfanil δδ3
Constante de acidez - pKa H
δδ S δδ
Classificação Primário – SH ligado a Cp H 10
S H δδ
quanto ao tipo Secundário - SH ligado a Cs
Terciário - SH ligado a Ct Baixa Acidez
Forças Reconhecimento
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5. Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Oxigenados
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados
O
R R
Éteres: R – O – R (Oxigênio – C2sp3)
Nomenclatura < Prefixo + oxi + > prefixo + ano
Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2
CH3OCH3 Metóximetano Geometria - Angular (sp3), Ef, 106°
CH3OCH2C(CH3)2 Metóxiisopropano
CH3CH2OCH2CH3 Etóxietano Comprimento de Ligação Polaridade
Éter prefixo + ílico (Usual) σ2sp3- 2p = 1,43 Å ∆εCO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar)
Prefixos + Éter EC-O = 86 kcal mol-1
CH3OCH3 Éter Metílico δδ
CH3CH2OCH2CH3 Dietiléter δδ H H
δ
Constante de acidez - pKa δδ H O δ2
Função secundária: Alcóxi
δ
Dialquil éteres H 48 δδ H H δδ
Classificação Alquilaril éteres H
O Baixa Acidez δδ
Diaril éteres
Forças London – (dipolo transiente) Reconhecimento Hidrofóbico
Intermoleculares FVDW Molecular
Dipolo-Dipolo (dipolo permanente) ALH
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6. Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Sulfurados
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados
S
R R
Tioéteres: R – S – R (Enxofre – C2sp3)
Nomenclatura < Prefixo + sulfanil + > prefixo + ano
CH3SCH3 Metilsulfanilmetano Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2
Geometria - Angular (sp3), Ef, 104°
CH3SCH2CH3 Metilsulfaniletano
Nomenclatura > Prefixo + il + tio + > prefixo + ano
CH3SCH2CH3 Metiltioetano Comprimento de Ligação Polaridade
σ2sp3- 3p = 1,82 Å ∆εCS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)
Éter Prefixos + Sulfeto (Usual)
EC-S = 64 kcal mol -1
CH3SCH3 Dimetilsulfeto δδ
CH3CH2SCH2CH3 Dietilsulfeto δδ H H
Função secundária: alquiltio ou Constante de acidez - pKa δδ H S
alquilsulfanil
H 48
Dialquil sulfetos δδ H H δδ
Baixa Acidez H
Classificação Alquilaril sulfetos S δδ
Diaril sulfetos
Forças Reconhecimento
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7. Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Sulfurados
Derivados do carbono sp3 O
Compostos saturados S
R R
O
Sulfóxidos: R – SO – R (Enxofre – C2sp3) S
R R
Nomenclatura < Prefixo + sulfinil + > prefixo + ano
CH3SOCH3 Metilsulfinilmetano Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 3
Geometria - Piramidal Trigonal (sp3), 3dsp ou 3sp2, 104°
CH3SOCH2CH3 Metilsulfiniletano
Nomenclatura Prefixo + il + sulfóxido Comprimento de Ligação Polaridade
σ2sp3- 3dsp = 1,63 Å ∆εCS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)
CH3SOCH3 Dimetilsulfóxido
EC-S = 64 kcal mol-1 ∆εSO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar)
CH3SOCH2CH3 Etilmetilsulfóxido
σ3dsp- 2p = 1,44 Å δδ
Função secundária: Alquilsulfinil ou ES=O = 125 kcal mol -1
δδ H H
Alquilsulfoxo Constante de acidez - pKa Oδ
δδ H S
δ
Dialquil sulfóxidos H 35
Classificação Alquilaril sulfóxidos δδ H H δδ
S Baixa Acidez H
Diaril sulfóxidos δδ
O
Forças London – (dipolo transiente) Reconhecimento Hidrofóbico
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Dipolo-Dipolo (dipolo permanente) ALH
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8. Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Sulfurados
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados O O
S
R R
Sulfonas: R – SO2 – R (Enxofre – C2sp3)
Nomenclatura < Prefixo + sulfonil + > prefixo + ano
CH3SO2CH3 Metilsulfonilmetano Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 4
Geometria - Tetraédrico (Td), 3sp3 ou 3d2sp, 107°
CH3SO2CH2CH3 Metilsulfoniletano
Nomenclatura Prefixo + il + sulfona Comprimento de Ligação Polaridade
CH3SO2CH3 Dimetilsulfona σ2sp3- 3sp3 = 1,63 Å ∆εCS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)
CH3SO2CH2CH3 Etilmetilsulfona EC-S = 64 kcal mol-1 ∆εSO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar)
σ3sp3 - 2p = 1,44 Å δδ
CH3CH2SO2CH2CH3 Dietilsulfona
ES=O = 125 kcal mol-1 δδ H H
Função secundária: Alquilsulfonil ou Oδ
Constante de acidez - pKa δδ H
Alquilsulfono δ2
S
Oδ
Dialquil sulfonas H 31
Classificação Alquilaril sulfonas δδ H H δδ
Baixa Acidez H
S
Diaril sulfonas δδ
O O
Forças London – (dipolo transiente) Reconhecimento Hidrofóbico
Intermoleculares FVDW Molecular
Dipolo-Dipolo (dipolo permanente) ALH
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9. Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Oxigenados
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados O
H H
R O R H H
Epóxidos: (Heterociclo – C2sp3)
Nomenclatura: Oxa + ciclo + prefixo + ano
O
H2)2O Oxaciclopropano (Oxirano)
Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2
H2)3O O
Oxaciclobutano (Oxetano) Geometria - Angular (sp3), Ef, ângulo variável com ciclo
H2)4O Oxaciclopentano (Oxolano)
O
Comprimento de Ligação Polaridade
H2)5O Oxacicloexano (Oxano) σ2sp3- 2p = 1,43 Å ∆εCO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar)
O EC-O = 86 kcal mol -1
∆εCC = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)
Nomes Usuais σ2sp3- 2sp3 = 1,50 Å
δδ H
(CH2)4O Tetrahidrofurano (THF) EC-C = 83 kcal mol-1
(CH2)5O Tetrahidropirano (THP) Constante de acidez - pKa δδ Hδ O δ2
δ
Função secundária: Oxa ou “Oxiranil” H 48 δδ H
O O H δδ
O Baixa Acidez
Ác. 2-(2-oxiranil)acético
OH
Forças London – (dipolo transiente) Reconhecimento Hidrofóbico
Intermoleculares FVDW Molecular
Dipolo-Dipolo (dipolo permanente) ALH
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10. Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Sulfurados
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados S
H H
R S R H H
Tiepóxidos: (Heterociclo – C2sp3)
Nomenclatura: Tia + ciclo + prefixo + ano
S
(CH2)2S Tiaciclopropano (Tiirano) Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2
(CH2)3S S Tiaciclobutano (Tietano) Geometria - Angular (sp3), Ef, ângulo variável com ciclo
(CH2)4S Tiaciclopentano Comprimento de Ligação Polaridade
S
(CH2)5S Tiacicloexano σ2sp3- 3p = 1,78 Å ∆εCS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)
S EC-S = 64 kcal mol -1
∆εCC = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)
Nomes Usuais σ2sp3- 2sp3 = 1,50 Å δδ H
(CH2)4S Tetraidrotiofeno EC-C = 83 kcal mol -1
δδ H S
(CH2)5S Tetraidro-2H-tiopirano Constante de acidez - pKa
Função secundária: Tia ou “Tiiranil” H 48 H δδ
H
O δδ
S
S Baixa Acidez
Ác. 2-(2-tiiranil)acético
OH
Forças Reconhecimento
Intermoleculares FVDW London – (dipolo transiente) Molecular Hidrofóbico
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11. Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Oxigenados
H
Derivados do carbono sp3 O O
Compostos saturados C
Hidroperóxidos: R – O – O – H O
O H
Nomenclatura Hidroperóxi + prefixo + ano
Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2
CH3OOH Hidroperóximetano Geometria - Angular (sp3), Ef, 105°
CH3CH2OOH Hidroperóxietano
Comprimento de Ligação Polaridade
CH3CH2CH2OOH Hidroperóxipropano
σ2sp3- 2p = 1,43 Å ∆εCO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar)
Hidroperóxido de prefixo + ila (Usual)
EC-O = 86 kcal mol -1
∆εOH = 3,5 – 2,1 = 1,4 (Polar)
CH3OOH Hidroperóxido de Metila
σ2p - 2p = 1,48 Å ∆εOO = 3,5 – 3,5 = 0,0 (Apolar)
Função secundária: Hidroperóxi δδ
EO-O = 35 kcal mol-1
HOOCH2CO2H Ác. 2-hidroperóxiacético
δδ H H
Constante de acidez - pKa δ
δδ H Oδ
Classificação Primário – OOH ligado a Cp O H 16
quanto ao tipo Secundário - OOH ligado a Cs O δ O
Terciário - OOH ligado a Ct Baixa Acidez Hδ
Forças London – (dipolo transiente) Reconhecimento Hidrofóbico
Intermoleculares FVDW Molecular ALH
Dipolo-Dipolo (dipolo permanente - LH) DLH
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12. Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Oxigenados
R
Derivados do carbono sp3 O O
Compostos saturados C
O
Peróxidos: R – O – O – R O R
Nomenclatura < Prefixo + peróxi + > prefixo + ano
Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2
CH3OOCH3 Metilperóximetano Geometria - Angular (sp3), Ef, 105°
CH3CH2OOCH3 Metilperóxietano
Comprimento de Ligação Polaridade
CH3CH2CH2OOCH3 Metilperóxipropano
σ2sp3- 2p = 1,43 Å ∆εCO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar)
Prefixo (alfabético) + peróxido (Usual)
EC-O = 86 kcal mol -1
∆εOO = 3,5 – 3,5 = 0,0 (Apolar)
CH3OOCH2CH3 Etilmetilperóxido
σ2p - 2p = 1,48 Å δδ
Função secundária: Alquilperóxi
EO-O = 35 kcal mol-1 δδ H H
δ
CH3OOCH2CO2H Ác. 2-metilperóxiacético Constante de acidez - pKa δδ H Oδ
Classificação Primário – OOR ligado a Cp H 48 δ O
quanto ao tipo Secundário - OOR ligado a Cs Rδ
O
Terciário - OOR ligado a Ct O Baixa Acidez
Forças London – (dipolo transiente) Reconhecimento Hidrofóbico
Intermoleculares FVDW Molecular
Dipolo-Dipolo (dipolo permanente) ALH
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13. Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Sulfurados
R
Derivados do carbono sp3 S S
Compostos saturados C
S
S R
Dissulfetos: R – S – S – R
Prefixo (alfabético) + dissulfeto (Usual) Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2
CH3SSCH3 Dimetildissulfeto Geometria - Angular (sp3), Ef, 105°
CH3SSCH2CH3 Etilmetildissulfeto Comprimento de Ligação Polaridade
CH3SSCH2CH2CH3 Metilpropildissulfeto σ2sp3- 3p = 1,82 Å ∆εCS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)
EC-S = 64 kcal mol -1
∆εSS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)
Função secundária: Alquildissulfanil ou
Ditia σ3p - 3p = 2,08 Å
δδ
ES-S = 54 kcal mol-1
CH3SSCH2CO2H Ác. 2-metildissulfanilacético δδ H H
Constante de acidez - pKa
δδ H S
Classificação Primário – SSR ligado a Cp H 48 S
quanto ao tipo Secundário - SSR ligado a Cs S
Baixa Acidez R
Terciário - SSR ligado a Ct S
Forças Reconhecimento
Intermoleculares FVDW London – (dipolo transiente) Molecular Hidrofóbico
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14. Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Nitrogenados
Nomenclatura N-Prefixo + an + amina
Derivados do carbono sp3 NHR
Compostos saturados C
Aminas: R – NH2 (Nitrogênio – C2spn) NHR
Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 3
CH3NH2 Metanamina Geometria - Piramidal trigonal (sp3), Ef, 107°
(CH3CH2)2NH N-etil1-etanamina
Comprimento de Ligação Polaridade
(CH3)3N N,N-dimetilmetanamina
prefixo + amina (Usual) σ2sp3- 2p = 1,47 Å ∆εCN = 3,0 – 2,5 = 0,5 (Polar)
CH3NH2 Metilamina EC-N = 73 kcal mol -1
∆εNH = 3,0 – 2,1 = 0,9 (Polar)
(CH3CH2)2NH Dietilamina σ2p- 1s = 1,10 Å δδ
(CH3)3N Trimetilamina EN-H = 93 kcal mol-1 δδ H H
δ
Função secundária: Amino Constante de acidez - pKa δ3
δδ H N
δ H
Classificação Primária – Alquil ligado NH2 N
H 38 H
quanto ao tipo Secundária - dialquil ligado NH Baixa Acidez δ
Terciária - trialquil ligado N H
Forças London – (dipolo transiente) Reconhecimento Hidrofóbico
Intermoleculares FVDW Molecular ALH
Dipolo-Dipolo (dipolo permanente - LH) DLH
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15. Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Nitrogenados
Derivados do carbono sp3 NO2
Compostos saturados C
Nitrocompostos: R – NO2 (Nitrogênio – C2sp3)
NO2
Nomenclatura Nitro + prefixo + ano
CH3NO2 Nitrometano Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 3
CH3CH2NO2 Nitroetano Geometria - Trigonal Plano (tipo sp2), Ef, 120°
CH3CH2CH2NO2 Nitropropano Comprimento de Ligação Polaridade
Função secundária: Nitro σ2sp3- 2p = 1,47 Å ∆εCN = 3,0 – 2,5 = 0,5 (Polar)
EC-N = 73 kcal mol -1
∆εNO = 3,5 – 3,0 = 0,5 (Polar)
HO2CCH2CH2NO2 Ác. 3-Nitropropanóico
CH3COCH(NO2)CH3 3-Nitrobutanona σ2p- 2p = 1,15 Å
δδ
EN-O = 162 kcal mol-1
HOCH2CH(NO2)CH3 2-Nitro-1-propanol
Constante de acidez - pKa
δδ H H
δ
O
Nitroalcanos δδ H N
O H 10 δ
Classificação Nitroarenos
Nitroalquilarenos N
Baixa Acidez O
O δ
Forças London – (dipolo transiente) Reconhecimento Hidrofóbico
Intermoleculares FVDW Molecular
Dipolo-Dipolo (dipolo permanente) ALH
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